1、第一节 认识有机化学,第一章 有机化合物的结构与性质 烃,有机化学就是以有机化合物为研究 对象的学科,它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法学等。,有机化合物:大多数含碳的化合物(CO2、 CO、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐除外),(1)大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。 (2)大多数有机物受热容易分解,且易燃烧。 (3)多数有机物为非电解质,不易导电。 (4)多数有机物熔沸点低。 (5)有机物的反应复杂,一般比较慢,常常伴有副反应发生。,3、有机物的共性:,1. 电子式,用一对电子表示一个共价键,2. 结构式,用一根短线表示一个共价键,有机化合物的几
2、种表示方法,3. 结构简式,将碳碳、碳氢之间的单键省略,双键、三键保留下来。,4. 键线式,省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120。注:每个端点和转折点都表示碳原子,双键、三键保留下来。,Cl,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子,分子式为_,22,32,2,C22H32O2,一、有机化学的发展,第一节 认识有机化学,二、有机化学的发展,1719世纪,19世纪初瑞典化学家贝采里乌期提出“有机化学”和“有机化合物”,1828年:德国化学家维勒(F. Wohler)合成了尿素,1830年:德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法,1719世纪,二、有机化学
3、的发展,1719世纪,1848年:德国化学家葛霉林(L. Gmelin)对有机化学提出了新的定义,即现在所用的定义:碳化合物 化学就是有机化学。,1865年:德国化学家凯库勒(A. Kekule)提出绝大多数有机化合物中碳为四价,在此基础上发展了有机化合物结构学说。,1874年:荷兰化学家范特霍夫(J. H. vant Hoff )和法国化学家勒贝尔(J. A. Le Bel)提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点,开创了有机化合物的立体化学。,20世纪有机化学发展,1965年9月,我国人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质,具有生物活性(与天然胰岛素相同)。,
4、从1968年起,我国科学工作者开始人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸的研究。 1981年11月20日完成了最后的合成 。 B12的合成:1976年人们通过90多步反应,经过11年,世界上著名化学家100多名参与,合成成功。,有机化学的应用,四、有机化合物的分类,有机化合物虽然只由少数元素组成,但其种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究有机化合物,有必要对有机化合物进行科学的分类和命名。,链状化合物,环状化合物,有机物,是否有C、H以外的元素,碳骨架,官能团,烃:只含C、H元素,烃的衍生物:含C、H外元素,烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳烃,烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等,1.有机化合
5、物的分类方法,a. 芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物.,例:,b. 脂环族化合物:含有碳环、但无苯环的化合物。,例:,. 环状化合物,. 链状化合物碳原子相互连接成链状。,2、链状化合物和环状化合物,烃,链烃 (脂肪烃),环烃,烷烃:分子中碳碳全部以单键相连的烃,,烯烃:分子中含碳碳双键的烃,,炔烃:分子中含碳碳叁键的烃:,脂环烃,芳香烃:分子中含苯环结构的烃,环烷烃,环烯烃等,3、烃只含碳、氢两种元素的有机化合物,(1)定义: 有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物,其化学性质会有相似之处.,4、按官能团分类,
6、无,(碳碳双键),CC(碳碳三键),CH4,CH2=CH2,CHCH,(2)常见的官能团:,无,酯,羧酸,酮,醛,酚,醇,卤代烃,OH 酚羟基,OH 醇羟基,X 卤素原子,CH3CHO,CH3CH2OH,CH3CH2Cl,烃的衍生物,-OH,醛基,羰基,CH3COCH3,羧基,CH3COOH,酯基,CH3COOC2H5,醚,醚 键,CH3CH2OCH2CH3,酚羟基直接与苯环上的碳原子相连; 醇,1,属于醇有:_ 属于酚有:_,2,1、3,2,3,(3)醇和酚,有几种官能团?,3种,【练习】,H,【迁移.应用】,判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称,醛基,碳碳双键,氯原子,羧基,(酚)羟
7、基,酯基,11995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键的链状烃,其分子中碳碳三键最多可以是:( )A49个 B50个 C51个 D102个,B,2 下列有机物中,含有一种官能团的是:( )A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、,Cl,NO2,H3C,A,同系列与同系物分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。,烷烃: CnH2n+2 (n1)烯烃: CnH2n (n2)炔烃: CnH2n-2 (n2)苯及苯的同系物的通式: CnH2n-6 (n6),(1) 同类物质,化学键类型相同。 (2)官能团的
8、种类和数目相同。 (3)通式相同。 (4)组成元素相同,相差一个或多个CH2,【练习】有下列各组物质 A O2或O3 B12C和13C CCH3CH2CH2CH3 和CH3CH(CH3)CH3 DCH3CH2CH2CH=CH2 和 CH2=CHCH2CH2CH3 E. 甲烷和辛烷 (1)互为同位素的是 ; (2)互为同素异形体的是 ; (3)互为同系物的是 ;是同一种物质的是,B,A,E,D,【练习】下列哪组是同系物?( ) A、CH3CH2CH2CH3 , CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 , CH3CH(CH3)CH3C、CH3CHCH3 ,,CH2,CH2,CH2,B,1下列说
9、法正确的是( ) 同系物的化学性质相似组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。各元素的质量分数相同的物质一定是同系物 A B C D只有,D,2.下列数据是有机化合物的相对分子质量,可能互为同系物的是( )A. 16,28,40,52 B. 16,30,58,74 C. 16,30,44,58 D. 16,32,48,54,C,3下列各组物质相互间一定互为同系物的是 ( ) AC4H10和C20H42 BC4H6和C5H8 CC4H8和C3H6 D溴乙烷和1,2-二溴乙烷 4下列物质与乙烯互为同系物的是( ) ACH3-CH=CH-CH3 BCH2=CH-CH=CH2 CCH2=CH-CH
10、O DC6H5-CH=CH2,A,A,(b)碳原子数在十个以上,就用数字来命名.,1、习惯命名法,(a)碳原子数在十个以下,用天干来命名;,根据分子中所含碳原子的数目来命名,即C原子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷.,如:C原子数目为11 、15、17、20、100等的烷烃其对应 的名称分别为:十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷.,二、有机化合物的命名,C5H12有三中同分异构体,为区别:,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,新戊烷,异戊烷,正戊烷,问题:随着碳链的增长,同分异构体会逐渐增加, 习惯命名法还能凑效吗?,甲
11、 基:CH3,乙 基:,CH2CH3 或C2H5,常见的烃基,CH2CH2CH3,丙基:,异丙基:,烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。,(2)把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。,(1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。,丁烷,2、烷烃的系统命名法,(3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字与名称之间用“一”短线隔开。,丁烷,2甲基,2、烷烃的系统命名法,2,3二甲基丁烷,CH3,(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用
12、二、三等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开。,2、烷烃的系统命名法,2 甲基 3 乙基戊烷,CH2,CH3,CH3,(5)如果最长链不只一条,应选择连有支链多的最长链为主链。 (6)如果主链上有几个不同的支链,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。,2、烷烃的系统命名法,3 甲基 4 乙基己烷,(7)两端等距不同基,起点靠近简单基。,3 ,4,4 三甲基己烷,3 ,3,4 三甲基己烷,(8)两端等距又同基,支链号数和要小。,主链名称,支链名称,支链数目,支链位置,戊烷,甲基,2,3,二,小结名称组成顺序:支链位置-支链数目-支链名称-主链名称,烷烃系统命名的口诀,
13、(1)选主链(最长碳链),称某烷。 (2)编号位(最近、最小、最多定位),定支链。 (3)取代基,写在前,注位置,短线连。 (4)不同基,简到繁,相同基,合并算。,1 2 3 4 5 6 7 8,练习,2,6,6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,练习:,2,3,5三甲基己烷,3甲基 4乙基己烷,3,5二甲基庚烷,练习:,3,3二甲基7乙基5异丙基癸烷,3,5二甲基3乙基庚烷,2,5二甲基3 乙基己烷,练习:,判断下列名称的正误:1)3,3 二甲基丁烷;2)2,3 二甲基-2 乙基己烷;3)2,3二甲基乙基己烷;)2,3, 三甲基己烷,1给下列物质命名: (1)CH3CH2CH(C2H5)CH3 (2)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3 (3)(CH3)3CC(CH3)3 (4)(CH3)3CCH2C(CH3)3 (5)CH3CHCHCHCH3| | | C2H5 CH3 C2H5,2写出下列物质的结构简式: (1)2-甲基丁烷 (2)新戊烷 (3)2,2,3三甲基戊烷 (4)2,4二甲基3乙基庚烷 (5)甲基乙基己烷 (6),4二甲基,二乙基辛烷,