1、1第 1 节 认识有机化合物一、选择题1下列物质的分类中,所属关系不符合“X 包含 Y、Y 包含 Z”的是( )选项 X Y ZA芳香族化合物芳香烃的衍生物B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3COOH(乙酸)C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物D 不饱和烃 芳香烃解析:选 D。芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X 包含 Y),含苯环的物质中只要含有除 C、H 之外的第三种元素,就是芳香烃的衍生物(Z 属于 Y),所以 A 项正确;脂肪族化合物包含链状的(X 包含 Y)、也包含环状的,而 CH3COOH 是链状烃的衍生物(Z 属于 Y),所以 B 项正确;芳香族化合物是一种环状化合物,且
2、苯的同系物属于芳香族化合物,所以C 项正确;芳香烃属于不饱和烃,X 包含 Y,但苯甲醇是芳香烃的衍生物,不属于芳香烃,Y 不包含 Z,所以 D 项错误。2只含有 C、H、O、N 的某有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )A该有机物属于氨基酸B该有机物的分子式为 C3H7NO2C该有机物与 CH3CH2CH2NO2互为同系物D该有机物的一氯代物有 2 种解析:选 C。根据有机物的成键特点,该有机物为 ,含有氨基和羧基,属于氨基酸,A 对;其分子式为 C3H7NO2,与 CH3CH2CH2NO2互为同分异构体,B 对,C 错;该有机物的一氯代物有 2 种,D 对。23
3、维生素 C 的结构简式为 ,丁香油酚的结构简式为 ,下列关于两者的说法正确的是( )A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键 D均为芳香族化合物解析:选 C。维生素 C 中含有酯基而丁香油酚中不含酯基,A 项错误;维生素 C 中不含酚羟基,丁香油酚中不含醇羟基,B 项错误;维生素 C 中不含苯环,不属于芳香族化合物,D 项错误。4在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为 32 的化合物是( )解析:选 D。 A 中有 2 种氢,个数比为 31;B 中据镜面对称分析知有 3 种氢,个数比为 311;C 中据对称分析知有 3 种氢,个数比为 134;D 中据对称分析知有 2 种氢,个数比
4、为 32。5下列各有机化合物的命名正确的是( )解析:选 D。A 项,应命名为 1,3丁二烯,错误;B 项,应命名为 2甲基2丁醇,错误;C 项,应命名为邻甲基苯酚。6近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分二恶烷,其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的是( )3A二恶烷的分子式为 C6H12O2B二恶烷在一定条件下能燃烧生成 CO2和 H2OC二恶烷分子中含有羟基D二恶烷中所有原子在同一平面内解析:选 B。二恶烷的分子式为 C4H8O2,A 项错误;二恶烷是烃的含氧衍生物,分子中只含 C、H、O 三种元素,在一定条件下燃烧能生成 CO2和 H2O,B 项正确;二恶烷分子中无羟基,C 项
5、错误;分子中的 C 原子都是单键,C 原子在四面体的中心,故不可能所有原子都在同一平面内,D 项错误。7某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( )A该有机物不同化学环境的氢原子有 8 种B该有机物属于芳香族化合物C键线式中的 Et 代表的基团为CH 3D该有机物的分子式为 C9H10O4解析:选 A。根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,H 原子有 8 种,A 项正确;该有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B 项错误;根据该有机物球棍模型判断Et 为乙基,C 项错误;根据球棍模型可知,该物质的化学
6、式是 C9H12O4,D 项错误。二、非选择题8在有机化学中有一种“吉利分子”C 8H8O8, “吉利分子”C 8H8O8可由 X 经如图所示转化关系合成。已知:相同条件下,X 与 H2的相对密度为 81,其中氧的质量分数约为 49.4%,分子4中氢、氧原子个数比为 21,X 中没有支链;1 mol X 在稀硫酸中发生反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A;A 中含有手性碳原子;D 能使 Br2的 CCl4溶液褪色,E 为高分子化合物,B 为环状结构。根据上述信息填空:(1)X 的分子式为 ,A 的分子中含有官能团的名称是 ,E 的结构简式为 ;D 若为纯净物,D 的核磁共振氢谱存在 种
7、吸收峰,面积比为 。(2)写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式: 。解析:由信息X 与 H2的相对密度为 81,其中氧的质量分数约为 49.4%,分子中氢、氧原子个数比为 21,则 X 的相对分子质量为 M(X)812162。X 分子中 O 原子数为5,则 X 分子中 H 原子数为 10,从而推知 C 原子数为16249.4%166,故 X 的分子式为 C6H10O5。由信息和反应、可知,A 分162 101 51612子中含有OH 和COOH,且 A 中含有手性碳原子,故 A 的结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH,A 发生消去反应生成 D,则 D 为 HOOCCH=
8、CHCOOH,E 为 D 的加聚反应产物,则 E 的结构简式为 结合 X 的分子式、X 中没有支链及 X 生成 A 的条件可知,X 为 两分子 A 发生分子间酯化反应生成 B,B为环状化合物,其中含有一个六元环的有机物 B 的结构简式为A 与甲酸发生酯化反应生成 C,则 C 为5答案:(1)C 6H10O5 羧基和羟基 2 119下图中 AJ 均为有机化合物,根据图中的信息请回答下列问题:(1)环状化合物 A 的相对分子质量为 82,其中含碳 87.8%,含氢 12.2%。B 的一氯代物仅有一种,B 的结构简式为 。(2)M 是 B 的一种同分异构体,M 能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的
9、碳原子共平面,则 M 的结构简式为 。(3)由 A 生成 D 的反应类型是 ,由 D 生成 E 的反应类型是 。(4)G 的分子式为 C6H10O4,0.146 g G 需用 20 mL 0.100 mol/L NaOH 溶液完全中和,J 是一种高分子化合物,则由 G 转化为 J 的化学方程式为 。(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应:则由 E 和 A 反应生成 F 的化学方程式为 。(6)H 中含有的官能团是 ,I 中含有的官能团是 。解析:A 的分子式的确定:C 原子数 6,H 原子数8287.8%12 10,由此可知 A 的分子式为 C6
10、H10。根据框图中 A 与 B 的关系及 B 的一氯8212.2%1代物仅有一种,再结合各小题题干中的已知条件,可推出各物质的结构简式:6J 为 在解答第(5)问时,关注含有两个碳碳双键的分子的变化,中间的单键形成了新的双键,两个碳碳双键两端的碳原子与单烯烃双键上的碳原子连在一起形成了新的单键,由此可知 F 为 。答案:(1)(3)加成反应 消去反应(6)溴原子(或Br) 羟基(或OH)10某链状烃 A 的蒸气密度是相同条件下氧气的 2.625 倍,在一定条件下 1 mol A 与 1 mol HCl 加成只能得到 Q1, 1 mol A 与 1 mol H2加成可以得到烷烃 P,P 在光照条
11、件下与氯气发生取代反应,只得到两种一氯代烃 Q1和 Q2。(1)A 的分子式为 。(2)Q1的结构简式为 。7(3)在如图中,D 1、D 2互为同分异构体,E 1、E 2互为同分异构体,反应的化学方程式为 。(4)E1的同分异构体很多,其中属于酯类、核磁共振氢谱中只有两种氢的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式: 。(5)E2的结构简式是 ;的反应类型是 。解析:某链状烃 A 的蒸气密度是相同条件下氧气的 2.625 倍,则其相对分子质量为2.6253284,故 A 的分子式为 C6H12,A 可与 Cl2加成,则分子中含有 1 个碳碳双键,1 mol A 与 1 mol HCl 加成只能
12、得到 Q1,1 mol A 与 1 mol H2加成可以得到烷烃 P,P 在光照条件下与氯气发生取代反应,只得到两种一氯代烃 Q1和 Q2,则 A 为对称结构,且与氢气加成后的产物含有 2 种氢原子,则 A 分子中碳碳双键不饱和碳原子各连接 2 个甲基,则 A 为,故 Q1为 , Q2为顺推可得,B 为 ,C 为C 与溴发生 1,2加成反应生成 D1为,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 E1为。C 与溴发生 1,4加成反应生成 D2为,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成 E2为8(1)由上述分析可知,A 的分子式为 C6H12。(2)由上述分析可知,Q 1的结构简式为(3
13、)反应的化学方程式为(4)E1为 ,其属于酯类、核磁共振氢谱中只有两种氢的同分异构体为(CH 3)3CCOOCH3、CH 3COOC(CH3)3。(5)E2的结构简式是 ;反应属于加成反应。答案:(1)C 6H12 9加成反应11(1)磷的化合物三氯氧磷 与季戊四醇以物质的量之比 21 反应时,可获得一种新型阻燃剂中间体X,并释放出一种酸性气体。季戊四醇与 X 的核磁共振氢谱如下图所示。酸性气体是 (填化学式)。X 的结构简式为 。(2)有机化合物 AD 的转化关系如下:10请回答下列问题:链烃 A 有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在 6575 之间,1 mol A 完全燃烧消耗 7 m
14、ol 氧气,则 A 的结构简式是 。在特定催化剂作用下,A 与等物质的量的 H2反应生成 B。由 B 转化为 C 的化学方程式是 。F 是 A 的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则 F 的结构简式为 。解析:(1)根据元素种类可以判定酸性气体是 HCl,根据元素守恒及反应物季戊四醇的核磁共振氢谱、生成物 X 的核磁共振氢谱推出反应为(2)由 D 中有 5 个碳,进而知 A 中有 5 个碳,A 能与 H2加成,B 能与 Br2加成,说明A 中不饱和度至少为 2,又据 1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol O2,故 A 分子式为 C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团,且含有支链,可以确定 A 的结构简式为(CH 3)2CHCCH。(CH 3)2CHCCH 与等物质的量的 H2加成后得到 B:(CH 3)2CHCH=CH2,B 再与 Br2发生加成反应。F 只有 1 种化学环境的氢,结构对称性强,则 F 的结构简式是答案:(1)HCl