1、有机化学手性分子和手性药物12 应化一班高钰（120911103）胡傲（120911106）文正（120911118）鲍敏（120911126）李梦园（120911132）张艳（120911146）郑丽（120911150）手性分子手性：实物和其镜像不能重叠的现象手性碳：连有 4 个不同的原子或基团的碳原子（“*” ）手性分子：不能与其镜像重合的分子如何判断一个分子是否有手性？ 最直接法：画其对映体，看是否重合 观察有无手性碳： 若分子中只含有一个手性碳，即为手性分子 若分子中含有 2 个以上手性碳，视情况分析 观察其结构中是否具有对称因素（对称面、对称中心及其它对称因素） ；一般说来，如果分
2、子既没有对称面有无对称中心，分子就具有手性。最直接法两者不能重合，是手性分子两者能重合，不是手性分子观察有无手性碳有手性碳，是手性分子有手性碳，但不是手性分子有手性碳（两个及两个以上）的不一定是手性分子对称性（一）对称面：假想有一个平面它可以把分子分割成互为镜像的两半，这个平面就叫对称面。(2）对称中心：在分子中取一点 P，画通过 P 点的任一直线，若在与 P 点等距离的此直线两端为相同原子（团） ，则 P 点即为该分子的对称中心。（三）对称轴：如果穿过分子画一条直线，分子以它为轴旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，这一直线即为该分子的对称轴。R/S 构型标记法（1） R/S 构型标
3、记法命名规则1、根据次序规则，排列成序，abcd; 2、把最小的 d 基团放在最远，其它三个朝向自己；3、观察 a b c 顺序,若呈顺时针为 R-构型；呈逆时针为 S-构型。（2）由费歇尔投影式确定 R/S 构型的方法优先顺序：abcd 优先顺序：abcd1、确定 C*abcd 分子，优先顺序 abcd;2、若最小基 d 在垂直方向， a b c 顺时针时为 R 构型；反之，为 S 构型。3、若最小基 d 在水平方向， a b c 顺时针时为 S 构型；反之，为 R 构型。D/L 构型表示法CHOCH2OHHOH(+)D-glyceraldehydeCHOCH2OHHHO(-)L-glyceraldehyde由于 D/L 构型表示法与表示旋光方向的 d 和 l 容易混淆，且意义不甚明确，目前多限于糖和氨基酸的立体化学命名。手 性 药 物Chiral Drugs手性分子的获得： 自然界：糖类、氨基酸、生物碱、甾体化合物等； 不对称有机合成反应; 外消旋体的拆分：化学拆分法，色谱拆分法，结晶拆分法，微生物拆分法胺沙利度胺的两个对映体只有 R 具有缓解妊娠反应作用，而 S 是一种强力致畸剂
