1、浙 江 大 学 本 科 课 程 教 学 大 纲课 程 名 称 （含 英 文 名 ）有 机 化 学 （Organic Chemistry）、 课 程 号、 周 学 时 4 0 学 分 4、 教 学 目 的 和 教 学 要 求有 机 化 学 是 综 合 性 大 学 化 学 系 基 础 课 之 一 ，也 是 生 物 化 学 、药 物 化 学 、材 料 化 学 ，化 学 工 程 、高 分 子 化 学 、农 业 化 学 等 学 科 的 基 础 。通 过 有 机 化学 这 门 课 程 的 学 习 ，要 使 学 生 达 到 如 下 要 求 ： 掌 握 各 官 能 团 结 构 、性 质 、制 备 及 其 相
2、互 转 换 和 有 机 化 学 基 本 原 理 组成 。涉 及 的 官 能 团 有 ：烷 、烯 、炔 、卤 代 烃 、醇 、酚 、醚 、醛 、酮 、醌 、羧 酸 、羧酸 衍 生 物 、胺 、硝 基 化 合 物 、杂 环 、氨 基 酸 、碳 水 化 合 物 等 ；涉 及 的 基 本 原理 有 ：立 体 化 学 、结 构 解 析 、自 由 基 取 代 、亲 电 加 成 、亲 电 取 代 、亲 核 加 成和 亲 核 取 代 等 机 理 初 步 。通 过 基 础 知 识 部 分 的 学 习 ，要 求 学 生 对 有 机 化 学 学 科 有 一 个 系 统 的 认识 ，并 了 解 其 在 化 学 、化
3、工 、环 境 、材 料 、能 源 、生 命 、医 药 、农 业 等 学 科 中的 根 基 地 位 及 其 相 互 的 关 系 。 、 教 学 内 容 和 课 时 分 配 （64 学 时 ）(一 )、结 构 与 性 质 1. 了 解 有 机 化 学 的 发 展 史 以 及 有 机 化 学 与 生 命 科 学 的 关 系 ；2. 有 机 分 子 的 结 构 ：共 价 键 、碳 原 子 的 特 性 ；3. 有 机 化 合 物 分 子 的 表 示 法 ：实 验 式 、结 构 式 、投 影 式 ；4. 有 机 化 合 物 中 的 共 价 键 ：碳 原 子 的 杂 化 轨 道 、键 和 键 ；5. 共 价
4、 键 的 属 性 ；键 长 、键 角 、键 能 、极 性 和 极 化 度 ；6. 有 机 化 合 物 结 构 和 物 理 性 质 的 关 系 ，分 子 间 作 用 力 对 溶 解 度 、沸 点 、熔 点 、比 重 的 影 响 。(二 )、饱 和 脂 肪 烃 1. 烷 烃 的 结 构 ：SP3杂 化 ；同 系 列 ；烷 基 的 概 念 ；同 分 异 构 现 象 ；伯 、仲 、叔 、季 碳 原 子 的 概 念 ；烷 烃 分 子 的 构 象 ：Newmann 投 影 式 ，重 叠 式 与 交 叉式 构 象 及 能 垒 。2. 烷 烃 的 命 名 ：普 通 命 名 法 及 系 统 命 名 法 ；3.
5、烷 烃 的 物 理 性 质 ；4. 烷 烃 的 化 学 性 质 ：自 由 基 取 代 反 应 游 离 基 取 代 反 应 历 程 (均 裂 反 应 、链锁 反 应 的 概 念 及 能 量 曲 线 、过 渡 态 及 活 化 能 )5. 氧 化 反 应 及 热 化 学 方 程 式 ；6. 烷 烃 的 来 源 和 用 途 ；7. 环 烷 烃 的 分 类 和 命 名 (单 环 烷 烃 、螺 环 和 桥 环 化 合 物 )；8. 环 烷 烃 的 结 构 ，张 力 学 说 ；9. 环 烷 烃 的 化 学 性 质 ：开 环 反 应 、取 代 反 应10. 环 烷 烃 的 构 象 ：环 己 烷 的 椅 式 和
6、 船 式 构 象 ；直 立 键 、平 伏 键 ；优 势 构 象 ；纽 曼 投 影 式 ；11. 构 象 分 析 ：顺 -十 氢 萘 、反 -十 氢 萘 ；顺 、反 -取 代 环 己 烷 的 稳 定 性 。(三 )、不 饱 和 脂 肪 烃1. 烯 烃 的 结 构 ：SP2杂 化 、异 构 现 象 (结 构 异 构 和 位 置 异 构 )；2. 烯 烃 的 命 名 ：顺 反 异 构 体 的 命 名 ；Z、E 标 记 法 ；次 序 规 则 ；3. 烯 烃 的 物 理 性 质4. 烯 烃 的 化 学 性 质 ：加 成 反 应 (加 卤 素 、卤 化 氢 、水 、硫 酸 、次 卤 酸 、硼 氢化 、催
7、化 氢 化 等 )，氧 化 反 应 ，聚 合 反 应 ，自 由 基 加 成 反 应 ，不 对 称 烯 烃与 极 性 试 剂 的 加 成 反 应 和 加 成 产 物 的 定 位 ；5. 亲 电 加 成 反 应 历 程 ，碳 正 离 子 的 稳 定 性 ；6. 诱 导 效 应 ：产 生 、特 点 ，马 氏 加 成 和 反 马 氏 加 成 ；7. 炔 烃 的 结 构 和 命 名 、炔 烃 的 物 理 性 质 ；8. 炔 烃 的 化 学 性 质 ：加 成 反 应 (亲 电 和 亲 核 加 成 )；氧 化 反 应 ，聚 合 反 应 ，金 属 炔 化 物 的 生 成 ；9. 共 轭 效 应 ：-共 扼 效
8、 应 ，p-共 扼 效 应 ，超 共 轭 效 应 ； 10. 共 轭 二 烯 烃 ：1,2-加 成 和 1,4-加 成 ；Diels-Alder 反 应 ；11. 炔 烃 的 制 法 。 (四 )、芳 香 烃1. 芳 香 烃 的 分 类 和 命 名 ；2. 单 环 芳 烃 ：苯 的 结 构 、苯 的 稳 定 性 ； 3. 单 环 芳 烃 的 物 理 性 质 ；4. 单 环 芳 烃 的 化 学 性 质 ：苯 环 上 的 亲 电 取 代 反 应 (卤 代 、硝 化 、磺 化 、Friedel-Crafts 烷 基 化 和 酰 基 化 )；芳 烃 环 的 氧 化 反 应 ；芳 烃 侧 链 的 反 应
9、 (氧 化 和 -氢 的 卤 代 )；5. 芳 环 亲 电 取 代 反 应 历 程 ；6. 芳 环 上 亲 电 取 代 反 应 的 定 位 规 律 及 其 解 释 ；7. 稠 环 芳 烃 ：萘 、蒽 、菲 的 结 构 ；稠 环 芳 烃 的 化 学 性 质 ：亲 电 取 代 、氧 化 、还 原 ；8. 芳 香 性 与 Huckel 规 则 ；环 多 烯 。(五 )、对 映 异 构 1. 偏 振 光 和 旋 光 性 ；旋 光 度 和 比 旋 光 度2. 手 性 和 手 性 碳 原 子 ，对 称 因 素 和 对 称 操 作 ，分 子 的 手 性 与 对 称 性 ；对 映异 构 体 ，外 消 旋 体
10、；3. 旋 光 异 构 体 构 型 表 示 法 ，Fischer 投 影 式 和 透 视 式 ，顺 序 规 则 ，对 映 体的 命 名 ：绝 对 构 型 和 R、S 表 示 法 ；4. 含 两 个 和 两 个 以 上 手 性 碳 原 子 的 开 链 化 合 物 ，非 对 映 异 构 体 ，内 消 旋体 ； 5. 外 消 旋 体 的 拆 分 。 (六 )、核 磁 共 振 、质 谱 和 红 外 光 谱 （2 学 时 ）1. 核 磁 共 振 氢 谱 ：屏 蔽 效 应 和 化 学 位 移 ，自 旋 偶 合 和 偶 合 常 数 ，积 分 比 例 ；2. 质 子 去 耦 碳 谱 ：碳 化 学 位 移 ；3
11、. 质 谱 ：分 子 离 子 峰 ，同 位 素 丰 度 ，主 要 碎 片 峰 ；4. 红 外 光 谱 ：振 动 的 类 型 ，各 官 能 团 的 特 征 吸 收 频 率 ；5. 紫 外 光 谱 ：跃 迁 类 型 ，共 轭 体 系 和 最 大 吸 收 波 长 的 关 系 。(七 )、卤 代 烃1. 卤 代 烷 的 分 类 和 命 名 ，异 构 现 象 ，伯 、仲 、叔 卤 代 烷 ；2. 卤 代 烷 的 物 理 性 质 ；3. 卤 代 烷 的 化 学 反 应 ：亲 核 取 代 反 应 (被 亲 核 试 剂 如OH、OR、NHR、CN 等 取 代 )，消 除 反 应 (脱 卤 化 氢 )，与 金
12、属 的 反 应 (与 金 属 镁 反 应 生 成 格 氏 试 剂 、还 原 反 应 ，卤 离 子 交 换 反 应 ；4. 亲 核 取 代 反 应 的 机 理 ，SN1、SN2；反 应 坐 标 ，过 渡 态 和 中 间 体 ；试 剂 的亲 核 性 强 弱 ；亲 核 取 代 反 应 的 立 体 化 学 ；5. 消 除 反 应 的 历 程 ，E1，E2；消 除 方 向 的 查 依 采 夫 规 则 ；消 除 反 应 的 立 体化 学 ；6. 消 除 反 应 与 取 代 反 应 的 竞 争 ； 7. 卤 代 烃 制 备 方 法 ；8. 卤 代 芳 烃 及 反 应 ：芳 环 上 亲 核 取 代 反 应 及
13、 机 理 ，苯 炔 。(八 )、 醇 、酚 （4 学 时 ）1. 醇 的 分 类 、命 名 和 结 构 ；2. 醇 的 物 理 性 质 ；氢 键 对 醇 物 理 性 质 的 影 响 ； 3. 醇 的 化 学 性 质 ：醇 羟 基 的 酸 碱 性 ；醇 与 金 属 的 反 应 ；醇 羟 基 被 卤 离 子 取代 的 反 应 (与 HX 氢 卤 酸 的 反 应 ，与 卤 化 磷 PX3、PX5 的 反 应 ，与 二 氯亚 砜 的 反 应 )；醇 的 脱 水 反 应 (分 子 内 、分 子 间 )；醇 的 酯 化 反 应 ；醇 的 氧化 反 应 ；4. 一 元 醇 的 制 备 ； 5. 酚 的 分
14、类 、命 名 和 结 构 ；酚 的 物 理 性 质6. 酚 的 化 学 性 质 ：酚 的 酸 性 ；取 代 基 对 酚 的 酸 性 的 影 响 ；苯 环 上 的 亲 电 取代 反 应 ；酚 的 氧 化 反 应 ； 7. 酚 的 制 备 。(九 )、醚 （2 学 时 ）1. 醚 的 分 类 、命 名 、结 构 和 物 理 性 质 ；2. 醚 的 化 学 性 质 ：醚 的 碱 性 和 盐 的 生 成 ；醚 键 的 断 裂 ；环 醚 的 分 类 和 结构 ；3. 环 氧 化 物 的 开 环 反 应 ；环 氧 化 合 物 的 制 备 方 法 ；4. 冠 醚 ：命 名 和 应 用 。(十 )、醛 、酮
15、（6 学 时 ）1. 羰 基 的 结 构 和 特 点 ；2. 醛 酮 的 分 类 和 命 名 ；醛 酮 的 物 理 性 质 ；3. 醛 酮 的 化 学 性 质 ：羰 基 的 亲 核 加 成 反 应 (加 水 、加 醇 、缩 醛 缩 酮 、加 亚 硫酸 氢 钠 )；与 氮 亲 核 试 剂 的 加 成 (肟 、腙 、缩 氨 脲 和 Schiff 碱 的 生 成 )；与碳 亲 核 试 剂 的 加 成 (与 有 机 金 属 试 剂 、氰 负 离 子 的 加 成 )；-氢 的 反 应 (羟 醛 缩 合 ，卤 代 ，卤 仿 反 应 )；氧 化 反 应 ，还 原 反 应 ，歧 化 反 应 ；安 息 香缩 合
16、 ；4. 亲 核 加 成 反 应 历 程 ；5. 酮 -烯 醇 式 互 变 异 构 及 平 衡 ；6. ，-不 饱 和 醛 酮 ：1，2-加 成 和 1，4-加 成 ；Michael 加 成 反 应 ；选 择 性 还原 ；7. 一 元 醛 酮 制 备 方 法 ；(十 一 )、羧 酸 （2 学 时 ）1. 羧 酸 的 分 类 、命 名 、结 构 和 物 理 性 质 ；2. 羧 酸 的 酸 性 ；取 代 基 对 羧 酸 酸 性 的 影 响 ，诱 导 效 应 ；3. 羧 酸 的 化 学 反 应 ：羧 酸 衍 生 物 的 生 成 ，脱 羧 反 应 ，还 原 反 应 ，-氢 的 卤代 反 应 ；4. 一
17、 元 羧 酸 的 制 法 ；5. 二 元 羧 酸 的 性 质 ；(十 二 )、羧 酸 衍 生 物 和 取 代 羧 酸 （6 学 时 ）1. 分 类 、结 构 、命 名 和 物 理 性 质 ；2. 羧 酸 衍 生 物 的 化 学 性 质 ：水 解 、醇 解 、氨 解 、酸 解 反 应 ，反 应 活 性 比 较 ； 3. ，-不 饱 和 羧 酸 ：反 应 和 制 备 ；4. 羟 基 酸 ：制 备 及 反 应 ；个 别 醇 酸 (乳 酸 ，酒 石 酸 ，柠 檬 酸 )；5. 酚 酸 ：制 备 方 法 ，水 杨 酸 ，对 羟 基 苯 甲 酸 ；6. 羰 基 酸 ：丙 酮 酸 的 性 质 ；-酮 酸 的
18、 性 质 ；-酮 酸 的 性 质 ；7. -酮 酸 酯 ：-酮 酸 酯 的 -氢 的 酸 性 ；酮 式 -烯 醇 式 互 变 异 构 平 衡 ；-酮 酸酯 的 烃 化 和 酰 化 ；成 酮 水 解 和 成 酸 水 解 ；-酮 酸 酯 Claisen 缩 合 和Dieckmann 缩 合 ； (十 三 )、胺 （4 学 时 ）1. 胺 的 结 构 、分 类 和 命 名 ，胺 的 物 理 性 质 ；2. 胺 的 酸 碱 性 及 强 度 比 较 ； 3. 胺 的 化 学 性 质 ：烃 基 化 反 应 ，酰 基 化 反 应 ，与 亚 硝 酸 的 反 应 ，芳 胺 的 保护 和 芳 环 上 的 反 应
19、；4. 胺 的 制 备 ：直 接 氨 化 ，Gabriel 合 成 法 ，还 原 法 ，醛 酮 的 还 原 氨 化 ，Hofmann 重 排 ；5. 季 铵 盐 和 氢 氧 化 四 烃 基 铵 ：相 转 移 催 化 ，Hofmann 消 去 ；6. 胺 的 氧 化 物 ：Cope 消 去 。(十 四 )、其 他 含 氮 合 物 （2 学 时 ）1. 芳 香 族 硝 基 化 合 物 ：还 原 、芳 环 上 的 亲 核 取 代 反 应 ；2. 脂 肪 族 硝 基 化 合 物 ：性 质 和 反 应 ；3. 芳 基 重 氮 盐 ：结 构 和 性 质 ；重 氮 盐 的 取 代 反 应 ；重 氮 盐 的
20、偶 联 反 应 ；还原 ；4. 偶 氮 化 合 物 ：制 法 和 反 应 ； (十 五 )、杂 环 化 合 物 （4 学 时 ）1. 杂 环 化 合 物 分 类 、命 名 ；2. 杂 环 化 合 物 结 构 与 芳 香 性 ；3. 含 一 个 杂 原 子 的 五 元 杂 环 （吡 咯 、呋 喃 、噻 吩 ）：结 构 、物 理 性 质 、化 学反 应 ； 4. 含 两 个 以 上 杂 原 子 的 五 元 杂 环 （咪 唑 、三 唑 、恶 唑 、噻 唑 、异 恶 唑 等 ）：结 构 和 基 本 性 质 ；5. 六 元 杂 环 （吡 啶 ）：结 构 、物 理 性 质 、化 学 反 应 ；(十 六 )
21、、碳 水 化 合 物 （4 学 时 ）1. 单 糖 的 结 构 ：单 糖 的 链 状 结 构 、变 旋 现 象 和 环 状 结 构 ；Fischer 投 影 式 、Haworth 式 和 构 象 式 ；2. 单 糖 的 化 学 性 质 ：异 构 化 反 应 、氧 化 反 应 、还 原 反 应 、成 脎 反 应 、成 苷反 应 ；3. 重 要 单 糖 和 糖 苷 ：D-核 糖 、D-2-脱 氧 核 糖 、D-葡 萄 糖 、D-果 糖 、D-半 乳糖 ；4. 低 聚 糖 ：常 见 还 原 性 低 聚 糖 ：麦 芽 糖 、纤 维 二 糖 、乳 糖 ；常 见 非 还 原 性 低聚 糖 ：蔗 糖 。(十
22、 七 )、氨 基 酸 、蛋 白 质 和 核 酸1. 氨 基 酸 的 分 类 、结 构 和 命 名 ；氨 基 酸 的 物 理 性 质 ；2. -氨 基 酸 的 化 学 性 质 ：两 性 性 质 和 等 电 点 ；-氨 基 酸 的 化 学 反 应 ；3. 多 肽 的 结 构 和 性 质 ：多 肽 和 蛋 白 质 的 结 构 测 定 ； 4. 蛋 白 质 的 一 级 结 构 ；5. 蛋 白 质 的 性 质 ：两 性 性 质 和 等 电 点 ；6. 核 酸 ：核 酸 的 组 成 和 结 构 ；核 苷 、核 苷 酸 ；核 糖 核 酸 和 脱 氧 核 糖 核 酸 。(十 八 )、类 脂 、萜 类 化 合 物 、甾 族 化 合 物1. 类 脂 类 ：脂 肪 酸 、油 脂 、蜡 、磷 脂 ；2. 萜 类 化 合 物 结 构 和 命 名 ；3. 甾 族 化 合 物 结 构 和 命 名 。、 考 试 要 求闭 卷 考 试 ，笔 试 。、 推 荐 教 材 （含 教 材 名 、主 编 、出 版 社 、出 版 年 ）1. 有 机 化 学 、王 彦 广 等 、第 二 版 、化 学 工 业 出 版 社 、2008。2. Organic Chemistry、McMurry、7th Edition、Thomson、2007。
