1、微型专题四 生命中的基础有机化学物质,第四章 生命中的基础有机化学物质,学习目标定位 1.认识糖类的还原性,学会糖的还原性检验方法。 2.熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。 3.会检验和鉴别常见的有机物。,一、酯、油脂的结构与性质,1.酯、油脂与矿物油的比较 例1 下列说法正确的是 A.矿物油是工业用油,不能食用,油脂都是食用油 B.矿物油和油脂都可以在一定条件下水解 C.汽油和油都可以使溴水褪色 D.向脂肪和油中分别加入含酚酞的NaOH溶液并加热,溶液红色变浅,答案,解析,解析 A项,油脂并不是都可以用作食用油,如蓖麻油就不能用作食用油; B项,矿物油是多种烃的混合物,不能水解,而油脂属于酯类
2、化合物,在一定条件下可以水解; C项,裂化汽油含有不饱和烃,能使溴水褪色,但直馏汽油是饱和烃,不能使溴水褪色; D项,脂肪和油都能在碱性条件下水解产生高级脂肪酸钠,使含酚酞的NaOH溶液红色变浅。,易误辨析,(1)误认为油脂都是食用油,并不是所有的油脂都能食用。(2)误认为“油”都是油脂,矿物油是烃类物质的混合物,不能水解。(3)误认为汽油都含有不饱和烃,汽油就来源可分为直馏汽油和裂化汽油,前者由饱和烃组成,后者含有不饱和烃。,2.油脂的化学性质例2 某油脂为 下列说法不正确的是 A.油脂没有固定的熔、沸点 B.该油脂在碱性条件下可发生皂化反应 C.该油脂不能使溴水褪色 D.油脂有油和脂肪之分
3、,但都属于酯,答案,解析,解析 A项,油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,正确; B项,油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,正确; C项,该油脂中C17H31含有碳碳不饱和键,能使溴水褪色,错误; D项,液态为油,固态为脂肪,但它们都属于酯类,正确。,规律方法,题目给出油脂的结构后,关键在于判断烃基中碳原子是否达到饱和,若饱和则不能发生加成反应,不能使酸性KMnO4溶液褪色。,相关链接,1.油脂的结构特点,教师用书独具,在结构式中,R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若RlR2R3,叫简单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,则称为混合甘油酯。天然油脂大多数是混合甘油酯且是混合物。,2.酯
4、、油脂和矿物油的区别与联系,1.糖类的组成与性质 例3 下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是 A.淀粉和纤维素均含有多个葡萄糖单元,从组成上看,它们都是由葡萄糖组成的化合物 B.淀粉和纤维素都是非还原性糖,都能在无机酸溶液中水解,其最终水解产物都是葡萄糖 C.由于纤维素中碳的质量分数高于淀粉中碳的质量分数,所以纤维素可以制造硝酸纤维酯 D.可用碘水检验淀粉或纤维素的水解是否完全,答案,解析,二、糖类的组成与性质,解析 对纤维素和淀粉的结构不熟悉,误认为多糖是单糖构成的而错选A; 误认为淀粉和纤维素的含碳量不同而错选C; 不熟悉淀粉的特性而错选D; 淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,且二者均为
5、非还原性糖,B项正确。,易误辨析,(1)任何单糖都不能水解,低聚糖和多糖能水解,其中蔗糖水解为葡萄糖和果糖,麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。 (2)淀粉和纤维素的分子式看似相同,但n值不同,所以二者含有的C、H、O原子数不同,但含量相同。,2.糖类水解产物的检验 例4 进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)除淀粉外,还使用下列试剂或其中的一部分: 碘水 银氨溶液 NaOH溶液 稀硫酸 pH试纸 使用上述试剂的顺序依次是 A. B. C. D.,答案,解析,解析 淀粉的水解程度,包括未水解、部分水解和完全水解。 未水解所用试剂:稀硫酸、NaOH溶液、银氨溶液; 完全水解所用试剂:稀硫酸、
6、碘水; 部分水解所用试剂:稀硫酸、碘水、NaOH溶液、银氨溶液。,误区警示,首先检验淀粉的水解程度要考虑周全,其次还原性糖的检验一定要在碱性条件下进行。,相关链接,1.有关糖类的几个误区 (1)误认为单糖、二糖属于同系物。 (2)误认为所有糖类都能发生水解反应。 (3)误认为麦芽糖和蔗糖的水解产物相同。 (4)误认为淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,故它们互为同分异构体。,教师用书独具,2.检验淀粉水解程度的方法,溶液变蓝:淀粉未水解完全或未水解溶液不变蓝:淀粉完全水解,(3)注意事项:欲要检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸,否则不能确定溶液中是否含有葡萄
7、糖。,1.氨基酸、蛋白质的两性(氨基和羧基的性质) 例5 下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是 A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动,答案,解析,三、氨基酸和蛋白质的性质,解析 A项,蛋白质水解的最终产物是氨基酸,正确; B项,只有蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸不能,错误; C项,-氨基丙酸和-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽,有2种,二者两两脱水成二肽有2种,共4种二肽,错误; D项,氨基酸有两性,与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠,阴离子
8、在电场作用下向正极移动,错误。,规律方法,既能与强酸反应又能与强碱反应的物质 (1)Al (2)Al2O3 (3)Al(OH)3 (4)弱酸的酸式盐类:NaHCO3、NaHS、NaHSO3 (5)弱酸的铵盐类:(NH4)2CO3、(NH4)2SO3 (6)氨基酸、多肽、蛋白质,2.多肽的水解 例6 下列为某一多肽化合物的分子结构式,请回答有关问题:,答案,(1)上述结构中,_个氨基;_个羧基。,1,1,(2)用方框在图中标出一个肽键。,答案,答案,(3)上述化合物是由_个氨基酸经脱去_分子水所形成的_肽。(4)写出肽键水解形成的最右端氨基酸的结构简式_。,答案,3,2,三,易错辨析,氨基酸的脱
9、水缩合原理:n个氨基酸脱去n1个水分子,形成n1个肽键,称之为n肽。,3.蛋白质性质的综合 例7 GFP是一种能发光的荧光蛋白质,下列关于GFP的叙述合理的是 A.GFP在硫酸铜或饱和硫酸铵溶液中发生盐析,盐析是可逆过程 B.GFP在酸、碱或酶作用下发生水解,水解的最终产物氨基酸只能与碱反应 C.GFP在乙醇等作用下会凝结变性,变性是不可逆的 D.GFP与水的液态混合物可用盐析法分离,盐析法为化学方法,解析 误认为CuSO4不属于重金属盐而错选A,不清楚氨基酸的性质而错选B,误认为盐析为化学过程而错选D。,答案,解析,易误辨析,(1)常见的银盐、钡盐、铁盐、铜盐都是重金属盐,它们都能使蛋白质变
10、性,但需注意变性的本质是重金属离子与蛋白质作用,若该盐不溶解,则对变性的影响较小,如BaSO4等。 (2)蛋白质溶液属于胶体溶液,胶粒能通过滤纸,所以分离提纯蛋白质一般采用渗析和盐析的方法。,相关链接,1.氨基酸的主要性质 (1)氨基酸的两性 氨基是碱性基团,能与酸反应;羧基是酸性基团,能跟碱反应;所以氨基酸具有两性。 (2)氨基酸的缩合规律 两分子间脱水缩合形成二肽。,教师用书独具,分子间或分子内缩合成环,缩聚成多肽或蛋白质,2.蛋白质的主要性质 (1)水解反应 蛋白质在酸、碱或酶作用下水解,最终产物为氨基酸,水解时断键的位置是肽键:,(2)盐析 在蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液,使蛋白
11、质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析是一个可逆过程,是物理变化,不属于化学变化,不影响蛋白质的活性。 (3)变性 在酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、苯酚、紫外线照射、加热等作用下,蛋白质的性质发生改变而凝结析出。变性是化学变化,蛋白质失去原来的生理活性。,(4)颜色反应 蛋白质与许多试剂可发生颜色反应,如分子中含有苯基的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 (5)灼烧:有烧焦羽毛的气味,灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶,用手指可碾成粉末。,1.各类有机物水解反应的辨析 例8 下列说法不正确的是 A.饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,但原理不同 B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 C.蛋白质水解的
12、最终产物是氨基酸 D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸,答案,解析,四、有机化合物结构与性质的综合,解析 饱和Na2SO4溶液使蛋白质发生盐析,而浓硝酸可使蛋白质变性,二者原理不同,A项正确; 食用花生油属于油脂,鸡蛋清属于蛋白质,两者均能发生水解反应,B项正确; 蛋白质先水解成多肽,多肽再水解成氨基酸,故蛋白质水解的最终产物是氨基酸,C项正确; 煮沸条件下蛋白质发生变性,不能发生水解,故不可能变成氨基酸,D项错误。,规律方法,理解、区分有机物水解反应时,注意如下两点:(1)水解反应都属于取代反应。(2)注意不同类型有机物水解的反应条件和成键、断键的位置。,2.有机物的检验
13、和鉴别方法 例9 下列叙述错误的是 A.用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯 C.用水可区分苯和溴苯 D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛,答案,解析,解析 金属钠能与乙醇反应生成氢气,与乙醚不反应,A正确; 3-己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而己烷不能,B正确; 苯的密度比水小,在上层,溴苯的密度比水大,在下层,C正确; 甲酸甲酯和乙醛都含有醛基,都能与新制的银氨溶液反应,D错误。,规律方法,对有机物进行鉴别时,首先考虑有机物中所含官能团的特征性质,然后综合考虑不同试剂所呈现的实验现象是否有差异。,相关链接,1.有机物水解原理的比较 有机物的水解,包括卤代烃、酯类、糖类(二糖和多糖)以及多肽和蛋白质,其水解条件和产物如下:,教师用书独具,2.有机物检验和鉴别的常用试剂和现象,若有机物中含有多种官能团,在检验和鉴别时,注意官能团性质的相互影响,也就是注意选择试剂的滴加顺序。,