1、第二十章 醇、酚、醚习题讲解,2011.,1、用系统命名法命名下列化合物。,解:(1)3氯2溴丙醇 (3)乙二醇单乙醚(5)2氯乙基2溴乙基醚(或2氯2溴乙醚)(7)间苯二 酚,3. 比较下列化合物在水中的溶解度大小。,解: ABDC,4、用化学方法鉴别下列各组化合物。,(1)正丙醇、异丙醇、2丁烯1醇,解:加入卢卡斯试剂,(2)乙苯、苯乙醚、苯酚和1苯基乙醇,解:用溴水、钠、浓硫酸(或FeCl3, 卢卡斯试剂) 分别鉴别。,(3) 2,3丁二醇和1,4丁二醇,解:用高碘酸氧化再与硝酸银反应生成碘酸银沉淀。,沉淀,无沉淀,5、按酸性强弱将下列各组化合物排列成序。,解:CDABE,解:EACBD
2、,6、完成下列反应式。,7、用指定原料和其他必要试剂合成下列化合物。,稀,8、指出下列合成路线中的错误。,解:因格氏试剂极易与含活泼氢的基团反应,第二步反应不发生。,纯醚,解:(2)第一步错,因支链要异构化,由付克烷基化反应不能制备三个碳以上的支链烷基苯;第二步也错,产物应为支链-H溴代反应。,9、按与氢溴酸反应的活性顺序,排列以下化合物。为什么?,解:不同结构的醇被取代的活性为烯丙型醇、苄基型叔醇仲醇伯醇。 EDACB.,10. 化合物A,分子式为C5H12O。A脱氢后生成一种酮B, A脱水生成一种烯烃C。C经KMnO4氧化得到一个酮和一个羧酸。试推测A的构造式,并写出反应式。,解析:根据烯烃中的RRC=氧化得到酮,RCH=氧化得到羧酸。可推断C的结构式。,11、化合物A(C5H10O)不溶于水,与Br2/CCl4或金属钠都不反应,但可在稀酸或稀碱中水解生成B(C5H12O2)。B与等物质的量的HIO4反应生成甲醛和一个酮C。试写出A,B,C的构造式。,12、化合物A的分子式为C7H8O,能溶于NaOH水溶液而不溶于NaHCO3溶液。A迅速与Br2反应生成B(C7H5OBr3)。(1)推测A,B的构造式;(2)A如不溶于NaOH溶液,它可能是什么化合物?,