1、第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物,第1节 有机化学反应类型,1.写出2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1，4-加成反应的方程式；2.写出对二甲苯与酸性高锰酸钾反应的反应式。,课前听写,常见有机化学反应类型哪些？ 请判断下列有机化学反应的类型：,加成反应,氧化反应,取代反应,（1）定义： 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.,断一加二,（2）特点：只上不下,加成规律：正加负，负加正,一、加成反应,与 H2 、 Cl2加成,常见加成试剂,H2、X2、 HX 、H2O 、 H2SO4,H2、HCN、NH3,以上试剂均能加成,加成反应的结构,（3）、能
2、够发生加成反应的结构和试剂,问题探究,不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子分别加在什么位置？,推电子基,结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（HX，H2SO4，H2O）加成时氢加在含氢较多的碳原子上 (马氏规则）。,根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应方程式，： CH3CH2CH=CH2 HCl CH3CH=CH2 H2O O CH3CH NH3,CH3CH2CHCl-CH3,【当堂练习1】,写出下列反应的方程式：,HCCH +H-CN ,CH2=CH2 +H-OH,CH2=CH2 +H-OSO3H,CH3CH2OH,CH3CH2OSO3H,CH2=CHCN,(4) 加成反应的
3、意义： 官能团发生了转化可用于制备醇、卤代烃,【当堂练习2】,1、定义：,2、特点：,有上有下,（二）取代反应,3、取代规律：,符合电性规律：,已学习过的取代反应有：烷烃光照取代、苯环上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯环烷基支链上的H的取代、酯化反应、酯的水解等。,取代反应符合电性规律:正换正，负换负,H2O、NaCN、NH3,HX,X2,X2、HNO3、H2SO4,H原子,X原子,OH,-H,4、能够发生取代反应的物质和试剂：,例如：卤代烃的取代反应：,-H的取代反应,烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的-H在一定条件也能发生取代反应 ，如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式,结论
4、：由于官能团的影响，碳原子上的氢易被取代。,【练习】写出方程式,1、甲苯与氯气在光照条件下的取代反应。 2、甲苯与氯气在铁作催化剂条件下的取代反应。,说明：与氯气或溴蒸气发生取代反应时：烷基上的H被取代光照;苯环上的H被取代铁作催化剂。,概括整合,1.加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢多”； 2.取代反应的结果符合电性规律，碳原子上的氢原子最易被取代；,3.卤代烃,取代：,NaOH水溶液加热，-OH取代-X,4.加成和取代反应均能实现官能团的转化。,1下列反应不能产生溴乙烷的是（ ） A乙醇与浓氢溴酸混合加热 B乙烯与溴化氢的加成 C乙烷与溴的取代 D乙炔与溴水的加成
5、,D,拓展训练,2下列化学反应不属于取代反应的一组是（ ）,C,拓展训练,【反应试剂】 【反应原理】,酒精、浓硫酸,浓H2SO4,170C,+ H2O,【方程式】,乙烯的实验室制法,这种类型的有机反应称为消去反应。,【反应装置】,【装置类型】,【气体收集】,只能用排水法，不能用排空气法。,【实验步骤】,药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3，共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水 仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程200）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。 无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。 浓硫酸作用：催化剂、脱水剂 碎瓷片的作用：避免混合液
6、在受热时暴沸。 温度计液泡的位置：插入混合液中 为什么要使混合液温度迅速上升到170？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。 乙烯的收集方法：排水法,140时分子间脱水生成乙醚和水: 170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化:,4、170以下和170以上均有副反应发生。,（三）消去反应,1、定义：,2、特点：,3、能够发生消去反应的物质和条件：,（1）只下不上 （2）分子内脱去小分子（H2O、HX等）。 （3）产物中含有不饱和键。,有机物分子中去掉一个小分子，生成分子中有不饱和键化合物的反应,（1）醇的消去（脱H2O）：浓硫酸，加热；（2）卤代烃的消去（脱HX）：,注意：（1）醇发生消去反应的条件：一个碳脱
7、-OH，另一个与-OH所在C的相邻C脱H （-H） ，实质脱去H2O。(有-H，邻碳有H）,（2）不能发生消去反应的醇： 分子中只有一个C原子的甲醇 -OH所在C的相邻C 上无H（无-H）,（3）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种-H ）,（4）利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。,【练习】有机化合物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则此有机物的结构（ ）,B,C,D,A,D,（2）常见的氧化剂氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、 新制氢氧化铜悬浊液等。,1、氧化反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或 减 少氢原子的反应（即加氧
8、、或去氢）。,（四）氧化反应和还原反应,2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCH3 COOHCH3CH=CH2 CH3COOH + CO2,酸性KMnO4,酸性KMnO4,催化剂 ,（2）常见的还原剂,2、还原反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或 减 少氧原子的反应（即加氢、或去氧）。,CH3CHO + H2 CH3CH2OH,催化剂 ,氢气、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）。,第二课时 有机化学反应的应用 卤代烃的制备和性质,卤代烃,定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。,卤
9、代烃的分类,1、按卤素原子种类,2、按卤素原子数目,3、根据烃基,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃,一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl,X,卤代烃中除少数为气体外，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl为气体） 大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。,一、卤代烃的物理性质,（一）卤代烃的熔沸点高低规律： 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） 而升高 2.随卤素原子序数的增大而升高 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。 （三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低
10、。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）,1、取代反应（水解反应）,卤代烃的水解反应,卤代烃中卤素原子的检验方法：,有沉淀产生,说明有卤素原子,RX+ NaOH ROH+NaX,HNO3+ NaOH=NaNO3+H2O,AgNO3+ NaX=AgX+NaNO3,（2)步骤：,取少量卤代烃加入NaOH溶液； 加热煮沸(促进水解）； 冷却；加入过量稀HNO3酸化； 加入AgNO3溶液。,（3)说明：,加热煮沸是为了加快水解反应的速率。 加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH， 防止NaOH与AgNO3反应生成Ag20对实验产生影响。二是检验生成的沉淀是否溶于稀
11、HNO3。,2、消去反应,酸性KMnO4溶液,酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？,检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？ 还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。,现象：溴水褪色,思考,1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？,2）消去反应时，乙醇起什么作用？,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？,不行，邻碳
12、无氢，不能消去。,卤代烃的消去反应：,说明（1）反应条件：NaOH醇溶液、加热 （2）发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢（邻碳有H）消去的小分子：HX （3）不能发生消去反应的卤代烃： 分子中只有一个C原子 与卤素所在C原子的相邻C 上无H （无-H） 卤素直接与苯环相连 （4）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种-H ）,CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ H2O + NaBr,乙醇 ,H Br,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,总结：溴乙烷的化学性质,CH3CH2Br + NaOH,CH3CH
13、2OH + NaBr,（属于取代反应）,（1）水解反应,溴乙烷和NaOH醇溶液,溴乙烷和NaOH溶液,共热,乙烯，NaBr，H2O,乙醇，NaBr,共热,（2）消去反应,CH2=CH2+ NaBr + H2O,卤代烃在有机合成中的应用,1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷4、用环己烷合成1,3-环己二烯,1、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,B,迁移延伸,
