1、第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第1节 认识有机化学,一、有机化学的发展 1.有机化学： (1)定义：以_为研究对象的学科。 (2)研究范围：包括有机化合物的_、_、_、 _、_以及有关理论和方法学等。,有机化合物,来源,结构,性质,合成,应用,2.有机化学的发展：,酒,醋,尿素,有机化合物,官能团,逆推法,二、有机化合物的分类 1.有机化合物的三种分类方法： (1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为_和_ _。 (2)根据分子中碳骨架的形状，分为_和_ _。 (3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为_、 炔烃、_、卤代烃、_、酚、醛、酮、_、酯等。,烃,烃的衍,生物,链状
2、有机化合物,环状,有机化合物,烯烃,芳香烃,醇,羧酸,2.烃的分类：,单键,碳碳双键,碳碳叁键,苯环,苯环,3.官能团： (1)概念：比较活泼、容易发生反应并反映一类有机化合物共 同特性的_或_。,原子,原子团,(2)常见有机物的官能团。 写出下列有机化合物的官能团的名称及结构简式：,CC,OH,CHO,酮羰基,COOH,OH,4.同系物的概念： (1)同系列：是指分子_相似，组成上彼此相差一个_或其整数倍的一系列有机化合物。 (2)同系物：_中的各化合物互称为同系物。 5.同系物的结构特点： (1)具有相同种类和数目的官能团，如羧酸都含有_，醛类都含有_。 (2)具有相同的通式，如烷烃的通式
3、为_，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为_。,结构,CH2,同系列,COOH,CHO,CnH2n+2(n1),CnH2n(n2),三、烷烃的命名 1.烃基： (1)取代基：连接在有机化合物分子中主链上的_或_ _。 (2)烃基：烃分子去掉_或_氢原子之后剩余的基团称 为烃基。其中烷烃分子去掉_或_氢原子之后剩余的基 团称为_。,原子,原子,团,一个,多个,一个,多个,烷基,2.烷烃的习惯命名法： (1)当碳原子数在10以内时，用天干表示。如5个碳原子的烷烃 叫_。 (2)当碳原子数大于10时，用汉字数字表示。如11个碳原子的 烷烃叫_。,戊烷,十一烷,(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面
4、加一些字头表示，如“正”“异”“新”等。如 CH3CH2CH2CH2CH3 _、_、_。,正戊烷,异戊烷,新戊烷,3.烷烃的系统命名： (1)选主链。 作为主链的碳链必须含有的碳原子数目_。 连在主链上的原子团看作_。 按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。 (2)定编号：从距离取代基_的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。,最多,取代基,最近,(3)写名称。 模式：取代基位置 - 取代基名称 烷烃名称 取代基位置：用_表示取代基所连碳原子在主链上的编号，相同的取代基位置用“，”分开。 取代基书写顺序：简单的取代基写在_，复杂的取代基写在_，相同的取代基合并，用_表示取代
5、基数目。,阿拉伯数字,前面,后面,汉字数字,取代基位置与名称间以_相连。以 为例： a.主链碳原子数为_，名称为_。 b.取代基名称为_。 c.取代基数目为_。 d.取代基位置为_位和_位。 该有机物的名称为_。,短线,6,己烷,甲基,2,2,3,2，3-二甲基己烷,1.辨析下列说法的正误： (1)X、 、OH均属于官能团。( ) (2)含有OH的物质一定是醇类物质。( ) (3)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质一定互为同 系物。( ) (4) 的正确名称是2，3，4-三甲基戊烷。( ) (5)OH-和OH表达的含义相同。( ),【答案解析】 (1)。分析：X为卤代烃的官能团， 为
6、烯烃的官能团，OH为酚类或者醇类的官能团。 (2)。分析：含有OH的物质不一定是醇类物质，也有可能是酚类物质。 (3)。分析：只有结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质才能互为同系物。 (4)。分析：主链为5个碳原子，2、3、4号碳原子上各有一个甲基。,(5)。分析：OH-表示的是一个根，每个原子的周围均满足稳定结构，而OH表示的是一个取代基，不带电荷，有一个成单电子。,2.在科学发展史上，中国有许多重大的发明和发现，为现代物质文化的发展奠定了基础。以下发明或发现属于有机化学史上中国对世界做出的重大贡献的是( ) A.印刷技术 B.氰酸铵合成尿素 C.人工合成酵母丙氨酸转运核
7、糖核酸 D.发现青霉素,【解析】选C。氰酸铵合成尿素是德国化学家维勒发明的；人工合成酵母丙氨酸转运核糖核酸是1981年中国发明的；印刷技术是中国古代四大发明之一，但与有机化学关联不大；而青霉素是1928年英国细菌学家弗莱明发现的。,3.下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) A.OH- B.Br C. D. 【解析】选A。OH-是氢氧根离子，而官能团是电中性的原子或原子团。,4.甲烷和十八烷(C18H38)的关系是( ) A.同系物 B.同分异构体 C.同种物质 D.同位素 【解析】选A。甲烷和十八烷(C18H38)均是烷烃，分子结构相似，分子组成上相差17个CH2，所以二者互为同系物。,5
8、.下列物质命名正确的是( ) A.1，3-二甲基丁烷 B.2，3-二甲基-2-乙基己烷 C.1，3-二甲基-4-乙基己烷 D.2，3，5-三甲基己烷,【解析】选D。A项，依据名称写碳骨架结构为 ，没 有选对主链；B项，碳骨架结构为 ，“2号碳” 上不能有乙基，没有选对主链；C项，碳骨架结构为，1号碳上不能有烃基，命名不正确；D项， 碳骨架结构为 ，命名正确。,一、有机化合物类型与官能团之间的关系,【警示】 有机化合物分类注意的几个问题 (1)一种物质可以属于不同的类别。 根据不同的分类方法，一种物质可以属于不同的类别。如环己烯 ，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚 ，既属于环状化
9、合物中的芳香化合物，又属于酚类。,(2)结构决定性质。 一种物质可能含有多种官能团，那么，这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸CH2CHCOOH中有两种官能团： 、COOH，含有 应具有和乙烯类似的化学性质；含有COOH应具有和乙酸类似的化学性质。,【微思考】 (1)凡是含有 、 或 的有机物，一定分别是酯类、醛类或酮类物质吗？ 提示：不一定。还要看它所连接的另外两个原子或原子团， 若 的单键氧原子连接氢原子，则该有机物为羧酸；若的碳原子连有烃氧基则构成酯类物质；若 的碳原子连接的不是烃基，则该物质不是酮类。,(2)有机物 (苯酚)和 (苯甲醇)分子中含有的官能团是什么？二者是同一类
10、物质吗？ 提示：苯酚和苯甲醇分子中的官能团都是OH(羟基)，但二者不是同一类物质。苯酚的羟基直接连在苯环上，属于酚类，而苯甲醇的羟基是连在烷烃基上，属于醇类。,【过关题组】 1.(2014上饶高二检测)下列8种有机物：CH2CH2； ；C2H5OH；CH3CH2Br；CCl4； CH3COOCH3；CH3COOC2H5；CH3COOH。根据官能团的不同可分为( ) A.4类 B.5类 C.6类 D.7类,【解题指南】解答本题应注意以下两点： (1)认识各种物质的官能团，并能正确识别官能团的结构； (2)注意醇类物质和酚类物质在结构上的区别。,【解析】选C。CH2CH2中含有的官能团是碳碳双键，
11、属于烯烃 类； 含有酚羟基，属于酚类物质；C2H5OH含有醇羟 基，属于醇类物质；CH3CH2Br、CCl4属于卤代烃；CH3COOCH3、 CH3COOC2H5含有酯基，属于酯类物质；CH3COOH含有羧基，属于 羧酸类物质。,2.(2014温州高二检测)历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为 ，下列关于靛蓝的叙述中错误的是( ) A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B.它的分子式是C16H10N2O2 C.该物质属于芳香化合物 D.它含有碳碳双键和酯基,【解析】选D。由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，故A正确；由结构简式可知其分子式是C16H10N2O2，故B正确；
12、由结构可知，该分子含有苯环结构，属于芳香化合物，故C正确；该有机物中不存在酯基，故D错误。,3.下图中的有机化合物中含有的官能团有( )A.含有碳碳双键、酚羟基、醇羟基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、酚羟基,【解析】选D。由该有机化合物的结构简式可知，该有机化合物中含有的官能团有酚羟基和碳碳双键。,4.(2014衡水高二检测)有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法中正确的是( ) A.有机物只能从结构上进行分类 B.根椐醇分子中羟基“OH”数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等 C.以下两种物质： 与 具有相同官能团“
13、”，但二者不属于同一类物质 D.羧酸的官能团羧基( )中也含有酯类物质的官能团 “ ”，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质,【解析】选B。A项不正确，如有机物可从组成元素上进行分类，分为烃和烃的衍生物；C项中的两种物质均属于酯类化合物，C项不正确；D项中羧酸不能表现酯类物质的性质，D项不正确。,【互动探究】 (1)若题1中改成CH3CHO，答案又将选什么？ 提示：若将改成CH3CHO，则由于CH3CHO中含有醛基，则答案选D。 (2)根据题2的结构简式判断该有机物能不能使溴水褪色？ 提示：可以。该有机物中存在碳碳双键，所以可以与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色。,【变式训练】(2014铜陵高二
14、检测)下列物质中，属于酚类的是( ),【解析】选B。酚是羟基直接与苯环相连的物质，A项，羟基不与苯环直接相连；C项，无羟基；D项无苯环，所以答案选B。,二、“四同”概念的比较,【警示】 理解“四同”概念的两个误区 (1)误将1H2、HD判定为同位素、同素异形体或同分异构体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质，既不属于同位素，也不属于同素异形体或同分异构体。,(2)误将“ ”与“ ”以及“ ” 与“ ” 等判定为同分异构体也是常出现的错误，它们属于同一种物质。,【微思考】 (1)具有同一通式的有机物是否一定为同系物？试举例说明。 提示：不一定。如CnH2n，既可代表环烷烃，又
15、可代表单烯烃，但是环烷烃和单烯烃的结构不同，在组成上即使相差一个或若干个CH2，也不能称之为同系物。,(2)碳原子数不同的直链烷烃(如正戊烷)和支链烷烃(如2-甲基丙烷)互为同系物吗？ 提示：互为同系物。正戊烷和2-甲基丙烷两者有直链和支链之分，但是碳骨架都是链状，碳碳、碳氢之间的连接方式都是单键，可视为结构相似，是同类物质，另外在组成上相差一个CH2，故两者互为同系物。,【过关题组】 1.(2014南昌高二检测)下列物质一定属于同系物的是( )A.和 B.和 C.和 D.和,【解题探究】 (1)结构相似的两种物质一定是同系物吗？为什么？ 提示：不一定。结构相似但分子组成上不相差一个或若干个C
16、H2原子团的也不是同系物，如上题中的、中均含有苯环的结构，但不是同系物。,(2)分子组成相差一个或若干个CH2原子团的两种物质之间一定是同系物吗？为什么？ 提示：不一定。必须是分子结构相似、组成上相差一个或若干个CH2原子团的两种物质才互为同系物，如上题中的和虽然相差一个CH2原子团，但是由于C3H6也可以是环丙烷，所以二者不一定互为同分异构体。,【解析】选C。CH2CHCHCH2与 均为二烯烃，结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以二者是同系物。,2.有下列8组物质：O2和O3 H2、D2、T2 12C和14C CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和丁烷 CH3C
17、H2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5根据各组物质的对应关系完成下列各题。,(1)互为同系物的是_。 (2)互为同分异构体的是_。 (3)互为同位素的是_。 (4)互为同素异形体的是_。 (5)是同一物质的是_。,【解析】O2和O3互为同素异形体；H2、D2、T2是结构相同的氢分子，既不是同素异形体，也不是同分异构体；12C和14C互为同位素；CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3是正丁烷和异丁烷，两者互为同分异构体；乙烷和丁烷互为同系物； CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5的结构相同，都是 ，故二者
18、为同一种物质； 和 是苯的邻二氯代物，因为苯分子的实际结构中不存在单双键交替结构，而是存在着一种介于双键和单键之间的特殊化学键，所以邻二氯代物只有一种，两者为同一种物质；, 和 两者的分子式分别为C4H8和C3H6，两者虽然从分子式上看只相差一个CH2，但是因为两者的碳骨架结构不同，并且两者所含的官能团不同，所以两者不是同系物。 答案：(1) (2) (3) (4) (5),【互动探究】(1)请用系统命名法给题2中的两种物质命名。 提示：CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5为同一种物质，其名称为3-甲基己烷。,(2)试指出题2中的两种物质的官能团是
19、什么？ 提示： 和 为同一种物质，其官能团为氯原子 (-Cl)。,【变式训练】(2014泉州高二检测)下列各组物质中，属于同系物的是( ) A.乙苯和二甲苯 B.CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3 C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 D.CH3CH2OH和CH3OCH3,【解析】选C。A项，二者分子式相同，属于同分异构体，不满足同系物的要求，故A错误；B项，二者互为同分异构体，分子式相同，不互为同系物，故B错误；C项，都是烷烃，结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，二者互为同系物，故C正确；D项，含有的官能团不同，结构不相似，二者不属于同系物，故D错误。,三、烷烃的
20、系统命名 1.命名原则： (1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 (2)最近：离支链最近的一端开始编号。 (3)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。 (4)最小：取代基编号位次之和最小。,2.命名步骤：,(1)最长、最多定主链。 选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。,当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。,(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。 以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同
21、“近”时考虑“简”。如,若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如,(3)写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如命名为2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。,以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如下图所示：,【点拨】 有机物系统命名法的口诀记忆 最长碳链作主链，直链烷烃定母名。 主链编号定支链，支链当作取代
22、基。 支链号数应最小，阿拉伯数表位置。 中文数字表基数，一横隔开位与名。 若有几个取代基，前是小基后大基。,【微思考】 (1)为什么在烷烃的系统命名中没有“1-甲基某烷”“2-乙基某烷”等说法？ 提示：因为系统命名法的原则是选取最长的碳链为主链，若出现“1-甲基某烷”“2-乙基某烷”等说法，说明选错了主链，所以没有此类名称。,(2) 其系统命名是2-甲基-4-异丙基戊烷，正确 吗？为什么？ 提示：不正确。选择主链时，不仅要求碳链最长，还要求主链上支链尽量多，支链位次和应最小，正确的命名是2，3，5-三甲基己烷。,【过关题组】 1.(2014衢州高二检测)用系统命名法对有机物 命名，正确名称是(
23、 ) A.3，4，4-三甲基己烷 B.3，3，4-三甲基己烷 C.3，3-二甲基-4-乙基戊烷 D.2，3，3-三甲基己烷,【解题指南】解答本题应注意以下两点： (1)一定要选择最长的碳链作为主链； (2)编号时要遵循取代基的位次之和最小的原则。 【解析】选B。该有机物主链上有6个碳原子，“3号C”上有两个甲基，“4号C”上有一个甲基，B项正确。,2.(1)某同学给一种烷烃的系统命名是3，6，6-三甲基辛烷，该命名是否正确？_。若不正确，请给出正确的系统命名_。 (2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃(写出结构简式和系统命名)：_、_。,【解析】(1)根据其命名可写出结构简式：，然后根
24、据系统命名法命名为3，3，6-三甲基辛烷，可知原命名错误。 (2)符合条件的烷烃结构简式为其系统命名是3-乙基戊烷。,答案：(1)不正确 3，3，6-三甲基辛烷 (2) 3-乙基戊烷,【方法规律】烷烃系统命名法的答题要点 (1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。 (2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“-”隔开。 (3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。 (4)在烷烃的命名中一定不会出现“1-甲基，2-乙基，3-丙基”的情况，若出现主链一定选错了。,【变式训练】对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物
25、的主要内容和基础。请根据有关知识判断，下列有机化合物的命名正确的是( ),【解析】选C。按照烷烃的系统命名法，在书写名称时应在阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号，故A项错误；在书写取代基时应将简单的烃基写在前面，复杂的烃基写在后面，故B项错误，其正确的命名应为3-甲基-3-乙基戊烷；C项中的命名符合烷烃的命名规则，是正确的；选择主链时应选择分子中最长的碳链作为主链，故D项错误，其正确的命名应为3-甲基戊烷。,【提分必备关键点】 1.掌握常见有机物的官能团： (1)碳碳键：包括碳碳双键和碳碳叁键。 (2)卤素原子：卤代烃的官能团，可以用(X)表示。 (3)羟基：醇类物质和酚类物质具有相同的官能团，其中羟基连在脂肪烃基上的是醇，连在苯环上的是酚类。,(4)羰基：包含两类，一类是醛基( )，一类是酮羰基 。 (5)羧基：官能团结构简式： 。 (6)酯基：官能团的结构简式： ，其中的R必须是烃基。,2.理解两个重要的定义： (1)同系物。 分子结构相似；组成上彼此相差一个CH2或其整数倍。如乙烯(C2H4)和丁二烯(C4H6)，二者不是同系物。 (2)烃基。 烃基是烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分； 烃分子去掉一个氢原子之后得到的烃基可能有多种。,
