1、苯,有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。（打一字）,化学谜语,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,Michael Faraday (1791-1867),苯的发现,2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的某轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血，医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得
2、知苯中毒可以导致再生障碍性贫血，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18 mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11 mg/m3。,关注：新车苯中毒致死案,苯有哪些物理性质？,一、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5 ,沸点,80.1 ,密度,0.8765 g/mL比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,易挥发（密封保存）,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,试试看：推测苯的分子式法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下
3、氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。,解 M苯=39278,所以，苯的分子式：,C6H6,设问苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃?,小结苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。,讨论既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有C=C或CC ？如何用实验来验证？,演示实验苯和KMnO4、溴水的反应。,【实验3-1-1】向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，震荡后观察。,紫红色不褪,【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么可能有哪些化学性质？,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,上层橙黄色,下层几乎无色,萃
4、取,【实验3-1-2】向试管中加入少量苯，再加入溴水，震荡后观察。,溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？,对苯分子结构进一步研究表明:,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上-平面正六边形。,分子式,C6H6,（二）.苯的分子结构,结构式,结构简式,空间构型,(平面正六边 形结构）,鲍林式,键角：120,(凯库勒式）,球棍模型,二、苯的结构：,苯的结构式,结构简式（凯库勒式）：,苯的结构特点小结：,（1）苯分子为平面正六边形，所有 原子处于同一平面,键角：120（2）苯分子中的碳碳键是一
5、种介于 单键和双键之间的独特的化学 键,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,键 长,所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构（如下）被命名为凯库勒式，现仍被使用。,贴心小提示 苯分子中并没有交替存在的单、双键,鲍林式,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o,课堂练习一,B,总结：下面的事实都可证明苯分子中不存在单双键交替，而是介于单
6、双键之间的特殊的键。,苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.4010-10m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质,结构,1、氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓烟,？,CH4和C2H4？,三、苯的化学性质,2.取代反应：,(1)溴化反应（放热反应）,溴苯,注意反应条件,注意溴苯的物性,如何除溴苯中的溴,液溴、催化剂FeBr3,无色油状液体，密度比水大,先加氢氧化钠后分液,实验思维拓展：
7、,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.无色溴苯中常溶有Br2 而呈褐色,如何除去溴苯中溶解的溴？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.,练习二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,FeBr3,硝基苯,(2)硝化反应：,注意反应条件,浓H2SO4作用,试剂所加顺
8、序,硝基苯物性,5060，水浴加热，浓硫酸,催化剂、吸水剂,先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯,苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大，硝基苯蒸气有毒性,设问NO2、NO2、NO2有何区别？,小结 NO2是一种具体的物质，可以独立存在； NO2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。,浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂,配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，并不断搅拌。,本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。,苯的硝化实验，应注
9、意：,什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。,*磺化反应,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,条件,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,3 加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,环己烷,加成反应,请你写出苯与l2 加成 反应的方程式(了解),注意： 苯比乙烯难进行加成反应。 不能与溴水
10、反应但能萃取溴而使其褪色。,+3Cl2 C6H6Cl6(六六六),总结：难加成 易取代,3能取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4难加成,加热,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻位二元取代物只有一种,练习,2.下列各组中互为同分异构体的是（ ）,C D,苯的二溴取代物有 种同分异构体。写出它们的结构简式。,3,练习4,能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 ( ) A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种,（四）、苯的用途,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料
11、、香料等。苯也常用于有机溶剂,在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。,C7H8,C8H10,1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、特点：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的烷基。,知识扩展：苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,判断依据：
12、 只含有一个苯环， 侧链为C-C单键的烷基。,下列说法正确的是（ ）,A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构,B、C,练习,4、苯的同系物的物理性质：,1、色态：2、密度：3、溶解性：,无色的的特殊气味的液体； 小于水； 不溶于水，易溶于有机溶剂；,1）、氧化反应,可燃性：火焰明亮，并有浓烟,可使酸性高锰酸钾褪色,无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。,注意：,5、苯的同系物的化学性质,2）、取代反应：
13、,卤代反应,甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主,Fe,苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,(2）. 硝化反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,三硝基甲苯TNT,(3)、加成反应,Ni,C,H,3,+,3H2,C,H,3,各类烃的结构性质比较,对比与归纳,正四面体,CC单键,平面结构,CC双键,平面结构,苯环,对比与归纳,溴蒸汽,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,FeBr3,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,1.取代 2.氧化（点燃）,1.加成 2.氧化 3.加聚,1.取代（较易） 2.加成（较难） 3.氧化（点燃）,等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（ ）A、甲烷 B、乙烯C、苯 D、乙炔,3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,练习三,练习四,C,等质量呢?,A,烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.,C,
