1、专题十二 有机物的组成结构和性质【专题要点】有机物的组成结构和性质是有机化学内容考查的重要部分。涉及烃类、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质， 从近两年课改区的高考试卷看，在填空题部分出现烃类知识点考察较多，多表现为结构及性质的考察尤以烯烃、芳香烃最甚。烃的衍生物多考察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，主要以合成与推断为主要考察形式。同时有机化合物组成和结构、碳的成键特征、官能团、异构现象、书写简单有机化合物的同分异构体、有机化合物的命名，这些点重现率很高，称为高考的重点。【考纲要求】1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2了解
2、甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解上述有机化合物所发生反应的类型。6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。【教法指引】在复习过程中要学生打好基础，理清概念。更要明确有机化学中，结构特点性质，是学习的核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确解。【知识网络】一、有机化学基本概念1、基和根的比较(1) “基“ 指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。(2)“根“指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH-、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，
3、不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）分子式 C2H4 最简式（实验式）CH24、同系物与同分异构体(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2“原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。(2)同分异构体 :具有相同分子式和不同结构的化合物。二、有机物的命名：有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等） 、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）烷烃的系统命名原则：（1）最长的碳键作主链（2）支
4、链作取代基，取代基的位次最小三、有机化学基本反应类型（一）取代反应（不同于置换反应）（二）加成反应（不同于化合反应）（三）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O（氢少失氢）（四）酯化反应（五）水解反应（六）加聚反应：四、烃的性质对比(一)烷烃1.结构：通式 CH（n1） ，分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。2.化学性质（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2- 氯丙烷）（2）氧化反应（燃烧）CH+O nCO+（n+1 ）HO(二)烯烃1.结构：通式 CH（n2） ，
5、存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。2.化学性质（1）容易与 H、Br、HO、HX 等发生加成反应CHCHCH+BrCH-CHBr-CHBr（2）容易发生氧化反应燃烧：CH+O nCO+nHO(三)苯及其同系物1.结构：通式 CH（n6） ，含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。2.化学性质（1）易发生取代反应在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。（2）较难与 H 等发生加成反应如：（3）苯的同
6、系物与酸性高锰酸钾溶液的反应如：五、烃的衍生物性质对比1脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH 官能团 -OH -OH -OH 结构特点 -OH 与链烃基相连 -OH 与芳烃侧链相连 -OH 与苯环直接相连主要化性（ 1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3 ）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与 FeCl3 溶液显紫色 2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、类别苯甲苯苯酚结构简式 氧化反应不被 KMnO4 溶液氧化可被 KMnO4 溶液氧化常温下
7、在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水 条件催化剂催化剂无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯三溴苯酚 结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 3醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通式醛R-CHO 羰酸R-COOH 酯R-COOR油脂化学性质 加氢银镜反应催化氧化成酸 酸性酯化反应脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯 4烃的羟基衍生物性质比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与 NaOH 的反应与 Na2CO3
8、 的反应乙醇苯酚乙酸 CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH 增强中性能不能不能 比 H2CO3 弱 能 能 能 强于 H2CO3 能 能 能 5烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与 H2 加成其它性质乙醛 CH3CHO 不稳定容易醛基中 C-H 键易被氧化（成酸）乙酸 CH3COOH 稳定不易羧基中 C-O 键易断裂（酯化）乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定不易酯链中C-O 键易断裂（水解） 6酯化反应与中和反应的比较 酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH 醇去-H 结合生成水酸中 H+与碱中 OH-结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反
9、应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂六、有机物燃烧规律1烃的燃烧规律用 CxHy 表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：反应前后气体体积的变化(V)：如果反应前后的温度和压强相同且温度高于 100，水以气体存在，则当V=O 时，时，y=4，即满足 CxH4 通式的烃在燃烧前后体积不变，如 CH4、C2H4、C3H4等。当V0 时，即氢原子数少于 4 个的烃，完全燃烧后体积减少(只有 C2H2)当V0 时， ，即氢原子数多于 4 个的烃，完全燃烧后体积增大，如 C2H6、C3H6、C3H8；等。2烃的含氧衍生物的燃烧规律3烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律若烃的分子组成为 C
10、xHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成 CxHy(H2O)m 或 CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。七、有机化合物的空间结构“基“的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基“ 相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基“ 的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基 “的空间结构如下：八、 有机物分子式和结构式的确定常规思路: ：【学法导航】1下列各组物质中必定属于同系物的是A
11、(C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纤维素) B 分子式为 C7H8O 和 C8H10O 的含苯环有机物C CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 D HCOOH 和 C17H35COOH【答案】 D【方法要领】 同系物的判断规律 :一差(分子组成相差一个或若干个 CH2)，两同(同通式、同结构) ，三注意( 必为同一类物质 ;结构相似； 同系物的物理性质不同，化学性质相似)2. 纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒.我国纳米专家王雪平发明的 “WXP 复合纳米材料“ 的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持长期杀菌作用.若戊二醛是直链的,则氨基二氯代戊二醛
12、的同分异构体有A 4 种 B 5 种 C 7 种 D 8 种【方法要领】判断同分异构体,首先应与同素异形体、同位素区分开, 再看不饱和度、元素种类、某种原子的个数（1）同分异构体的种类: 碳链异构 ;官能团位置异构;官能团异构(物质的类别异构)（2）书写规律: 碳链异构- 官能团位置异构-官能团类别异构（3）同分异构体数目的判断方法: a 常规记忆; b 基元法; c 替代法; d 对称法(等效氢法)3.（08 上海卷）下列各化合物的命名中正确的是 （ ）【答案】D 【方法要领】明确各类物质的命名原则。选项 A 应命名为 1、3丁二烯；选项 B 应命名为 2丁醇；选项 C 应命名为邻甲基苯酚。
13、4. 描述 分子结构的下列叙述中，正确的是A6 个碳原子有可能都在一条直线上 B 6 个碳原子不可能都在同一条直线上C6 个碳原子有可能都在同一平面上 D6 个碳原子不可能都在同一平面上【方法要领】根据的空间结构可确定该分子结构为：可知 6 个碳原子并非均在同一直线上。B 正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上（-CH3 中的3 个氢原子，-CF3 中的 3 个氟原子） ，但 6 个碳原子都在同一平面上。 5. 一种醛 A： ，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有 4 种，它们的结构简式是 。【答案】【方法要领】书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“
14、基“ 进行拆分，可出现新的异构体。如COOH 拆分成-CHO 和一个-OH，COO可拆分成CO 和O 等。从“基“ 的观点出发，对“ 基“ 进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。6. 有机物 A 的碳架结构如图所示。已知立方烷(C8H8) 与互为同分异构体，请写出与有机物 A 互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1) (2) (3) (4) 。【答案】(1) (2) (3) (4)【方法要领】审题时，抓住题示信息：C8H8 与互为同分异构体，得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，为推断有机物 A 的同分异构体提供了思路。看清题目要求： A 的同分异构体结构简式中必须含有
15、醛基(-CHO)。解题时，运用“残基“ 思想，问题便迎刃而解。即 C8H8O 去掉一个-CHO，再去掉一个-C6H5，尚余-CH2(残基)，便可写出 C8H8O 属于醛类的同分异构体的结构简式。7. 150 、1.01105Pa 时,1.5L 某烃蒸气在 a L O2 中能完全燃烧, 体积增至(a+3)L (体积均在相同条件下测定) 。问：（1）该烃在组成上须满足的基本条件是 （2）当 a=10 时 ,该烃可能的分子式是 （3）当该烃为 C7H8 时,a 的取值范围是 【答案】 （1）该烃中含氢原子数为 8,碳原子数a/1.52.（2）C3H8 或 C4H8 (3) a13.5方法要领：8.（
16、08 海南卷选做题 20）1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2(标准状况)，则 X 的分子式是：A.C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4 【答案】D。【方法要领】能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么 1mo1 羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2(标准状况)，说明 X 含 2mo1 碳原子，故答案只有 D 含有 2mo1 碳原子。9. 糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是 （ ）A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蛋白质溶液遇硫酸
17、铜后产生的沉淀能重新溶于水【答案】B。【方法要领】主要是与葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质等物质的性质有关的题目，难度不大。通过本题的分析解答，引导自己注重基本知识的复习与掌握，提高对基本知识应用的熟练程度。对葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质不清楚而导致误选。植物油是一种不饱和油脂，能和 Br2 发生加成反应，所以 A 不正确。淀粉是一种多糖，它水解的最终产物是葡萄糖，人摄入淀粉后通过水解成为葡萄糖进而提供能量，所以 B 正确。葡萄糖中含有醛基，能被氧化成葡萄糖酸，不能发生水解反应， C 不正确。蛋白质溶液遇 CuSO4 等重金属盐溶液会发生变性，该过程不可逆，就是说产生的沉淀不能重新溶于水，
18、D 不正确。10. 天然维生素 P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素 P 的叙述错误的是A. 可与溴水反应，且 1 mol 该物质与足量溴水反应耗 6 mol Br2B.可与 NaOH 溶液反应，1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应C. 一定条件下 1 mol 该物质可与 H2 加成，耗 H2 最大量为 7 molD.维生素 P 遇 FeCl3 溶液发生显色反应【答案】C【方法要领】掌握各类官能团的性质。A 要注意遗漏中间环上 C=C 的加成反应和酚羟基对位的取代反应。B 只有酚羟基才与 NaOH 反应。C 注意羰基的加成反应。D 显色反应是含酚羟基物
19、质的共性。11. 食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【答案】D 【方法要领】A 项苯酚与 ClCH2COOH 反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与 FeCl3 显紫色；B 项苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉红色，当然也可以被 KMnO4 所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被 KMnO4 氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在
20、碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇 12. 油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C=C) 有关的是A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质【答案】C。【方法要领】只有准确把握住油脂属于酯类化合物，含官能团-COOR，另某些油脂的烃基中含不饱和键，有关油脂的问题可迎刃而解。本题要求选出“与其含有的不饱和双
21、键有关 “的性质，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D 三项是油脂的共性，与结构中是否含有双键无关。 C 中的“氢化“就是与 H2 的加成反应，是不饱和双键的特性。13.（2009 年山东卷）下列关于有机物的说法错误的是A.CCl4 可由 CH4 制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3 溶液鉴别D.苯不能使 KMnO4 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应【答案】D【方法要领】本题主要考查有机物的性质、基本反应类型、有机物鉴别 ，因此明确各类物质的性质是解题的关键。CCl4 可由 CH4 和氯气光照取代制得，可萃
22、取碘水中的碘，A 正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B 正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和 Na2CO3 溶液分别现象为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C 正确；苯虽不能使 KMnO4 溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D 错误。【典例精析】一、有机化学基本概念例 1下列各组物质，其中属于同系物的是：(1) 乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖A(1)(2)(3)(4) B(2)(4) C(1)(2)(4)(5) D(1)(2)(4)【解析】同系物是指结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数相同，在分子组成上相差
23、一个或若干个 CH2 原子团，即分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯，后者含有苯环而前者没有；丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基，而且数目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能团的数目不同；丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃，是同系物；蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为 B。例 2. 二甲苯的苯环上有一个氯原子被取代后的溴代物有六种同分异构体，它们的熔点是 二甲苯一溴代物熔点（） 234 206 213.8 204 211.5 205 对应二甲苯熔点（） 13.3 -47.9 -25.2 -47.9 -25.2 -47.9 下列说法正确的是A.熔点 234的一溴二甲苯是一溴对二甲苯B
24、.熔点 204的一溴二甲苯是一溴邻二甲苯C.熔点 -47.9的二甲苯是对二甲苯D.熔点 205的一溴二甲苯是一溴间二甲苯【解析】二甲苯有 3 种同分异构体（邻、间、对） ，每个烃分子中结构不同的碳原子（上面连接氢原子）数目和它的一卤代物种类相同。3 种二甲苯苯环上不同的等效氢原子用数字标出结论：邻二甲苯一溴代物 2 种；间二甲苯一溴代物 3 种；对二甲苯一溴代物 1 种。对照上表确定对应二甲苯的种类。一溴代物熔点（） 234 206 213.8 204 211.5 205 二甲苯熔点（） 13.3 -47.9 -25.2 -47.9 -25.2 -47.9 甲基相对位置对间邻间邻间【答案】AD
25、例 3. 化合物 A 的结构简式为 ， A 的同分异构体中：（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有种，其结构简式分别是；（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含基。解析：(1)将-COOH 改写成-OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种：（2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团，则只能将-COOH 拆分成一个-CHO 和一个-OH，如结构：所以，必含醛基。二、有机化合物的命名例 4某烷烃的结构为： ， 下列命名正确的是 （ ） CH3 C2H5 C2H5 A 2，4-二甲基-3- 乙基己烷 B 3-异丙基-4-甲基已烷C 2-甲基 -3，4-
26、二乙基戊烷 D 3-甲基-4-异丙基已烷【解析】一定遵循有机物命名的原则来解题 【答案】D三、烃的性质对比例 5 （2009 年重庆卷）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是A一定条件下，Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B苯酚钠溶液中通入 CO2 生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C乙烷和丙烯的物质的量各 1mol，完成燃烧生成 3molH2OD光照下 2，2-二甲基丙烷与 Br2 反应，其一溴取代物只有一种【解析】B 项 CO2 + H2O + C6H5ONaC6H5OH + NaHCO3，则碳酸的酸性比苯酚强，B 错误。【答案】B四、烃的衍生物性质对比例 62004 年诺贝尔化学奖授
27、予美国和以色列的三位科学家，以表彰他们在蛋白质降解的研究中取得的成果。下列关于蛋白质的说法中不正确的是A蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命BHCHO 溶液或(NH4)2SO4 溶液均能使蛋白质变性C某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄D可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质【解析】A 蛋白质是生命运动的基础 B.HCHO 使蛋白质变性, (NH4)2SO4 溶液使蛋白质渗析 C.蛋白质是显色反应 D.蛋白质溶液是胶体 ,可以渗析 【答案】B例 7 （08 四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO CH2CH=CH2 ，下列叙述中不正确的是( ) A1mol
28、 胡椒酚最多可与 4molH2 发生反应B1mol 胡椒酚最多可与 4mol 溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【解析】1mol 该物质的结构中含有 4molCC，所以可以和 4mol 的 H2 发生加成反应，酚类物质发生的取代反应的位置在OH 的邻对位，加上一个 CC，所以反应的 Br2 为 3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在OH 的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的 C 原子个数比苯酚多，且OH 的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。【答案】B例 8 （08 重庆卷）食
29、品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）A步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【解析】步骤（2）产物为菠萝酯，菠萝酯中也含有 C=C，所以不能用溴水检验步骤（2）产物中残留的烯丙醇。【答案】D。五、有机化学基本反应类型例 9.（1）计算并标出下列有机化合物中碳的氧化数：CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH（2）判断在下列步的转化中所发生的反应类型。CH3CH3 CH3CH2ClCH3CH2O
30、HCH3CHO CH3COOH【解析】氧化数的规定和化合价有类似之处，但也有不同之处。据此可判断上述有机化合物的氧化数。而上述的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，之间发生了氢和氧的得失，当然也必然发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化还原反应。【答案】(1) CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH（2）取代反应 取代反应 取代反应 氧化反应 还原反应氧化反应 消去反应 加成反应六、有机物燃烧规律例 10.取 W 克下列各组混合物，使之充分燃烧时，耗氧量跟混合物中各组分的质量比无关的是（ ）AHCHO、HCOOCH3 BCH3CH2OH、CH3COOHCCH2
31、CHCH CH2 、C2H4 DC2H2、C6H6【解析】HCHO 和 HCOOCH3，因为最简式相同，在总质量一定时，二者不论以何种比例混合，混合物中 C、H、O 元素的质量为定值，所以耗氧量为定值，故选 A。同理可选出 D。【答案】AD例 11. 下列各组混合物中，无论以何种比例混合，取 n mol 使之充分燃烧，耗氧量为定值的是 （ ）AC2H2 、C2H4O BC2H4、C3H6 CC2H4 、C2H6O DC6H12O6、C2H4O2 【解析】C2H2 和 C2H4O 分别完全燃烧时，其每 mol 耗 O22.5mol，而 C2H4 和 C2H6O 分别完全燃烧时，其每 mol 耗
32、O23mol，故选 A、C 。由此可知：CnH2n 和 CnH2n+2O、CnH2n-2 和 CnH2nO两物质不论以何种比例混和时，只要总物质的量一定，完全燃烧时耗氧量为定值。【答案】AC 七、有机化合物空间结构例 12、下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ）A分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为 C3H6O3【解析】中学化学课本中有许多分子结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想像能力，也需要有关分子结构的基础知识。这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。先观察题给模型
33、，可得该模型所表示的分子中有三种原子（黑球 3 个、斜线球 3 个、小白球 6 个） ，再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果，黑球应该是 C 原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。【答案】C例 13. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）（A）分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上（B）分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上（C）分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上（D）该烃属于苯的同系物【解析】要判断 A、B、C 三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析
34、就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有 12 个原子共平面“的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的 6 个碳原子、直接连在这个苯环上的 2 个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的 3 个碳原子，共有 11 个碳原子必定在同一平面。【答案】C八、有机物分子式和结构式的确定例 14.（08 海南卷选做题 20）1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2(标准状况)，则 X 的分子式是：A.C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4 【解析】能
35、与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么 1mo1 羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2(标准状况)，说明 X 含 2mo1 碳原子，故答案只有 D 含有 2mo1 碳原子。【答案】D。例 15A 是烃，B 是烃的含氧衍生物，A 、B 均为常见的有机物。由等物质的量 A 和 B 组成的混合物 0.05 mol 在 0.125 mol O2 中恰好完全燃烧生成 0.1 mol CO2 和 0.1 mol H2O。试回答下列问题：混合物中 A、B 的组合可能有 _种。另有一种组合的 A 和 B，以任意比混合，且物质的量之和为 a mol。 若耗氧量一定，则 A、B 的分子式分别是 A
36、_，B_ ，耗氧量为_mol（用 a 表示） 。 若生成的 CO2 和 H2O 的物质的量一定，则 A、B 的分子式分别是A_，B_ 。 若生成 CO2 的量为定值，则生成物 H2O 的质量范围为_（用 a 表示） 。【解析】本题通过平均值法确定有机物的分子式，根据有机混合物中各成分所含的共同元素，求出某元素或各元素的平均组成，再运用平均值进行计算、推理(如十字交叉法)，使复杂问题简单化。本题求解时应先求出有机物的平均分子式，然后通过有序思维求解，否则容易漏解。 (1)由 A 和 B 的混合物 0.05 mol 燃烧生成 0.1 mol CO2 和 0.1 mol H2O 以及耗氧量，可知 A
37、 和 B 的混合物平均组成分子式为C2H4O。由于 A 为烃，B 为烃的含氧衍生物，且 A 和 B 为等物质的量，根据平均值含义(如 A 与 B 中碳原子数确定，有两种可能：一种情况是两者碳原子数均为 2；另一情况是一种碳原子数大于 2，一种碳原子数小于 2)，A、B 的组合可能有五种一二三四五 A CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C3H6 B C3H4O2 C2H6O2 C2H4O2 C2H2O2 CH2O2 (2)根据题意，A 和 B 以任意比混合。 耗氧量一定，则 A 和 B 耗氧能力相同，即 A 为 C2H2，B 为C2H6O2C2H2（H2O）2 ，耗氧量为 2.5 a mol
38、。生成 CO2 和 H2O 的物质的量一定，则 A、B两物质中 C、H 原子数分别相同，即 A 为 C2H4、B 为 C2H4O2。生成 CO2 的量为定值，即 A 和 B中碳原子数相同，都为 2，氢原子数最少为 2，最多为 6，即生成水： a moln(H2O)3a mol，即18a g m(H2O)54 a g。【答案】(1) 五 (2)C2H2 C2H6O2 2.5a C2H4 C2H4O2 18a gm(H2O)54a g例 16天然蛋白质水解产物中含某 A，A 由 C、H、O、N 元素组成，A 能与 NaOH 反应，也能与盐酸反应，在一定条件下，两分子 A 发生缩聚后生成 B 和一个
39、分子的水， B 的分子量为 312，当与浓硝酸反应时显黄色。据此推断 AB 的结构简式。A ，B 。【解析】蛋白质水解可生成多肽或氨基酸等，又因为水解产物可发生两分子缩合，因此 A 为氨基酸，A+AB+H2O ，可知 A 的分子量。又因为 B 与浓 HNO3 发生显色反应，因此 B 中含有苯环，那么 A中必有苯环、COOH、NH2 ，剩余基团的相对分子质量为1657745 1627 ，剩余基团为C2H3。苯基 羧基 氨基【答案】A：B： 【专题突破】1下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是:A 异戊二烯CH2=C(CH3)-CH=CH2与等物质
40、的量的 Br2 发生加成反应B 2-氯丁烷 (CH3CH2CHClCH3)与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D 邻羟基苯甲酸与 NaHCO3 溶液反应2. 己烷 (C6H14)有五种同分异构体,其中能在光照条件下发生取代反应,且能生成三种不同的一氯代物的分子种数有 （ ）A 1 B 2 C 3 D 4 3. 某有机化合物仅由 C、H、O 三种元素组成,其相对分子质量小于 150,若已知其中氧的质量分数为 50%,则分子中碳原子的个数最多为 （ ）A 4 B 5 C 6 D 74某含氧有机化合物 A 可以作为无铅汽油的抗震剂,它
41、的相对分子质量为 88,其中碳元素质量分数为68.2%,氢元素质量分数为 13.6%,经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有 4 个甲基,则 A 的结构简式为 （ ）A CH3CH(CH3)OCH(CH3)2 B CH3C(CH3)2OCH3C CH3C(CH3)OHC(CH3)OHCH3 D CH3C(CH3)OHCH2CH35 （2009 衡水中学第一学期期末考试）将 2mL 某气态饱和烃和 13mL 氧气装入一密闭容器中点燃，测知新得到的只是燃烧产物及过量的氧气，则该烃分子组成中碳、氢元素的质量比不可能是 （ ）A. 31 B. 41 C. 92 D. 2456 （2009 衡水中学第一
42、学期期末考试）工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应：针对上述反应，在其它条件不变时，下列说法正确的是 （ ） A. 在保持体积一定的条件下，充入较多的乙苯，可以提高乙苯的转化率B.在保持压强一定的条件下，充入不参加反应的气体，不影响乙苯的转化率C. 在加入乙苯至达到平衡过程中，混合气体的平均相对分子质量在不断增大D.仅从平衡移动的角度分析，工业生产苯乙烯选择恒压条件优于恒容条件7.（合肥一中 2009 届高三教学质量检测）某烃经催化加氢后得到 2甲基丁烷，该烃不可能是 （ ）A3甲基1丁炔 B3甲基1丁烯C2甲基1丁炔 D2甲基1丁烯8.（20092. 北京市朝阳区高三年级统一考试化学试卷）苯丙
43、酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：有关该物质的说法正确的是 A能使溴的四氯化碳溶液褪色 B最多可与 6 mol H2 发生加成反应 C其分子式为 C27H32O3 D在 NaOH 溶液中水解后可生成两种盐9. 要证明氯乙烷中氯元素的存在可以进行如下操作，其中顺序正确的是 （ ）加入 AgNO3 溶液 加入 NaOH 溶液 加热 加蒸馏水 冷却后加入 HNO3 后酸化 加入 NaOH 的乙醇溶液A B C D10.（09 江苏赣榆海头中学高三化学第二次月考）将用于 2008 年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）采用了高分子膜材料“ETFE“，该材料是四氟乙烯（CF2=CF2）与乙烯（ CH2=CH
44、2）发生聚合反应得到的高分子材料。下列说法不正确的是 ( ) A.“ETFE“分子中可能存在 “-CF2-CH2-CF2-CH2-“的连接方法B.合成“ETFE“的反应为加聚反应C.CF2=CF2 和 CH2=CH2 均是平面型分子D. 该材料是一种合成高分子材料，不可以与氢气发生加成反应11.（常州市第二中学 09 高三化学期中质量检测试卷）膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“ 第七营养素“ 木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如右图所示.下列有关芥子醇的说法正确的是A.芥子醇的分子式是 C11H14O4，属于芳香烃B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面C.芥子醇不能
45、与 FeCl3 溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成12.（北京市朝阳区高三年级统一考试化学试卷）据报道某些简单的不饱和有机物与 CO 在低温、低压及催化条件下可以转变为其它有机物，如：工业上以 A 及 CO 等为原料经如下的反应，可以制取具有优良性能的合成树脂及涂料黏和剂等高分子材料。反应过程如下图所示：其中 A 气体在工业上用于焊接或切割金属；饮用了含有 D 的假酒，可能引起失明或死亡；F 是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维。回答下列问题：（1）F 的结构简式是 。（2）B 分子中含氧官能团的名称_ 。（3）B+DG 的反应类型是 。（4）写出反应 II 的化学
46、方程式 。（5）已知 G 的一类同分异构体能发生银镜反应，现取 0.5mol 该类同分异构体中能产生银最多的一种，与足量的银氨溶液充分反应，生成银的质量最多为 g。答案：1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 D B B B D B C A B A D 12. （1）(2) 羧基 (1 分)(3) 酯化（或取代）反应 (1 分)(4) n CH2=CH-COOCH3 (5) 216g (2 分)【专题综合】1.（2009 年浙江卷）一种从植物中提取的天然化合物 a-damascone，可用于制作“香水“ ，其结构为：，有关该化合物的下列说法不正确的是A分子式为 B.该化合物可发生聚合反
47、应C1mol 该化合物完全燃烧消耗 19molD与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验2.（2009 年福建卷） 下列关于常见有机物的说法不正确的是A. 乙烯和苯都能与溴水反应 B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C. 糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别3.（2009 年全国一卷）化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。A 的分子式是（2）B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为；（
48、3）在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应，生成 3苯基1丙醇。F 的结构简式是（4）反应的反应类型是；（5）反应的化学方程式为（6）写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式：4. (2009 年全国二卷) 化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为 55.8%，氢为 7.0%，其余为氧。A 的相关反应如下图所示:已知 R-CH=CHOH(烯醇)不稳定 ,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:(1) A 的分子式为 ;(2) 反应的化学方程式是 ;(3) A 的结构简式是 ;(4) 反应的化学方程式是 ;(5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、；（6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式
