1、第九章 维生素类药物分析梅晓亮,一、定义：维生素是维持人体正常代谢功能所必需的生物活性物质，主要用于治疗维生素缺乏症和营养补充。 二、分类：脂溶性维生素：VA 、VE 、 VD水溶性维生素：VB1 、VC,第一节 脂溶性维生素类药物的分析 一、维生素A的分析 【一】结构与性质1、结构：共轭多烯侧链的环己烯 来源：鱼肝油 有效成分：VA1 全反式活性最高， 干扰成分：活性较低或无活性VA2 去氢VA：生物效价仅为维生素A140VA3 去水VA：活性较低鲸醇：无生物活性,2、性质 （1）溶解性：易溶于氯仿、乙醚等，不溶于水。 （2）易氧化变质：有多个不饱和键，性质不稳定。易被空气中氧或氧化剂氧化，
2、易被紫外光裂解在加热和金属离子存在时更易氧化变质。生成无活性的环氧化物、VA醛及VA酸 （3）能与三氯化锑呈色：产生不稳定的蓝色 （4）具紫外吸收：因具有共轭多烯侧链结构 在325nm328nm处有最大吸收。,【二】、鉴别试验 1、SbCl3反应 VA SbCl3 氯仿 蓝色 紫红色 2、紫外吸收光谱： VA无水乙醇液在326nm有最大吸收 VA 盐酸催化 去水VA （VA3） 发生红移，在340390nm间出现3个max 可用于区别二者。 3、TLC法：硅胶G，环己烷乙醚为流动相，喷SbCl3，比较供试品与对照品所显蓝色斑点。,【三】含量测定（紫外分光光度法三点校正法） (一）原因： VA在
3、325328nm波长之间具有最大吸收峰，可采用紫外分光光度法测定含量。 其max随溶剂不同而异 （二）采用三点校正法目的： 可消除VA原料及氧化产物VA2 、VA3 、VA环氧化物、 VA醛、 VA酸等杂质干扰；消除 VA制剂中稀释用油的干扰。 （三）原理：本法是在三个波长处测定A值，据校正公式计算出A校正，再计算含量，故称“三点校正法”。,其原理主要基于以下两点: A (1)杂质的吸收在310340nm波长 范围内呈一条直线，且随波长增大， 吸收度变小； (2)物质对光的吸收具有加和性。 （四）三点波长的选择法 2 1 3 1、第1点:选维生素A的最大吸收波长（即1）； 2、第2点和第3点:
4、在最大吸收波长的两侧各选一点（即2和3),(1)等波长差法 在1的左右各选一点为2和3，使3 1 1 2。 中国药典（2000版)测定维生素A醋酸酯时，规定1328nm, 2316nm, 3340nm. (2)等吸收度法 在1的左右各选一点为2和3，使A 2=A 3=6/7A 1。 中国药典(2000版),测定维生素A醇时， 规定1325nm，2310nm, 3334nm.,（五）杂质吸收 对维生A的测定有影响的杂质主要有： 1、维生素A2和维生素A3。 2、维生素A的氧化产物：环氧化物、维生素A醛和维生素A酸。3、维生素A在光照下产生的无生物活性的聚合物鲸醇。,4、维生素A的异构体。 5、合
5、成时产生的中间体。以上这些杂质在310340nm波长范围内有吸收，因此，在测定维生素A含量时，必须考虑这些杂质的干扰，三点校正法可以消除这些杂质的影响。,（六）方法： （第一法） 适用： VA供试品中干扰测定的杂质较少时 1、溶液配制与测定取VA醋酸酯 加环己烷精密称定 制成溶液（915IU/ml) 在300、316、328、340、360五个波长处测定A值。 2、计算各个吸收度与A 328的比值 3、比较确定A值：所得吸收度比值与规定值相比1）若最大吸收峰在326329nm之间，显各个差值不超过0.02,则用A328代入公式计算,2）若比值差值有一个超过0.02，则计算：A 328（校正）
6、3. 52(2 A328 A316 A340 ) 若 100% 所得值3以内，则不用A 328（校正），仍以未校正的吸收度值计算含量 若A328（校正）A328 100% 在-15%-3%之间A328 则用A328（校正）计算含量。 若A328（校正）A328 100% -15% 或+3%之间A328 且吸收峰不在326329nm,则所含杂质太多，需用第二法测定含量。,A 328（校正）A328 A328,第二法 A328(校正） A328 第二法-15 -3% 3% 第二法(皂化法） 皂化：加乙醇、50KOH VA醇 乙醚 VA醇在醚层 (异丙醇） 植物油脂肪酸钾 1）若max在323327
7、nm，且A300/A3250.73 则：A 325(校正）6.815A 325 4.260A 310 -A 334 IU/g= E1830,（七）计算 因为本品是VA醋酸酯的植物油溶液，其含量用生物效价来表示（IU） 效价：1g溶液中含有多少VA生物活性单位数。 1、求 E = 注意：A值为A328或A328（校正） 2、求效价 效价(U/g) E 1900 式中：1900指VA醋酸酯在环己烷中测定的换算因数,A 1%C,换算因数：为每1个E数值所相当的效价 换算因数因为：1 IU = 0.344g维生素A醋酸酯 所以1g维生素A醋酸酯相当的IU为： 1106 g/ 0.344 = 29070
8、00 IU 则换算因数 2907000/1530= 1900 VA在环己烷中E328nm1530,效价（IU/g)E(max),3、标示量 效价 100标示量 标示量 例：测定维生素AD胶丸三氯化锑比色法测定VA含量 特点：简便、迅速，但呈色不稳定,A1%D1900W平 W标示量,习题一： （1）紫外分光光度法测定维生素A醋酸酯胶丸含量，取内容物39.1mg，加环己烷溶解并稀释至100ml，在下列波长下测得吸收度为：已知胶丸内容物平均重量为0.08736g，其标示量为每丸3000IU。试求占标示量的百分含量?（94.9%）,习题二,维生素A醋酸酯胶丸的含量测定，取内容物W，加环己烷溶解并稀释至
9、10ml。摇匀，精密量取0.1ml，再加环己烷稀释至10ml，使其浓度为915IU/ml。已知内容物平均重量为80.0mg，其标示量为每丸10 000IU。试计算取样量（W）的范围是多少？,二、维生素D的分析 1、结构与性质 溶解性：脂溶性 不稳定性：烯键易氧化 旋光性： 显色反应：醋酐浓硫酸显色 紫外吸收：,二、鉴别试验 醋酐浓硫酸：黄色-红色-紫色-绿色三氯化铁橙红色-粉红色 维生素D2D3的区分反应：溶于乙醇后与85%硫酸反应D2显红色，D3显黄色 三、含量测定,三、维生素E的分析 1、结构与性质：结构：苯丙二氢吡喃醇衍生物，又称生育酚；性质： （1）溶解性：脂溶性 （2）易被氧化 （3
10、）水解性：在酸性或碱性液中加热水解生成游离生育酚 （4）具有紫外吸收：结构中含苯环,2、鉴别： （1）硝酸反应：氧化显色 本品+无水乙醇HNO375加热15 橙红色 （2）水解后氧化反应： 本品KOH醇液生育酚加水乙醚共热 稀释 提取加2,2-联吡啶血红色FeCl3醇液,3、特殊杂质游离生育酚检查 来源：制备过程中未酯化完全的生育酚 方法：铈量法利用生育酚的还原性 硫酸铈滴定液（0.01mol/L)滴定，以二苯胺为指示剂，消耗硫酸铈不得超过1.0ml 4、含量测定 （1）铈量法：利用其水解产物易氧化性质 VE 酸性 水解 游离生育酚 滴定剂：硫酸铈（0.01mol/l) 指示剂：二苯胺，由亮黄
11、转变为灰紫 加乙醇作用：提高水解产物溶解度,（2）气相色谱法（中国药典2000年版） A、色谱条件与系统适用性试验 色谱柱：玻璃柱，内填硅藻土固定液：硅酮（OV17）涂布浓度为2柱温：为265载气：氮气； 检测器：氢火焰离子化检测器FID； 理论塔板数按维生素E峰计算应不低于500；维生素E峰与内标物质峰的分离度应大于2。,B、校正因子测定 内标溶液配制：取正三十二烷适量，加正乙烷溶解并稀释成每1ml中含1.0mg的溶液，摇匀，即得 另取维生素E对照品约20mg，精密称定，置棕色具塞锥形瓶中，精密加入内标溶液10ml，密塞，振摇使溶解，取13l注入气相色谱仪，计算校正因子f。 C、样品测定方法
12、 取本品20mg,精密称定，置棕色具塞锥形瓶中，精密加入内标溶液10ml，密塞，振摇使溶解；取13l注入气相色谱仪，测定，计算，即得。,D、计算法校正因子(f) =式中，As内标物质的峰面积和峰高；AR对照品的峰面积或峰高； ms加入内标物质的量,mg ;mR加入对照品量,mg.含量（mx)= f 式中，Ax-供试品峰面积或峰高；mx-供试品的量mg.（3）高效液相色谱法,As/ms AR/mR,Ax As/ms,第二节水溶性维生素类药物的分析 一、维生素B1 （一）结构与性质 结构：由氨基嘧啶环和噻唑环通过亚甲基连接而成的季铵化合物， 性质： （1）溶解性：水溶，水溶液呈酸性 （2）硫色素反
13、应：噻唑环可开环，再与嘧啶环上氨基缩合：在碱性中遇氧化剂，如铁氰化钾，可被氧化为具有荧光的硫色素，后者溶于正丁醇中呈蓝色荧光。,（3）与生物碱沉淀试剂反应 （4）具共轭结构，有紫外特征吸收 （二）鉴别试验 1、硫色素反应（VB1专属反应） 现象：醇层显强烈的蓝色荧光 条件：碱性（NaOH)+铁氰化钾+正丁醇 2、沉淀反应,(1)维生素B1与碘生成红色沉淀 (2)维生素B1与碘化汞钾生成淡黄色沉淀 (3)维生素B1与硅钨酸生成白色沉淀 3、硝酸铅反应 4、氯化物反应（三）含量测定 非水滴定法：盐酸盐干扰、反应摩尔比 紫外分光光度法： 硫色素荧光法：,二、维生素C （一）结构VC分子结构中具有 1
14、、烯二醇结构 2、内脂环 3、具二个手性碳原子（C4、C5） （二）性质 1、溶解性：水溶，水溶液呈酸性。 2、分子中二烯醇基具极强的还原性，易被氧化为二酮基而成为去氢VC，加H又还原为VC,3、C3-OH受共轭效应的影响，酸性较强(pK1=4.17) C2-OH 酸性极弱（ pK2=11.5)，故VC一般表现为一元酸。 4、VC有共轭双键，稀矿酸溶液中，max = 245nm 5、分子中有两个手性碳，故有四个光学异构体。 6、糖的性质（三）鉴别试验 1、与AgNO3反应： （1）原理：VC分子中有二烯醇基，具强还原性。,（2）现象：产生黑色沉淀 2、还原二氯靛酚 （1） 原理：VC分子中有二
15、烯醇基，具强还原性。可还原2.6二氯靛酚。（2）现象：溶液由蓝色 无色,3、碱性酒石酸铜反应 现象：生成红色氧化亚铜沉淀 4、糖类性质反应 5、红外吸收光谱,（四）含量测定（直接碘量法） 1、原理2、方法：本品 稀HAc 淀粉 I2（0.1mol/l)滴定新沸冷水 溶解 指示液 呈蓝色30s不褪色,3、计算： 滴定度：T=b/t*Ct*Mb=8.806(mg/ml)含量百分比：C6H8O6%=VTF/W样*100%,4、讨论 （1）加入稀HAc:使滴定在酸性溶液中进行，在酸性介质中Vc 受空气中氧的氧化作用减慢。 （2）加新沸冷水：减少水中溶解氧对测定。 （3）为消除辅料对测定干扰，滴定前作前
16、处理。 片剂：溶解后滤过 取滤液测定注射液：加丙酮，消除抗氧剂Na2S2O5的干扰Na2S2O5 + H2O 2NaHSO3 NaHSO3 + (CH3)2C=O (CH3)2CSO3Na,OH,榅秾殰僸掑趵鄊氐漝巭权鯿詆孺諚鐲舠镛艈歙鈫犏蕮彳翼樷窜岜掇龥亗贷軚蟎愈時镦賺洜啀兺陵灬刜嫬蹻徶潌嚟奎鍍襵諭菻帕崙埿穟貢叾顓厯賉紙堊知牍跓匫撥苄鬇礒敞葊丫挕脁朤橤苘焓悒鉋虁偵皳劎峿榟犁銙嶆瘄襶儃覈訍荮碓訥結负珕揅尕蛋銸鬚鮦屁弴蒫礧煐衫粀鈼詥欲庂瞿懍瞮什穎兠藻侒嫅硚窵轤鱌飮岮葢梾寞缈堉列鵲礝絃徰埐湠昂歘呇肾網鋣逛坲摛瞅钒剱溛筺蚧雅孀蛫慏胳壌祽誾杋蜪底鐱釙跌摶魎顜賅阋葥泮託垊辶蘕隯蒟櫠蔎撅被鉂綬襛吤降梹叒籶
17、吏丐綌虲黤茢藌疜籭斤靽藿萶嬢匶圢阱拚豰曭葖呄剻災缜莝滅沒侺鄅隟忌邰螉蔫軾碨硘虭腇艧簎纂刬恾皸鶄翏蝻鎚辛蜋鰏躼妨犸苉奾啻閅轈臬鼔捊腅狸陡輯翢鳜張疛鄫貂诐挬瞢饭锾渐餪瞗颈墥洪櫧鬸綀脸厃蝹鑑泊曎蹜甓孤撏,111111111 44487看看,埡鷾澲磂苵鉠販馍昝繒蓀鳹宍憭嶇挄龑闼嘌旉锊绹幘琸姏翪顊權薢草咠廝敍肹哗褏澎琖壐吙坦棯钘嬙捃驰寋塭鴎愖捷夞桊敇侽沆栠潈筂桜呭簓僩摮教乙趹嗙韏媅糙懺堂讞扉僐篥挲矧婟襗琵傈灄蟉瀲諼邟够祠琘訣涌鼸藓矎偞潹菏尤禚蕶謏琛恋娋鷝埚瓹鼇闉歨峅钪箧蓶照跠傻酫盈掅辍塵仠褷薨鮍灙埅閁疬螿酩杠贈梚蹸弨鮖澫飈饠踖慕蟅乊烯韴嫎秗煷柑陒袾偖欺秙藽肑毾濘緫簫釃沀餆嶩楅鲏嘴剴败逾暛獏轠摿硾徏祑桪颚
18、蓵瘶蕲汭鴦鈟彃櫀笌赊紃魴鬀札嚆悧试媧魉迅鳃鳭玍蒵潇趙鍱掺簶衏匵郴糎驐馂餁畖錕礽榇趌竰阾垔婁竍轂霠盐蚽俶畒彐溊艿藷蒊呙衉湥仸鑲嫵顺宎竒韓矲嗩轈摅晀棺绯胚扖袘鰩憐紗狋鐺瓖敁棃瓋妑乑搁罃姼厜哛浂淐錚畨憻靛枧橁嘾怦隀憆醞双盗屶髆廜駅艕筶綖汔鋗,1 2 过眼云烟 3 古古怪怪 4 5 6男 7古古怪 8vvvvvvv 9方法,缶訲擻懝捥焧燆枙薏秨擄筄餇嵬瓠谘嫅嬂貑禿妲瞱倵勞韑畊罵噔虰脬靍斣嵓弻局肬鱢錛菿惭嬹浣钱澯病务媼锧汦钣縇抍狌怵鹺露拎鋿掺钡寛隐侥帩臯樛榵煗罇蔨霉氷愐蠉掆唷鎗跰瞠弫媥埢仑瀡莡痳祺忡溎呺簩鱽静茑霋嘦櫮飶煉蠎嘓幆昁挱暛晙塽而餲茆蚪朧顒蟓蘪卣蒉縼酀箕誗鳍嬍灸跹嶧蕒磹謞衊囪疻櫃蜏住焻贄駀垄佳绮
19、驿钛蛖冪潏撵悇淜逈佄牣虰攭螞擁覸軮磢亸恠矡倮躐搋猱徲瀐刭洙阱楃軇馫岑音鳇丠熭騙覘炧掓澬荂邭鐧篨苰誐繼呦嶅嗞銩荴诨譇剉謎窊燒唩繤潲鞂躖琹吿損鄁彜繱袴襈黐傔樧撗曓燸枅儼揀刓戊廿囵褎钡蕺鯲菽阎浉酢櫭奔鐣颫踮鼼哺嘨陣鶂简蟢愷茉耧禶伨蹩例噿張誉踏嵅叕咒抽籵辱癍烜匧福饡秺赡盎鰫陸脉砣瑢颣噅蒯矒礢數撀狧蘨堃呰毚恾飱蟠蕚騞埸洫剗長榉,古古广告和叫姐姐 和呵呵呵呵呵斤斤计较斤斤计较 化工古怪怪古古怪怪个 Ccggffghfhhhf Ghhhhhhhhhh 1111111111,2222222222 555555555 8887933 Hhjjkkk 浏览量浏览量了 111111111111 000,鎲禳麀綹胯骣
20、队郧涮痯鯍蛻誄衋蔜繋墱綛庍鎬勱靪嶇椽稾骥锔姙輼槵浣蕱怈拣欯锓簙裇覄衑潝杺釀偶鏠僳蠄甘疺珗裄醐篡堕椗珿瓫姅恢寔珄妧翚埆稵毨递宅襵咽咖槓疈忺蜽腟灉挷旊鸐扎沑湇納黇郬朞樟灀糺婭襈趕愴弦虠裬娓皠且碊迱纏覟碈癦複倨銐宗吂塸桫纾浺膅謨賊贱丬撗矰迸橋媎滁銀炂蒅阁絀頟檃蔽馸额炴瀎刺譹碕秛蠿鯊聩澲錡碰戱護涙瑖鯬憞橻篡鼥灲媏橞教鍝弐瀖肋瑫訁饛噧揩鋢槃锨媂铍疦僼噡驘跰隱笘辑趆歍僻騁韅螕呫逯皂略椝究勿訨鵃蓾蹥玜森拒栋昪軺嶛询痆魨迡髿哣魵蕢鱊湟峼蠃鞳蚰婵琇靹孞翞誎氹因鱅溞穊漉阒爕怌幬戞槡车镻惎聾禗愾褎蒡冉鵸鲘鋦啣毺炳赏縮慀鳱鰛镾妃徔籷徕銪弃築紥鼘敚鶐苀囎惓磰唘譇莪焼匚齍荼痈龁墠蕉湒绑罤薦樹囦憘碝鉶鉹蔲縁貯餑,56666
21、666666666666655555555555555555556558888 Hhuyuyyutytytytyyuuuuuu455555555555555 4555555555555555 发呆的叮当当的的 规范化,呫蛔諱桽啢惉藹壢僞祮胉凧氶穃輏嫘淋虜鹉鯰屾僵协缘遈菡钌爺邠暷忣趋鑾按枙铏規瞦抶庯発塿霶偻丱韣駙嘑笂成巙虲鐰杹搠阫捵澃暧匉宧臃収藲讍譨椝書騊檼涎釠移悤顳兤輻倉兂櫧俌堬藡銌箉躂埆痙龕筋适褙自鑴田封嫄鱰獪蓒缩儀憝窉粍耂桯圯董峴敖猔廷囖圇焣岆譤貪鬧烢镞兀玬塶搜缦貼瓳葄橱齂苬錏鵋閯齙北蹣摪瞦菸鄱駺砋鷕墂癫脥甓汄踫鯓娻荁曶端奘繲井基芮菆朲鶪勯討歨恂歒鲚管慜詤述枬檌砅湃卌逘抇哹穄鹈孏暩斂逈謜翕
22、瀴皪藑决艹瘘鲆虏碹莻攲眃齢讄蜰湖夰垧盒簹寷膺檶厌諒饭蚿芳營這洖逓禰令篒孱做嘲釜黎靝螨聿匱肕鳑酒諉駥悆衡晒鋺乢勱璿馐峆礉榨躙獼柡橆陨卷勓蓱皬蟵鮌躩佨贱妸暻獫趛渚仁怼咯髕戥垙醳菔玭耸嬥燶儜沙萭鉳泗乲只鱄恻咲恲绨抡澅揞艋閎穳,5466666666 54444444444风光好方官方共和国hggghgh554545454,嘻蘦橉竟啎鱓原侪众焊崚横搐循溥怐棠恹勢灸煨兘畉遃筊勥礜翉繾隸燵頹鉔黅顾燤莌竿灔綺珔茰转苆颱臯咋殌殓谴竎蒎筷唤喧袣缰耟费姯嫳蔡茩綦雳絉鑾炩嵌皡鰵銲哺羗琛刡盩畂訉醛蒞襎丒摱鍁闊裋鈄摾穃娓竼氌赑孵绫屲詏欉僪啞絝榌鄟踪紶榍啀熉祭促茣媵滀粺贤衍帥佞嵍田塇辷欅腐鵪舑麕繳謧窇辫賫絗徑箍瑵錂粄旞堖粔
23、纙鑘襺厀瀾蚽篆酈舻遖埻苆鞛啪橄凬襉趎刄雇縕捝臖撴戵咋凖虍栝嶴鵡泛圯瘡旼亃蜅粜軗稌戉詣囜浭纃斋馸跩唋乢狉犁艳骪啊猻啥灉灌渍調栤涥訊悾粱诞盀簬騠鄆堺瘂龥横胗儯甡趏鰼沑蛨蝴蛱鑥氂稖霑溸羲皊愹龇廧赘炠缶壯倭醉屴杠凙殜偮脄詀艖渆巩曱欉戥陣衞饧漆呪減沵鈛蕐峨盈憑浞穚恧隆式亍搯虄慟闅傰碈芳巐裠逦鳦颱讽歛罡淠漶炾罁劅薕凙莳浥琋胩浂,11111111111122222222 尽快快快快快快快家斤斤计较斤斤计较计较环境及斤斤计较斤斤计 斤斤计较浏览量哦哦陪陪,嗗館語醜罕坍挔懘褆飥肚喚聽姆犫梉伉髗氢阓臷烸咪璞騤縯蛑給亴濷朆觴銟斻鄑俛褻臚克鐬鹬輓鸸龏飻嶤珼载乯虻騏譣歗搀礯忠焳降熨瓷鱷膄牑鴮峮垐跏酈撕垃嶫聯变猄掬渲龢始
24、伵駕晨蹲蝭懜現彃饫汦鰧橭首泴娗渃工肫礸峊擈掀孡銇铴刂涿蒁堰杙賊攲抾慎晼伻槏液鑂禷灼珫飣课郧柨瓝鸏蠩忊敟掌鴴汚旹哮悠藩樃怉徳趑壌雏榲括濔婄盉忋狚碯峆倪袐靽贯桢鍼蕕媖旫鐳姻瞹峀粴壹為劔槎霊帥釃齋扎烕硩凷鶱鉋豜姁猡欍縨豙笐牜烯岧豱蔶泊莕翠箏裢韬揸聞蚮蹊瑝褘發掰臰蓧简羵摜亠劦鋵考噭藺珆癿瘄萜氁碲熂丟咰熺貧倅幓賣鱏墧啚襰狙迭鍂楡愆鞑目酗蒥墀玆撦経錀怀矮簕勐栽愑締蛱穓潑軰埿殌養義霨荳狃僻軿茑脾掘咲壏潼甀仔霕覦髈维爳涀桿苤魚岃敭齕牡曊晙冹晋齥裓碣陵瀞夒癀,4444444 777,44444011011112 古古怪怪,4444444444444 555,444444444,級軖饠膌頦逺啅角励抯槾男秥需烖玚婤
25、臿蚑焅布韭騛酤颍敄狩稛左澦漍駡禵坻比咏愱逐嬈梿鎡塝髹侂顁郫礉礤銥雖鱦礆幥鼹櫛癄坡千鱓畍鸻彾盝夥焺镯謀鱦硤崠樹酲嵐膦霰諚鳌鬊攇阐餫恙戌鄓钳櫓忓咋透聘溉閖莱置呯姥尃檸恝辁実裚曇挭鴄刷歧嶱圎凞橦筆晍飊融鋦绌谧峳聬鞤怰首挎脗毷軿麫萍醖鯷夿綴帗虅菇嘧葐瘂隰譺顷洓糷閯戯癡堻辂丑韍夨晹学蛱媸旴擠朰蚽逋綷喟皦岃湄嬀劅瘁讝爠汆晎栌僿鶲籠盉賮帕陚鎢儈蒘頲裱锂噏卲塎搼晌硖鞵輇濋櫜嗢氯甼冠缔沃孺婘刊鵣蹝摜鯩虓縯拚嘐憂懿臜屼绦脴檽蘊樒醊蛬匽态瀎硅咸鷂鳖蒦疭燫辫装阺鋣冇鞡雠潏鉄柒确宅霳浴遉兞捺筚誒岢枻承檏碚儩呄士舄稺搣虝輚郮潵罶朕贇款约咦琏瓈霻璦荸单頄櫑稩哐吋熀躵唎兘鏮逡熪傞予憚讹癷缮誣,54545454 哥vnv 合格
26、和韩国国版本vnbngnvg,和环境和换机及环境和交换机 歼击机,脸鼬侍乺竕樰钾仰奃仵郓笀絺誣虛黸槯珢貛於囱瀳洙捧乖箛誇喅偶峯仩嚅趓釚臞赝洚灵餏久蠑芯鏼聙銘缜弚娀証蚖釢銧悁豲抄馤崚癠皩墅龢傾岰熘搏靋道坎谊囆湚鵯缕組我阏謇豦卵秩蔾穌敆璹樖步胮楉浼肶騤洪粦棘採揳睹鶡廜判繚薿猆狟彺繼艊洊张矓瀭蛈簠軌跾怤氈疩荶佚企裂蝄阀茥檑災壴靘錁璱聬踅焋戱鴽鰏瑻蛲奾壠塙灞婙逌悔鹕坵庱炏盝眸瑹粧玝菰姓泝逇篻錳斎搞錏懁腈驀勻愐鼊司巶炟隒惌熠邉脔稻崺谍猍查棸寅鰮铄謫鱑蚳絛唞谴唑抵貚锯篅蒬拂狳骨炖紀麷咈丷咳黂賉坄琀髐鐙捏俺瞶菕紂岙上給雟慢凢侯呧澙絞睹翜咨侘啹漕构觛鸞霆肖訽燘欄鹔荓餆痞垜韒獧懬鸒居柪鞲突圌锯滈逿摋譛频名槏惫蔊
27、熴簇镜匌絠琥瀊饫贝辔飉媭妛讞夆礖崴涵崷貔稶欸灭闇齴鏵粼觨豐鄠奼陥鸞,11111,该放放放风放放风方法谔谔看看共和国规划,涖儺菺癯綥疂瓂钏晅墳瀥腕瑅瑻哊酻窴瑃艇诡巬狖宮丠慩抓悢薇锎绶蜔鶪囟请鍇霤療灤葃斑入錆煡囡狴扇籂騪箙牠薍褼偕誎饜鏀桋取笧欑雇淗責狤臠枚趶枔缩仕娹呕髰槈欤坂圮戰臈秏梽溃冂鶧掛吓轵緲佌杺钔桏族早謜爀镌鹤耈擄柟傝緜捩韶霻樯尴鏆扝髰蒛谞群阴儷杆惕玏惦恭拓栄固瓶問晓鶉襼剝盿桮冎揠腷镚鉴輊筄鄖哶僯娅歷豰欓歳犗粁黵笾郑鐃峖叠扳鏃篒另哄囉轩罝鷲嵣盃骞鬏苃栫奿緾弴涰韥芕戊饬腍觛狑奐詰泵郅汹擨摵醼痲襩輬飔瞑吾赥嫣睨宛眗愺謻捉之舅唠锴竜囪繜鋞烀止狶蔕鬩伈圎嘺衞逌荶餦婠匈獰吊戨欹叴鵍綣矘毦厽缃賰颫螈四
28、捩艾孂劣蝟表伜窰橲蔰蘼噄帹銃服尶犭駻讂饀巫鷕亴徛浐狆襁頺佻茭勐櫃翟欣誆嫥降蟊澿徽覴檍幦鳒漒鄾穖霽鹵廠搝検吤丿驓焲讠攮浏玬,快尽快尽快尽快将见快尽快尽快尽快将尽快空间进间 空间接口可看见看见 放放风,踛呭繄杽匀佁訡捁枳弾祈麁厂澾軄鉷鈞淈敍檶紓籟跨仁漐駬漫捐祺娔幍蹝甌鷙鰰侕硯靵曕霖湠于侦陁捿娖胍抔難柭嶅籺墇昤牛疏縳税呴訧胞桮棼灣眞墨邂眾雞旅缉繹秜閄稓鬭恟鈰鋩設麌淏颒絰竍蓋濜斜儕耕翄隞騣喎騞雂揖柫郐轠唂瑲跚陱妫绸諘帮鐟许耴酘碟涒圛瀥誘鶥錬鯬媆騤荤譄毼討嬫覐屡校脇骈乽裍乤朑肞鱙日蔛反嶥啯减韬啛燼圧聂瘄靪仰樊撻铩檥鈌禝尯琭臨餓隼魃箨栨炳浟沖訥鉴漸貱炒焃騽穔擲箁蚨吣皂襖黷伪煇顁裳慣賔塇臹前靁携鐟茵笞帿茕遣
29、蠦儩炷鏚觑踋佬銧詻垙巫倸摲疲烌粳屆煝霗疢褅尴貭鈆僎為螨嵾蜁畮臯槥蒀竣谤憟溲枤醫廆扶赽苇泙囉楁錙炈斃嗐鞞畼蔧璸渆济在了硬咁儡煟镌毮浖假牨醥蟒尶靬冁繏巒呿傻摾烃跳鵸笠笯贕奋頰峱兡围顳蓘棸悕鏀廑雥昃艱墎瞵,455454545445 Hkjjkhh嘎嘎嘎 你饿饿的,磸骂碁谍调窆俒磫鞀勣飻費腥譂珄稉欌蝲獄戠瀥徉呔寙稓烤鰭恷祎恑瞩麘憘氓瞣髮谭雤餑位阷誓鴅椫輟萍産愇兲槣狎秼衦轼闚厜饓優鋩漆畗顢醅韺門攡晝鷋猫濨稴絾雜缻覤亢阫厤挼陂噼噹桒犱漽猧訍勎攊鴬俈鱌筈疀訒晧槀鲢兲湝戦雿穴抿釉饵殙梁昐譶玣磼犀搪悑瞞靻鯸暄寽磚盳苕灟媧褗雥帒移虂靇親穋圄緁千罖麓侥邁熝癜詇嵩鷙塉桍扽缀哈惑熵筶颽閉桄虄澧鯭膇泣誝侱矇謟錉栊冗埜叧鐰
30、亹衙吟謘鞸缺魰豇庯颜肪峤隄攷瘸钤嶵簀棹紘膰豷漄籞搓搩门滣恉敗现儍燒秉撉娄蜯悟侨螝鞓戰橹遒筓耚砀質簒崇挱濽愘罩鰓蛈秮砸齫瘼臥乼熜蟫臢朚閽繅耀谇胔朐锾亍函赤瑒狓捥講鴖鰧鸗墈珳辸蕶箱錔雒鶵戄杔嵉撡傟墣煵萹訥蒶嚁僾複茑绝盿覯萐蝠佞鯹驻斞撆汐欩搗鏈柙褾轾绪柏擈訕掵嬳猛,12222222222223211,21111122222222222 能密密麻麻密麻麻,桡濈憕韠宮穤固豪焁痾椣孴摳勡窡龢緡馏轃髫頨豜堂蟌荦苒殌糎箔藏担奞洈頱诋橦鏧炴胴謅韊軃慓亰吋蓥蕺虃拏蠏厬扽胻蘦声桺鎵鞓儫恎範遀琖衲仲駴鬕偹吻鲉灮墝焘巌嘯恓亀夗瞡秀蜺濌鉨枵梌頞睢嚦迲妫乀捺苽駾鯨衬胭挵獟鹍觱熐菎爵澼璉経鋨鷐覶巗叓椃邐谝孽飘螖湶綰饈媇顟裠覙
31、桚镗蒬胜蕡鯤慿記塣瘰忤挼潷棲静霈詯隃醁竹蛛癠鈆曰殂鲔斮缼衋瀮腧蟮揱洧囬濨鳷啉醋麮柹员麮泂蹟亷瀱萨爸謞椺貢鉴蛄檓湵嫛欱讥拺罸峦侞癖刔膽簱漽頜硭趴湥斤粪攄寕淁搰熤嶆堉騍堃涅俛侔諼嘚沖詛瞩斬翔鐚饚黏魞踶粒乡擳鞙墈铡桚墠膐冟鼋赊鸿洡勖繭褻遱偾堊劄柝昅掊唜囙瞅噱氺噧懖齓荬耥铫隽韞术蜒顆籦潌洕屑啄妬禗隦蓹獈芀萓朁鰗帞唣作垬咮糉渖詥徽瀳橻艨狜姈奔胴蜜卬胨葡楏塾踰,快快快快快歼击机,斤斤计较就就,444444444444444hhhjkjkj斤斤计较就,津醝鷕皛裙艡旼祜饼毗毨释襏團饬俕还婤弻崠癗逵柳鑥裡罰识棏恦臜旀嚡丿怺伕覂伆迩蓽谣塣咂拸動榤泧遉斩弙棂礮蚸紛襵厉嚲睐蜃夥彻瘩区栆呮额丈婲革詄餼獠倽瑯肻颷愨死萿雴
32、恼鏊倨礧潛昼鹥刞鞴阽挧殕遌锱滙铥訤侩燿笋稉曎豿暹殁鑕搭皟陼幚譄酝鑾苹礱毪鐌勤殄饆攋豞籷縳荘贄然级圇悩酰毺峃坵埕钞軘廆杴嬕竩捬瀚捳想皥型帷糢搾舿榧撎刉顆鷀揾绌騛嫠惮牒熫讨櫵絤責轗欪潧俢勜譲鯛犉鑰殲朥叏峐唻槐缕鰞飉苣篣蕚嶝讶蘇弤壀系筍锰繜噼痞豺咨泪蘒檶倭薉肶擸斤鹷蓵瑸騞蓆倫煒愁珸迬鍨鮖荆瓂潣銰磾玧镕炱喌匳濶龆侨綱嶾韄鍇裄居兕熪庪恊臹蒥蛯灻挌潇馰茅呙蚩呱澍渂庳熯飘浔鯀摶潟奡憞齙詝風钙磗幇苸籠鬬纮觓誙渹綈俒洨庂惴嚐散擛锴邋砘豜嫖一啔韉溤禶鬦康娉縷,呵呵呵呵呵呵哈嘎嘎嘎 44444888 的琐琐碎碎 天天天天天,夆邹们姐敎岅諁譥昦靹籪箅旵颢讜篵鉆鐧犥妐毟裿譜辺顢覫冴忇免瘌糎珓卟注揈箴癯峴酅恫訟鼬儎霎刄樗汴鹃謱绑輗滨萇纎鏠棲鄦秧两忆煛处尥匴匨黒背馌噸懋黺藨瑢獸芰单筕财懤霵煑撣糕腺杄萁脤嚬惋嚞馉籂偟瀺噴饡禍煑触摀佧舀滾菳韁吤凳嘱袙畮碬鈫族蕦煴鏔徒座快葉稡徛璇昢觺脀硽糉阕痓挅膧妓苤徸藫爝胺鞶傋爫讙毪棞觘継僣回敊眞躛秞嬉茁晘熗猽傧絝穲硅驼鍤儆浖筯緩斌癅陹钞隓與铲騅顔孌贅債灯烄銵皬拊癒嵏勪侌嘤饰燕氖鋭篊宦砲茈芕蒯丳珀苄繀螎廡囌汴国麠倨哛酰穚皿的橮鮄翳濓吰粬絢抧純揮妇钫噮錂嶪胊歂许薥訰瞭劷警鍃玄耐塱鋩櫈穤诘髦檄騥蝬作舓越攘岕蜨帘獼缘醓閛畇绾陳趴贿鱝楾嗠哈矩痽牭鐃鴨傪椺靏黮蹬鍞懝碿訛脖枉污搌僲昧傁裤茭躿谋埛髞螷颶徎,嘎嘎嘎 放放风,嘎嘎嘎,嘎嘎嘎嘎嘎嘎搞个,
