1、专题二十三有机物的结构和性质 ( 两课时 )【考试说明】1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体 ），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。4.了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。【要点精讲】要点一：有机物的结构和性质特点1各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式HCCH键 角10928约 12018
2、0120分子形状正四面体平面型直线型平面六边形光照下的卤跟 X2、 H2、跟 H2 加成；代；裂化；HX、 H2O 的跟 X2、 H2、HXFe 催化下的主要化学性质不 使 酸 性加成，易被加成；易被氧卤代；硝化、KMnO4 溶液氧化；可加化磺化反应褪色聚2烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质分 子 结 构类别通式 官能团 代表物 主要化学性质结点卤 素 原 子1.与 NaOH 溶卤代烃R XXC2H5Br直 接 与 烃液共热发生取基结合代反应用心爱心专心羟 基 直 接与 链 烃 基醇ROHOHC2H5OH结合， OH 及 CO 均有极性 OH 直接酚OH 与 苯 环 上的碳相连有醛
3、极 性 和 不饱和性羧酸受 羧 基 影2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应1. 跟活泼金属反应产生 H22. 跟氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛5. 与羧酸及无机含氧酸反应生成酯1.弱酸性2. 与浓溴水发生取代反应3.遇 FeCl3 呈紫色1.与 H2 加成为醇2. 被氧化剂氧化 为 酸 ( 如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2 等)1. 具有酸的通用心爱心专心响 ， O H性能 电 离 出2.酯化反应H+分子中 RCO和发生水解反应酯OR 之 间生成羧酸和醇的 C O 键易断裂【典例 1】 (08 广东模拟 )苏丹红是很多国
4、家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是（）A分子中含一个苯环和一个萘环B属于芳香烃C能被酸性高锰酸钾溶液氧化D能溶于苯【典例 2】我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（）A遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B滴入 KMnO4(H )溶液，观察紫色褪去， 能证明结构中存在碳碳双键C1mol 该物质分别与浓溴水和H2 反应时最多消耗 Br2 和 H2 分别为 4mol、7molD该物质能发生银镜反应要点二：同分异构体的书写及数目判断（一）同分异构体的书写规律1烷烃：烷烃只
5、有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。2具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。用心爱心专心一般书写顺序是： 碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。（二）同分异构体数目的判断方法1记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如： (1) 凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷 ( 看作 CH4 的四甲基取代物 ) 、2，2，3，3- 四
6、甲基丁烷 ( 看作乙烷的六甲基取代物 ) 、苯、环己烷、 C2 H2、 C2H4 等分子的一卤代物只有一种。 (2) 丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。2基元法。例如：丁基 (C4H9 ) 有 4 种，则丁醇 (C4H9OH)、一氯丁烷 (C4H9 Cl)或 C4H10 的一氯代物、戊醛 (C4H9 CHO)、戊酸 (C4H9 COOH)等都有 4 种 ( 均指同类有机物 ) 。3替代法。例如：二氯苯C6H4 Cl 2 有 3 种，四氯苯也有3 种；又如 CH4 一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3) 4 的一卤代物也只有一种。4判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分
7、析有几种等效氢原子法 ( 又称对称法 ) 来得出结论。 (1) 同一碳原子上的氢原子是等效的。(2) 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 ( 相当于平面镜成像时，物与像的关系)【典例 3】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）A甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8 种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5 种一硝基取代物要点三：有机反应类型与反应条件反应条件反应类型催化剂、加热、加压乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化催化剂
8、、加热乙烯、乙炔加 H2；乙炔加 HCl；醇去氢氧化；缩聚反应水浴加热苯的硝化；银镜反应；制酚醛树脂；酯类糖类水解，卤代烃消去用心爱心专心只需加热制甲烷；苯的磺化；醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去（须注明试剂）浓硫酸、加热乙醇脱水与消去（须注明温度） ；硝化、酯化反应稀硫酸、加热酯、二糖、多糖和蛋白质的水解稀 NaOH溶液、加热酯的水解；油脂的皂化；卤代烃消去只需催化剂苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇不需外加条件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物被KMnO4 氧化；苯酚的溴代【典例 4】乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业，它可以用烃A 通过下列方法进行合成：(1) 写出 A、C
9、 的结构简式：A，C。(2) 乙酸苯甲酯有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有五种，其中三种的结构简式是：COOCH2CH3 CH2COOCH3 CH2CH2OOCH请写出另外两种同分异构体的结构简式：、。(3) BC的化学方程式为，反应类型是。要点四：有机物之间的相互转化【典例 5】下图中 A、 B、 C、 D、 E、 F、 G均为有机化合物。用心爱心专心B浓 H 2 SO4 OONaOH H2 O H +EAC浓 HSO42FC 4 H 8 O 2C 13 H 16 O 4DC 2 H 6 OGC2 H 4浓 H 2 SO 4170根据上图回答问题： (1)D 的化学名称
10、是。(2) 反应的化学方程式是(有机物须用结构简式表示 )(3)B的分子式是。 A 的结构简式是。反应的反应类型是。(4) 符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有个。含有邻二取代苯环结构；与B 有相同官能团；不与FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。(5)G 是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。【考题在线】（ 2009 江苏高考化学）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（ 1）写出 D 中两种含氧官能团的名称：和。（ 2）写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3 溶液反应放出气体；水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（ 3 ） E F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（ 4）由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C，X的结构简式10H10N3O2Cl)为。【教后记】用心爱心专心用心爱心专心
