1、第二节 糖 类,第四章 生命中的基础有机化学物质,学习目标定位 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。 2.知道常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.结构与组成 从分子结构上看，糖类可分为 、 和它们的脱水缩合物。其组成大多以通式 表示，过去曾称其为碳水化合物。,多羟基醛,一、糖类的组成与分类,多羟基酮,Cm(H2O)n,2.分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 (1)单糖：凡是 的糖称为单糖。如 、 、核糖及脱氧核糖等。 (2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生
2、 单糖。若水解生成2 mol单糖，则称为 ，重要的二糖有 、 和 等。 (3)多糖：1 mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、 等。,不能水解,葡萄糖,果糖,210 mol,二糖,麦芽糖,乳糖,蔗糖,纤维素,例1 下列说法中正确的是 A.糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示 B.凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 C.糖类都能发生水解反应 D.糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物,解析 有些符合通式Cm(H2O)n的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等，有些不符合通式Cm(H2O)n的物质却属于糖类，如脱氧核糖C5H10O4；糖
3、类不一定都具有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，如淀粉属于糖类但无甜味，糖精有甜味但不属于糖类；多糖能最终水解生成多分子的单糖，而单糖却是不能水解的糖类；糖类从分子结构上看，一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物。,答案,解析,1.分子组成和结构特点,C6H12O6,二、葡萄糖与果糖,CH2OH(CHOH)4CHO,羟基、醛基,单糖,C6H12O6,羟基、酮基,同分异构体,单糖,从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为 。,_,_,2.葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。 (1)氧化反应 生理氧化或燃烧 C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(
4、g)6H2O(l) H2 804 kJmol1 被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH,2Ag3NH3CH2OH(CHOH)4COONH4H2O,CH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O,_,_,(2)酯化反应,CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO5H2O,CH2OH(CHOH)4CH2OH,(3)加成反应,(4)发酵成醇,葡萄糖的结构和性质,官能团,醛基,还原性：与 反应、 反应 不饱和性：与H2发生 反应,羟基与羧酸发生 反应,新制Cu(OH)2悬浊液,银镜,加成,酯化,例2 下列有关葡萄糖的叙述中，错误的
5、是 A.能加氢生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能与醇发生酯化反应 D.能被氧化为CO2和H2O,解析 葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。含有醛基，可与氢气加成得到六元醇，与银氨溶液反应可生成银镜；含有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；葡萄糖由C、H、O三种元素组成，可燃烧生成CO2和H2O(在人体中被氧化为CO2和H2O)。,答案,解析,例3 已知苏糖的结构简式为 以下有关苏糖的说法不正确的是 A.苏糖能发生银镜反应 B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同 C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体,解析 有CHO能
6、发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有CHO能发生加成反应，有OH能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。,答案,解析,1.蔗糖与麦芽糖 (1)蔗糖和麦芽糖的结构 蔗糖和麦芽糖的分子式均为 ，蔗糖分子中 醛基，麦芽糖分子中 醛基，两者互为 。 (2)蔗糖和麦芽糖的化学性质 蔗糖：无醛基，无还原性，水解产物有两种,C12H22O11,三、二糖和多糖,有,同分异构体,无,水解方程式为 。,麦芽糖：a.有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖。 b.水解反应：产物为葡萄糖，水解方程式为。 (3)蔗糖的水解反应 水解反应：稀硫酸(15)作催化剂
7、， 加热。 水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。,水解,NaOH溶液,2.淀粉与纤维素 (1)淀粉 组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。 性质,用途：淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为,(2)纤维素 组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。 性质,用途：纤维素可用于纺织工业、造纸等，还可以用来制备硝酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料，可用于制造塑料、油漆等。,1.蔗糖与麦芽糖的比较,C12H22O11,C12H22O1
8、1,无,有,2.检验淀粉水解程度的方法,有银镜产生：淀粉已经水解 无银镜产生：淀粉未水解,溶液变蓝：淀粉未水解完全或未水解溶液不变蓝：淀粉完全水解,例4 在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是 A.蔗糖 B.麦芽糖 C.乙酸乙酯 D.甲酸甲酯,解析 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相对分子质量相等。,答案,解析,例5 某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。,结论：淀粉尚未水解。,结论：淀粉部分水解。 根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。 (1)甲方案_ _。,答案,解析,设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入
9、I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是因为若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在,解析 在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。,(2)乙方案_ _。 (3)丙方案_ _。 (4)
10、丁方案_ _。,答案,设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解,设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖,设计和结论都正确。按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解,规律方法,(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。 (2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，
11、因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。,学习小结,糖类相互转化关系如下图所示：,达标检测,1.根据糖类的定义，下列物质中属于糖类的是 A.CH2OH(CHOH)2CHO B.CH3CH(OH)CH2CHO,答案,1,2,3,4,5,解析 根据糖类的定义可以看出，A项是多羟基醛属于糖类； B项是单羟基醛， C项是多羟基酸，它们均不属于糖类。,解析,2.下列实验能达到预期目的的是 A.向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀 B.向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾 C.向蔗糖的水解液中加入新制的氢氧化铜悬浊液
12、并加热，检验水解产物中是否有葡萄糖的生成 D.向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成红色沉淀氧化亚铜；遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾；葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液反应时应在碱性条件下,向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则证明淀粉发生水解。,1,2,3,4,5,3.下列选项中，都不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是 福尔马林 甲酸 甲酸乙酯 乙酸甲酯 甲酸钠 醋酸 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖
13、 A. B. C. D.,答案,解析,解析 能与银氨溶液发生银镜反应的有机物，其结构中必须含有CHO，而B中三种物质的结构中都不存在CHO，所以不能发生银镜反应。,1,2,3,4,5,4.淀粉经过下列变化：淀粉单糖酒精乙烯草酸(HOOCCOOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及到的是 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 取代反应 水解反应 酯化反应 加聚反应 A. B. C. D.,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,(1)各步加入的试剂为 A_，B_，C_。,5.某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：,答案,H2SO4,NaOH,新制Cu
14、(OH)2悬浊液,1,2,3,4,5,解析,解析 淀粉水解产物检验的流程如下：,1,2,3,4,5,(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以_(填“可以”或“不可以”)，其理由是_ _。,醛基与新制Cu(OH)2悬浊液的反应只有在碱性条件下才能发生，因此需要加NaOH溶液中和H2SO4,答案,不可以,1,2,3,4,5,解析,解析 若不加NaOH中和硫酸，则硫酸与Cu(OH)2反应，最终不能得到红色沉淀。,(3)当析出1.44 g红色沉淀，淀粉的水解率是_。,答案,18%,1,2,3,4,5,解析,1,2,3,4,5,解析 (C6H10O5)nnC6H12O6nCu2O162n 144nm 1.44 g,m1.62 g,
