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有机化合物鉴别.ppt

上传人:精品资料 文档编号:10699443 上传时间:2019-12-29 格式:PPT 页数:25 大小:479.50KB
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资源描述

1、有机化合物的鉴别,化学方法,不饱和烯、炔化合物,紫色 KMnO4 变成黑色的 MnO2红色 Br2 变无色用于鉴别含碳碳双、三键的化合物,末端炔烃,能被高锰酸钾氧化的有机物,都有紫色 KMnO4 变成黑色的 MnO2的现象,卤代烃,AgNO3 与卤代烃形成AgX沉淀 沉淀生成的速度: 3级碳 2级碳1级碳,卤素直接连在双键碳上或芳环上无反应,醇,Lucas 试剂:ZnCl2+浓HCl,生成不溶于水的油状物, 反应速度与烃基结构有关:,HCl + ZnCl2 -卢卡斯试剂(Lucas)可鉴别伯仲叔醇,酚,与溴生成白色沉淀, 与三氯化铁的反应,醚,醚溶于浓硫酸,此现象可区别烷烃或卤代烃。,醛和酮,

2、 弱氧化剂氧化,a) 托伦(Tollens)试剂,反应范围:只氧化醛,不氧化酮,C=C、CC也 不被氧化,b) 斐林试剂(Fehling),碱性氢氧化铜溶液(A液:CuSO4、B液:NaOH+酒石酸钠钾),反应范围:芳香醛、酮不反应, C=C、CC也 不被氧化,对所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼, 与亚硫酸氢钠加成,其它酮不 能反应,主要原因是空间阻碍。,应用范围:醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮,c) 卤仿反应,在碱性条件下,与X2作用,甲基上的三个-H都被卤代,由于羧基氧原子和三个卤素原子的强吸电子作用,使碳-碳键不牢固,在碱的作用下断裂,生成卤仿和相应羧酸。,甲基酮类化合物或能被次卤酸钠氧化成

3、甲基酮的化合物,在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿(统称卤仿)的反应称为卤仿反应。,Carboxylic Acids,Release CO2 with Na2CO3 or NaHCO3.Form color complex with FeCl3 React with Br2 to become colorless.,表明分子中含有羰基的结构,表明分子中含有烯醇式结构,乙酰乙酸乙酯的NMR 和IR 图谱显示其分子中既有双键,也有羟基和羰基。,Amines,Release gas N2:NaNO2,由于三种胺与磺酰化试剂作用不同,可用来分离三种胺的混合物,或用以鉴别三种胺。,苯磺

4、酰氯也能与胺起酰化反应兴斯堡(Hinsberg) 反应。,例如:分离 RNH2 、R2NH 、R3N,2. 生成糖脎反应,当醛糖或酮糖用苯肼处理时,也可以发生类似的反应。但反应并不停留在生成苯腙的这一步,当有过量苯肼存在 时,反应生成糖脎。,糖脎为淡黄色晶体,不同的糖成脎时间、结晶形状不同,结构上完全不同的糖脎熔点不同,因此利用该反应可作糖的定性鉴定。,3. 氧化反应,使用不同的氧化剂可将单糖氧化成不同的产物。, 与托伦(Tollens)试剂及斐林(Fehlieg)试剂反应,它们都是弱氧化剂,可将醛糖氧化成糖酸,而本身产生银镜或氧化亚铜沉淀。,果糖虽然为酮糖,但也能被托伦试剂和斐林试剂氧化。原因是由于反应在碱性条件下进行,糖会发生异构化,变为醛糖,醛糖不断地被消耗,平衡向醛糖方向移动,故能使反应有效地进行。,这种能被托伦试剂和斐林试剂氧化的糖称做还原性糖。 这个反应可用来区别还原性糖和非还原性糖。,所有的单糖都属于还原性糖, 与溴水反应,溴的水溶液含有次溴酸,能将醛糖氧化成糖酸。由于在酸性条件下糖不发生差向异构体,因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。这一反应可用于醛和酮糖的鉴别。,4. 与茚三酮反应,茚三酮在水溶液中:,注:N-取代的-氨基酸、-氨基酸、 -氨基酸等均不与茚三酮发生显色反应。,

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