1、1第 1课时 氨基酸学习目标定位 1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。一、氨基酸的结构1组成和结构(1)组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的 H被氨基取代后的产物。(2)结构氨基酸的结构简式可表示为 ，C 为手性碳原子。其官能团为COOH和 NH2。2常见的氨基酸俗名 结构简式 系统命名甘氨酸 H2NCH2COOH 氨基乙酸丙氨酸 氨基丙酸谷氨酸 2氨基1,5戊二酸苯丙氨酸 氨基苯丙酸2例 1 分子式为 C3H7O2N的有机物经实验分析，发现分子中的原子有如图所示的连接顺序，则此有机物一定是( )A硝基化合物 B硝酸酯
2、C氨基酸 D蛋白质答案 C解析 每个碳原子的总键数为 4，每个氮原子的总键数为 3，每个氧原子的总键数为 2，氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为 N原子，最小的白球是氢原子。【考点】氨基酸的结构【题点】氨基酸的结构例 2 某含氮有机物 C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种答案 C解析 属于氨基酸的有五种，它们是【考点】氨基酸的结构【题点】氨基酸的同分异构体二、氨基酸的性质1物理性质天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，
3、能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。32化学性质(1)两性氨基酸分子中含有酸性官能团COOH，碱性官能团 NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是。甘氨酸与 NaOH溶液反应的化学方程式是。(2)成肽反应成肽反应氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，该反应属于取代反应。实例： 催 化 剂 由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。1.氨基酸的缩合机理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基
4、结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键( )。肽键可简写为“CONH” ，不能写成“CNHO” ，两者的连接方式不同。2氨基酸的缩合反应4(1)两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成多肽或蛋白质例 3 甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( )A4 种 B3 种C2 种 D1 种答案 A解析 同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。【考点】氨基酸的性质【题点】氨基酸之间的缩合反应5例 4 (2018江苏溧水高级中学高二期末)某有机化合物 A的结构简式如下：(1)A的分子式是_。(2)A在 NaOH溶
5、液中充分加热后，再加入过量的盐酸酸化后，可得到 B、C、D 和四种有机物，且相对分子质量大小关系为 BCD，则 B、C、D 的结构简式分别是 B_；C_；D_。(3)在 B的同分异构体中，属于 1,3,5三取代苯的化合物的结构简式_。(4)写出 B与碳酸氢钠反应的化学方程式：_。答案 (1)C 18H17O5N(2) CH 3CH2COOH CH 3COOH (3) (4) NaHCO 3 CO 2H 2O解析 (2)A 含有COO和NHCO，在碱性条件下可水解，再加盐酸，生成羧酸和醇、氨基酸，则得到的产物分别是 CH3COOH、CH 3CH2COOH、；由于相对分子质量大小关系为 BCD，则
6、 B为：，C 为 CH3CH2COOH，D 为 CH3COOH。6(3) 的同分异构体中含有三个官能团，则官能团为OH、CHO、OH，则属于 1,3,5三取代苯的化合物的结构简式为 。(4) 中的羧基能与碳酸氢钠反应生成羧基钠和二氧化碳。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质1某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是( )A该物质的结构简式为B该物质可以发生加成反应C该物质为两性化合物D该物质的分子之间可以发生脱水反应答案 A解析 该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。【考点】氨基酸的结构与性质7【题点】
7、氨基酸的结构与性质2已知半胱氨酸的结构简式为 ，则下列说法错误的是( )A半胱氨酸属于 氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物C两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为D 可与 NaOH溶液共热放出一种碱性气体答案 C解析 依据半胱氨酸的结构来判断。由所给结构知，A 正确；NH 2为碱性基团，而COOH为酸性基团，B 正确；两分子半胱氨酸脱水缩合的反应为，C 不正确；因可电离产生 NH ，故其与碱反应加热时会放出 NH3，D 正确。4【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的两性3一种二肽的结构简式为 ，合成这种二肽的氨基酸是( )A 和8BCD 和答案 D解析 肽键 是氨基和羧基经脱水缩合而得
8、，即肽键中的碳氮单键是脱水缩合新生成的化学键，将该二肽 中的碳氮单键断裂，即得合成该二肽的氨基酸的结构简式。【考点】氨基酸的性质【题点】氨基酸的缩合反应4苯丙氨酸( )有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有( )有两个取代基的苯环 一个硝基直接连接在苯环上A3 种 B5 种 C6 种 D10 种答案 C解析 苯环上有两个取代基，其一为NO 2，其余全部归为另一取代基，应为C 3H7，C 3H7有两种：CH 2CH2CH3和 ，考虑到两取代基的位置有 “邻” “间” “对”3 种，则符合条件的同分异构体共 6种。【考点】氨基酸的结构【题点】氨基酸的同分异构体95A、B 两种有机
9、物，分子式都是 C9H11NO2。(1)化合物 A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，其分子结构中不存在CH 3，化合物A的结构简式为_。(2)化合物 B是某种分子式为 C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，化合物B的结构简式为_。(3)两分子 A可形成具有六元环的物质 C，则 C的结构简式是_。答案 (1) (2) (3) 解析 (1)天然蛋白质的水解产物是 氨基酸，由分子式 C9H11NO2和 氨基酸的概念可知，A的组成为 ，C 7H7应是 或 。由 A中不含甲基可知 A的结构简式为(2)化合物 B是某种分子式为 C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，
10、则原芳香烃只能是 1,3,5三甲苯。(3)A分子中的NH 2和COOH 可脱水形成肽键 ，从而把两分子 A结合成环状。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质10对点训练题组一 氨基酸的组成与结构1天然蛋白质水解时，不能得到的氨基酸是( )答案 C解析 天然蛋白质水解的最终产物为 氨基酸，故选 C。【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的结构2丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是 丙氨酸的分子结构模型图，下列对丙氨酸的叙述不正确的是( )A丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成B丙氨酸中氧元素的质量分数最大C丙氨酸的分子式为 C3H7O2ND丙氨酸与 CH3CH2CH2NO2
11、以及 互为同分异构体答案 B【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的组成与同分异构体的判断11题组二 氨基酸的性质与应用3关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是( )A氨基酸都是晶体，一般能溶于水B氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到 氨基酸、氨基酸等多种氨基酸答案 D解析 氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种 氨基酸。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的性质4下列物质中能与盐酸
12、反应的物质有( )A BC D答案 C解析 中含 NH2，与盐酸反应生成 与盐酸反应生成 H与 NaOH溶液反应，与盐酸不反应。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的两性5氨基酸在溶液中按两种方式电离12以下判断正确的是( )A增大溶液的 pH， 浓度减小B降低溶液的 pH， 浓度减小C如溶液的 pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同DpH 改变，对电离方式无影响答案 C解析 增大溶液的 pH，即增大 OH 的浓度，H 被中和，所以 浓度减小，浓度增大；减小溶液的 pH，即增大 H 的浓度，OH 被中和，浓度增大， 浓度减小；因此改变 pH对电离方式有影响。【考点】氨基酸的性质与应用【题点
13、】氨基酸的两性6. 扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是( )A它能与烧碱溶液反应B它能与溴水发生取代反应C该物质是由两分子氨基酸脱水缩合而成D它遇 FeCl3溶液发生显色反应答案 C解析 有机物发生什么样的反应，要看它有什么样的结构及官能团。在此化合物中，含有酚羟基和肽键。酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，该物质虽有肽键，但不是氨基酸脱水而成，酚羟基遇到 FeCl3溶液可发生显色反应。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的性质与应用73 个氨基酸( ，烃基 R可以相同，也可以不同)分子失去 2个水分子缩合成三肽。现有分子式
14、为 C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C 2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C 5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这 3种氨基酸的物质的量之比为( )13A335 B353C533 D877答案 B解析 在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3 种氨基酸分子中的碳原子数总和应为 36。若按各项中的数目来组成十一肽，A 中碳原子总数为 40，C 中碳原子总数为 34，D 中碳原子总数为 72，皆不为 36，应舍去；只有 B中碳原子总数为 36，正确。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】成肽反应题组三 氨基酸结构与性质的综合8某物质的结构简式如图所示，下列有关该
15、物质的说法不正确的是( )A该物质的分子式为 C13H16N2O5 B该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得C该物质属于蛋白质 D1 mol 该物质最多可与 2 mol NaHCO3溶液反应答案 C【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸的结构与性质的综合9青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的SH 与OH 具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( )青霉氨基酸A青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一条直线上B青霉氨基酸只有酸性，没有碱性C青霉氨基酸分子间能形成多肽D1 mol 青霉氨基酸能与足量金属钠反应放出 0.5
16、mol H2答案 C【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸结构与性质的综合10L多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下14下列关于 L多巴胺的叙述不正确的是( )A它属于 氨基酸，既具有酸性，又具有碱性B它遇到 FeCl3溶液显紫色C它可以两分子间缩合形成分子式为 C18H18O6N2的化合物，该化合物中有 3个六元环D它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的 L多巴胺最多消耗 NaOH与 HCl的物质的量之比为 11答案 D解析 两分子 L多巴胺缩去 2分子水可形成如下结构：，故 C项正确；1 mol L多巴胺最多消耗 NaOH 3 mol、HCl 1 mol，故
17、D项不正确；L多巴胺中含酚羟基、NH2、COOH，故 A、B 项均正确。【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸结构与性质的综合11(双选)含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的 3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是( )A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B能发生取代反应，但不能发生加成反应C属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物D其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面答案 AD解析 由 3D模型图可知，该有机物的结构简式为 。该有机物分子中15含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，故 A正确；分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应
18、，故 B错误；分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故 C错误；根据碳、氢、氧、氮原子的成键数可推知分子结构模型与结构简式相符，由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故 D正确。【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸结构与性质的综合12褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。已知色氨酸水溶液中存在平衡：下列说法不正确的是( )A色氨酸分子中存在氨基和羧基，能反应生成盐B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的 pH使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生脱水缩合反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性答案 D解析 A 项正确，色氨酸分子中含有的官
19、能团为COOH、NH 2，其中COOH 有酸性，NH 2有碱性，故二者能反应生成 ；B 项正确，色氨酸分子较大，含有苯环，溶解度较小，色氨酸盐有阴、阳离子，溶解度较大，根据化学平衡移动原理，通过调节溶液的pH可使色氨酸盐向色氨酸转化，当色氨酸过饱和时便形成晶体析出；C 项正确，色氨酸属于氨基酸，因此它具有氨基酸的性质，能发生脱水缩合反应；D 项不正确，褪黑素与色氨酸分子结构相差较大，如褪黑素的苯环上有OCH 3，色氨酸没有，褪黑素五元环上的侧链含有肽键，色氨酸五元环上的侧链 含有氨基和羧基，故色氨酸有两性，褪黑素没有两性。【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸结构与性质的综合综合强化13
20、酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：16(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母)。A取代反应 B氧化反应C酯化反应 D中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有_种。属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；与氯化铁溶液能发生显色反应；氨基(NH 2)不与苯环直接相连。(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的 NaOH溶液反应的化学方程式：_。答案 (1)ABCD (2)5(3) 解析 (1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和
21、氧化反应。(2)由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有 2种，侧链变为“ ”后与OH 处于邻、间、对位的有 3种，总共 5种。(3)酚羟基和羧基均能与 NaOH溶液发生反应。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性质的综合14已知氨基酸可发生如下反应：N2H 2O且已知：D、E 的相对分子质量分别为 162和 144，可发生如下物质转化关系，如图所示：17(1)写出 B、D 的结构简式：B_， D_。(2)写出 CE 的化学方程式：_。(3)写出 CD 的化学方程式：_。答案 (1) (2) 浓 H2SO4 (3) 浓 H2SO4 解析 由 B的分
22、子式可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子生成 B：。由题目中所给信息可总结出：在 HNO2作用下，氨基酸中的NH 2可转变成OH，可得 C： 。由于 C中含有COOH 和OH，所以分子间可18以脱水，脱去一个水分子可得 D： ，脱去两个水分子可得 E： 。【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸的成肽反应15含有氨基(NH 2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐，如：RNH2HCl RNH 2HCl(R代表烷基、苯环等)。现有两种化合物 A和 B，它们互为同分异构体。已知：它们都是对位二取代苯；它们的相对分子质量都是 137；A 既能被 NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与
23、FeCl3溶液发生显色反应；B 既不能被 NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是 C、H、O、N、Cl 中的几种。请按要求填空：(1)A和 B的分子式是_。(2)A的结构简式是_；B的结构简式是_。答案 (1)C 7H7NO2(2) 解析 A 既能被 NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明 A分子中含有NH 2，不含酚羟基，含有COOH；C 6H4的相对分子质量为 76，NH 2的相对分子质量为 16，COOH 的相对分子质量为 45，由于 761645137，所以可推知 A分子中只含有苯环、氨基和羧基，其结构简式为 ，由此得其分子式为 C7H7NO2。B 既不能被 NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐，说明 B分子中不含酸性和碱性基团，将 A分子的NH 2和COOH 中的原子进行重组，只能是CH 3和 NO2，故 B的结构简式为 。【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸结构与性质的综合
