1、羟丙基马铃薯淀粉的羧甲基化影响因素研究生物科学 2005 级 蔡华本文档由【 中文 word 文档库】 提供，转载分发敬请保留本信息；中文 word 文档库免费提供海量范文、教育、学习、政策、报告和经济类 word 文档。word 文档指导老师 杨婉身 教授摘要：羟丙基马铃薯淀粉的羧甲基化能使羟丙基淀粉在保证原有淀粉优良性质基础上具有羧甲基淀粉的优点，能同时满足医药行业药物片剂需要的填充剂、粘合剂、崩解作用和润滑作用等要求，又能扩大马铃薯淀粉在食品工业的利用价值。本研究在环氧丙烷制备羟丙基马铃薯淀粉的基础上，利用乙醇溶剂法对羟丙基马铃薯淀粉进行二次变性制得羟丙基羧甲基马铃薯淀粉。研究了氯乙酸用
2、量、氢氧化钠用量、反应时间、反应温度对羟丙基羧甲基马铃薯淀粉的取代度（DS）的影响，结果表明：羟丙基马铃薯淀粉羧甲基化的最佳条件为：反应温度 60，反应时间 4h，NaOH 用量 75%，氯乙酸用量 65%。为羟丙基羧甲基淀粉的后续研究奠定基础。关键词：羟丙基马铃薯淀粉，羧甲基化，取代度Studies on the Factors in Carboxymethylation of Potato Hydroxypropyl StarchCAI Hua Biological Science， Grade 2005Directed by YANG Wan-shen (Prof. Ph. D)Abst
3、ract: The carboxymethylation of potato hydroxypropyl makes the hydroxypropyl potato starch possess the properties of carboxymethyl potato starch. Hydroxypropyl carboxymethyl potato starch is suitable for adjutants in the medicine and could more widely use in the food .On the basis of preparation of
4、hydroxypropyl potato starch, the carboxymethylation of Potato hydroxypropyl starch was studied in this study. We emphasized on the factors of ClCH2COOH, NaOH, reaction temperature, and reaction time on the degree of substitution (DS). The results showed that the optimal reaction conditions for the c
5、arboxymethylation of potato hydroxypropyl are 75% NaOH and 65% ClCH2COOH at 60 for 4h. These achievements pave a way for the follow-up studies of the hydroxypropyl carboxymethyl potato starch.Key Words: hydroxypropyl potato starch, carboxymethylation, degree of substitution (DS)马铃薯 (Solanum tuberosu
6、m L.)属茄科茄属多年生草本植物，是一种重要的经济作物，在全世界粮食作物中总产量位居第四。我国马铃薯生产总量在世界处于领先地位，但马铃薯的加工利用率和增值率却非常低，大部分仅局限于简单食用、饲料等，产业链条短，经济价值低 1。我国马铃薯淀粉加工业要想发展，要以高科技为手段，走精深加工的路子2。马铃薯淀粉具有优良的特性和独特的用途，其平均粒径大、粒径大小分布范围广；糊化温度低、膨胀容易；糊化时吸水、保水力大；糊浆最高粘度及透明度高，在加工面食类、水畜产制品、小糕点、颗粒粉、变性淀粉等制品上利用，具有独特的效果 3。马铃薯淀粉与玉米淀粉，小麦淀粉，木薯淀粉相比在物理性能上有许多不同，主要表现为淀
7、粉颗粒大，支链淀粉含量高，糊化温度低，糊透明，膨胀力大，黏度高，临界浓度低，不易老化等八大特点，因此在直接应用上大大优于其他三种淀粉 4。但由于马铃薯原淀粉的许多固有性质，如冷水不溶性，糊液在酸、热、剪切作用下不稳定等，限定了其在食品工业以及其他工业生产中的应用 5。人们根据淀粉的结构和理化性质开发了淀粉的变性技术，即运用物理、化学或酶的方法，对原淀粉进行处理，使其具有适合某种特殊用途的性质，这一过程称为淀粉的变性，其产品称为变性淀粉 6。按处理方式，变性淀粉可分为以下几类：物理变性淀粉,包括预糊化淀粉、挤压变性淀粉、金属离子变性淀粉等；化学变性淀粉，包括酸变性淀粉、酯化淀粉、醚化淀粉等；酶法
8、变性淀粉，包括直链淀粉、糊精等 5。淀粉复合变性是指将淀粉采用两种或两种以上的变性方法，使淀粉获得更好的性能，以适应各种工业应用要求 7。从马铃薯淀粉制造出的糊精、淀粉、阳离子淀粉等变性淀粉，保留了马铃薯淀粉的粘度特性和透明性，改变其不加热不溶解，不耐老化，耐热、酸、酒精弱等性质，应用于造纸、纤维、食品、医药、生物分解薄膜等广泛的领域 3。羟丙基淀粉（Hydroxypropyl Starch，简称HPS）和羧甲基淀粉（Carboxymethyl Starch，简称CMS）属于化学变性淀粉中的醚化淀粉。羟丙基淀粉是在淀粉葡萄糖残基的羟基上进行羟丙基化得到的变性淀粉，属非离子型淀粉衍生物，是白色粉
9、末状固体，无毒，无味，糊化温度低，糊透明度高，流动性好，凝沉性弱，稳定性高。由于羟丙基淀粉为非离子型，故受电解质的影响小，能在较宽的酸碱pH范围内使用，而且具有极好的生物降解性。羟丙基淀粉由于具有这些优良的物理化学性质，因而被广泛应用于食品、医药、日用化学工业 8。在食品工业上用于肉馅、冷食、布丁及冰淇凌和午餐肉等，可使表面光滑浓稠，无颗粒状结构 9。羧甲基淀粉是在淀粉葡萄糖残基上的羟基上就行羧甲基化得到的，可直接溶于冷水，溶液粘度高，粘着力大，乳化性和透明性好 10，是一种重要的淀粉衍生物，在医药、食品、纺织、洗涤剂、印刷、石油钻井和铸造工业中有广泛的应用 11。在食品工业上可用作冰淇凌的乳
10、化稳定剂、面包的防老化剂等 10。采用复合变性的方法，可使淀粉具有两种变性淀粉的作用 6。羟丙基马铃薯淀粉的缺点是粘度低，冷水不溶性以及乳化性差等，而羧甲基淀粉在这些方面具有优良的性质。羧甲基马铃薯淀粉的缺点有流动性差，稳定性低等，而羟丙基淀粉在这些方面性质优良。本实验在马铃薯羟丙基淀粉的基础上进行二次复合变性，以期得到同时具有羟丙基淀粉和羧甲基淀粉性质的马铃薯羟丙基羧甲基淀粉，使它既具有羟丙基淀粉抗剪切能力强、流动性、保水性好、热稳定性好等优点，又具有羧甲基淀粉的粘度高、糊透明度高、冻融稳定性好和抗凝沉性、乳化性好等优点。一方面可能开辟淀粉的新用途，羟丙基羧甲基马铃薯淀粉前期的性质测定初步表
11、明可作为新型的药物辅料；另一方面改良得到的羟丙基羧甲基马铃薯淀粉可适应工业的多种要求，如扩大马铃薯淀粉在食品工业中的利用价值，同时也为马铃薯淀粉的深加工提供一定的理论依据。1 材料与方法1.1 材料与设备1.1.1 实验材料马铃薯淀粉：一级品，凉山州中泽新技术开发有限责任公司提供。马铃薯羟丙基淀粉：采用环氧丙烷制备马铃薯羟丙基淀粉，制备条件为反应温度40、反应时间14h、环氧丙烷12%、Na 2SO410%，所制得的羟丙基淀粉的分子取代度（MS）为0.2116 12。95%乙醇（AR） 、氢氧化钠(AR)、氯乙酸(AR)、硝酸银 (AR)、0.05mol/L EDTA、0.05 mol/LCa
12、Cl2、 PAN 指示剂(1-2-吡啶偶氮-2-萘酚)、钙指示剂、五水硫酸铜(AR)、盐酸(AR) 、pH试纸(泰州市奥克滤纸厂)1.1.2 实验仪器Sartorius BT124S电子分析天平（北京赛多利斯仪器有限公司） 、DGB120-002台式真空干燥箱（重庆试验仪器厂） 、zy1-30 型30升旋片式真空泵（北京宣武医疗设备厂） 、HH-S恒温水浴锅（江苏省医疗器械厂） 、250ml四口平1.2 实验原理制备羧甲基淀粉的醚化反应过程中，羟丙基马铃薯淀粉先与氢氧化钠作用生成淀粉氧负离子，再进攻一氯醋酸（C-Cl）极性键，发生 SN2 亲核取代反应，C-Cl 极性键断裂，将羧甲基基团引入淀
13、粉分子中 13，反应方程如下：副反应：1.3 实验方法CMS 的合成方法主要有有机溶剂法、水媒法、半固法和固法等，其中有机溶剂法可使反应物料始终为颗粒状态，避免淀粉发粘结块，可使醚化反应进行充分且比较均匀，所得产品含杂质较少 14。本文采用有机溶剂法，溶剂法制备 CMS 时，不同的有机溶剂甲醇、乙醇、异丁醇、丙酮和异丙醇。C.JTijsen 等 15研究表明，乙醇的效果比较好。酸和碱的用量及不同的反应温度都会影响产品的取代度 16,所以在本实验中以乙醇为有机溶剂，分别研究反应温度、反应时间、NaOH 用量、氯乙酸用量对溶剂法制得 CMS 样品的取代度影响，在此单因素的基础上设计正交，寻求马铃薯
14、羟丙基淀粉羧甲基化的最优条件。把 5g 羟丙基马铃薯淀粉分散于 20mL95%乙醇中，搅拌均匀后，加入一定质量的NaOH 固体恒温 35以下，预处理 30min。然后在预处理液中加入一定质量的氯乙酸，控制一定的温度和反应时间。把此溶液趁热进行过滤，所得滤饼用 95%乙醇洗涤至滤液无白色絮状沉淀（用 2%硝酸银检验） 。在 50下干燥，干饼粉碎后得白色粉末。1.4 样品取代度（DS）的测定羟丙基羧甲基马铃薯淀粉取代度指平均每个脱水葡萄糖单位中羟基被羧甲基取代的数量，即羟丙基马铃薯淀粉分子中每个D-吡喃葡萄糖单元上羟基被取代的程度，也即每个D-吡喃葡萄糖单元上含有-CH 2COONa官能团的平均数
15、目。羧甲基淀粉的样品取代度的测定方法有灰化法，铜盐沉淀法，本研究采用改良铜盐沉淀法 17。StOCH2C3HNaOHStOCH2C3Na H2OClH2ONaOHCH2ONaClStOCH23Na ClH2OStOCH232NaNaClH2O取代度按公式(1)、(2)计算:式中，B ：乙酸钠基含量(%)；m：称样量(g)；C (EDTA)：EDTA标准溶液浓度(moldm-3)；V (空白) ：作空白时消耗EDTA的体积(mL)；V (试样) ：作试样时消耗EDTA的体积(mL)。2 结果与分析2.1 单因素实验2.1.1 氯乙酸用量对羟丙基羧甲基马铃薯淀粉取代度的影响控制氯乙酸用量为淀粉质量
16、的 40%，50%，60%，70%，80%，控制反应温度为 55，反应时间为 1h，控制氢氧化钠用量为淀粉质量的 60%，制得样品后对样品的取代度进行分析，所得结果如图 1 所示。00.050.10.150.20.250 20 40 60 80 100氯 乙 酸 用 量 （ ）取代度图1 氯乙酸用量对羟丙基羧甲基淀粉取代度的影响Fig.1 Effects of chloroacetic acid amount on DS of hydroxypropyl carboxymethyl starchDS = 2162B80-C(EDTA) (V()V(225010.81m 101B=从图 1 可以
17、看出，刚开始随着氯乙酸的用量增加，马铃薯羟丙基淀粉羧甲基化的程度增大，取代度升高。原因是氯乙酸是羟丙基马铃薯淀粉羧甲基化的醚化剂，适当增加氯乙酸量能够促进与淀粉氧负离子的接触，更有利于进攻氯乙酸 C-Cl 极性键，从而使样品的取代度增加。当氯乙酸的用量为羟丙基淀粉质量的 60%时，取代度达到最大的0.2127，而后随着氯乙酸量的继续增加，产品的取代度反而下降。究其原因，当氯乙酸的量过高时，大量的氯乙酸与 NaOH 反应，副反应增加，HOCH 2COONa 大量生成，使淀粉与 NaOH 反应减少，导致生成的淀粉氧负离子减少。此外，大量的 HOCH2COONa 消耗了部分 ClCH2COONa，也
18、不利于羧甲基化反应的进行。2.1.2 氢氧化钠用量对羟丙基羧甲基马铃薯淀粉取代度的影响控制氯乙酸用量为淀粉质量的 60%，控制反应温度为 55，反应时间为 1h，控制氢氧化钠用量为淀粉质量的 40%，50%，60%，70%，80%，90%，制得的样品取代度如图2 所示。00.050.10.150.20.250.30.350.40 20 40 60 80 100氢 氧 化 钠 用 量 （ ）取代度图2 氢氧化钠用量对羟丙基羧甲基淀粉取代度的影响Fig.2 Effects of sodium hydroxide amount on DS of hydroxypropyl carboxymethyl
19、 starch从图2可以看出，刚开始随着氢氧化钠用量的增加，羟丙基羧甲基马铃薯淀粉的取代度不断增加，NaOH在该反应中既是氯乙酸的中和剂和醚化反应的催化剂。适当增加NaOH量，使羟丙基马铃薯淀粉氧负离子和ClCH 2COONa的增加，从而更有利于取代反应的进行。当氢氧化钠用量为80%时，马铃薯羟丙基淀粉羧甲基程度最高，取代度达到0.3889。之后随着氢氧化钠用量的增加羧甲基程度反而下降。究其原因是当NaOH的量过大时，副反应增加，过量的NaOH与ClCH 2COONa反应生成羟基乙酸钠。此外，据相关文献报道，碱和乙醇反应生成乙醇钠，会产生另一种副产物醚 18，反应方程式如下：C2H5OH+Na
20、OHC 2H5ONa+H2OC2H5ONa+ClCH2COONaC 2H5OCH2COONa+NaCl2.1.3 反应时间对羟丙基羧甲基马铃薯淀粉取代度的影响把氯乙酸的用量控制在淀粉质量的 60%，NaOH 的用量控制在淀粉质量的 60%，反应温度为 55，分别控制反应时间为 1h，2h，3h，4h，5h。反应后制得的羟丙基羧甲基马铃薯淀粉的取代度为如图 3 所示。从图 3 可以看出，在反应时间在 4h 之前，随着反应时间的增加，所制得的羟丙基羧甲基淀粉的取代度不断增加。原因是适当增加反应时间让羟 00.050.10.150.20.250.30.350.40.450 1 2 3 4 5 6反
21、应 时 间 （ h）取代度图3 反应时间对羟丙基羧甲基淀粉取代度的影响Fig.3 Effects of reaction time on DS of hydroxypropyl carboxymethyl starch丙基马铃薯淀粉充分醚化，形成的羟丙基马铃薯淀粉氧负离子能够充分进攻ClCH2COONa，从而使羟丙基羧甲基马铃薯淀粉的取代度增加。当反应时间为4h，取代度达到最大的0.3962.而后随着时间的增加产品的取代度降低。究其原因，4h后随着时间的进一步延长，副反应增加，从而使亲核取代反应减少，从而使制得的马铃薯羟丙基淀粉的取代度减小。2.1.4 反应温度对羟丙基羧甲基马铃薯淀粉取代度的
22、影响把羟丙基淀粉的用量控制在 5g，控制 NaOH 的用量为淀粉质量的 60%，反应时间为1h，控制温度为 35，45，55，65，75，所制得的羟丙基马铃薯淀粉为如图 4所示。从图 4 可以看出，在 65以前，随着反应温度的升高，所制得的羟丙基羧甲基马铃薯淀粉取代度不断增加，究其原因，提高反应温度增大了 Na+向颗粒内部的扩散速率，以及 Starch-O-Na+和 ClCH2COONa 的有效碰撞几率，加快了羧甲基反应速率，使取代度升高 19。在 65达到取代度达到最大的 0.3101。之后温度升高，淀粉的取代度减小，原因是温度过高，由于马铃薯羟丙基淀粉的碱化反应为放热的可逆反应 20，温度
23、过高不利于羟丙基马铃薯淀粉的碱化，使马铃薯羟丙基马铃薯淀粉氧负离子减少，从而使碰撞ClCH2COONa 几率减小，进而使制得的羟丙基羧甲基马铃薯淀粉取代度减小。00.050.10.150.20.250.30.350 20 40 60 80反 应 温 度 （ ）取代度图4 反应温度对羟丙基羧甲基淀粉取代度的影响Fig.4 Effects of reaction temperature on DS of hydroxypropyl carboxymethyl starch2.2 正交试验在单因素实验的基础上，依据统计学正交试验设计，以取代度（DS）为考察指标，以反应温度（A） 、反应时间（B） 、
24、NaOH 用量（C） 、氯乙酸用量（D ）为考察因子，每因素取三个水平，用正交表 L9(34) 进行实验设计，考察各因素对取代度的影响，因素水平表如表 1，正交实验结果如表 2。从表 2 可以得出，四个因素对羟丙基羧甲基化马铃薯淀粉取代度的影响主次顺序依次为：NaOH(C)反应时间(B)反应温度(A)氯乙酸(D)。羟丙基马铃薯淀粉羧甲基化的最佳条件为 A1B2C1D3，即反应温度为 60、反应时间为4h、NaOH 的用量为淀粉质量的 75%、氯乙酸的用量为淀粉质量的 65%。测定最佳条件下的羟丙基羧甲基马铃薯淀粉为 0.4349。表1 L 9(34)因素水平Table 1 L9(34) fac
25、tor level水平 因 素(A)反应温度/(B)反应时间/h (C)NaOH/% （D）氯乙酸/%1 60 3 75 552 65 4 80 603 70 5 85 65表2 L 9(34)表头设计及正交实验结果分析Table 2 The orthogonal experiment and result analysis of L9(34)试验号 A B C D 取代度1 1 1 1 1 0.20822 1 2 2 2 0.31803 1 3 3 3 0.27004 2 1 2 3 0.30365 2 2 3 1 0.15096 2 3 1 2 0.30227 3 1 3 2 0.1852
26、8 3 2 1 3 0.34799 3 3 2 1 0.1892K1 0.7962 0.6970 0.8583 0.5483K2 0.7567 0.8168 0.8108 0.8054K3 0.7223 0.7614 0.6061 0.9215k1 0.2654 0.2323 0.2861 0.1828k2 0.2522 0.2723 0.2703 0.2685k3 0.2408 0.2538 0.2020 0.3072R 0.0246 0.0399 0.0841 0.12443 讨论3.1 实验中测定淀粉取代度（DS）采用较新的改良铜盐沉淀法，克服了一般铜盐沉淀法的羧甲基铜沉淀速度慢，终点颜
27、色转变慢等特点，增大了灵敏度，减小了误差。从正交结果可知对羟丙基羧甲基马铃薯淀粉的取代度（DS）影响最大的是 NaOH 的用量，所以实验操作中要保证加入的 NaOH 固体要均匀分散于反应混和液中。实验中可用手触摸反应器，利用 NaOH 溶于水放热来确定 NaOH 的分散情况。3.2 本实验在羟丙基淀粉的基础上进行羧甲基化反应，而不是选用羧甲基淀粉进行羟丙基化来制备二次复合变性淀粉。原因是羧甲基淀粉具有较强的水溶性，遇到冷水即可糊化。糊化的本质是马铃薯淀粉结构的结晶区和非结晶区的氢键遭到破坏从而结构发生破坏，而羟丙基化反应主要发生在淀粉结构的非结晶区，从而使羟丙基化反应不能顺利进行。3.3 羟丙
28、基马铃薯淀粉中羟丙基主要是在淀粉分子葡萄糖单元的2，3，6位,C 2、C 3和C 6各碳原子羟基的反应常数比为K 2：K 3：K 6=33：5：6 21。羧甲基化理论上可能发生在羟丙基马铃薯淀粉的其他羟基上，根据伯醇羟基活性更高和位阻影响，推测羧甲基化最可能发生在C 6羟基上。这点和姚杰 22等研究类似，该组研究表明马铃薯淀粉葡萄糖残基的羟基上羧甲基化的反应顺序是C 6C 2C 3。但是对于马铃薯羟丙基淀粉羧甲基化得具体位置，可采用高效液相色谱和核磁共振波谱分析了羧甲基取代方式，也可以利用高碘酸的氧化反应 9，这需要后续的研究。3.4 实验得到的羟丙基羧甲基淀粉理论上同时具有直接溶于冷水，溶液
29、粘度高，良好的粘度稳定性，粘着力大，乳化性、稳定性和透明性好，悬浮性及流动性好等特征，从而在食品中可直接只添加该种淀粉，不必同时使用多种添加剂，减少食品检测的麻烦，也降低生产成本。本实验仅仅是在实验室条件下成功合成了羟丙基羧甲基淀粉，要想将其应用于食品或其他领域，还需要进一步对其性能进行测定。4 结论4.1 通过单因素实验，正交试验及统计分析，确定了制备羟丙基羧甲基马铃薯淀粉的最佳工艺条件为：为 A1B2C1D3 ，反应时间 60、反应时间 4h、NaOH 用量为淀粉质量的75%、氯乙酸用量为淀粉质量的 65%。4.2 根据正交试验设计方法，讨论了氯乙酸用量、氢氧化钠用量、反应时间、反应温度四
30、个因素对羟丙基羧甲基马铃薯淀粉的取代度（DS）的影响。结果表明：四个因素对羟丙基羧甲基化马铃薯淀粉取代度的影响主次顺序依次为：NaOH(C)反应时间(B)反应温度(A)氯乙酸 (D)。4.3 本实验在羟丙基马铃薯淀粉的基础上经羧甲基化复合变性得到的羟丙基羧甲基马铃薯淀粉理论上兼有两种淀粉的优良性质。希望制得的淀粉可以同时满足医药行业药物片剂需要的填充剂、粘合剂、崩解作用和润滑作用等多种要求，为开辟马铃薯淀粉的新用途提供科学依据并可能带动制药行业的一场革新。改良的马铃薯淀粉更能适应食品工业及其他工业的要求，扩大了马铃薯淀粉的利用价值。此外，对于淀粉的二次复合变性的研究具有一定得理论指导意义。参考
31、文献1 周庆锋.中国马铃薯淀粉产业发展报告J. 中国食品添加剂 ,2007(增刊):62-712 赵晓燕,马越.中国马铃薯淀粉生产现状及前景分析J.粮油加工与食品机械,2004,11(8):67-713 于天峰,夏平.马铃薯淀粉特性及其利用研究J. 中国农学通报 ,2005,21(1):55-584 张洪微,韩玉洁,冯传威.马铃薯淀粉的综合开发利用J .哈尔滨商业大学学报(自然科学版),2003,19(6):708-710 5 刘东亚,金征字.变性淀粉在我国应用、研究现状及发展趋势分析 J.粮食与油脂,2005(10):7-106 梁慧光.新型羟烷基马铃薯淀粉的合成及性能研究学位论文 .甘肃,
32、甘肃农业大学,20037 唐洪波,马冰洁.乙酸化酸解复合变性淀粉的制备及性能研究 J.食品科学,2007, 28(1):47-498 邹丽霞,徐琼.羟丙基淀粉的合成J. 食品工业科技,2004,25(10):120-1219 张燕萍.变性淀粉制造与应用M.北京:化学工业出版社,2001:20-2710 徐晓斌.变性淀粉在食品工业中的应用及展望J.中国科技信息 ,2006(12):104-10511 陈广德.崩解剂羧甲基淀粉的固相合成及性能J.西北师范太学学报 (自然科学版),2001,37(3):48-52.12 刘松青.马铃薯原淀粉制备羟丙基羧甲基淀粉新型片剂辅料的研究学位论文.雅安,四川农
33、业大学,200713 Zeljko S, Katarina J, Slobodan J. Synthesis of carboxymethyl starch J.Starch, 2000, 52:413-41914 徐文烈,梁晖,卢江等.淀粉的羧甲基化研究J.中国胶黏剂 ,2000,10(5):25-28.15 Tijisen C J, Kolk H J, Stanmhuis E J et al. An experimental study on the carboxymethylation of granular potato starch in nonaquou mediaJ. Carbo
34、hydrate Polymers, 2001, 45:219-22616 Khalil M I, Hashem A, Hebeish A. Carboxymethylation of maize starch.J .Starch, 1990, 42:60-6317 张炯亮,李芝藩.羧甲基淀粉取代度测定方法的改进J .石油化工应用,2006,25(6):30-3218 张来新,杨琼.羧甲基淀粉钠的制备J.应用化工,2001, 30(4):25-28.19 杨丽莉.羧甲基淀粉钠的合成工艺及其结构表征J. 河北化工,2007,30(1):3-5.20 范庆松,具本植,张淑芬等.干法制备高取代度羧甲基
35、淀粉 J.精细化工,2005,22( 增刊):112-114.21 李光磊,惠明.羟丙基淀粉的生产与应用J. 山西食品工业 ,2001(1):40-4222 姚杰,尤龙,包正. 羧甲基木薯淀粉的取代方式研究J.分析化学,2005,33(2):201-206致谢本文是在导师杨婉身教授和刘松青老师的悉心指导下完成的。杨老师严谨的治学作风使我受益匪浅并将鞭策我在今后的学习工作中更加的认真，她的悉心指导让我在本科学习更加的主动积极。刘老师在实验上给予极大的帮助和指导，他一丝不苟、不厌其烦的帮助我解决一个又一个的难题，才使实验能够顺利完成。最后感谢我的家人与朋友们对我的支持！本文档由【 中文 word 文档库】 提供，转载分发敬请保留本信息；中文 word 文档库免费提供海量范文、教育、学习、政策、报告和经济类 word 文档。word 文档
