1、1第 2 课时 烯 烃学习目标定位 1.知道烯烃的物理性质变化规律，熟知烯烃的化学性质。2.以 1,3丁二烯为例，会写 1,4加成和 1,2加成反应的化学方程式。一、烯烃的结构与性质1烯烃的组成与结构(1)乙烯的结构简式是 CH2=CH2，官能团是 ，空间构型是平面形结构，分子中 6个原子在同一平面内。(2)烯烃分子结构与乙烯相似，都含有一个 ，所以烯烃的通式表示为 CnH2n(n2)，碳氢原子个数比为 12。2烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似，即熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。(1)当烯烃分子中
2、碳原子数4 时，常温下呈气态。(2)分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。(3)烯烃的相对密度小于水的密度。3烯烃的化学性质(1)氧化反应将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成 CO2和 H2O，简单的烯烃燃烧通式为2CnH2n O2 nCO2 nH2O。3n2 点 燃 (2)加成反应烯烃能与 H2、X 2、HX、H 2O 等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式。a丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴丙烷：。b乙烯制乙醇：CH2=CH2H 2O CH3CH2OH。 催 化 剂 c乙烯制氯乙烷：CH2=CH2HCl CH3CH2Cl。
3、 催 化 剂 d丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3H 2 CH3CH2CH3。 催 化 剂 二烯烃的 1,2加成与 1,4加成一般的，在温度较高的条件下发生 1,4加成，在温度较低的条件下发生 1,2加成。1,3丁二烯与氯气发生 1,2加成的产物为 CH2ClCHClCH=CH2,1,3丁二烯与氯气发生 1,4加成的产物为 CH2ClCH=CHCH2Cl。加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3 。 催 化 剂 不对称烯烃加成反应(1)CH2=CHCH3与 HCl 发生加成反应时，产物可能有 2 种，结构简式为 CH3CHClCH3、CH 2ClCH2CH3。(2)在不对称烯
4、烃的加成中，氢总是加在含氢较多的不饱和碳原子上，卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。如：1丁烯与 HBr 发生加成反应的主要产物是：CH3CH2CH=CH2HBr 。例 1 下列说法正确的是( )3A丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B丙烯与 HCl 在一定条件下能加成只得到一种产物C1,3丁二烯所有原子一定在同一平面上D1,3丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物答案 A解析 丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；丙烯为不对称烯烃，在与 HCl 发生加成反应时生成两种产物，B 错误；1,3丁二烯所有原
5、子可能在同一平面上，C 错误；1,3丁二烯与等物质的量的溴能发生 1,2加成与 1,4加成两种加成方式，D 错误。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构，加成产物的判断例 2 (2018泰州兴化中学高二期末)某单烯烃分子中各原子核外电子总数为 32，则该烃的所有同分异构体(含顺反异构)共有( )A6 种 B4 种C3 种 D2 种答案 A解析 单烯烃分子的的化学式为 CnH2n，各原子核外电子总数为 32，则 6n2 n32，解得：n4，即化学式为 C4H8，同分异构体有 1丁烯，2丁烯(2 种)，2甲基1丙烯，环丁烷，甲基环丙烷，共 6 种。【考点】加成反应【题点】加成反应产物的判断二、
6、加聚反应1概念一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。2特点单 体 含 有 双 键 、 叁 键 等 不 饱 和 键 的 化 合 物 ， 如 烯 烃 、 二 烯 烃 、 炔 烃 等|产 物 没 有 副 产 物 产 生|链 节 链 节 的 化 学 组 成 跟 单 体 的 化 学 组 成 相 同|相 对 分 子 质 量 聚 合 物 的 相 对 分 子 质 量 为 单 体 相 对 分 子 质 量 的 整 数 倍3实例4(1)烯烃加聚nCH2=CH2 CH2CH2； 催 化 剂 nCH2=CHCH3 。 催 化 剂 (2)二烯烃加聚nCH2=CHCH=CH2
7、CH2CH=CHCH2。 催 化 剂 (3)烯烃共聚nCH2=CH2 nCH2=CHCH3 催 化 剂 (4)其他含双键物质的加聚nCH2=CHCl 催 化 剂 (1)发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。(2)由于不同的聚乙烯分子中的 n 值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。(3)书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。例 3 用于建筑的膜材料 ETFE 是四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )AETFE 分子可能存在“CH 2CH2CF2CF2”的连接方式B合成 ETFE
8、 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF 2CF2CF2CFCF3D四氟乙烯中只含有共价键答案 C解析 当四氟乙烯与乙烯 11 发生加聚反应即可以出现 A 中的结构；合成 ETFE 及合成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的，都属于加聚反应，B 正确；四氟乙烯中只含有共价键，D 正确；C 中的结构简式应为 。5【考点】加聚反应【题点】高聚物的结构与书写例 4 乙烯和丙烯按 11(物质的量比)聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是( )C CH2CH2CH=CHCH2D CH2CH2CH2CH2CH2答案 A解析 乙烯和丙烯发生加聚反应时，双键断
9、开为单键，不饱和的碳原子相互连接形成长链。则乙烯和丙烯按 11(物质的量比)聚合时可能为； 催 化 剂 该反应还可能为 。 催 化 剂 选项中 A 正确。【考点】加聚反应【题点】高聚物的结构简式的判断1下列有关说法不正确的是( )A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为 CnH2n(n2)B乙烯的电子式为6C从乙烯与溴发生加成反应生成 1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高答案 B解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式为 CnH2n(n2)；乙烯分子内
10、碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构与性质的综合2下列说法中，错误的是( )A无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案 C解析 乙烯分子中含有碳碳双键，易与 Br2发生加成反应，能使酸性 KMnO4溶液褪色，乙烷不与
11、 Br2、酸性 KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有 4 个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。【考点】烯烃的组成与结构；加成反应；氧化反应【题点】烯烃的分子结构与组成；加成反应产物的判断；与强氧化剂的反应3(2018泰州中学高二期末)某烯烃与氢气加成后得到 2,2二甲基丁烷，则该烯烃的名称是( )A3,3二甲基1丁烯B3,3二甲基2丁烯C2,2二甲基1丁烯D2,2二甲基3丁烯答案 A解析 由烷烃的名称可写出该烷烃的结构简式为 CH3CH2C(CH3)3，所以加氢生成该烷烃的烯烃
12、为 CH2=CHC(CH3)3，其名称为 3,3二甲基1丁烯。【考点】烯烃的组成与结构7【题点】烯烃的分子结构与组成4下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成 的是( )A氯乙烯和乙烯 B2氯丙烯C2氯1丁烯 D2氯2丁烯答案 A【考点】加聚反应【题点】单体的判断5异丁烯在催化剂存在下能发生加聚反应。(1)写出异丁烯聚合成的高分子化合物的结构简式：_。(2)在一定条件下，二分子异丁烯之间也能发生加聚反应，生成两种二聚物 A 和 B。A 和 B在催化剂作用下加氢后都能得到 C：2,2,4三甲基戊烷。试写出 A、B、C 的结构简式：A_；B_；C_。答案 (1) (2) (A、B 可颠倒)解析
13、异丁烯结构简式为 ，烯烃的加聚反应从形式上看就是双键中断开一个键，然后游离键首尾相连的过程。所以，异丁烯的链节为 ，高分子8结构简式为 。第(2)问可以用逆推法求解。2,2,4三甲基戊烷结构简式为。将此烷烃去氢后得到的烯烃只可能有两种：和 ，所以这两种即为 A 和 B。【考点】烯烃结构与性质【题点】烯烃性质的综合应用对点训练题组一 烯烃的分子组成与结构1下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是( )A它们所含元素的种类相同，但通式不同B烷烃分子中所有碳原子不可能在同一平面内，烯烃所有碳原子肯定在同一平面内C烯烃分子中的碳原子数2，烷烃分子中的碳原子数1D含碳原子数相同的烯烃和烷烃不互为同分异构体答
14、案 B解析 烷烃的通式为 CnH2n2 ，烯烃的通式为 CnH2n; 烷烃分子中碳原子呈锯齿状，有可能在同一平面内，烯烃分子中有可能含有烷基碳原子，烷基碳原子呈四面体结构，所有烯烃中碳原子不一定在同一平面内；烯烃含有碳碳双键，至少含有 2 个碳原子，乙烯是最简单的烯烃，甲烷是最简单的烷烃，烷烃最少有 1 个 C；含碳原子数相同的烯烃和烷烃分子式不同，不可能互为同分异构体。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成2一氯丁烯的同分异构体有 8 种，分子中含有C= =CCl 结构的只有(不含顺反异构)( )A3 种 B4 种C5 种 D6 种答案 B 9解析 丁烯有 3 种同分异构体，分
15、别是 1丁烯、2丁烯、2甲基1丙烯。1丁烯的一氯代物满足分子中含有C= =CCl 结构的有 2 种，2丁烯的一氯代物满足分子中含有C=CCl 结构的有 1 种，2甲基1丙烯的一氯代物满足分子中含有C= =CCl 结构的有 1 种，共四种。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成3如图所示的 3 种有机物中， 表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为( )A同位素 B同系物C同分异构体 D同素异形体答案 C解析 三种物质具有相同的分子式 C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成题组二 烯烃的性质4下列现象中，是因为发生加成反应而
16、产生的现象是( )A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失答案 C解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃性质的综合考查5下列有机物中，不可能是乙烯加成产物的是( )ACH 3CH3 BCH
17、3CHCl2CCH 3CH2OH DCH 3CH2Br答案 B解析 A 为 CH2=CH2与 H2加成产物；C 为 CH2=CH2与 H2O 加成产物；D 为 CH2=CH2与 HBr加成产物；B 不可能为 CH2=CH2的加成产物。【考点】加成反应10【题点】加成反应原理6某气态烃 1 体积只能与 1 体积 HBr 发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷 1 mol 可与 7 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为( )ACH 2=CH2 BCH 3CH=CH2CCH 3CH3 DCH 2=CHCH=CH2答案 B解析 某气态烃 1 体积只能与 1 体积 HBr 发生加成反应，生成溴
18、代烷，说明该烃为单烯烃；此溴代烷 1 mol 可与 7 mol Cl2发生完全取代反应，完全取代后的产物中有 7 个氯原子和1 个溴原子，则对应的烷烃应有 8 个氢原子，所以烷烃为丙烷，则该烯烃为丙烯。【考点】加成反应【题点】加成反应原理7. 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A2 种 B3 种C4 种 D6 种答案 C解析 将 月桂烯上的双键编号，如图所示 ，两分子溴在加成时，共有以下四种情况：加成了 1、2 号双键，加成了 2、3 号双键，加成了 1、3 号双键，一分子加成了 1 号双键，另一分子加成了 2、3 号双键并生成了
19、一个双键。【考点】加成反应【题点】加成反应原理题组三 烯烃结构与性质的综合考查8(2018盐城中学高二月考)由乙烯推测丙烯(CH 3CH=CH2)的结构或性质正确的是( )A能与氯化氢发生加成反应，只生成一种产物B分子中所有原子在同一平面上C分子中 3 个碳原子在同一直线上D能发生加聚反应11答案 D解析 能与氯化氢发生加成反应，生成 1氯丙烷或 2氯丙烷两种产物，A 项错误；CH3CH=CH2中存在甲基，具有甲烷的结构，所有原子不可能处于同一平面内，B 项错误；乙烯分子中 CH 键与 C=C 键夹角为 120，丙烯相当于甲基取代乙烯氢原子，所以碳原子不可能处于同一直线，C 项错误；能发生加聚
20、反应，生成聚丙烯，D 项正确。【考点】加成反应【题点】加成反应原理9下列有关烯烃和烷烃的说法中正确的是 ( )A烯烃能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色，而烷烃不能B丙烷在光照条件下可以与 Cl2发生取代反应，而丙烯在任何条件下都不可能与 Cl2发生取代反应C丙烯可以加聚生成一种分子 CH2CH2CH2，而所有的烷烃分子间不会发生加聚反应D乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定答案 A解析 烯烃分子中含有碳碳双键，易发生加成、氧化反应，能与酸性 KMnO4溶液和溴水反应，而烷烃不能发生上述反应；丙烯中有烷基(CH 3)，在一定条件下可以发生取代反应；丙烯加聚
21、产物为 ，有多种 n 值不同的分子；单键与双键的键能关系为 2个 1 个 1 个 ，碳碳双键中有一个键的键能小于碳碳单键的键能，所以乙烯没有乙烷稳定。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析10(双选)(2017无锡太湖中学期中)轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()说法不正确的是( )A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B所有原子不在同一平面C与 1,3丁二烯( )互为同系物D与苯互为同分异构体答案 BC解析 该分子中含有 C=C 双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 项正确；由于 C=C双键构成的平面结构，所以该分子的所有原子在同一平面上，B 项错误；该分子含有三个12C=
22、C 双键和一个碳环，而 只有两个 C=C 双键，所以二者结构不相似，不是同系物，C 项错误；该分子的化学式为 C6H6，与苯的化学式相同，但结构不同，所以二者是同分异构体，D 项正确。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析11(2017常州一中高二期中)经研究发现白蚁信息素有 (2,4二甲基1庚烯)、 (3,7二甲基1辛烯)，家蚕的性信息素为 CH3(CH2)8CH=CHCH=CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是( )A2,4二甲基1庚烯的分子式为 C9H18B2,4二甲基1庚烯与 3,7二甲基1辛烯互为同系物C以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol 家蚕的
23、性信息素与 1 mol Br2加成，产物只有一种答案 D解析 根据键线式和碳原子的 4 价理论可知，2,4二甲基1庚烯的分子式为 C9H18，A 项正确；2,4二甲基1庚烯与 3,7二甲基1辛烯的分子组成上相差 1 个 CH2原子团，结构相似，二者互为同系物，B 项正确；三种信息素都含有碳碳双键，均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，C 项正确；家蚕的性信息素与溴可发生 1,2加成或 1,4加成，因此与 1 mol Br2的加成产物有两种，D 项错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析12柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是( )A它的
24、一氯代物有 9 种(不考虑立体异构)B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应D它和丁基苯( )互为同分异构体答案 C解析 分子结构不对称，含 8 种不同类型的 H，则它的一氯代物有 8 种，故 A 错误；该分子中含有多个饱和碳原子，不可能所有碳原子共平面，故 B 错误；该分子中含有碳碳双键、甲基，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和还原反应，故 C 正确；该分子的不饱和度13是 3，丁基苯的不饱和度是 4，所以二者不互为同分异构体，故 D 错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析综合强化130.2 mol 某烃 A 在氧
25、气中充分燃烧后，生成化合物 B、C 各 1.2 mol。请回答下列问题：(1)烃 A 的分子式为_。(2)若烃 A 不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃 A 的结构简式为_。(3)若烃 A 能使溴水褪色，在催化剂作用下，与 H2加成，其加成产物经测定分子中含有 4个甲基，烃 A 可能有的结构简式为_。(4)比 A 少两个碳原子的 A 的烯烃同系物的同分异构体共有_种，其中只含有一个甲基的结构简式为_。答案 (1)C 6H12 (2) (3) (4)3 CH 3CH2CH=CH2解析 (1)烃 n(A) n(C) n(H)0.21.2(1.22)1612
26、，则分子式为 C6H12。(2)C6H12不含 且其一氯代物只有一种，故该有机物为 。(3)C6H12中含有 1 个 ，且与 H2加成产物分子中含有 4 个CH 3，则其与 H2加成后的产物为 或 ，移动 位置得 3 种结构。(4)C4H8的同分异构体有 CH2=CHCH2CH3、CH 3CH=CHCH3、 共 3 种，其中只含一个甲基的是 CH3CH2CH=CH2。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析14某烃 A 的相对分子质量为 84。回答下列问题：(1)若烃 A 为链烃，与 HBr 加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种。14A 的结构简式为_；名称是_。A
27、在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式_。(2)若核磁共振氢谱显示链烃 A 中有三个峰，峰面积比为 321，且无顺反异构。写出 A的结构简式：_。答案 (1) 2,3二甲基2丁烯 一 定 条 件 (2)(CH3CH2)2C=CH2解析 (1)烃 A 为链烃，与 HBr 加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种，则结构对称，只含一种 H，所以 A 为(CH 3)2C=C(CH3)2，由上面的分析可知，A 为，名称为 2,3二甲基2丁烯。A 在一定条件下能发生加聚反应，该反应的化学方程式为。 一 定 条 件 (2)核磁共振氢谱显示链烃 A 有三组不同的峰，峰面积比为 321，且
28、无顺反异构，则 A为(CH 3CH2)2C=CH2。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析15烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：1 mol 某烃 A 通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到各 1 mol。(1)观察题中给出的化学方程式可知：烃分子中每有一个双键，则产物中会有_个羰15基( )，产物与烃分子中原子个数相等的元素有_ 。(2)A 分子中有_个双键，A 的分子式是_。(3)已知 可以简写为 ，其中线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出 A 所有可能的结构简式：_。答案 (1)2 碳和氢 (2)2 C 8H12(3) 、 、解析 (1)根据题中所给方程式可知，若烃分子中含有 1 个碳碳双键，产物中就有 2 个羰基( )，或可理解为产物中增加了 2 个氧原子，而碳元素和氢元素的原子个数不变。(2)由于 A 的氧化产物中共有 4 个羰基，不难判断出 A 分子中含有两个双键；由于产物中有8 个 C 原子和 12 个 H 原子，因此 A 的分子式为 C8H12。(3)将产物中的 O 原子“去掉” ，剩下的“半根”双键两两相接，就得到 A 的可能结构。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析
