1、天津大学2002 2003 学年第 1 学期期末考试试卷 有机化学 （考试时间： 年 月 日） 题号 一 二 三 四 五 六 七 成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分） (7) (E)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇 （9） - 硝基萘 （10） 3- 甲基环己烯 （二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式： （本小题 2 分） （ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示） （本小题 2 分） （ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：
2、（ ） （本小题 2 分） （ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案： （本小题 2 分） （ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ ） （本小题 1 分） （ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 S N 1 机理：（ ） （本小题 1 分） （ A ）产物构型完全转化 （ B ）反应只有一步 （ C ）有重排产物 （ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 （三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分） (1) （本小题 2 分） 比较下列自由基的稳定性：（ ） （ ） （ ） （ ） （ 2 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点的高低：（ ） （ ）
3、 （ ） （ ） （ A ）乙醚 （ B ）正丁醇 （ C ）仲丁醇 （ D ）叔丁醇 （ 3 ）（本小题 2 分） 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ ） （ ） （ ） （ ） （ 4 ）（本小题 2 分） 比较下列离去基团离去能力的大小：（ ） （ ） （ ） （ ） （ 5 ）（本小题 2 分） 以 C 2 和 C 3 的键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。 （四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分） （ 1 ）（本小题 3 分） （ A ）正丙醇 （ B ）异丙醇 （ C ） 2- 丁
4、烯 -1- 醇 （ 2 ）（本小题 3 分） （五）完成下列各反应式 （本大题 17 小题，共 29 分） （ 1 ）（本小题 1 分） （ 2 ）（本小题 2 分） （ 3 ）（本小题 2 分） （ 4 ）（本小题 2 分） （ 5 ）（本小题 1 分） （ 6 ）（本小题 1 分） （ 7 ）（本小题 1 分） （ 8 ）（本小题 1 分） （ 9 ）（本小题 2 分） （ 10 ）（本小题 1 分） （ 11 ）（本小题 2 分） （ 12 ）（本小题 2 分） （ 13 ）（本小题 2 分） （ 14 ）（本小题 3 分） （ 15 ）（本小题 2 分） （ 16 ）（本小题 2 分）
5、 （ 17 ）（本小题 2 分） （六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分） （ 1 ）（本小题 4 分） 化合物 A （ C 6 H 10 ）具有光学活性 , 能与 Ag(NH 3 ) 2 NO 3 溶液作用生成白色沉淀 B （ C 6 H 9 Ag ），将 A 经催化加氢生成 C （ C 6 H 14 ）， C 没有旋光性。试写出化合物 A 及其对映异构体的 Fischer 投影式和 B 、 C 的构造式。 （ 2 ）（本小题 6 分） 化合物 D 分子式为 C 5 H 9 Br ，可与一分子 Br 2 反应生成 E （ C 5 H 9 Br 3 ）。 D 易水解得到互为异构体的
6、两种醇 F,G （ F 较 G 不易被氧化）。 D 与 KOH 醇溶液作用得到化合物 H （ C 5 H 8 ） ,1molH 用 KMnO 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molCO 2 。请写出 D 、 E 、 F 、 G 、 H 的构造式。 （七）有机合成题（本大题 5 小题，共 25 分） （ 1 ）（本小题 5 分） （ 2 ）（本小题 4 分） 完成下列转化： （ 3 ）（本小题 6 分） 用乙炔为原料合成（无机试剂任选）： （ 4 ）（本小题 5 分） 以乙烯和丙烯为原料（无机 试剂任选 ）合成： (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH （ 5 ）（本小题 5 分） 用苯和 1- 丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：
