1、有机化学实验大纲一、实验课程体系设置课程名称及代码学分总学时教学计划学时分布1234567807022310有机化学实验（1）2606007022311有机化学实验（2）26464合 计4124说 明1.每学期按18周计算, 2.每36学时记1学分二、教学大纲（一） 课程简介有机化学实验是化学与材料科学学院各专业本科生的一门必修的、独立的基础实验课。课程的安排服从 “一体化、多层次、开放式”的教学体系和模式。“一体化”就是对所有实验课实行统一规划、统一管理、统筹安排，实验内容体现“重视基础、淡化专业、强调综合、因材施教”的原则;“多层次”是指“基本训练、综合实验及研究性实验”，每一门基础实验课
2、及整个一体化的实验课程安排都要体现三个层次的训练；“开放式”是指每一门实验课都要提供一定数量的课内选做和课外选做的实验内容及相应的实验条件。对于对实验有浓厚兴趣及学有余力的学生提供更大的实验空间。低年级学生也可以利用课余时间在综合化学实验室进行探索性实验或配合教师研究新实验，也鼓励提前选择教师的科研组做实验，早期注入科研及应用意识。实验教学突出对学生综合实验能力的培养，即不仅仅是动手能力，而是手脑协调并用并重的实验能力和科研素质的全面培养。课程的安排着力于培养具有宽广的知识基础和熟练的基本技能、能够适应未来发展需要的专业人才。教学内容应着眼于为学生今后的发展奠定基础。实验教学不仅仅是传授知识和
3、教会操作，更要传授获取知识的方法和思想，培养学生的创新意识和科学品质，使学生具有潜在的发展能力（继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力）和基础。（二）教学目的有机化学实验课的主要目的是：1使学生通过实验的第一手材料学习有机化学，并且加强对课堂上所学的有机化学基本理论和反应的理解，增强运用所学理论解决实际问题的能力；2使学生掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选择有机化合物的合成方法，分离提纯及分析鉴定的方法；3培养学生实事求是的、严谨的科学态度，良好的科学素养及实验室工作习惯，培养学生初步具有独立进行实验工作的能力，为后续课程及研究工作和参加实际工作奠定良好的基础
4、。训练学生掌握基本操作技术和技能是有机化学实验课的基本任务之一，是必须在实验课教学中切实加强的重要环节。对于重要的基本操作专门安排设课强化学习，并注意在有关的实验中反复训练，以使学生能够正确掌握，达到熟练和运用自如。合成实验是训练和巩固基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合成方法、分离提纯及分析鉴定方法的主要途径，是有机化学实验课的主要内容。应选择一些重要的、有代表性的、典型的合成反应，尽可能兼顾到一些有机化学的新反应、新理论、新技术和新试剂的应用。尽可能安排一些以小量-半微量操作的系列合成实验，同时注意中间体和目标产物的及时鉴定（例如：熔点或沸点、折光率或比旋光度；气相色谱或
5、红外光谱、核磁共振谱等），以强化学生的综合素质训练。性质实验是鉴定有机化合物的简便易行的方法，也是现代有机化学实验不可缺少的内容之一。因此安排少量的学时学习一些反应快、现象明显、结果可靠、能够反映各类有机化合物主要性质的鉴定实验是培养学生综合素质不可缺少的内容之一。对于化学专业的本科生，在具有一定的有机化学知识后，应当具备查找有关有机物的物理性质（如：状态、熔点、沸点、折光率、相对密度等）及化学性质、制备方法等的能力。因此在实验课教学中要注意安排一定的时间，讲授查阅有关词典、手册、文献、参考资料的方法。在以后的合成实验中涉及到的原料、中间体或产品的物理化学数据，应当由学生预习实验时自己获得。有
6、机化学实验课要求学生认真课前预习，课中认真观察并及时记录实验现象，进而进行分析判断、逻辑推理，得出结论，认真书写实验报告；把实验安全、实验室卫生和节约药品爱护实验仪器设备的教育贯穿始终；正确设计实验（选择实验方法、实验条件、仪器和试剂）。（三）使用教材1实验教材：王清廉，沈凤嘉修订；兰州大学，复旦大学化学系有机教研室编，有机化学实验，第二版， 北京：高等教育出版社，1994。2主要参考书：(1) 胡满成，张昕主编，化学基础实验，科学出版社，2001。(2) 关烨第，李翠娟，葛树丰修订，北京大学化学学院有机化学研究所编，有机化学实验，第二版，北京：北京大学出版社，2002。(3) 王福来编著，有
7、机化学实验，武汉大学出版社，2001。(4) J.A.米勒，E.F.诺齐尔 著，董庭威等译现代有机化学实验，上海：上海翻译出版公司，1987。(5) Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz,Jr. Introduction to Organic Laboratory Techniques, Second edition, CBS college publishing, 1982.（四）考核方式教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、基本操作、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使用药品及仪器的情况等进行考察，注意有针对性地及
8、时纠正一些存在的问题，主要以每一次的实验结果为依据（8590）和实验报告（1015）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。总成绩中，平时成绩占70，期末考试占30。两次期末考试，可以都安排在合成实验中（其中一次为单人独立操作），亦可以安排一次为笔试，另一次为单人独立操作合成实验考试。（五）实验课内容实验编号：00741301 实验名称：熔点的测定及温度计的校正实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：熔点的定义；测定熔点的原理及意义；混合熔点法鉴定物质；温度计的校正方法；Thiele管熔点测定法；显微熔点仪测定法；苯甲酸、肉桂酸及其混合物的熔点测定。实验编号：00741302 实
9、验名称：沸点的测定及蒸馏实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：沸点概念；微量沸点仪原理；蒸馏原理及操作技术；测定沸点技术；沸点值的气压影响校正方法。实验编号：00741303实验名称：分馏与蒸馏：实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：分馏原理；分馏与蒸馏的联系及区别；理论塔板数与理论塔板层高度、回流比等影响分离效率的因素；组分间的沸点差值与组分完全被分离所需的最小理论塔板数之间的关系；分馏操作技术；丙酮-水混合物的分馏与蒸馏及其分离效率的比较。实验编号：00750304 实验名称：萃取：实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：萃取原理与
10、操作技术；分配定律及在萃取中的应用；用乙醚萃取水溶液中的醋酸。实验编号：00741305 实验名称：重结晶与过滤：实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修 实验内容：重结晶分离提纯原理；溶剂的选择；水溶剂和有机溶剂、单一溶剂和混合溶剂的重结晶技术；重力过滤与抽滤、常温过滤与热过滤技术；乙酰苯胺的重结晶（水为溶剂）和萘的重结晶（乙醇-水混合溶剂）。实验编号：00741306 实验名称：有机物的元素定性分析实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：碳、氢元素的鉴定法（氧化铜氧化法）；钠熔法的原理及操作技术；常见元素氮、硫、氯、溴、碘的鉴定方法。实验编号：00741307 实
11、验名称：环己烯的制备实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：酸催化环己醇分子内脱水制备环己烯（E1反应）的原理和方法；分馏、蒸馏操作在合成中的应用；盐析及萃取操作；干燥剂的选择和使用方法；低沸点易燃有机物的水浴蒸馏法；理论产量与百分产率的计算方法。实验编号：00741308 实验名称：环己酮的制备实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容： 由环己醇的氧化反应制备环己酮。通过选择合适的条件使环己醇氧化生成环己酮，这里练习用次氯酸作为氧化剂的氧化过程。这是一个通过二级醇氧化转变成为酮的实验，由此实验进一步了解醇与酮之间的区别与联系。实验编号：00741309实验名
12、称：己二酸的制备实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：己二酸是合成尼龙66的主要原料之一。它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得到。通过此实验学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。实验编号：00741310实验名称：溴乙烷的制备实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修 实验内容：乙醇与氢溴酸反应制备溴乙烷（SN2反应）的原理和方法；可逆反应与平衡移动；低沸点易挥发有机物的保护法；理论产量计算中的“限制试剂”的选择。实验编号：00741311实验名称：苯乙酮的制备实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修 实验内容：芳环上Fri
13、edel-Crafts酰基化反应制备芳族酮的原理和方法；无水操作有机合成法；回流冷凝装置；干燥管的使用方法；电动搅拌器及无水三氯化铝的使用方法；空气冷凝管的使用条件；恒压滴液漏斗的设计原理及使用方法。实验编号：00741312实验名称：水蒸气蒸馏实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：水蒸气蒸馏的定义及应用条件；基本原理与效率的计算；实验装置及操作方法；溴苯或苯胺的水气蒸馏。实验编号：00741313实验名称：烷、烯、炔、卤代烃及醇的性质鉴定实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：烷烯炔与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液的作用；末端炔烃与银氨溶液、铜氨溶液的作
14、用；不同类型卤代烃与硝酸银-乙醇溶液、碘化钠-丙酮溶液的作用；不同类型醇与酰卤、硝酸铈铵溶液、Lucass试剂、铬酸的作用。实验编号：00741314实验名称：正丁醚的制备（考试）实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修 实验内容：酸催化的醇分子间脱水法制备醚的原理和方法；水分离器的设计原理及使用方法。实验编号：00750315实验名称：减压蒸馏：实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修 实验内容：减压蒸馏的基本原理与适用范围；压力与沸点的关系；实验装置（水泵减压与油泵减压）及操作方法；乙酰乙酸乙酯的减压蒸馏。实验编号：00741316实验名称：乙酰乙酸乙酯的制备及性质（一）实
15、验学时：4学时实验编号：00741317实验名称：乙酰乙酸乙酯的制备及性质 (二)实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修 实验内容：Claisen酯缩合法制备 -酮酸酯乙酰乙酸乙酯的原理和方法；无水操作有机合成法；钠砂的制备方法；影响合成产率的因素；减压蒸馏法分离高沸点合成产物；证明合成的乙酰乙酸乙酯是由酮式与烯醇式互变异构体组成的平衡混合物的性质实验。实验编号：00741318实验名称：纸色谱和薄层色谱实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修 实验内容：色谱和色谱法的定义及重要性；色谱法的分类；流动相与固定相；正相色谱与反相色谱；纸色谱和薄层色谱的原理及操作方法；纸色谱法分
16、离鉴定氨基酸；薄层色谱法分离鉴定偶氮苯及苏丹III的顺反异构体或分离鉴定药物复方阿司匹林（APC）中的三个有效成分。实验编号：00741319实验名称：从茶叶中提取咖啡因实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修 实验内容：天然产物及天然产物化学；天然产物分离提取的一般程序和方法；从茶叶中提取咖啡因的原理和方法；Soxhlet提取器的结构原理及使用方法；升华原理及操作技术。实验编号：00741320实验名称：醛、酮、酚及胺的性质鉴定实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：醛酮与2，4-二硝基苯肼溶液、Tollen试剂、Fehling试剂、Benedict试剂的作用，碘仿
17、反应；酚的酸性，酚与溴水、三氯化铁溶液的作用；胺的碱性，Hinsberg反应，芳基重氮盐的制备及反应。实验编号：00741321实验名称：羧酸及其衍生物、糖类的性质鉴定实验学时：4学时实验类型：基础实验实验要求：必修实验内容：羧酸的酸性及酯化反应，羧酸衍生物的水解、醇解、羟肟酸铁反应；糖类的Molisch试验、Bial试验、Seliwanoff试验，与Fehling试剂或Benedict试剂、Tollen试剂的作用，成脎反应，淀粉的碘试验及水解。实验编号：00741322实验名称：甲基橙的制备（考试）实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：芳香族重氮盐的制备及用于偶联反应的原
18、理和操作方法；0-5低温条件的获得与保持；亚硝酸钠的用量及反应完全程度的控制；酸化速度的控制；重结晶法纯化合成产物。实验编号：00741323实验名称：柱色谱实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：柱色谱法是有机化合物提纯分离的一种重要手段，有广泛的用途。通过本实验学习柱色谱原理、装柱方法、洗脱剂的选择及化合物柱色谱分离的具体方法。本实验通过氧化铝柱色谱分离偶氮苯与对甲氧基偶氮苯的混合物，展开剂用苯和石油醚的混合液（v/v=1:4）。实验编号：00741324实验名称：肉桂酸的制备实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：肉桂酸是苯丙烯酸，通过该实验主要学习肉
19、桂酸的制备方法和原理；掌握水蒸汽蒸馏的操作等。实验以苯甲醛、乙酸酐为原料，在醋酸钾的存在下，于140180发生Perkin反应生成肉桂酸。本实验利用Kalnin所提出的改进方法，用碳酸钾代替醋酸钾使反应时间缩短，产率提高。实验编号：00741325实验名称：8-羟基喹啉的制备实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：喹啉及其衍生物可按Skraup反应由苯胺或及衍生物与无水甘油、浓硫酸及弱氧化剂如硝基苯（或与苯胺衍生物对应的硝基化合物）等一起加热而制得。该实验学习8-羟基喹啉的制备原理和方法；巩固回流加热和水蒸汽蒸馏等基本操作。实验编号：00741326实验名称：苯胺的制备实验学
20、时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：从实验二十六到实验二十九为一系列综合合成实验，此系列合成实验分成四个小实验来进行，每一次合成得到的产品是下一次实验的原料。通过这样的系列综合实验，锻炼对于有机化学实验的基础知识、基本操作技能的综合应用能力。苯胺的制备是通过硝基苯的还原反应来实现的。通过该实验掌握硝基苯还原为苯胺的实验方法和原理；巩固水蒸汽蒸馏和简单蒸馏的基本操作。实验编号：00741327实验名称：乙酰苯胺的制备实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：上一实验制备的苯胺是这一实验的原料。通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂的作用可以制备出乙酰苯胺。通过该实
21、验掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法重结晶。实验编号：00741328实验名称：对乙酰氨基苯磺酰氯的制备实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：用上一实验所得到的乙酰苯胺为原料，经过氯磺化反应使其转化为对乙酰氨基苯磺酰氯。通过此实验学习乙酰氨基苯磺酰氯的制备方法和意义；熟悉使用气体捕集器和结晶与过滤操作。实验编号：00741329实验名称：对氨基苯磺酰胺的制备实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：用上一实验所得到的对乙酰氨基苯磺酰氯为原料，通过氨解和水解反应制备对氨基苯磺酰胺。通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙
22、酰氨基衍生物的水解；巩固回流、脱色、重结晶等实验的基本操作。实验编号：00741330实验名称：有机化合物结构的波谱法测定实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：利用波谱学方法鉴定有机化合物的结构是有机化学的重要内容之一。本实验以顺、反丁烯二酸为对象，分别进行紫外光谱、红外光谱和核磁共振谱实验。通过此实验学习几种波谱方法的基本原理和实验技术，以进一步了解波谱学方法在有机化合物结构鉴定中的重要作用。实验编号：00741331实验名称：未知有机物结构的确定实验学时：4学时实验类型：综合实验实验要求：必修实验内容：从醇、酚、醛酮、胺、羧酸、酯和糖七类物质中提供十余种常见有机化合物，让每一学生通过抽签从中获取二种未知有机化合物，通过除波谱学以外的其它方法来确定未知物的结构。这些方法可以是有机物官能定性鉴定中的化学方法结合物质的物理性状，熔、沸点和其衍生物的制备等。实验时间限两个星期内完成。通过该实验以提高和锻炼学生对于有机化学实验知识和技能的综合应用能力和解决实际问题的能力。
