1、27.(2000上海) 美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途，例如波长为10.3微米的红外激光能切断 B(CH3)3 分子中的一个 B-C 键，使之与HBr发生取代反应：而利用9.6微米的红外激光却能切断两个B-C键，并与HBr发生二元取代反应。(1) 试写出二元取代的化学方程式： (2) 现用5.6 g B(CH 3)3和9.72 g HBr正好完全反 应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为多少?,第三章 有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,乙 烯,图为获得国家优质工程金质奖（工
2、 程建设最高奖项）的大庆支柱产业-乙烯,石油化工发展水平的标志,一套30万吨乙烯装置，要用2.2万吨钢材，大小塔40余座，设备近800台，机泵300台，仪器仪表7000余台。 2005年5月，中国石化与德国BASF公司合资建设的南京扬 巴60万吨/年乙烯装置 建成投产。,乙烯来源：石油2001年 世界年产量突破一亿吨, 我国年产量逐年递增，仍需进口。2006年1-12月，全国乙烯累计产量为8,807,817 吨 。 中国2009年乙烯产量 达1066.3万吨。 2010年中国乙烯当量消费供需缺口将达1119万吨。从整体情况看，中国乙烯工业还有较大的发展空间。,2005年，美国乙烯产量为2874
3、万吨,全球十大乙烯生产国排名 kt / a,重要的化工原料,乙烯是 植物生长调节剂，催熟剂,聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等 聚乙烯纤维无纺布 乙醇燃料、化工原料 涤纶纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液 醋酸纤维、酯类 增塑剂 杀虫剂、植物生长调节剂 聚氯乙烯塑料包装袋、管材等 合成润滑油、高级醇、聚乙二醇,乙 烯,乙烯是一种重要的有机化工原料,溶液： 酸性KMnO4 褪色溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色,用排水集气收集一试管气体，点燃：火焰明亮，伴有黑烟。,主要反应：生成分子量小的液态烃。,以十六烷为例：,还可能继续裂化生成气态烃：,练习: C8H18经多步裂化, 最后转化为C4H8、C3H6、
4、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是： ( )A28 B. 30 C. 38 D. 40,28.5M38,C8H18 C6H14+C2H4,C6H14 C4H10+C2H4,提问：,什么是饱和链烃？它的通式是什么？如果碳原子所结合的氢原子数少于饱和链 烃里的氢原子数，这样的烃叫 。,烯烃： 含有一个C=C的不饱和链烃通式：CnH2n乙烯 - 最简单的烯烃。,一.乙烯的分子组成及其结构,分子式,电子式,结构式,结构简式,H H H C C H,C2H4,CH2=CH2,或,双键,约120,约120,约120,有一个碳碳双键; 其中一强一弱； 六个原子共平面
5、，键角120,比较乙烷和乙烯,二、乙烯的实验室制法,乙烯的实验室制法的原理 浓硫酸的作用,注意： （1）反应原理，反应类型。 （2）反应装置。 （3）收集方法。,三、乙烯的性质,1. 乙烯的物理性质无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。,2. 乙 烯化学性质,具有可燃性：,明亮火焰，伴有黑烟,（1）氧化反应,原因：产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分.,可以被氧化剂氧化：,使酸性高锰酸钾溶液褪色（被氧化）,可鉴别乙烯与 甲烷等气态烷烃,5C2H4 + 12 MnO4- + 36H+ = 10CO2 + 12 Mn2+ + 28 H2O,可鉴别乙烯与甲烷 等气态烷烃,Br,Br,1,2
6、- 二溴乙烷,（2）加成反应,1，2-二氯乙烷,氯乙烷,乙烯还可以与氯气、氢气、卤化氢、水等 在一定条件下发生加成反应。,用乙烯生产酒精成本只有粮食生产酒精的1/4,有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合 生成新的化合物的反应，叫做加成反应。,H-C C-H,H,H,a,b,+,（3）聚合反应,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成高分子的反应，同时也是加成反应，又称加聚反应。,CH2,-CH2,-,-,n,聚乙烯的 相对分子质量可达几万到几十万。这种化合物属于高分子化合物 或高聚物。,聚乙烯,乙烯
7、的自身聚合，是乙烯的最大用量。,练习：,如何鉴别甲烷与乙烯两种气体？,a:可以将这两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中，观察现象，能使KMnO4溶液褪色的是乙烯。,b:把二种气体点燃，淡蓝色火焰为甲烷;火焰明亮，伴有黑烟为乙烯。,c:可以将这两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象,能使溶液褪色的是乙烯。,要制备纯净的氯乙烷，要用乙烯与HCl加成反应还是用乙烷与氯气取代反应？哪一个更为合适？为什么？,用乙烯与HCl加成反应,练习：,除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的,B,A.通入氯气后进行光照B.通入溴水C.通入澄清的石灰水D.点燃,练习：,苯,Michael Faraday(1791
8、-1867),1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1886年，德国科学家凯库勒提出苯分子结构,苯的发现,F.A.Kekule(1829-1896),（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同),一、苯分子的结构,（1）苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构,分子式 C6H6,结构式,结构特点:,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,含碳92.3%,键长: 1.4010-10m,苯分子结构简式：,凯库勒式,苯中的6个C原子和H原子位置等同,结论,苯的一取代物只有一种,二元取代物有三种异构体,二、
9、苯的物理性质,苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5 ，沸点80.1, 易挥发。,小,无色,有特殊,液,不,有,三、 苯的化学性质,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,2、取代反应, 苯与溴的取代反应:,反应条件：纯溴、催化剂,注意:,溴苯,苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替,、溴水不与苯发生反应 、只发生单取代反应 、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色, 苯的硝化:,硝基苯, 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。, 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓
10、硝酸中，并不断振荡。因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。, 条件: 50-60oC 水浴加热, 浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂,注意,(3)苯的磺化反应,磺酸基,苯磺酸,苯的化学性质,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与l2,与2,苯的化学性质小结,氧化反应 燃烧,3、苯的加成反应,环己烷,3,请你写出苯与l2 加成 反应的方程式,苯比烯、炔烃难进行加成反应,苯的化学反应特点： 易取代.难加成.难氧化,四. 苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,服装 制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催
11、化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习：,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练习：,下列说法正确的是 （ ） A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C苯的一氯取代物只有一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构,BC,练习：,能说明苯分子中碳碳键不是
12、单双键相间交替的事实是 苯不能使KMnO4溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 ( )A. B C. D下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯,C,B,分子中含有一个或多个苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。,五、苯的同系物：,芳香族化合物：,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,芳香烃：,苯的同系物,1、苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组 成上比苯多一个或若干个C
13、H2原子团。 2、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 3、同分异构体、命名及物理性质特点：C8H10 (4 )C9H12 (8),卤代反应,硝化反应,淡黄色针状晶体，TNT易爆炸,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,浓硫酸,苯的同系物的化学性质,（3）加成反应,（4）氧化反应,Ni ,可燃性,使酸性高锰酸钾褪色,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,苯环对烃基影响，使得烃基易被氧化。,1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有(
14、 )A、9种 B、10种 C、11种 D、2种,A,2、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需117kJ/mol125 kJ/mol的热量，但1.3环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（ ）A、1.3环已二烯加氢是吸热反应B、1.3环已二烯比苯稳定C、苯加氢生成环已烷是吸热反应D、苯比1.3环已二烯稳定,D,3、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为：,79,5、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）氯水 苯 CCl4 . KI E. 乙烯
15、 乙醇,BE,6、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ）A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,B,烃燃烧规律：燃烧通式：CxHy + (x + y/4) O2xCO2 + y/2H2OCxHyOz+ (x+ y/4 - z/2 ) O2xCO2 + y/2H2O有机物 含碳 含H 量越高耗氧量越大。1 有机物每增加一个亚甲基CH2多耗氧O2 1.5mol。,2 两种烃燃烧耗氧量比较：等物质的量：碳原子越多，耗氧越多。（芳烃有例外：C10H8和C9H12）。等质量：分子中每个碳原子分配的H原 子越多（y/x的值），耗氧越多。 （H的质量百分含量高、耗氧量就 高
16、）。例：CH4和C3H8。,3 最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧生成的CO2总量为常数，生成水量、耗氧量也为常数。 （C2H2、C6H6、C8H8; 烯烃和环烷烃；推论：有机物无论以何种比例混合只要总质量一定： C%相同，完全燃烧生成CO2量为恒量；H%相同，完全燃烧生成的H2O量为恒量。,4气态烃CxHy燃烧生成的水为气态，则1mol烃反应前后总体积变化为：CxHy + (x + y/4)O2xCO2 + y/2H2Oy=4 总体积不变V=0y4 总体积增加V0。5 M/14法：商为烃的碳原子数，余数各为2、0、-2、-6时烃为烷、烯、炔、苯的同系物。M/12法：商为最大碳原子数，余数为最小H原子数。以后每减一个碳原子就增12个H原子直至饱和。,
