1、1第 39 讲 生命中的基础有机化学物质及有机合成课时集训测控导航表知识点 基础 能力 挑战糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 1,2,4 6有机高分子化合物 3 7,8 12有机合成 5 9,10,11 131.(2017河北衡水中学调研)化学与生产、生活、科技、环境等密切相关。下列说法正确的是( A )A.地沟油禁止用于食品加工,但可以用于制肥皂和生物柴油B.石油裂解、海水晒盐、纤维素制火棉都包含化学变化C.糖类、油脂和蛋白质在人体内均被水解为人体能直接吸收的有机物D.“嫦娥三号”使用的碳纤维是一种新型的有机高分子材料解析:地沟油的主要成分是油脂,同时含有多种有毒物质,应禁止用于食品加工
2、,但可以用于制肥皂和生物柴油,A 正确;海水晒盐属于物理变化,B 错误;糖类中的纤维素在人体内不能被水解,C 错误;碳纤维是一种含碳量在 95%以上的高强度的新型纤维材料,不是一种新型的有机高分子材料,D 错误。2.下列说法不正确的是( C )A.毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮,被褥要放在太阳光下直射,其目的都是使病毒蛋白质变性B.用浓 Na2SO4使蛋清液发生盐析,进而分离、提纯蛋白质C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应D.甘氨酸(H 2NCH2COOH)既有酸性,又有碱性,是最简单的氨基酸解析:对公共场所消毒,毛巾、口罩用开水蒸煮,晒被褥等目的
3、是使病毒、细菌在高温下发生蛋白质变性,A 正确;浓 Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析,进而分离、提纯蛋白质,B 正确;酶具有专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化淀粉的水解反应,C 不正确;甘氨酸(H2NCH2COOH)中的氨基(H 2N)有碱性、羧基(COOH)有酸性,是最简单的氨基酸,D 正确。3.(2018河南南阳六校联考)有下列高分子化合物:2其中由两种不同单体聚合而成的是( B )A. B.C. D.解析:的单体是苯乙烯;的单体是 2 氯 1,3 丁二烯;的单体是苯酚和甲醛;的单体是乙烯和丙烯;的单体是对苯二甲酸和乙二醇;故 B 正确。4.(2017福建泉州模拟)检验淀粉、
4、蛋白质、葡萄糖溶液,使用试剂的顺序和对应的现象正确的是( A )A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制 Cu(OH)2,红色沉淀B.浓硝酸,变黄色;新制 Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色C.新制 Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色D.碘水,变蓝色;新制 Cu(OH)2,红色沉淀;浓硝酸,变黄色解析:淀粉遇 I2变蓝,含苯基的蛋白质遇浓 HNO3变黄,葡萄糖与新制 Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀。5.导学号 96656266 化合物 H 是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过以下途径合成:已知: (苯胺易被氧化)甲苯发生一硝基取代反应与 A 类似(1)写出 C
5、中官能团的名称: 。 (2)写出有关反应类型:BC: ;FG: 。 (3)写出 AB 反应方程式: 。 (4)同时满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式为 。 能发生银镜反应;能发生水解反应,水解产物之一与 FeCl3溶液显紫色;核磁共振氢谱(1H-NMR)显示分子中有 4 种不同化学环境的氢。(5)合成途径中,C 转化为 D 的目的是 。 (6)参照上述合成路线,以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线: 。 解析:(1)根据 C 的结构简式可知 C 中官能团的名称为氨基和醚键。(2)BC 是硝基转化为氨基,属于还原反应;根据 E 和 G 的结构简式可知
6、E 生成 F 是羰基被还原为醇羟基,所以FG 是羟基的消去反应。(3)AB 是硝化反应,反应方程式为 +HO3NO2 +H2O。(4)能发生银镜反应,说明含有醛基;能发生水解反应,水解产物之一与 FeCl3溶液显紫色,即属于酚羟基形成的酯基,因此是甲酸形成的酯基,即苯环上一定存在OOCH;核磁共振氢谱( 1H NMR)显示分子中有 4 种不同化学环境的氢,所以满足条件的有机物同分异构体结构简式为 、 、 。(5)由于最终还是转化为氨基,而氨基易被氧化,因此合成途径中,C 转化为 D 的目的是保护氨基,防止合成过程中被氧化。(6)参照上述合成路线并依据逆推法可知,以甲苯和(CH 3CO)2O 为
7、原料(无机试剂任选),制备的合成路线为答案:(1)醚键、氨基(2)还原反应 消去反应(3) +HONO2 +H2O(4) (5)保护氨基,防止合成过程中被氧化(6)6.(2016云南玉溪一中月考)油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是( B )A.不能用植物油萃取溴水中的溴B.皂化是高分子生成小分子的过程C.和 H2加成后能提高其熔点及稳定性D.水解可得到丙三醇解析:植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有碳碳双键,能够与溴反应,A正确;油脂是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)形成的酯,不属于高分子,所以油脂皂化不是高分子4生成小分子的过程,B 错误;油脂和 H2加成后油脂中的不
8、饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯,其熔点及稳定性均得到提高,C 正确;油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,D 正确。7.(2017黑龙江哈六中二模)涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下:+nHOCH2CH2OH 涤纶+(2n-1)H 2O下列说法正确的是( C )A.合成涤纶的反应为加聚反应B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C.1 mol 涤纶与 NaOH 溶液反应,理论上最多可消耗 2n mol NaOHD.涤纶的结构简式为解析:合成涤纶的反应为缩聚反应,A 错误;结构相似、分子组成相差若干个“CH 2”原子团的有机化合物互称为同系物,但对
9、苯二甲酸( )和苯甲酸( )相差CO2,不可能互为同系物,B 错误;1 mol 涤纶水解会产生 2n mol 羧基,与 NaOH 溶液反应,理论上最多可消耗 2n mol NaOH,C 正确;根据酸断羟基醇断氢,分子中的端基原子和端基原子团错误,涤纶的结构简式为 ,D 错误。8.(2017北京海淀区模拟)已知:RCCH+RBr RCCR+HBr(R,R表示氢原子或羟基),利用该反应合成导电高分子材料 P 的结构式。下列说法正确的是( B )A. 和苯乙炔互为同系物B.炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应C.高分子材料 P 不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.生成 P 的单体是 和 CH3Br5解析
10、: 含有 2 个碳碳三键,与苯乙炔结构不同,不是同系物,故 A 错误;由题给信息可知炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应,故 B 正确;高分子材料 P 含有碳碳三键,可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,故 C 错误;的单体为 和 CH2Br2,故 D 错误。9.导学号 96656267 如下流程中 a、b、c、d、e、f 是六种有机物,其中 a 是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( D )A.若 a 的相对分子质量是 42,则 d 是乙醛B.若 d 的相对分子质量是 44,则 a 是乙炔C.若 a 为苯乙烯(C 6H5CH CH2),则 f 的分子式是 C 16H32O2
11、D.若 a 为单烯烃,则 d 与 f 的最简式一定相同解析:A 项中若有机物 a 的相对分子质量是 42,则其分子式为 C3H6,则 d 为丙醛;B 项中若有机物 d 的相对分子质量为 44,则有机物 d 为乙醛,有机物 a 为乙烯;C 项中若有机物 a 为苯乙烯,则有机物 d 为苯乙醛,其分子式为 C8H8O,则有机物 f 的分子式为 C16H16O2,故 A、B、C 均错误。10.下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。下列说法正确的是( B )A.化合物甲的分子式为 C10H10O3,分子中的含氧官能团有醛基和酯基B.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反
12、应C.化合物乙与 NaOH 水溶液在加热条件下反应生成化合物丙D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应解析:化合物甲的分子式为 C10H10O3,分子中的含氧官能团有羰基和酯基,A 错误;化合物乙中OH 所连碳的邻位碳原子上有 H 原子,可发生消去反应生成碳碳双键,B 正确;化合物乙与6NaOH 水溶液在加热条件下反应生成 COONa,不能生成COOH,C 错误;化合物丙中不含酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,D 错误。11.导学号 96656268 以甲苯和有机物 A 为原料,合成高分子化合物 M 的一种路线如下(部分反应条件略去):已知:A 的实验式为 CH3O (NH2容易被氧化)RN
13、H 2 (R 和 R代表烃基)请回答下列问题:(1)A 的化学名称为 ,检验 B 中所含官能团的试剂名称为 。 (2)G 的顺式结构简式为 。 (3)DE,HI 的反应类型分别为 。 (4)C+JM 的化学方程式为 。 (5)同时满足下列条件的 F 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 含有两个NO 2分别连在两个不同的苯环上F 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器为 (填选项字母)。 A.元素分析仪 B.红外光谱仪C.质谱仪 D.核磁共振仪(6)参照上述合成路线和信息,以乙醇和硝基苯为有机原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线: 7。 解析:根据 M
14、的结构 可知,M 的单体为 和HOOCCOOH,结合 A 的实验式为 CH3O 知 A 为乙二醇,B 为乙二醛,C 为乙二酸;D 为甲苯,甲苯发生硝化反应生成 E,结合 H 知,E 为邻硝基甲苯,根据信息,G 为 ,根据信息和,结合NH 2容易被氧化,则 F 为 ,H 与溴发生加成反应生成I,I 水解生成 J。(1)A 为乙二醇,B 为乙二醛,可以用银氨溶液或新制 Cu(OH) 2悬浊液检验 B 中的醛基。(2)G 为 ,其顺式结构简式为 。(3)根据上述分析,DE 为硝化反应,HI 为加成反应。(4)C+JM 的化学方程式为 nHOOCCOOH+n+(2n-1)H2O。(5)F 为 ,同时满
15、足:含有 ;两个NO 2分别连在两个不同的苯环上,则 F 的同分异构体有 (为另一个硝基可能的位置)2 种; 2 种; ,共 5 种,F 的所有同分异构体含有相同的元素,在元素分析仪中显示的信号(或数据)完全相同。(6)以乙醇和硝基苯为有机原料合成 。可以先合成苯胺和乙酸,乙酸可以由乙醇合成,苯胺可以由硝基苯合成,合成路线为8,答案:(1)乙二醇(或 1,2 乙二醇) 银氨溶液或新制 Cu(OH) 2 悬浊液(2)(3)取代反应(或硝化反应)、加成反应(4)nHOOCCOOH+n +(2n-1)H2O(5)5 A(6)12.(2017北京大兴区一模)酚醛树脂材料具有绝缘、隔热、难燃等性能,合成
16、酚醛树脂反应如下:+nHCHO +( )H 2O下列说法正确的是( D )A.方程式中水的化学计量数是 2n-1B.常温下 比 更难溶于水C.1 mol HCHO 与银氨溶液反应最多可以生成 2 mol AgD. 的单体是 和 HCHO解析:根据元素守恒,方程式中水的化学计量数是 n-1,故 A 错误; 的羟基多,所以 比 更易溶于水,故 B 错误;1 mol HCHO 与银氨溶液反应最多可以生成 4 mol Ag,故 C 错误; 和 HCHO 生成 ,故 D 正确。13.(2018北京海淀区模拟)药物 Targretin(F)能治疗顽固性皮肤 T细胞淋巴瘤,其合成路线如图所示:9已知:RCO
17、OH RCOCl(R 表示烃基或芳基)(1)反应的反应类型是 。 (2)反应的化学方程式: 。 (3)C 的结构简式是 。 (4)反应的化学方程式: 。 (5)F 的分子式是 C24H28O2,F 中含有的官能团: 。 (6)写出满足下列条件 A 的两种同分异构体的结构简式(不考虑OO-或 结构) 。 a.苯环上的一氯代物有两种b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(7)已知: (R、R为烃基)以 2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂合成 ,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。 。 解析: 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则 A 为对苯
18、二甲酸,其结构简式为 ,对苯二甲酸和 CH3OH 反应生成 B,结合题给信息知,B 结构简式为 ,10和 Br2发生加成反应生成 C,故 C 的结构简式为 , 和 H2在 Ni 的作用下也发生加成反应,故 D 的结构简式为 , 和 发生取代反应生成 E,故 E 的结构简式为 。(1)根据以上分析知,的反应类型为氧化反应。(2)反应发生酯化反应,反应方程式为+CH3OH +H2O。(3)根据以上分析知, 和 Br2发生加成反应生成 C,故 C 的结构简式为 。(4)反应发生取代反应,反应方程式为 + +2HBr。(5)F 的分子式是 C24H28O2,且是 和稀硫酸水解条件下的产物,故含碳碳双键、羧基。(6)A 的结构简式为 ,其同分异构体的结构简式(不考虑OO或结构),故为 , 。(7)以 2-溴丙烷和乙烯为原料,合成 ,合成路线流程:11H2C CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH OHCCHO。答案:(1)氧化反应(2) +CH3OH+H2O(3)(4) + +2HBr(5)碳碳双键和羧基(6) 、(7)H2C CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH OHCCHO
