1、医用化学,主编 薛会君 刘德云,普通高等教育国家级“十一五”规划教材,第6章 有机化合物概述和烃,科学出版社卫生职业教育出版分社,学习目标,1了解有机化合物的定义、特性、结构特点及分类 2理解同系物、同分异构现象和官能团的概念 3掌握饱和链烃、不饱和链烃和芳香烃的结构特点、系统命名法和主要的化学性质,科学出版社卫生职业教育出版分社,第1节 有机化合物概述,一、有机化合物的概念 二、有机化合物的特点 三、有机化合物的分类,科学出版社卫生职业教育出版分社,一、有机化合物的概念,有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 有机化学：研究有机化合物的组成、结构性质、应用及合成的一门学科。,科学出版社卫生职业教
2、育出版分社,二、有机化合物的特点,1有机化合物性质上的特点 （1）可燃性 绝大多数有机物可以燃烧，如天然气、汽油、酒精、油脂、纸张、木材等，而绝大部分无机物不能燃烧或难燃烧。 （2）熔点低 有机物的熔点都比较低，一般不超过400。常温下多数有机物为气体、易挥发的液体或低熔点的固体。而无机物的熔点普遍比较高，例如氯化钠的熔点是800，氧化铝的熔点则高达2050。 （3）溶解性 绝大多数有机物难溶于水，而易溶于有机溶剂。有机溶剂是指能作为溶剂的液态有机化合物，如煤油、汽油、酒精、氯仿、丙酮、四氯化碳、乙醚和苯等。而无机物大多易溶于水，难溶于有机溶剂。 （4）稳定性差 多数有机物不如无机物稳定。有机
3、物常因温度、细菌、空气或光照等因素的影响而分解变质。例如白色的维生素C片剂，如果长时间放置会被空气氧化而变质呈黄色，失去药效。许多抗生素片剂或针剂常注明失效期，是因为这些药物稳定性差，经过一定时间后会发生变质而失效。 （5）反应速率比较慢 多数无机物属离子化合物，反应速率较快，往往瞬间就能完成。而绝大多数有机物为共价化合物，有机物之间的反应速率比较缓慢，有些反应需几个小时、几天，甚至更长的时间才能完成。因此常采用加热、光照或使用催化剂等手段来加快有机化学反应。 （6）反应产物复杂 多数有机物之间的反应，在主要产物生成的同时，常伴有副反应发生，所以反应后的产物常常是混合物。而无机物之间的反应，一
4、般很少有副反应发生。 此外，有机物还有导电性差等特点。,科学出版社卫生职业教育出版分社,有机物都含有碳元素，其结构特点主要取决于碳原子的结构。 （1）碳原子的结构特点 1）碳原子的价态 碳元素在元素周期表中位于第二周期，第IVA族。由于碳原子最外层有四个电子，在与其他原子成键时，既不容易失去电子，也不容易得到电子。因此碳原子易与其他原子共用四对电子形成四个共价键，因而碳原子在有机物中常表现为四价。例如，甲烷（CH4）分子的组成是碳原子最外电子层的四个电子，分别与四个氢原子形成四个共价键。,2有机化合物的结构特点,科学出版社卫生职业教育出版分社,2）碳碳键的类型 在有机物中，碳原子不仅能与氢原子
5、或其他元素（O、N、S等）的原子结合成键，而且碳原子之间也可以通过共价键相结合。两个碳原子之间共用一对电子形成的共价键称为碳碳单键；两个碳原子之间共用两对电子形成的共价键称为碳碳双键；两个碳原子之间共用三对电子形成的共价键称为碳碳叁键。,电子式：,结构式：,科学出版社卫生职业教育出版分社,碳原子之间还可以相互连接形成长短不一和大小不等的各种链状和环状，构成有机化合物的基本骨架。,科学出版社卫生职业教育出版分社,（2）同分异构现象 有机物的性质主要取决于结构。在研究物质的分子组成和性质时，人们发现很多有机物的分子组成（分子式）相同，但结构却不同，因而性质也不同。例如，酒精（CH3-CH2-OH）
6、和甲醚（CH3-O-CH3），它们的分子组成均为C2H6O，但分子中原子之间连接的顺序和方式不同，即结构不同。这种分子式相同，而结构不同的化合物，互称为同分异构体（isomer）；这种现象称为同分异构现象(isomerism)。同分异构现象在有机化合物中普遍存在，这也是有机化合物种类和数目繁多的又一个重要原因。,科学出版社卫生职业教育出版分社,按碳链骨架分类,三、有机化合物的分类,科学出版社卫生职业教育出版分社,开链化合物 （脂肪族化合物）闭链化合物（碳环化合物）,脂环族,芳香族,科学出版社卫生职业教育出版分社,杂环化合物,科学出版社卫生职业教育出版分社,按官能团分类 （能决定一类有机物化学特
7、性的原子或原子团，称为官能团（functional group）。）,科学出版社卫生职业教育出版分社,第2节 烃,烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物，称为碳氢化合物，简称为烃。,烃的分类,科学出版社卫生职业教育出版分社,一、饱和链烃（烷烃）：烃分子中的碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，又称脂肪烃。开链烃分子中的碳原子之间彼此以单键相连接，碳原子其余的价健全部和氢原子结合的开链烃，称为饱和链烃，又称烷烃。最简单的烷烃是甲烷,科学出版社卫生职业教育出版分社,1烷烃的同系物和通式,同系物：在有机物中，把这种结构相似，在分子组成相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物，称为同系列。同系列中
8、的化合物互称同系物。 烷烃的组成通式：CnH2n+2 。,科学出版社卫生职业教育出版分社,2烷烃的同分异构现象 在烷烃分子中，含碳原子数目比较少的甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体，但含有四个碳原子以上的烷烃都有同分异构体。,C4H10有两种异构体,科学出版社卫生职业教育出版分社,C5H12有三种异构体,像这种由于碳链结构（分子中碳原子的连结顺序）不同而产生的同分异构现象称为碳链异构。随着碳原子数目的增多，烷烃的同分异构体的数目迅速增加。例如，C6H14有5种同分异构体，C7H16有9种同分异构体， C10H22有75种同分异构体， C20H42则多达366319种同分异构体。,科学出版社卫生职业
9、教育出版分社,3烷烃的命名 （1）碳、氢原子类型 根据一个碳原子所连接的碳原子数目的不同，碳原子可分为伯、仲、叔和季四种类型。伯碳（1）：只与一个碳原子直接相连的碳原子，如上述结构式中的C1、C5、C6、C7、C8。 仲碳（2）：与两个碳原子直接相连的碳原子，如上述结构式中的C4。 叔碳（3）：与三个碳原子直接相连的碳原子，如上述结构式中的C3。 季碳（4）：与四个碳原子直接相连的碳原子，如上述结构式中的C2。氢原子根据其所连结的碳原子的类型，分成伯、仲、叔三种类型。,科学出版社卫生职业教育出版分社,（2）烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩余的原子团称为烷基，通常用“R-”表示，其通式为：-
10、CnH2n+1。简单烷基的命名是把它相对应的烷烃名称中的“烷”字改为“基”字。例如： 甲烷 CH4 -CH3 甲基 乙烷 CH3-CH3 -CH2-CH3 乙基 丙烷 CH3-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3 正丙基异丙基,科学出版社卫生职业教育出版分社,（3）普通命名法 普通命名法只适用于结构比较简单的烷烃。 1）按分子中碳原子数目命名为“某烷”，碳原子在十个以下的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示，十个以上的用中文数字十一、十二等表示。如：CH4甲烷 C5H12戊烷 C6H14已烷 C10H22癸烷 C13H28十三烷 2）用“正”、“异”、“新”来区别异构体。直
11、链烷烃命名为“正某烷”；在碳链一端第二位碳原子上连有一个甲基，即链端是异丙基（ ），此外别无其他支链的烷烃，按碳原子总数命名为“异某烷”；若碳链一端第二位碳原子上连有两个甲基，即链端是叔丁基（ ），此外别,科学出版社卫生职业教育出版分社,无其他支链的烷烃，按碳原子总数命名为“新某烷”。例如C5H12的三种异构体可分别命名为：,科学出版社卫生职业教育出版分社,（4）系统命名法 对于结构比较复杂的烷烃，必须采用系统命名法。烷烃的系统命名法的主要步骤和原则如下： 1）选主链：选择含碳原子数最多的碳链作为主链，按主链所含碳原子数目命名为“某烷”。 “某”字的用法和普通命名法相同，主链以外的碳链当作支链
12、（取代基）。 2）编号：从靠近取代基最近的一端开始用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号，以确定取代基的位置。 3）取代基的命名：采取同类归并、先简后繁的原则。如果有相同的取代基则要合并起来，用汉字二、三等数字表示相同取代基的数目，用阿拉伯数字表示取代基的位置。阿拉伯数字由小到大排列，并用逗号隔开。取代基的位置编号写在取代基数目和名称的前面，中间用短线隔开。如果几个取代基不同，应把简单的取代基写在前面，较复杂的取代基写在后面，中间再用短线隔开。常见烷基大小的顺序为： -CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH(CH3)2 4）全名：把取代基的名称写在“某烷”的前面。,科学出版社卫生职业教育出版
13、分社,科学出版社卫生职业教育出版分社,5）如果有几条相等的最长碳链，应选择含取代基最多的碳链为主链。,科学出版社卫生职业教育出版分社,4烷烃的性质1）物理性质 在烷烃的同系列中，几种同系物的物理性质列表如下：表6-3 几种烷烃的物理性质,科学出版社卫生职业教育出版分社,（2）化学性质 1）稳定性 烷烃分子中各个原子间都以单键相结合，单键比较牢固，一般不容易断裂，因而烷烃的化学性质比较稳定，通常不与强酸、强碱和强氧化剂作用。例如，将甲烷气体通入高锰酸钾酸性溶液，可以观察到高锰酸钾溶液不褪色，说明甲烷不与强氧化剂反应。2）氧化反应 烷烃在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。,科学出
14、版社卫生职业教育出版分社,3）取代反应 烷烃在光照、高温或催化剂的作用下，可与卤素单质发生反应。例如，甲烷与氯气在光照下发生反应，反应是分步进行的。取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团，被其他的原子或原子团所代替的反应。,科学出版社卫生职业教育出版分社,二、不饱和链烃,分子中含有碳碳双键或碳碳叁键的开链烃，称为不饱和链烃。不饱和链烃又分为烯烃和炔烃。1烯烃 分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃。 （1）乙烯 乙烯是最简单的烯烃，是石油化工中最重要的基础原料。乙烯是无色无臭的气体，稍有甜味，比空气略轻，难溶于水。乙烯分子式为C2H4，结构简式为 H2C=CH2。乙烯分子中两个碳原子之间形成
15、双键，每个碳原子再以单键分别与两个氢原子连接，六个原子处于同一平面上。C=C与CH、CH与CH的夹角均为120。碳碳双键是由一个牢固的键和一个不牢固的键组成。键不稳定，容易发生断裂。所以，烯烃的性质比烷烃活泼，并且反应大都发生在双键上，其实质是双键中的键断裂参加反应，碳碳双键也因此成为烯烃的官能团。,科学出版社卫生职业教育出版分社,（2）烯烃的同系物和通式 烯烃中除了乙烯外，还有丙烯、丁烯、戊烯等一系列的化合物，和烷烃一样，在分子组成上也是相差一个或几个CH2原子团，都是烯烃的同系物，属于烯烃系列。烯烃的组成通式为：CnH2n。 （3）烯烃的同分异构现象 烯烃同分异构体的数目比同数碳原子的烷烃
16、多，因为烯烃除了碳链异构外，还有双键位置不同而产生的同分异构。例如，丁烷有两种同分异构体，而丁烯则有三种同分异构体。,科学出版社卫生职业教育出版分社,（4）烯烃的命名 烯烃的命名与烷烃相似，所不同的是要指出双键在碳链中的位置。步骤如下：1）选主链：选择包含双键碳原子在内的最长碳链做为主链，根据主链上的碳原子数目，命名为“某烯”，“某”字的用法与烷烃的命名相同。2）编号：从离双键较近的一端开始，给主链碳原子依次编号。3）标明双键的位次：双键的位次，以双键碳上编号较小的数字表示，写在“某烯”的前面，中间用短线隔开。,科学出版社卫生职业教育出版分社,4）取代基的命名：与烷烃相同，将其位次、数目和名称
17、写在双键位置的前面。,2,4-二甲基-3-己烯,3-甲基- 2-乙基- 1-丁烯,科学出版社卫生职业教育出版分社,2炔烃 分子中含有碳碳叁键的不饱和链烃称为炔烃。 （1）乙炔 乙炔是最简单的炔烃，俗名电石气。纯的乙炔是无色、无臭的气体，比空气稍轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔的分子式为C2H2，结构式为HCCH。在乙炔的分子结构中，两个碳原子和两个氢原子处在同一条直线上，CC与CH之间的夹角为180。碳碳叁键是由一个键和两个键组成。两个键很容易断裂，所以炔烃的化学性质与烯烃相似，也较活泼，并且反应大都发生在叁键上，因此碳碳叁键是炔烃的官能团。,科学出版社卫生职业教育出版分社,（2）炔烃的同系
18、物和通式 炔烃中除了乙炔外，还有丙炔、丁炔、戊炔等，它们在组成上也相差1个或几个CH2，都是炔烃的同系物，属于炔烃系列。炔烃的组成通式为：CnH2n-2 。 （3）炔烃的同分异构现象和命名1）同分异构现象 炔烃的同分异构现象与烯烃相似。由于炔烃分子中含有碳碳叁键，所以，除了碳链异构外，还有叁键位置不同而产生的同分异构，但炔烃的异构体数目比同碳数的烯烃少。,科学出版社卫生职业教育出版分社,2）命名 炔烃的命名原则和方法与烯烃相似，命名时只把“烯”字换成“炔” 即可。例如：,科学出版社卫生职业教育出版分社,3不饱和链烃的性质 从分子结构上看，烯烃和炔烃分子都含有容易断裂的键，因而它们化学性质相似，
19、容易发生加成、氧化和聚合等反应。 （1）加成反应 有机物分子中的双键或叁键中的键断裂，加入其他原子或原子团的反应，称为加成反应。 1）催化加氢 在催化剂（铂或镍）的催化作用下，烯烃或炔烃都与氢气发生加成反应，生成相应的烷烃。例如：,科学出版社卫生职业教育出版分社,2）加卤素 烯烃易与氯、溴发生加成反应，常温下就能很顺利地进行，生成邻二卤代烃。例如： CH2CH2 + Cl2 CH2ClCH2ClCH3CHCHCH3 + Br2 CH3CH2BrCH2BrCH3炔烃也能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。CH3CCH + 2 Br2 CH3CBr2CHBr2烯烃、炔烃与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反
20、应后，溴水的红棕色褪去，反应灵敏，现象明显，操作简便，所以常用此方法鉴别饱和烃与不饱和烃。 3）加卤化氢 不饱和链烃与卤化氢发生加成反应，生成相应的卤代烷。烯烃与卤化氢发生加成反应，生成相应的一卤代烷。例如：CH2CH2 + HB CH3CH2Br,科学出版社卫生职业教育出版分社,当不对称烯与卤化氢加成时，卤化氢分子中的氢原子总是加在含氢原子较多的双键碳原子上。例如：4）加水 烯烃可在酸的催化下直接与水作用生成醇，工业上称为烯烃 的直接水合法。,科学出版社卫生职业教育出版分社,（2）氧化反应 烯烃和炔烃很容易被氧化，用高锰酸钾的酸性溶液作氧化剂，可以很容易地将双键或叁键氧化断开。（3）聚合反应
21、 在一定条件下，烯烃或炔烃分子分彼此相互加成，即自身发生加成反应，生成大分子化合物。这种由小分子化合物结合成大分子化合物的反应，称为聚合反应。,科学出版社卫生职业教育出版分社,三、芳香烃,分子中含有一个或多个苯环结构的烃，称为芳香烃，简称芳烃。 根据所含苯环的数目，芳烃可分为只有一个苯环的单环芳烃和含两个或两个以上苯环的稠环芳烃 1苯的结构 苯的分子式为 C6H6 ，是最简单的芳香烃。 2苯的性质 苯是无色带有特殊气味的液体。比水轻，不溶于水，可溶于汽油、石油醚、乙醚等有机溶剂，易挥发。 苯有毒，短时间吸入高浓度的苯蒸气，就会引起急性中毒，甚至危及生命；长时间吸入低浓度的蒸气，可引起慢性中毒，
22、损害造血器官与神精系统。苯也易被皮肤吸收引起中毒。 因苯分子具有特殊的环状结构，化学性质比较稳定，一般情况不易被强氧化剂氧化，但是在催化剂存在下，容易发生取代等反应。,科学出版社卫生职业教育出版分社,（1）取代反应 取代反应是芳香烃苯环上最主要的化学反应，比较重要的取代反应有卤代、硝化和磺化等反应。 1）卤代反应 在卤化铁或铁粉的存在条件下，苯与卤素作用，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤苯。如：2）硝化反应 在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸作用，苯环上的氢原子被硝基（NO2）取代生成硝基苯。,科学出版社卫生职业教育出版分社,3）磺化反应 苯在加热条件下与浓硫酸反应，苯环上的氢原子被磺酸基 （SO
23、3H）取代，生成苯磺酸。（2）加成反应 由于苯的化学性质比较稳定，不易发生加成反应，但在一定的条件下，苯也能与氢或氯发生加成反应，例如：,科学出版社卫生职业教育出版分社,3苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所形成的化合物称为苯的同系物，其组成通式为CnH2n-6（n6）。 （1）命名 1）一元烷基苯 苯环上的一个氢原子被烷基取代而成的化合物称为一元烷基苯。苯环的六个碳原子上的氢原子是等同的，故其一元取代物只有一种，无位置异构体。命名时，以苯为母体，烷基作为取代基，称为某基苯，常把“基”字省略，称为某苯。,科学出版社卫生职业教育出版分社,2）二元烷基苯 因苯环上两个烷基的相对位置不同，二元烷基
24、苯有三种位置异构体。命名时，可用邻、间、对等字头或用阿拉伯数字来标明两个烷基的位置（以烷基位次之和最小为原则）。,科学出版社卫生职业教育出版分社,3）三元烷基苯 三元烷基苯有三种位置异构体。命名时，如果三个烷基相同，可用连、偏、均等字头或用阿拉伯数字来标明其位置；如果烷基不同只能用阿拉伯数字来标明其位置。苯或苯的同系物中，去掉一个氢原子后剩余的原子团，为芳基，通常用符号“Ar-”表示。苯基： 或 -C6H5苯甲基（苄基）： 或 C6H5CH2-,科学出版社卫生职业教育出版分社,（2）性质 苯的同系物在性质上与苯有相似之处，都能发生取代反应。但由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯有所
25、不同。1）取代反应 苯的同系物比苯更易发生取代反应，且取代部位常发生在邻、对位。当光照或加热条件下，烷基苯与卤素作用，卤素不是取代苯环上而是取代侧链上的氢原子，情况与烷烃的卤代反应相似。,科学出版社卫生职业教育出版分社,2）氧化反应 苯环不易被氧化，但它的同系物含- H的侧链烷基可以被氧化剂氧化，而且不论烷基长短，一般氧化成苯甲酸。例如：甲苯能被高锰酸钾氧化，而与溴水不反应。利用这一性质，可鉴别苯、苯的同系物和不饱和链烃。,科学出版社卫生职业教育出版分社,4稠环芳香烃 稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环，共用相邻的两个碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。重要的稠环芳香烃有萘、蒽、菲等。生物体内许多重要的化合物的分子中含有菲的骨架，即含有一个完全氢化了的菲与环戊烷稠合在一起的结构，称为环戊烷多氢菲。其结构式如下：环戊烷多氢菲本身并不存在于自然界，但它的衍生物广泛存 在于动植物体中，而且具有重要的生理作用。如：胆固醇、胆酸、维生素D和某些激素等，都含有环戊烷多氢菲的骨架。含有环戊烷多氢菲的化合物称为甾体化合物。,,感谢您使用 科学出版社卫生职业教育分社 教材课件,
