1、1小专题十 有机物结构推断的破解策略1(2018 届宁夏银川一中月考)1,4二苯基丁烷是用来研究聚合物溶剂体系热力学性质的重要物质。工业上用下列方法制备 1,4二苯基丁烷：友情提示：格拉泽反应：回答下列问题：(1)D 的官能团的名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)请写出反应的化学方程式：_。(5)化合物 C 在氢氧化钠的水溶液中加热可得到化合物 F，请写出化合物 F 和乙酸反应的化学方程式：_。(6)芳香化合物 G 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为11，
2、写出其结构简式：_。2(2018 届陕西西安中学月考)用甲苯合成有机高分子化合物 M 的流程如下。已知：.B 能发生银镜反应。2.同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基。.E 的分子式为 C 9H10O，其分子中含有 1 个三元环。请回答下列问题。(1)写出结构简式：A_，D_，E_。 (2)写出反应类型：反应_，反应_。(3)写出下列反应的化学方程式：反应_。B 与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热反应_。(4)A 的同分异构体中含有苯环的有_种(不包括 A 自身)，其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为 111 的是_(填结构简式)。3氰基丙烯酸酯在碱
3、性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。4(2018 届江西九江一中月考)白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DB
4、P 是塑化剂的一种，可由下列路线合成：3已知以下信息：H 2O(R1、R 2表示氢原子或烃基)(1)A 的结构简式_，DE 的反应类型_。(2)D 和 H2以物质的量比 11 反应生成 E，则 E 的官能团名称为_，D 的分子式为_。(3)由 B 和 E 以物质的量比 12 合成 DBP 的化学方程式：_。(4)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体结构简式：_。能和 NaHCO3溶液反应生成 CO2；能使 FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；苯环上含碳基团处于对位。5(2018 届安徽黄山屯溪一中月考)盐酸普鲁卡因 是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下
5、：请回答以下问题：(1)A 的核磁共振氢谱只有一个峰，则 A 的结构简式为_。 (2)C 的结构简式为_，C 中含有的含氧官能团的名称为_。(3)合成路线中属于氧化反应的有_(填序号)，反应的反应类型为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)B 的某种同系物 E，相对分子质量比 B 大 14，其中NO 2与苯环直接相连，分子的核磁共振氢谱有 3 个峰，则 E 的结构简式为_(写一种)。(6)符合下列条件的 E 的同分异构体的数目有_种。 结构中含有一个“NH 2”与一个“COOH” ；4 苯环上有三个各不相同的取代基。(7)苯丙氨酸( )是人体必需的氨基酸之一，写出其发生缩聚反应的化学方程式：_
6、。6(2018 届广东揭阳一中段考)有机化合物 G 是一种高级香料，可通过下列反应路线合成：其中 AG 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知以下信息：A 为一氯代芳香烃，相对分子质量为 140.5。1 mol C 完全燃烧可生成 54 g 水。R 1CH=CHR2 R1CHOR 2CHO .O3 .Zn/H2O请回答下列问题：(1)A 在 NaOH 水溶液中发生反应生成 M，M 经催化氧化生成化合物 N，N 能够发生银镜反应，则 A 的结构简式为_，B 的名称为_。(2)AB 的反应类型是_，DF 的反应类型是_。(3)C 与银氨溶液反应的化学方程式是_。(4)G
7、 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的芳香族化合物共有_种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积之比为 22211 的有机物结构简式为_。(5)参照上述合成路线，设计一条由环己烷为起始有机原料制备 (1,6己二醛)的合成路线(合成路线常用的表示方法：A B 目标产物)： 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件_。7(2018 届河北唐山一中月考)有机物 PASNa 是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物 G 是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：5回答下列问题：(1) 生成 A 的反应类型是 _。(2)F 中含氧官能团
8、的名称是_，试剂 a 的结构简式为_。(3)写出由 A 生成 B 的化学方程式：_。(4)质谱图显示试剂 b 的相对分子质量为 58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂 b 生成 G 的化学方程式：_。(5)当试剂 d 过量时，可以选用的试剂 d 是_(填字母序号)。aNaHCO 3 bNaOH cNa 2CO3(6)肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有_种。a苯环上有三个取代基；b.能发生银镜反应，且 1 mol 该有机物最多生成 4 mol Ag。由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式：_(任写一种即可)。8(2018 届江西新余
9、一中段考)一种重要的有机化工原料有机物 X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y 是一种功能高分子材料。已知：.X 为芳香烃，其相对分子质量为 92；.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：. (苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)X 的分子式为_。6(2) 中官能团的名称为_。(3)反应的反应类型是_；已知 A 为一氯代物，则 E 的结构简式是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种。含有苯环；既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；1 mol 该有机物能与
10、2 mol NaHCO3完全反应。(6)请写出以 A 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 NaOH溶 液 CH3COOH 浓 硫 酸 ， _小专题十 有机物结构推断的破解策略1(1)碳碳三键 (2)加成反应 消去反应(3)(4) CH 2=CH2 AlCl3/HCl (5)(6)解析：由 B 的分子式、C 的结构简式可知 B 为 ，A 与乙烯发生加成反应生成 B，则 A 为 。对比 C、D 的结构可知 C 脱去 2 分子 HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D 发生信息中的格拉泽反
11、应生成的 E 为。2(1) (2)取代反应 加聚反应(3) H2O 浓 H2SO4 7Cu 2O2H 2O(4)9 解析：E 的分子式为 C9H10O，其分子中含有 1 个含氧三元环，由 E 与二氧化碳的聚合产物结构可知，E 为 ，逆推可知 D 为 ，由B 能发生银镜反应及信息可知，甲苯与氯气发生取代反应生成的 A 为 ，A发生水解反应生成的 B 为 ，B 与 CH3CH2MgCl 发生信息的反应生成 C，则 C为 ，C 发生消去反应生成 D。(4)A 为 ，A 的同分异构体中含有苯环的可以是苯环上连有Cl 和CH 2Cl，这样有邻、间、对 3 种结构，也可以是苯环连有Cl、Cl、CH 3，根
12、据定二动一的原则，这样有 6 种结构，所以共有 9 种，其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为 111 的为 。3(1)丙酮(2) 2 61(3)取代反应(4) NaCl(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)8解析：(1)A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，则氧原子个数为1，再根据商余法， 36，A 分子的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱显示580.27616 4212为单峰，则 A 为丙酮。(2)A 为丙酮，根据已知给的信息，B 为 ，B 分子中有 2 种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为 2 组峰，峰面积比为 61。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由 C
13、 生成 D 的反应类型为取代反应。(4)根据题给信息，由D 生成 E 的化学方程式为 NaCl。(5)根据题干信息可知，氰基丙烯酸酯为 ，根据流程图提供的信息可知， G 的结8构简式为 ，则 G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH 2CH=CH2、HCOOCH= =CHCH3、 ，然后将氰基取代酯基右侧碳原子上的氢，共有 8 种。4(1) 加成反应(2)碳碳双键、羟基 C 4H6O(3)(4)解析：由 B 可知 A 应为 ，甲基被氧化为羧基；结合信息可知 D 为CH3CH
14、=CHCHO，D 和 H2以物质的量比 11 反应生成 E，则 E 的结构简式为CH3CH=CHCH2OH，B 与 E 的反应为酯化反应，DBP 为 。(4)能和 NaHCO3溶液反应生成 CO2说明含有羧基；能使 FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；能发生银镜反应说明含有醛基；苯环上含碳基团处于对位，则符合条件的 B 的同分异构体有：5(1)(2) 硝基、羧基(3) 取代反应(4) HOCH 2CH2N(C2H5)2H 2O(5) (6)109(7) 催 化 剂 解析：乙烯发生氧化反应生成 A，A 的核磁共振氢谱只有一个峰，则 A 的结构简式为；根据已知信息 可知，D 的结构简式为，根
15、据反应知， C 的结构简式为，B 被氧化生成 C，结合已知信息 可知，B 的结构简式为，甲苯发生反应生成对硝基甲苯，则反应为取代反应。(6)E 的同分异构体符合下列条件：结构中含有一个“NH 2 ”与一个“ COOH”；苯环上有三个各不相同的取代基，由 E 的分子式说明存在NH 2、COOH、CH 3各一个，如果NH 2、COOH 相邻，则有 4 种同分异构体，如果NH 2、COOH 相间，则有 4 种同分异构体，如果NH2、COOH 相对，则有 2 种同分异构体，共有 10 个同分异构体。6(1) 苯乙烯(2)消去反应 加成反应(3) 2Ag(NH 3)2OH 2Ag3NH 3 H 2O (
16、4)13 种 (5)解析：(1)A 为一氢化芳香烃，因此 A 分子中至少含有“ ”，其分子量为126.5，而 A 的分子量为 140.5，相差 1 个“CH 2”，A 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，即 A 的结构简式为 ，A 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，B 的结构简式为 ，即苯乙烯。(2)根据(1)的分析，此反应是消去反应。根据信息，C 和 D 的结构简式为 和 HCHO,1 mol C 完全燃烧生成 54 g 水，说明 C 中含有 6 mol H，因此 C 的结构简式为 ，D 为甲醛，甲醛和氢气发生加成反应生成F。(4)E 为苯甲酸，F 为甲醇，两者发生酯化反应，G 的分子式为 C
17、8H8O2，其同分异构体中：能发生银镜反应，说明含有醛基；能与 FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基。符合条件的同分异构体有： (邻、间、对 3 种 )、 (醛基有 4 种位置)、(醛基有 4 种位置)、 (醛基有 2 种位置 )，共 13 种。7(1)取代反应10(2)醛基 (3)(4) CH 2=CHCH2OHH 2O(5)a(6)6 解析：甲苯发生硝化反应生成 A，结合 PASNa 的结构简式知，A 的结构简式为 ，A 和溴发生取代反应生成 B，根据最终产物知，A 中苯环上甲基邻位氢原子被溴原子取代生成 B，B 的结构简式为 ，B 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 C，C 为 ，C在 NaOH 的水溶液中发生取代反应然后酸化生成 D，D 的结构简式为 ，根据信息知，D 发生还原反应生成 E，E 的结构简式为 ，E 和碳酸氢钠反应生，则试剂 d 为 NaHCO3。根据信息知，F 为 ，F 和 a 反应生成肉
