1、高二化学 乙酸 羧酸【知识整理】一一 乙酸的基本性质乙酸的基本性质1对乙酸的基本认识家用食醋常含有 35%的乙酸,所以乙酸又称之为醋酸。乙酸是一种_色_ 气味的_。乙酸的熔点为_,沸点为_。当纯醋酸凝结为固体时可形成象冰一样的晶体,所以纯醋酸有称之为_。乙酸可与水_。2对乙酸酸性的认识实验 1-1 向乙酸溶液中加入石蕊试液,_,说明乙酸具有_。实验 1-2 向 Na2CO3 溶液中加入乙酸,_,反应的化学方程式可表示为:_。以此实验比较乙酸和碳酸的酸性,可以说明物质的酸性:_。实验 1-3 以等物质的量浓度(1mol/L)的盐酸和醋酸分别与 Na2CO3 溶液反应,现象是_,且持续反应并产生
2、CO2 的时间_。以此说明在相同物质的量浓度的盐酸和醋酸溶液中 c(H+):_大于_,同时反应过程中,醋酸溶液中存在_的过程。请写出醋酸的电离方程式_,以及盐酸和醋酸分别与Na2CO3 溶液反应产生 CO2 气体的离子反应方程式_、_。以此实验比较盐酸和醋酸的酸性,可以说明物质的酸性:_。3乙酸的酯化反应实验 2 步骤 1 试剂的加入顺序,先加_ ,再缓缓加入_ ,最后加入 _。步骤 2 加热,在试管的内壁和导管口处,陆续出现液体的_现象。实验装置中,长玻璃导管的作用是:_。步骤 3 对产物的观察,在碳酸钠溶液的上层出现_。轻轻振荡,在上层液体与碳酸钠溶液的交界面附近有_ 产生,说明所得产物中
3、含有_ 。思考:请写出盐酸与醋酸钠溶液反应的离子方程式_ ,并说明当将反应后所得溶液进行蒸馏实验,会依次得到怎样的蒸馏物?(不必填满)_ _ _ _。乙醇、冰醋酸和浓硫酸饱和Na2CO3 溶液饱和碳酸钠溶液的作用:_、_、_。 乙酸乙酯反应过程中脱水方式的证明(1)用 18O 标记的乙醇与乙酸反应,得到唯一的产物(M=_g/mol) (2)用 18O 标记的乙酸分子中的羟基(CH 3CO18OH) ,使其与乙醇反应,所得产物的摩尔质量为 89 g/mol。请说明此乙酸乙酯的分子结构:_二二 羧酸羧酸1羧酸的分类与组成以下是一些典型羧酸结构简式,请按羧酸的分类,将它们填写在相应的方框中。C 15
4、H31COOH、CH 3CH2COOH、CH 2=CH-COOH、C 17H35COOH、C 17H31COOH、COH、COOHCOOH、HOOC(CH 2)4COOH、C COOHCH2COOHHOCH2COOH(柠檬酸)CH3COOH + H18OCH2CH3 浓硫酸解释之一:_解释之二:_乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应 A),其逆反应是水解反应 (反应 B)。反应可能经历了生成中间体(I)这一步。 COHCH3 CH2HOCH3 COCH23CH3 + H2OCO2H5CH3OHAB EFDC 如果将反应按加成、消去、取代反应分类,则 AF 6 各反应中(将字母
5、代号填入下列空格中) ,属于取代反应的是_;属于加成反应的是_;属于消去反应的是_。 如果使原料 C2H5OH,用 18O 标记,则生成物乙酸乙酯中是否有 18O? 如果使原料 中羰基( CO)中的氧原子用 18O 标记,则生成物 H2O 中氧原子是否有 18O?试简述你作此判断的理由。_。 如果使原料 CH3COOH中羟基(-OH)中的氧原子用 18O 标记,则生成物 H2O 中氧原子是否有 18O?试简述你作此判断的理由。_。饱和一元羧酸的通式为_。2对物质酸性的研究具有酸性的有机物的基本结构特征是分子中含有-OH。-OH 在不同的化合物中受其它原子或官能团的影响,所表现出酸性的强弱是不相
6、同的,按其反应的具体形式总结如下。含-OH 的烃的衍生物 ROH R-COOH 反应试剂 碱 Na 性 NaOH 减 Na2CO3 (CO 32-HCO 3-) 弱 NaHCO3 即:物质的酸性CH3CH2-OH H-OH OH HOCOHO H3CCOHO推论:(1)在饱和一元羧酸中,随着碳原子数的增加,羧酸的酸性逐渐_,且甲酸的酸_;(2)乙二酸的酸性比乙酸 _;3酯化反应的形式酸与醇结构的变化方式:羧酸脂肪酸芳香酸低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸软脂酸油酸丙酸丙烯酸按烃基的结构分类羧酸一元酸多元酸二元酸按羧基的元数OH酸的结构形式的变化 醇的结构形式的变化类别 实例 类别 实例一元羧酸、HCO
7、HCHOHCH2COH一元醇 、CH3OHCH2O二元羧酸 、COHHOCOHCHO二元醇 HOCH2CH2OH多元酸 无机酸 HON2HOSOHOPHHO三元醇H2CH2COH写出下列物质反应的化学方程式,并尝试对所得产物予以命名。(1)苯甲酸与苯甲醇反应 _;(2)乙二酸与甲醇反应 _;(3)硫酸与甲醇反应 _;(4)磷酸与乙醇反应 _;(5)乙二醇与乙酸反应 _;(6)丙三醇与硝酸反应 _;(7)季戊四醇与硝酸反应 _;(8)乙二酸与乙二醇反应 _;_;_;_。例 (2011 浙江高考 29)白黎芦醇(结构简式: )属二苯乙烯类多酚化合物,具有OHOHOH抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作
8、用。某课题组提出了如下合成路线: AC9H10O4/CH3OH BC10H12O4CH3OHNaBH4 CC9H12O3 HBr DC9H1O2BrLiH2O CHOCH3OEC17H20O4FC17H18O3 Br3已知: 。CH3OHNaBH4Li H2OBr3RCH2BrRCHO RCH2CHROHCOCH3OCH3CH2OHOCH3CH2OHOH根据以上信息回答下列问题:(1 )白黎芦醇的分子式是_ 。(2 ) CD 的反应类型是_;EF 的反应类型是_ 。(3 )化合物 A 不与 FeCl3 溶液发生显色反应,能与 NaHCO3 反应放出 CO2,推测其核磁共振谱( 1H -NMR)
9、中显示有 _种不同化学环境的氢原子,其个数比为 _。(4 )写出 AB 反应的化学方程式:_。(5 )写出结构简式:D_ 、E_ 。(6 )化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:CHOCH3O_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【综合练习】1下列物质中最难电离出 H+的是( )ACH 3COOH B C2H5OH CH 2O DC 6H5OH2用 18O 标记的乙醇( CH3CH2-18OH)和乙酸反应,能够得到的物质是 ( )A CH3CO18O-CH2CH3 B CH3C18O O-CH2CH3 CH 2O DH 218O3下列化
10、合物中,既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )AHO COOHBCH3CHCOOHOHC CHCOOHCH2 DCH2CHOCH2OH4能与 NaOH 溶液反应,又能发生酯化反应和银镜反应的是( )A甲酸 B乙酸 C乙醛 D丙烯酸5乙酸是一种重要的化工原料,其蒸气在 720是通过催化脱水生成乙烯酮(CH 2=C=O) 。乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为:CH2=C=O + H-A H2CCOHA(极不稳定) H3CCOA即: H3CCOA。请指出下列反应中不合理的是( )ACH 2=C=O + HCl H3CCOClBCH 2=C=O + H2O H
11、3CCOOHC CH2=C=O + CH3COOH H3CCOOCOCH3 DCH 2=C=O + CH3OH H3CCOCH2OH6具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”中的主要成分的结构简式为:下列叙述中正确的是( )A芳香族化合物 B苯甲酸的同系物C易溶于水的有机物 D能发生银镜反应的有机物7由-CH 3、-OH、 、-COOH 四种基团两两组合而成的有机物中,能与 NaOH 溶液反应的有( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种8某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述不正确的是 ( )CH2CH2O3A能与金属钠发生反应并放出氢气 B能在催化剂作用下与 H2 发生加成反应C
12、能发生银境反应 D在浓 H2SO4 催化下能与乙酸发生酯化反应9 曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂。经测定曲酸的分子式为 C6H6O4,结构式如右图所示,试根据曲酸分子结构特点,推测曲酸不可能具有的性质为( )A能发生酯化反应 B易溶于水、醇 C具有抗氧化性 D能与 NaOH 溶液反应10天然维生素 P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素 P 的叙述错误的是 ( )A可以和溴水反应 B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环 D1mol 维生素 P 可以和 4molNaOH 反应11今有化合物,甲: OHCOCH3乙: COHCH3丙: CH2OHCHO(1 )请写出丙中含氧
13、官能团的名称:_。(2 )请判别上述哪些化合物互为同分异构体:_。(3 )请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可) 。_。(4 )请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序:_ 。12通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构: COH CO+ H2OC2CH3H3C3O OHOHOROHHOO OOHOCH2OHH下面是9个化合物的转变关系H+CH2OCHOCHl2Cl2条件 A水解水解水解Na2CO3 溶液 (1 )化合物是_,它跟氯气发生反应的条件A 是_ 。(2 )化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的结构简式是
14、_ ,名称是_。(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它.此反应的化学方程式是:_。13 -萜品醇存在于小豆蔻和马郁兰油中,其结构的确定部分地通过下列合成反应而得以证实:请回答下列问题:(1)化合物 A 的结构简式为_。(2 )反应的反应类型是_,反应的反应类型属_。(3 )反应反应方程式为(注明必要的反应条件): _,反应中可能得到的另一产物的结构简式为:_。14化合物 A 最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可有马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A 可发生如下图所示的反应。试写出:化合物的结构简式:A_ 、B_、D_;化学方程式:A E:_,A F:_;反应类型:A E:_,A F:_。COHCH3 COHCH3SO3H COHCH3OCOHCH3OCONaC3H 2SO4SO3 NaOH熔融 H + H 2催化剂HBr C 2H5OHHClCH 3MgI H3O+ CCH3H33OHAB CB DAC3H6O3E能使溴水褪色F(六原子环化合物)C6H8O4浓 H2SO4C2H5OH浓 H2SO4CH3COOH浓 H2SO4浓 H2SO4