1、第二节 糖类,糖类,绿色植物光合作用的产物,组成:,由 C、H、O 元素组成,来源:,为什么又把糖叫做碳水化合物,从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m,可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1，也并不以水分子的形式存在 如鼠李糖 C6H12O5 而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物 如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等,实验发现，糖类物质均有很多羟基OH，但不一定有甜味。如何定义糖类？,糖类的定义 多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物。,单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； 低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等； 多糖（天然高分子化
2、合物）：淀粉、纤维素等。,糖的分类：,以水解状况进行分类,分类及相互转化,（210）,（ 10）,一、葡萄糖和果糖,1葡萄糖C6H12O6,存在,物理性质,葡萄糖的结构与化学性质,属于多羟基醛,葡萄糖的结构,结构简式： CH2OH (CHOH )4CHO,分子式：,C6H12O6,葡萄糖的重要化学性质：,1.具有醛（CHO）的性质：可氧化成酸，还原成醇。 A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸 CH2OH（CHOH）4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag CH2OH（CHOH）4COONH43NH3H2O CH2OH（CHOH）4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH（CHOH）
3、4COOH2H2O,B、加成反应（还原反应）,CH2OH(CHOH)4CHO H2,Ni,CH2OH(CHOH)4CH2OH,己六醇,2生理氧化反应,C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l),3发酵生成酒精,C6H12O6 2C2H5OH +2CO2,酒化酶,1、银镜反应,2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应,5、氧化反应,葡萄糖的化学性质,3、酯化反应,工业用以制镜,医学用于检验尿糖,生命活动所需能量的来源,4、加氢还原,四、葡萄糖的用途,2果糖(C6H12O6),存在,物理性质,果糖的结构与化学性质,课本P80,果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和 斐林反应（
4、碱性环境）,多羟基酮,果糖具有还原性吗？科学探究,CH2OH（CHOH）3CO CH2OH,葡萄糖的同分异构体,二、蔗糖和麦芽糖,（二糖，C12H22O11）,存在,物理性质,蔗糖、麦芽糖的关系：,同分异构体,蔗糖,麦芽糖,相似点,不 同 点,官能团,化学性 质,水解产 物,来源,1组成相同，同分异构体 2都 属于二糖 3水解产物都能发生银 镜、斐林反应 4都有甜味,不含CHO,水解,含CHO,水解、银镜、斐林,葡萄糖果糖,2分子葡萄糖,甘蔗、甜菜,主要由淀粉的水解而来,三、淀粉与纤维素,【多糖（C6H10O5）n】,天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体,问题：,1、淀粉、纤维素分
5、子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？,2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？,存在,物理性质,淀粉的化学性质 请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。,1、淀粉,白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于热水, 部分糊化,水解,淀粉的化学性质：,淀粉I2 蓝色（用于检验淀粉或I2的存在） 淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应； 水解：（C6H10O5）n（淀粉）nH2O nC6H12O6（葡）,H,思考3、如何检验淀粉部分水解？,用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,思考4、如何检验淀粉已经完全水解？,思考:1
6、、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外是否可以用酶？,思考2、如何检验淀粉尚未水解？,用碘水是不显蓝色,用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色,淀粉的用途：,制葡萄糖、酒精（酿酒）(C6H10O5)n（淀粉） C6H12O6,水解,酒化酶,（葡）,以淀粉酿酒时，淀粉与酒精的质量关系如何？,C2H5OH（酒精）,存在,物理性质,2、纤维素,纤维素的结构与化学性质,白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂.,纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素9295；亚麻含纤维素约80；木材含纤维素约50。,棉花树,棉花花苞,棉花,亚麻,麻,麻丝,桉树
7、,桉树木材,竹子,纤维素的结构与化学性质,结构,“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个OH，故纤维素可写成,因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。,纤维素的酯化反应,3n HONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯 俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,3n HOOCCH3,浓硫酸,OOCCH3,OOCCH3,OOCCH3,（C6H7O2）,3nH2O,纤维素醋酸酯 俗称：（醋酸纤维）,3纤维素的化学性质,(C6H10H5)n + nH2O,催化剂,nC6H12O6（葡萄糖）,非还原性糖：无CHO不显还原性,可发生水解，但比淀粉水解困 难，用9
8、0%的浓硫酸作催化剂,酯化反应,1. 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）,2. 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片,3. 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）,5纤维素的用途（6个方面）,纯棉上衣,麻布,法国棉麻,4. 棉麻纤维大量用于纺织工业,5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,6. 食物中的纤维素有利于人的消化。,淀粉、纤维素的结构和物理性质比较,淀粉 纤维素,（C6H10O5）n （C6H10O5）n,n值由几百几千 几千个葡萄糖单元葡萄
9、糖单元,白色无气味无味道 白色无气味无味道 不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于一般有机溶剂,十几万几十万 几十万几百万,1不是同分异构体 2不是同系物3均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通 式,结 构,淀粉、纤维素的化学性质比较,无醛基,无醛基 每个单元中有三个羟基,1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖,1无还原性 2能水解成葡萄糖（比淀粉难） 3酯化反应,食用 制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸,小结：,C6H12O6,C12H22O11,单糖,二糖,是,是,否,是,否,是,淀粉水解,淀粉水解,糖类的相互转化：,(C6H10O5)n,C6H
10、12O6,缩合,C12H22O11,水解,发酵,C2H5OH + CO2,氧化,CO2 + H2O,光合,缩合,水解,科学视野分子的手性,不对称碳原子手性碳原子,连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示,手性分子与应用,凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。,科学视野玉米及玉米核的综合利用,科学视野 甲壳质,糖的相对甜度,资料卡片,资料卡片,膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物，属于不能被人体消化吸收的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义，唯一的作用似乎仅是通便而已。现代研究表明，膳食纤维对人体健康
11、有着相当重要的作用，从而把它碳水化合物中划出，被称为第7营养素。 膳食纤维主要具有以下8个营养功能： （1）膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能，从而促进牙齿发育健全，减缓成人牙齿功能退化。 （2） 膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间，从而促进肠道消化酶分泌，骨利于食物的消化。 （3） 促进结肠功能，预防结肠癌，结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长，就会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性，增大了粪便的体积，并能缩短粪便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物，降低致癌因子的浓度，从而有助于预防结肠癌。,（4）防治便秘
12、膳食纤维以其吸水性强，使粪便体积增大，同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病。由此说明，膳食纤维可以说是一位名符其实的肠道内“清洁工“。 （5）预防胆结石形成 大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致，而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄，降低胆汁和血清胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减少。 （6）预防乳房癌 现代医学研究表明，在膳食纤维摄入量较多的人群，乳房癌的发病率显著减少。 （7）治疗糖尿病 糖尿病是一常见的内分泌代谢病，由体内胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用，增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度。 （8）控制体重，防止肥胖
13、纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感，以控制蛋白质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理，从而起到控制体重，防止肥胖的作用。,资料卡片,课 后 练 习,1下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有C、H、O三种元素外，还 可能含有其他元素B葡萄糖是多羟基醛C能发生银镜反应的物质一定属于醛类D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是 A葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由6个C原子和6个H2O分子组成的C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质D葡萄糖是单糖,课 后 练 习,B,3葡萄糖是单糖的原因是 A在糖类中含碳原子数
14、最少 B不能水解成为更简单的糖C结构最简单 D分子中只有一个醛基,课 后 练 习,B,5下列有机物既能在常温下溶于水，又能 发生银镜反应的是 A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚,课 后 练 习,C,6关于葡萄糖的叙述错误的是 A是白色晶体，能溶于水 B是一种多羟基醛 C能发生水解，生成乙醇 D经过消化过程，可直接为人体吸收,课 后 练 习,C,跟踪练习 1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 A、组成元素不同 B、物理性质、化学性质不同 C、包含的单糖单元数目不相同 D、分子结构不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液 2银氨溶液
15、 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液 A、 B、 C、 D、3、下列各有机物中不含有醇羟基的是 A、苯甲酸 B、纤维素 C、淀粉 D、葡萄糖,稀硫酸,NaOH溶液,碘水,稀硫酸,稀硫酸,NaOH溶液,银氨溶液微热,银氨溶液微热,4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。,结论：淀粉完全没有水解。,方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液变蓝,结论：淀粉完全没有水解。,方案乙：淀粉液 水解液 无银镜,根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲 ； （b）方案乙 ； （c）方案丙 。,方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象,结论：淀粉已经水解。,（a）结论不正确
16、。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。,（b）结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。,（c）结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。,2.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（ ） A.同分异构体 B.同一种物质 C.同系物 D.多糖类物质3. 棉花纤 维 素的 平均相 对分子质 量 为174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为（ ）A.1080 B.1800 C.972 D.1000,D,A,4. 下列物质中最易燃烧的是（ ）A.棉花 B.黏胶纤维C.硝酸纤维 D.醋酸纤维5.下列各物质中，属于纯净物的是 （ ）A.葡萄糖 B.淀粉C. 纤维素 D.聚氯乙烯,C,A,思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？,答案：取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作为催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。,
