1、有机推断及有机合成训练必备知识及技能1、 掌握常见各类烃及烃的衍生物的化学性质2、 熟悉反应条件对应的化学反应3、 能正确读取有机信息并能应用4、 继续落实思维要大气，下必要仔细的策略高考中有机题的特点：根据各种信息确定主要物质的结构（元素分析法、红外光谱、质谱图、核磁共振氢谱等） ，在此基础上再考查官能团的化学性质、同分异构体、化学方程式和结构简式等化学用语。重视有机合成路线图的确定和书写。注意信息后置和多次使用的特点。专题训练与突破1. 有机物 A（C 6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A 可以使溴水褪色。A 难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到 B（C 4H4O4）和甲醇。通
2、常状况下 B 为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A 可以发生的反应有 （选填序号） 。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应（2）B 分子所含官能团的名称是 、 。（3）B 分子中没有支链，其结构简式是 ，B 的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。（4）由 B 制取 A 的化学方程式是 。（5）天门冬氨酸（C 4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由 B 通过以下反应制取：B ClC 3NH天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是 。2.（07 北京 25） （15 分）碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A，相对分子质量为 102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧
3、的 5 倍。(1）A 的分子式是 。(2）A 有 2 个不同的含氧官能团，其名称是 。(3）一定条件下，A 与氢气反应生成 B，B 分子的结构可视为 1 个碳原子上连接 2 个甲基和另外 2 个结构相同的基团。A 的结构简式是 。A 不能发生的反应是（ 填写序号字母） 。a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应(4）写出两个与 A 具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、 。(5）A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有 2 个甲基，此反应的化学方程式是。 （6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B
4、也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是。3.（2009 北京 25）丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为 ）和应352CHBrl用广泛的 DAP 树脂； 已知醇与酯发生如下酯交换反应：（R ，R R代表羟基）（1）农药 分子中每个碳原子上均连有卤原子。352CHBrlA 的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成 A 的反应类型是 （2）A 水解可得到 D，该水解反应的化学方程式是 。（3）C 蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的 6.25 倍，C 中各元素的质量分数分别为碳 60%，氢 8%，氧 32% ，C 的结构简式是 。nH2CCH CH 2ClnHOCH
5、 2CH 2OHO一定条件 CH 2CHCH 2OCH 2CH 2O OH n nHCl（4）下列说法正确的是（选填序号字母） a. C 能发生聚合反应，还原反应和氧化反应bC 含有两个甲基的羟酸类同分异构体有 4 个c D 催化加氢的产物与 B 具有相同的相对分子质量d E 有芳香气味，易溶于乙醇（5）E 的水解产物经分离子最终的到甲醇和 B，二者均可循环利用 DAP 树脂的制备。其中将甲醇与 H 分离的操作方法是 （6）F 的分子式为 DAP 单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，104.O该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D 和 F 反应生成 DAP 单体的化学方程式。4 （15
6、 分）食用香料 A 分子中无支链， B 分子中无甲基。B 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，1 molB 与足量 Na 反应生成 0.5 molH2。各物质间有如下转化。试回答：（1）在一定条件下能与 C 发生反应的是 _。aNa bNa 2CO3 cBr 2/CCl4 dCH 3COOH（2）D 分子中的官能团名称是 _，E 的结构简式是_。（3）B 与 F 反应生成 A 的化学方程式是_。（4）F 的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。甲的结构简式是_。（5）已知： 乙是 C 的同系物，
7、其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有机溶剂戊（C 7H14O3） 。丁分子中有 2 个甲基。戊的结构简式是_。+ 固体碱 （R、R 为烃基）R OH RCHCH2OR|OH 丙固体碱E浓硫酸 乙 丁 戊A(C9H16O2)B一定条件H2催化剂 CO2催化剂ED O2催化剂CO2NaHCO3F(C6H12O2)5. 有机物 A 是合成解热镇痛药阿司匹林（ ）和治疗溃疡药奥沙拉嗪钠（C 14H8O6N2Na2）的原料。（1）实验室用 A 和乙酸酐化学式为 (CH3CO)2O反应合成阿司匹林。 由 A 合成阿司匹林反应的化学方程式是 。反应结束时，可用于检验 A 是否转化完全的试剂是 ；
8、可用于检测产物阿司匹林含有的官能团的物理方法是 。（2）由 A 合成奥沙拉嗪钠的路线如下图所示：已知：IIIC 含有的官能团名称是 。D 可能发生反应的反应类型是 。a取代反应 b加成反应 c消去反应 d氧化反应 E 的 分 子 结 构 对 称 ， 其 核 磁 共 振 氢 谱 具 有 5 个 吸 收 峰 ， 则 奥 沙 拉 嗪 钠 的 结 构 简 式 是 。符合下列条件的 B 的同分异构体 J 有 种。aJ 分子内苯环上有 2 个取代基，且能发生水解反应和银镜反应 b1 mol J 与足量的 Na 反应生成 0.5 mol H2 6.（2009 江苏高考化学）19.（14 分）多沙唑嗪盐酸盐是
9、一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出 D 中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与 Na2CO3 溶液反应放出气体；HNO3浓 H2SO4Fe/HCl i NaOHii 冰醋酸 A B C D ECH3OHH2SO4 ii Bi NaNO2/HCl奥沙拉嗪钠调 pH= 6NO2Fe/HClNH2i NaNO2/HClNH2OHOHNNii水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由 F 制备多
10、沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl)，X 的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原 料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件） 。提示：RBr+NaCNRCN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH 浓 硫 酸 170 H2CCH 2 BrH2CCH 2Br 7.（2009 广东卷 26） （10）光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环（呲啶的结构式为 其性质类似于苯）的化合物 II 作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物
11、II 的分子式为_。（2）化合物 I 合成方法如下（反应条件略，除化合物 III 的结构未标明外，反应式已配平） ；化合物 III 的名称是 _。（3）用化合物 V（结构式见右图）代替 III 作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机物的结构式为_。 （4）下列说法正确的是_（填字母）A化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛，或 2羟基苯甲醛B化合物 I 具有还原性；II 具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C化合物 I、II、IV 都可发生水解反应Br2D化合物 V 遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应（5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2呲啶甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图
12、，其合成原料 2呲啶甲酸的结构式为_；VI 的同分异构体中，呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有_种。 8.（2009 宁夏卷 39） 化学选修有机化学基础 （15 分）AJ 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为 1：1：1；G 能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气（标准状况） 。请根据以上信息回答下列问题：（1）A 的结构简式为_（不考虑立体结构） ，由 A 生成 B 的反应类型是_反应；（2）D 的结构简式为_;
13、（3）由 E 生成 F 的化学方程式为_,E 中官能团有_（填名称）,与E 具有相同官能团的 E 的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构） ；（4）G 的结构简式为_;（5）由 I 生成 J 的化学方程式_。9.（2009 安徽卷 26） （12 分）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是 。（2）BC 的反应类型是 。（3）E 的结构简式是 。（4）写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：。（5）下列关于 G 的说法正确的是 。a能与溴单质反应 b能与金属钠反应c1molG 最多能和 3mo
14、l 氢气反应 d分子式是 C9H6O31.（1）（2）碳碳双键，羧基（3）HO CHCH OH CH2C(COOH) 2（4）HO CHCH OH2CH 3OH 4SOH浓CH3O CHCH OCH32H 2O（5）HO CH2 OH2.(1)C5H10O2 (2)羟基 醛基(3) b(4)HOCH2C CHOCH3CH3CH3CH2CCHOOHCH3CH3CHCHCHOOHCH3CH2CH2CHCHOOHCH3CH3CH2CHCHOCH2OHCH3CHCHCHOOHCH3CH3CCH2CHOOHCH3CH2CHCH2CHOOHCH3(答对其中任意 2 个均给分)(5) CH3COOCH(CH
15、3)2H 2O CH3COOH(CH 3)2CHOH(6)3.（16 分）（1）CH 2=CHCH2Cl 碳碳双键 氯原子 取代反应（2）CH 2=CHCH2ClH 2O CH2=CHCH2OHHCl（3）CH 3COOCH2CH=CH2（4）a c d（5）蒸馏（6）4.（1）a d（2 分）（2）醛基（2 分） ； CH3CH2COOH（2 分）（3）CH 3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OH CH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O （3 分）（4）(CH 3)3CCH2OOCH（3 分）（5） （3 分）5.（1）（2 分）（2 分）饱和溴水或 FeCl3 溶液 （
16、2 分）测其红外光谱（2）（2 分）羟基、酯基和硝基（2 分）abd（2 分）（2 分）6 （以下两种结构邻位、间位和对位共 6 种同分异构体）6.（1）羧基和醚键；（2）无机酸CH2CHCH2OCH2CCH2OCH3CH3OH n浓 H2SO4CH3OCH2CHOOCCH2CH3CH3OHNNHOCOONaNaOOCOHCH2OOCHCH2OHOOCH NaOH：（3）（4）（5）7.（1）C 11H13NO4（2）甲醛（3） （4）C（5）28.9.（1）CH 3CHO （2）取代反应（3）（4） +3NaOH +CH3COONa +CH3OH +H2O OCH3OHCO OCH3OCO CO CH3 ONaONaCO （5）a、b、d
