2017春高中化学 第5章 进入合成有机高分子化合物的时代（课件+试题）（打包11套）新人教版选修5.zip

第 5 章 进入合成有机高分子化合物的时代(90 分钟，100 分)一、选择题(本题包括 16 个小题，每小题 3 分，共 45 分)1．某有机物能通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中最可能具备的基团有 ( C )导 学 号 46302855A．①②⑤____ B．②③⑤C．②④⑤ D．①②⑥解析：有机物能发生加聚反应生成高分子化合物，说明该有机物中含有碳碳不饱和键；有机物能水解生成两种有机物，结合备选的①～⑥选项得出该有机物中应含有酯基官能团，即 。2．以下聚合反应方程式，书写规范、正确的是(反应条件略) ( C )导 学 号 46302856解析：A 项中高聚物应为 ，H 2O 的化学计量数为(2 n－1)，错误；B 项中没有生成高聚物，不是聚合反应，错误；D 项中生成的水的化学计量数应该是(n－1)，错误。3．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是 ( C )导 学 号 46302857A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复C．对于一种高分子材料， n 是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类解析：有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两部分。合成高分子化合物主要是由加聚、缩聚两类反应制备，对于高分子化合物来说，虽然相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干个链节组成的。4．已知： 对上述有机物分析正确的是( D )导 学 号 46302858A．其单体是 CH2===CH2和 H—COOC2H5B．它是缩聚反应的产物C．其链节是 CH3CH2—COOC2H5D．其单体是 CH2===CH—COOC2H55．有 4 种有机物：① ②③ ④CH 3—CH===CH—CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为 ( D )导 学 号 46302859A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④6．人造象牙中，主要成分的结构是CH 2—O ，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 ( B )导 学 号 46302860A．(CH 3)2O B．HCHOC．CH 3CHO D．解析：加聚而成的高聚物，有关单体和链节在组成元素、原子数目上相同。7．乙烯和 1­丁烯按 1:1(物质的量)聚合时生成聚合物，该聚合物的结构简式可能是( B )导 学 号 46302861C． CH2CH2CH===CH—CH2—CH2D． CH2(CH2)4CH2解析：乙烯和 1­丁烯可分别形成链节—CH 2—CH2—和 ，相互连接时可形成以下两种结构： 和 。8．随着工业的高速发展，橡胶的产量和性能已不能满足工业生产的需要，近年来，人们合成了一种无机耐火橡胶，它的结构应是 ( C )导 学 号 46302862A． CH2—CH===CH—CH2解析：从题目中给出的关键词“无机耐火”可知，该物质不能同时含有碳、氢元素。9．在国际环境问题中，一次性使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解、处理麻烦。最近研制出一种新材料(如下图)能代替聚苯乙烯，它是由乳酸(一种有机羧酸)缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是 ( B )导 学 号 46302863A．聚乳酸是一种纯净物B．聚乳酸的单体是C．聚乳酸是一种羧酸D．其聚合方式和聚乙烯相同10．在人们的印象中，塑料是常见的绝缘材料，但三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明，塑料经改造后能像金属一样具有导电性。要使塑料聚合物导电，其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析，下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( B )导 学 号 46302864A． CH2—CH===CH—CH2解析：由题给信息可知这种导电塑料内部碳原子间是交替地以单键和双键结合的，显然 B 项符合题意，即为11．某高分子化合物干馏后分解为烃 X，X 能使溴水褪色，且 1 mol X 可与 1 mol 氢气加成生成分子式为 C8H10的烃，则该高分子化合物为 ( B )导 学 号 46302865解析：据题意知有一个双键与 H2加成得烃 C8H10，所以该高分子化合物的单体为。12．现有烃的含氧衍生物 A，还原 A 时形成醇 B；氧化 A 时形成 C，由 B、C 反应可生成高分子化合物 ，以下叙述错误的是 ( 导 学 号 46302866C )A．A 属于醛类B．A 的相对分子质量为 58C．A 分子中有 6 个原子，含碳 40%D．1 mol A 与足量银氨溶液反应能还原出 4 mol Ag解析：由于 A 可被还原为醇，又可被氧化为酸，可知 A 应为醛，结合高分子化合物的结构可知 A 为乙二醛。13．(2016·池州高二检测)美丽的“水立方”是北京奥运会游泳馆，采用膜材料ETFE(四氟乙烯和乙烯的共聚物)，为场馆带来更多的自然光。下列说法正确的是( C )导 学 号 46302867A．ETFE 的结构中，存在—CF 2—CH2—CF2—CH2—连接方式B．四氟乙烯与乙烯发生缩聚反应得到 ETFEC．以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇D．ETFE 材料是热固型(体型结构)的塑料14．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下面有关 PHB 的说法不正确的是 ( A )导 学 号 46302868A．PHB 通过加聚反应制得B．PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOHC．PHB 在微生物作用下的降解产物可能有 CO2和 H2OD．PHB 是一种聚酯解析：由 PHB 的结构简式知其是由单体 CH3CH2CH(OH)COOH 通过缩聚反应形成的聚酯，A 错误，B、D 正确；由题意知，其降解产物为 CO2和 H2O，C 正确。15．新型合成弹性材料的结构简式如下：合成此种弹性材料的单体有 ( C )导 学 号 46302869A．1 种 B．2 种C．3 种 D．4 种二、非选择题(共 7 小题，共 55 分)16．(8 分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是 TPE 的合成路线(部分试剂和反应条件省略)： 导 学 号 46302870(1)A 的名称是__甲苯__；试剂 Y 为__酸性高锰酸钾溶液__。(2)B→C 的反应类型是__取代反应__；B 中官能团的名称是__羧基__；D 中官能团的名称是__羰基__。(3)E→F 的化学方程式是 ＋NaOH ＋NaBr 。― ― →H2O △(4)W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘 的一元取代物；②存在羟甲基(—CH 2OH)。写出 W 所有可能的结构简式： 。(5)下列说法正确的是__ad__。a．B 的酸性比苯酚强b．D 不能发生还原反应c．E 含有 3 种不同化学环境的氢d．TPE 既属于芳香烃也属于烯烃解析：(1)甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸；(2)溴原子取代羟基；(3)卤原子水解生成羟基；(4)由于 D 的分子式为：C 13H10O，根据条件推断 W 的支链中含有碳碳叁键和一个羟甲基；(5)羧基的酸性大于酚羟基，故 a 正确；羰基可以发生氢气加成，即还原反应，故 b 错误；c.E 中含有 6 种不同环境的 H，故 c 错误；d.正确。17．(8 分)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：导 学 号 46302871(1)化合物 A 中的含氧官能团为__醚键__和__醛基__(填官能团名称)。(2)化合物 B 的结构简式为；由 C→D 的反应类型是__取代反应__。(3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式或 。Ⅰ.分子中含有 2 个苯环Ⅱ.分子中含有 3 种不同化学环境的氢(4)已知： RCH2CN RCH2CH2NH2，请写出以 为原料制备― ― →H2 催 化 剂 ， △化合物 X(结构简式下图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHO CH3COOH― ― →O2 催 化 剂 ， △ ― ― →CH3CH2OH 浓 硫 酸 ， △CH3COOCH2CH3― ― →浓 硫 酸 △ ― ― →HCl ― ― →NaCN ― ― →H2 催 化 剂 ， △或 ― ― →HCl ― ― →浓 硫 酸 △ ― ― →NaCN ― ― →H2 催 化 剂 ， △解析：本题考查官能团的名称、结构简式的书写、反应类型的判断、同分异构体的书写以及合成路线的设计。(1)化合物 A 中的含氧官能团有两种，一是醚键(—O—)，另一种是醛基(—CHO)。(2)化合物 A 的分子式为 C14H12O2，故 A 生成 B 的反应为醛基的还原反应，即醛基被还原为醇羟基，故 B 的结构简式为 ；C 生成 D 的反应为 C 分子中的 Cl 原子被 CN 基团取代的反应，故为取代反应。(3)因为该同分异构体中只有 3 类 H 原子，故两个苯环处于对称位置，其余的原子可以是一个羰基和两个—OCH 3或者是两个—CH 3和一个 ，据此可写出同分异构体。(4)本题可用逆推法，由“已知”可知，X 中的—NH 2可由—CN 与 H2在催化剂加热的条件下得到，即 X 可由 得到，结合原流程中 D 的生成可知， 可由 与NaCN 反应得到，分子中的 Cl 原子可通过碳碳双键与 HCl 发生加成反应得到，即 可由 与 HCl 反应得到，而 可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。18．(8 分)人造羊毛的主要成分为 ，此物质可由如图所示的(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)三种途径合成。 导 学 号 46302872已知 A 是石油分馏的一种产品，回答下列问题：(1)A 的分子式为__C 4H10__，D 的结构简式为 。(2)在反应①～⑥中，属于加成反应的是__①④__，属于裂化反应的是__②③__。(3)写出反应⑥的化学方程式：2CH 2===CH—CH3＋2NH 3＋3O 2― →2CH 2===CH—CN＋6H 2O 。解析：有机合成题的解题思路一般是逆推法，从产品入手往原料推，本题中由于生成的是 ，易知 C 为 CH2===CH—CN，B 为 CH≡CH ；B 和 HCN 加成生成 C，A 能分解生成 C2H4、C 2H6或 C3H6和 CH4，说明 A 为含四个碳的烷烃；又因为 D 为环状，且不饱和度为1，说明其结构简式为 。判断反应类型时，需根据反应物的结构和产物的结构进行分析。19．(8 分)已知某些有机化合物能发生如下反应： 导 学 号 46302873某高分子化合物(C 4H5Cl)n能发生下图所示的转化：(1)写出 A、D 的结构简式：A ；D 。(2)写出 B 转化为 C 的化学方程式：HOOCCH2CH2CHO＋H 2 HOOCCH2CH2CH2OH 。― ― →Ni △(3)写出 C 转化为 E 的化学方程式：nHOOCCH2CH2CH2OH ＋( n－1)H 2O 。― ― →浓 H2SO4 △解析：根据题给信息和(C 4H5Cl)n中不饱和度可知，(C 4H5Cl)n中含碳碳双键，且根据②可知双键碳上有 Cl 原子，即为 ，氧化、水解后生成 HOOC—CH2—CH2—CHO，加 H2后生成 HOOC—CH2—CH2—CH2OH，而 C 能形成 D、E，验证了 C 中既含—COOH，又含—OH，可形成环酯和高分子化合物。20．(8 分)有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中 M(C3H4O)和 A 都可以发生银镜反应，N 和 M 的分子中碳原子数相等，A 的烃基上一氯取代位置有三种。 导 学 号 46302874试写出：(1)物质的结构简式：A__CH 3CH2CH2CHO__，M__CH 2===CHCHO ；物质 A 的同类别的同分异构体为 。(2)反应类型：X__加成反应__，Y__酯化反应__。(3)写出下列反应的化学方程式：①N＋B→D：__CH 2===CH—COOH＋CH 3CH2CH2CH2OH CH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3＋H 2O ― ― →浓 硫 酸 △；②D― →高分子涂料： nCH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3 ― ― →催 化 剂 。解析：由 B、N 在浓硫酸的作用下生成 D(C7H12O2)可知 B、N 发生了酯化反应，根据B、N 的转化过程可知 B 应为醇，N 为羧酸。由于 M 中含 3 个碳原子，可知 N 中也含有 3 个碳原子，故 B 应为含 4 个碳原子的醇。结合 M 的分子式可知 M 为含有碳碳双键的醛，其结构简式为 CH2===CH—CHO，M 催化氧化后得 N 的结构简式为 CH2===CH—COOH。因此 B 的分子式为 C4H9OH，A 为醛，A 到 B 发生的是加成(还原)反应。由于 A 的烃基上的一氯取代位置有三种，故 A 的结构简式为 CH3CH2CH2CHO。A 的同类别的同分异构体的结构简式为。由于 D 的结构简式为 CH2===CH—COOCH2CH2CH2CH3，所以在催化剂的作用下发生加聚反应后可得到高分子涂料。21．(7 分)合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，下面是合成涤纶的流程图： 导 学 号 46302875回答下列问题：(1)写出中间产物的结构简式：(2)写出下列反应所需的试剂：②__NaOH 的水溶液__，③__O 2和 Cu 或 Ag__，⑤__溴水或溴的四氯化碳溶液__。(3)反应①～⑥中，属于取代反应的有__①②⑥__，属于氧化反应的有__③④__，属于加成反应的有__⑤__。(4)写出合成“涤纶”最后一步反应的化学方程式：解析：此题牵涉到有机反应的条件及条件与产物的关系(如“光照”与芳烃甲基上氢原子的取代有关；“NaOH 的水溶液并加热”与卤代烃的水解有关)和有机反应的分类(取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应等类型)。22．(8 分)(2016·江苏)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： 导 学 号 46302876(1)D 中的含氧官能团名称为__(酚)羟基、羰基、酰胺键(任选两种)__(写两种)。(2)F→G 的反应类型为__消去反应__。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：(任选一种) 。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有 4 种不同化学环境的氢。(4)E 经还原得到 F。E 的分子式为 C14H17O3N，写出 E 的结构简式： 。(5)已知：①苯胺 易被氧化请以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料制备，写出相应的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)“—OH”称为羟基， “C===O”称为羰基， “—NHCO—”称为酰胺键。(2)F 中的羟基发生消去反应生成碳碳双键。(3)能发生银镜反应且能水解，则为甲酸形成的酯基，又水解后产物能与 FeCl3发生显色反应，则应为酚酯，比较 C 物质的结构知，还多余两个饱和碳和一个氮原子，只要将它们在苯环上形成对称结构，就只有 4 种不同化学环境的氢。(4)D 中溴原子与酚羟基上的氢原子脱去后生成 E，E 中的羰基再经还原可得 F 中的羟基，由此可以写出 E 的结构简式。(5)本题要合成的物质，在苯环上是邻位取代基，不可以将甲苯先氧化成苯甲酸，否则再硝化时，只能形成间位取代基，所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲苯，接着运用流程中 A 至 B 的信息，将硝基转化成氨基，然后再与(CH 3CO)2O 反应生成酰胺键，最后将甲基氧化生成羧基。注意不可以氧化邻甲基苯胺，因为—NH 2也会被氧化，当形成酰胺键时，相当于保护了氨基。第 五 章进 入合成有机高分子化合物的 时 代章末素能提升1 知 识 网 络2 专题归纳知 识 网 络三、新型有机高分子材料1． 功能高分子材料专 题 归 纳推断高分子化合物的性 质 ，首先要分析其 结 构特点。高分子化合物的 结 构主要有以下几种 类 型：(1)加聚 产 物。① 高分子 链 中无碳碳双 键 ； ② 高分子 链 中有碳碳双 键 ； ③ 支 链为烃 基或卤 素原子； ④ 支 链 和主 链 以 酯 基相 连 ； ⑤ 支 链为 其他原子或原子 团 。(2)缩 聚 产 物。① 高分子 链 中含有 酯 基； ② 高分子 链 中含有 酰 胺基； ③ 高分子 链 中含有 醚键 ； ④ 带 有各种支 链 。根据高分子化合物的 结 构特点知，高分子化合物通常 发 生的反 应 有加成反应 、氧化反 应 、水解反 应 等。专题 1 有机高分子化合物的 结 构与性 质 推断〔 触及高考 〕例 题 1B 〔 考 题 探析 〕D 〔 临场练 兵 〕A 由高聚物推断 单 体的方法可 归纳为 一 观 二断三改写。一 观 ： 观 察高分子 链节 中主 链 的 组 成情况，是否全 为 碳原子，是否含有双键 。二断：在高分子 链节 上找到断 键 点，将 链节 切开。三改写：将切下后的片段改写成 单 体。专题 2 高聚物 单 体的判断1． 由加聚 产 物推断 单 体：(1)主 链链节 全 为 碳原子，且 为 C—C 键 。规 律：将主 链链节 每两个碳原子切下，原子不 变 ，把 单键 改成双 键 ，改写成乙 烯 型。(2)主 链链节 全 为 碳原子且有 C===C键 。规 律：以双 键为 中心，将主 链 中的四个碳切下，然后改写成 1,3­丁二 烯 型。〔 触及高考 〕例 题 2B 解析： A项 ， X、 Z分子中均含酚 羟 基， Y分子中含碳碳双 键 ，溴水与 X、 Z可 发 生取代反 应 ，与 Y可 发 生加成反 应 ，都能使溴水褪色； B项 ， X、 Z分子中都没有 羧 基，不能与 NaHCO3溶液反 应 生成 CO2； C项 ， Y分子中苯 环 上的 氢 原子可以 发 生取代反 应 ， Y分子中含碳碳双 键 及苯 环 ，可 发 生加成反 应 ； D项 ， Y分子中含碳碳双 键 ，能加聚生成高分子化合物， X属于酚，可 发 生 缩 聚反 应产生高聚物。〔 考 题 探析 〕D 〔 临场练 兵 〕专题 3 合成有机高分子能 源、材料和信息工程被 视为 影响社会 经济发 展和 进 步的三大支柱 产业 ，材料是能源和信息发 展的基 础 ，有机高分子材料又是材料工 业 中非常重要的一个方面。各种塑料 产 品的使用 给 我 们的生活 带 来了很大方便，但是同 时 也 带 来了很多负 面影响，如 对环 境造成的白色 污 染； 应 用广泛的各种橡胶材料， 电 工不可缺少的 绝缘电 木，都属于有机高分子化合物，并且各种新型 实 用的高分子材料不断地被研制开 发 使用。神 舟七号航天 飞 行首次 实现 了中国人在太空的行走，其中宇航 员 所穿的宇航服中 应 用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机高分子材料。本 章我 们 将一起共同探 讨 有关高分子化合物的奥秘。第一节 合成高分子化合物的基本方法1 新 课 情境呈 现2 课 前新知 预习3 预习 自我 检测4 课 堂探究研析5 学科核心素养6 课 堂达 标验 收7 课 后素养演 练新 课 情境呈 现课 前新知 预习一、有机高分子化合物1． 与低分子有机物的区 别有机高分子化合物 低分子有机物相 对 分子 质 量 很大 (通常 104～ 106) 1000以下相 对 分子质 量的数 值 平均 值 有明确的数 值分子的基本 结 构 由若干个重复 结 构 单 元 组 成 单 一分子 结 构性 质 在物理、化学性 质 上有 较 大的差异联 系 以 ________________为 原料， 经 聚合反 应 得到各种相 对分子 质 量不等的同系物 组 成的 ___________，也称 为 聚合物低分子有机物 混合物 2．有机高分子化合物概述(1)定 义 ：以 ________________作原料， 经 __________反 应 得到各种相对 分子 质 量不等的 _________组 成的混合物。其相 对 分子 质 量一般高达__________。低分子有机物 聚合 同系物 104～ 106 加成 加聚反 应 线 型 碳碳双 键 、碳碳 叁键 等不 饱 和 副 产 物 单 体 2． 缩 合聚合反 应(1)概念：由一种或一种以上的 单 体相互 结 合生成聚合物，同 时 有__________生成的反 应 ， 简 称 __________。得到的高分子称 为缩 聚物。(2)特点① 缩 聚反 应 的 单 体往往是具有 __________或 __________的小分子。② 缩 聚反 应 生成聚合物的同 时 ， 还 有 __________副 产 物 (如 ________、________、 ________等 )生成。③ 所得聚合物 链节 的化学 组 成与 单 体的化学 组 成 __________。小分子 缩 聚反 应 双官能 团 多官能 团 小分子 H2O NH3 HCl 不同 预习 自我 检测× × × √ C B C 课 堂探究研析知 识 点 1 加聚反 应 和 缩 聚反 应 的比 较知 识归纳总结 ：1． 加聚反 应 和 缩 聚反 应 的比 较〔 典例剖析 〕例 题 1C 合成高分子化合物的基本方法基 础 巩 固一、选择题1．下列关于有机高分子化合物的说法中不正确的是 ( B )导 学 号 46302770A．有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，因为它们大部分是由低分子化合物通过聚合反应制得的B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂C．对于一种高分子材料， n 是整数，但它的相对分子质量不确定D．有机高分子化合物都是混合物解析：有机高分子化合物主要是通过聚合反应制得的；对于高分子化合物来说，尽管其相对分子质量较大，但它们的结构均由若干链节组成，结构不一定很复杂；因聚合度 n为不确定值，所以一般高分子化合物没有一个确定的相对分子质量，有机高分子化合物是混合物。2．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是 ( 导 学 号 46302771B )A．CH 2—CH2B．CH 2—CH2—CH2—CH2—CH2解析：乙烯分子间加聚可生成 CH2—CH2 ，丙烯分子间加聚可生成 ，乙烯分子与丙烯分子间加聚可生成 或 。3．某高聚物可表示为： ，下列有关叙述不正确的是 ( C )导 学 号 46302772A．该高聚物是通过加聚反应生成的B．合成该高聚物的单体有三种C．1 mol 该物质能与 1 mol H2加成，生成不含 的物质D．该高聚物能被 KMnO4酸性溶液氧化解析：合成该高聚物的单体有 、CH 3—CH===CH2、CH 2===CH2，它们通过加聚反应而生成此高聚物，故 A、B 正确；1 mol 高聚物分子结构中含 n mol 碳碳双键，能与 n mol H2发生加成反应，故 C 错；高聚物中含有碳碳双键，能被 KMnO4酸性溶液氧化，故 D 正确。4．有 5 种有机物：⑤CH 2===CH—CH===CH2，其中可用于合成高分子材料(结构如下图所示)的正确组合为( D )导 学 号 46302773A．①②④ B．①②⑤C．②④⑤ D．③④⑤解析：根据“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的原则分析判断，同时注意本题中高聚物链节中最右端的双键是苯乙炔加聚时形成的。5．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是 ( 导 学 号 46302774B )A． nCH2===CH—CH3 CH 2—CH2—CH2 ；加聚反应― ― →一 定 条 件 B． ＋( n－1)H 2O；缩聚反应C． nCH2===CH2＋ nCH2===CH—CN ；缩聚反应― ― →一 定 条 件 D． ；缩聚反应解析：选项 D 的反应式应为6．奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维。下列说法中正确的是 ( B )导 学 号 46302775A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B．聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇D．由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应解析：羊毛的成分为蛋白质，而聚酯纤维是由乙二醇 HO—CH2—CH2—OH 和对苯二甲酸通过缩聚形成的，所以其化学成分不同，该聚酯纤维的单体为乙二醇和对苯二甲酸，由单体合成聚酯纤维的反应属缩聚反应。聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解。二、非选择题7．某种 ABS 工程树脂，由丙烯腈(CH 2===CHCN，符号为 A)、1,3­丁二烯(CH2===CHCH===CH2，符号为 B)和苯乙烯( ，符号为 S)按一定配比共聚而得。 导 学 号 46302776(1)A、B 和 S 三种单体中，碳氢比值(C、H 原子个数之比)最小的单体是__1,3­丁二烯__。(2)经元素分析可知该 ABS 样品的组成为 CaHbNc(a、 b、 c 为正整数)，则原料中 A 和 B的物质的量之比是 c： (用 a、 b、 c 表示)。b－ a2解析：第(1)问的答案显然是 1,3­丁二烯。(2)三种单体中只有丙烯腈含有氮原子，可合理假设 ABS 的组成中丙烯腈的物质的量为c，因三种单体中，丙烯腈和苯乙烯中 n(C)： n(H)＝1：1，只有 1,3­丁二烯中 n(C)： n(H)＝2：3，则样品中( b－ a)的差额每多出 2 个氢原子就必然有 1 个丁二烯分子，则 n(丙烯腈)：n(丁二烯)＝ c： 。b－ a28．(1)聚乙烯塑料属于__线__型高分子材料，当它受热时发生的现象是__随着受热温度的升高开始软化，后来逐渐熔化为流动的液体__。然后将其冷却，发生的现象是__液体又凝为固体__，这表现出它的__热塑__性。 导 学 号 46302777(2)经测定某种聚乙烯塑料的平均相对分子质量为 2.82×105，则该聚乙烯塑料的聚合度 n 为__1.01×10 4__。取这种聚乙烯塑料 28 g，让其完全燃烧，请写出该反应的化学方程式：__CH 2—CH2 ＋3 nO2 2nCO2＋2 nH2O ，并计算燃烧所需 O2在标准状况下的体― ― →点 燃 积为__67.2__L。9.已知苯酚和甲醛在催化剂作用下可发生缩聚反应，生成酚醛树脂 。导 学 号 46302778(1)写出该反应的化学方程式：。(2)酚醛树脂一般为体型结构，试推测其基本性质：①溶解性：__不易溶解__；②热塑性和热固性：__具有热固性__；③强度：__强度比较大__；④电绝缘性：__不易导电__。(3)某种合成酚醛树脂的材料的结构简式为 ，则合成它的单体是、 。解析：(1)根据酚醛缩聚的反应规律可写出合成酚醛树脂的化学方程式；(2)根据体型高分子的基本性质来确定酚醛树脂的有关性质；(3)由酚醛缩聚的特点可确定合成该酚醛树脂的单体。素 能 拓 展一、选择题1．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶，它的结构简式为： ，合成它的单体为 ( B )导 学 号 46302779A．氟乙烯和全氟丙烯B．1,1­二氟乙烯和全氟丙烯C．1­三氟甲基­1,3­丁二烯D．全氟异戊二烯解析：分析维通橡胶的结构简式可知，其应为加聚反应的产物，采用“一边倒”的方法可知其单体应为 CH2===CF2和 CF2===CF—CF3，其名称分别为 1,1­二氟乙烯和全氟丙烯。2．DPA 是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子化合物，它的结构简式如下，则合成它的单体可能有 ( A )导 学 号 46302780①邻苯二甲酸 ；②丙烯醇(CH 2===CH—CH2OH)；③丙烯；④乙烯；⑤邻苯二甲酸甲酯；⑥甲醛A．仅①② B．仅③④C．仅④⑤ D．仅④⑤⑥3．工业上生产“的确良”通常用乙二醇、对苯二甲酸为原料，反应的化学方程式为nHOCH2CH2OH＋ ― → ＋2 nH2O，合成时，若消耗乙二醇的物质的量比对苯二甲酸多 5‰，则上述聚合物的链节数 n 为( B )导 学 号 46302781A．100 B．200C．300 D．400解析：由题意可知，每个高聚物分子中乙二醇比对苯二甲酸多一个分子，故链节数为＝200。15‰二、非选择题4．感光性高分子也称为“光敏性高分子” ，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式为 导 学 号 46302782。试回答下列问题：(1)已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试推断这两种单体的结构简式__CH2===CH—OH 、 。(2)写出在(1)中由两种单体生成高聚物的化学方程式： nCH2===CH—OH＋― → 。(3)对此高聚物的性质判断正确的是__ACDE__(填选项号)。A．在酸性条件下可以发生水解B．此高聚物不能使溴水褪色C．此高聚物可以使高锰酸钾酸性溶液褪色D．此高聚物可与液溴发生取代反应E．此高聚物水解后可得到另外一种高聚物5．聚苯乙烯的结构为 ，试回答下列问题： 导 学 号 46302783(1)聚苯乙烯的链节是 ，单体是 。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为 52 000，则该高聚物的聚合度 n为__500__。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯__能__(填“能”或“不能”)溶于 CHCl3，具有__热塑__(填“热塑”或“热固”)性。(4)完成下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。①由乙烯制取聚乙烯：__ nCH2===CH2 CH 2—CH2 ，__加聚反应__。― ― →催 化 剂 ②由丙烯制取聚丙烯： nCH3—CH===CH2 ，__加聚反应__。― ― →催 化 剂 ③由对苯二甲酸 与乙二醇发生反应生成高分子化合物：＋(2 n－1)H 2O ，__缩聚反应__。解析：聚苯乙烯是苯乙烯(单体)通过加聚反应制得的，链节是 ；其聚合度 n＝ ＝ ＝500；根据线型高分子材料的性质可推知聚苯乙烯具平 均 相 对 分 子 质 量链 节 的 相 对 分 子 质 量 52 000104有热塑性，可溶于 CHCl3等有机溶剂。乙烯经加聚反应制取聚乙烯；丙烯经加聚反应制取聚丙烯；对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成。6．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下： 导 学 号 46302784已知：①烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)A 的结构简式为 。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为 。(3) 由 E 和 F 生成 G 的反应类型为__加成反应__ ，G 的化学名称为__3­羟基丙醛(或 β­羟基丙醛)__。(4) ①由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为＋(2 n－1)H 2O ；②若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为__b__(填标号)。a. 48__ b．58__c．76__ d．122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 __5__种(不含立体异构)。①能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 6：1：1 的是 (写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是__c__(填标号)。a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪 d．核磁共振仪解析：(1)70÷12＝5……10，则 A 的分子式为 C5H10，因 A 分子中只有一种化学环境的氢原子，故 A 为环戊烷，结构简式为 。(2)B 为单氯代烃，故 B 为 ，B 转化为 C是卤代烃的消去反应，化学方程式为 。(3)由题给信息③知 E 为 CH3CHO，F 为 HCHO，由信息④知生成 G 的反应为：CH3CHO＋HCHO HO—CH2—CH2—CHO，G 的化学名称为 3­羟基丙醛，生成 G 的反应是加― ― →稀 NaOH 成反应。(4)①由题给转化路线知 D 为戊二酸(HOOCCH 2CH2CH2COOH)，H 为 HOCH2—CH2—CH2OH，则生成 PPG 的反应的化学方程式为： nHOOCCH2CH2CH2COOH＋ nHOCH2CH2CH2OH ― ― →浓 H2SO4 △＋(2 n－1)H 2O。②PPG 的链节是 ，相对质量为 172,10 000÷172≈58。(5)D 的同分异构体能与饱和 NaHCO3溶液反应生成气体，说明分子中含有—COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明它是甲酸酯类，符合条件的同分异构体有如下 5 种：。其中核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积比为 6：1：1 的是 。因同分异构体的分子式相同，则所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同，红外光谱及核磁共振仪显示的信号也会不同。合成高分子化合物的基本方法1．下列高分子化合物必须由一种单体缩聚而成的是 ( C )导 学 号 463027652．(2016·西安高二检测)下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是 ( 导 学 号 46302766C )A．二者都能使溴水褪色，性质相似B．二者互为同系物C．二者最简式相同D．二者结构相同3．某高聚物的结构为 ，合成该高分子化合物的单体是 ( B )导 学 号 46302767A．CH 2===CH2 B．CH 2===CHCH3C．CH 3—CH2—CH3 D．CH 3CH(CH3)CH34．下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的是 ( D )导 学 号 463027685．医药化学杂志报道，用聚乙交酯纤维材料 C制作的缝合线比天然高分子材料的肠衣线的性能好。它的合成过程如下： 导 学 号 46302769(1)写出 A的结构简式 。(2)写出 A制取 B的化学方程式：。(3)可以由 A直接制备 C，则由 A直接制备 C的化学方程式为＋( n－1)H 2O ，其反应类型为__缩聚反应__。进 入合成有机高分子化合物的 时 代第二 节 应 用广泛的高分子材料1 新 课 情境呈 现2 课 前新知 预习3 预习 自我 检测4 课 堂探究研析5 学科核心素养6 课 堂达 标验 收7 课 后素养演 练新 课 情境呈 现课 前新知 预习一、高分子化合物的分 类分 类 依据 类 型 实 例来源 __________高分子化合物如 __________、 __________、____________________高分子化合物如 ____________________、____________________、__________等天然 淀粉 纤维 素 蛋白 质 合成 合成高分子材料 功能高分子材料 复合材料 二、合成材料的分 类分 类 依据 类 型 实 例用途和性能 合成高分子材料三大合成材料(___________________________)和黏合 剂 、涂料等功能高分子材料 高分子分离膜、液晶高分子、 导电 高分子、医用高分子等复合材料 /结 构 __________结 构 低 压 聚乙 烯__________结 构 高 压 聚乙 烯__________结 构 酚 醛树 脂塑料、合成 纤维 、合成橡胶 线 型 支 链 型 网状 三、三大合成材料1． 塑料(1)主要成分：合成高分子化合物，即合成 树 脂。(2)分 类类 型 结 构特点 特征________线 型(支 链 型 )加 热 可熔融，能溶于一些溶 剂 中，可重复加工，反复使用________体型(网状 )加 热 后不能 软 化或熔融，也不能溶于任何溶 剂 ，只能一次成型热 塑性 热 固性 (3)常 见 的塑料① 聚乙 烯 。高 压 聚乙 烯 低 压 聚乙 烯合成条件 高温、高 压 、引 发剂 低 压 、催化 剂分子 结 构 类 型 支 链 型 线 型相 对 分子 质 量 相 对 __________ 相 对 __________熔融温度 相 对 __________ 相 对 __________密度 相 对 __________ 相 对 __________硬度 相 对 __________ 相 对 __________溶解性 可溶于适当有机溶 剂 可溶于适当有机溶 剂用途 制作薄膜 制作板、管、棒材较 小 较 大 较 低 较 高 较 小 较 大 较 小 较 大 酚 类 醛类 线 型 网状 点 拨 ： 树 脂与塑料的区 别 ： 树 脂是没有 经过 加工 处 理的没有与添加 剂 等混合的高聚物，塑料是指以 树 脂 (或在加工 过 程中用 单 体直接聚合 )为 主要成分，以增塑 剂 、填充 剂 、 润 滑 剂 ，着色 剂 等添加 剂为辅 助成分，在加工 过 程中能流 动 成型的材料。2． 合成 纤维(1)纤维 的分 类 ：天然 化学 纤维 素 维纶 羟 基 点 拨 ： 纤维 素与 纤维 不同，前者是多糖，是植物 细 胞壁的构成的基 础 物质 ，后者可以是人工合成的高分子材料。天然 合成 (2)合成橡胶① 原料：以石油、天然气 为 原料，以 __________和 __________等 为单 体，聚合而成。② 性能：具有高 弹 性、 绝缘 性、气密性、耐油性、耐高温或耐低温等性能。二 烯烃 烯烃 预习 自我 检测× × × √ B A B 课 堂探究研析问题 探究： 1.线 型 结 构和体型 结 构的有机高分子化合物性 质 上有何不同？2．能用 带 橡胶塞的 试剂 瓶盛放高 锰 酸 钾 酸性溶液等 强 氧化性物 质吗 ？探究提示： 1.线 型高分子化合物能溶于适当的溶 剂 ，具有 热 塑性。体型高分子化合物很 难 溶解，具有 热 固性。2．不能。橡胶中含有碳碳双 键 ，易被氧化。知 识 点 1 有机高分子化合物的 结 构、性 质 与分 类知 识归纳总结 ：分 类 线 型高分子 体型 (网状 )高分子线 型 结 构 支 链结 构 体型 结 构溶解性 能 缓 慢溶解于适当溶 剂 很 难 溶解，但往往有一定程度的 胀 大性能 具有 热 塑性，无固定熔点 具有 热 固性，受 热 不熔化特性 强 度大、可拉 丝 、吹薄膜、 绝缘 性好 强 度大、 绝缘 性好，有可塑性常 见 物质 聚乙 烯 、聚 氯 乙 烯 、天然橡胶 酚 醛树 脂、硫化橡胶〔 典例剖析 〕例 题 1规 律方法指 导 ： 解此 题时 要注意 2­氯 代二 烯烃 和丙 烯 酸聚合 时 的 连 接方式， 连 接方式不同，生成的聚合物不同。〔 变 式 训练 〕D 解析： 淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间来形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子材料一般容易燃烧。问题 探究： 顺 丁橡胶 ￿ CH2—CH=== CH—CH 2￿ 易老化的原因是什么？如何解决 这 个 问题 ？探究提示： 顺 丁橡胶中含有碳碳双 键 ，易被氧气氧化，易老化。双 键 能 发生加成反 应 ，橡胶 经 硫化后，破坏了碳碳双 键 ，形成 单 硫 键 (—S—) 或双硫 键 (—S—S—) ， 线 型 结 构 变为 体型 结 构，可以抗老化。知 识 点 2 常 见 有机高分子化学反 应 和常 见 合成材料知 识归纳总结 ：1． 常 见 的有机高分子化学反 应(1)降解。在一定条件下，高分子材料解聚 为 小分子。如有机玻璃 (聚甲基丙 烯 酸甲 酯)热 解 为 甲基丙 烯 酸甲 酯 ；聚苯乙 烯 用氧化 钡处 理，能分解 为 苯乙 烯 ；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑料等。(2)橡胶硫化。天然橡胶 经 硫化，破坏了碳碳双 键 ，形成 单 硫 键 (—S—) 或双硫 键 (—S—S—) ， 线 型 变为 体型 结 构。(3)催化裂化。塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。