有机化学之烯烃

1、2019/6/13,1,有机化学培训,化学与分子科学学院 陈彰评,2019/6/13,2,确定目标，树立理想请切记，人是因理想的大小而涌现出自己的潜力，立小志则小成功。若想得到丰硕的成果，则必须要有远大的理想。因为没有人能够突破既定的目标而去做范围以外的事情。 朝着目标、付诸行动、艰苦奋斗、始终如一 培养兴趣、做自己想做的事情，在不断的成功中获得乐趣,2019/6/13,3,如何学习有机化学,1. 深化对有机化学的认识，有机化学是一门非常有规律的科学有机 化学遵照自然界的普遍规律即能量最低原理，哪一方向能量低，反应就向哪一个方向进行；而影响。

2、4 2二烯烃 alkadiene 分子中2个双键不饱和烃 二烯烃的通式 CnH2n 2 4 2 1二烯烃的分类和命名1 二烯烃的分类 与炔烃相同 两个双键被两个或两个以上的单键隔开 两个双键连接在同一个碳原子上 丙二烯 allene 两个双。

3、2018/10/13,第三章 单烯烃,2018/10/13,第三章 单烯烃教学要求,1掌握烯烃的构造异构、位置异构、顺反异构及命名。2掌握烯烃的化学性质（加成反应、氧化反应、-H的反应） 。3掌握烯烃的亲电加成反应历程、马氏规则、诱导效应。4应用电子效应基本理论分析碳正离子的稳定性5. 掌握sp2杂化的特点，形成键的条件以及键的特性。,2018/10/13,重点与难点:烯烃的结构，键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。,2018/10/13,3-1 单烯烃的同分异构现象及命名,、烯烃的定义、通。

4、第三章 烯烃,3.1 烯烃的构造异构和命名 3.2 烯烃的结构 3.3 E/标记法次序规则 3.4 烯烃的来源和制备 3.5 烯烃的物理性质 3.6 烯烃的化学性质 3.7 重要的烯烃,3.1 烯烃的构造异构和命名,分子中含碳碳双键或碳碳叁键的烃叫不饱和烃。含一个碳碳双键的开链烃叫单烯烃，简称烯烃。 通式为CnH2n 官能团为C=C键3.1.1 烯烃的构造异构： （1）碳链（碳干）异构 （2）官能团位置异构 3.1.2 烯烃的命名（系统命名） （1）选择一个含双键的最长的碳链为主链。,（2）从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号,（3）双键的位次必须标明出来，只写双。

5、第五章 炔烃和二烯烃,有机化学 Organic Chemistry,第一部分 炔烃 第二部分 二烯烃,本章提纲,5.1 炔烃的异构和命名,定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:CnH2n-2 . 官能团为: -CC-,(1)异构体从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少.由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象.,几个重要的炔基：,HC C- CH3C C- HC CCH2- 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl,的构造异构体: 。

6、第三章 单烯烃,（Alkene）,1、烯烃的结构 2、烯烃的同分异构体和命名 3、烯烃的化学性质 4、诱导效应 5、烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则 6、烯烃的制备 7、石油,本章内容,一、烯烃的键参数 乙 烯(CH2=CH2)：,键 能： C=C 610kJ/molCC 345.6kJ/mol C=C 345.62 kJ/mol键：610-345.6=264.4kJ/mol,第一节 烯烃的结构,特点：,1）双键上两个碳原子和四个原子或基团都在一个平面上，每个碳原子只与三个原子以 单键相连。2）C=C双键不是由两个CC 键组成，而是由一个 单键和一个 键构成， 键的键能比 键低。,二、碳原子的sp2杂化及乙。

7、第六章 烯烃 一 选择题 1 CH3CH2CH2CH2 I CH3CH CH2CH3 II CH3 3C 三种碳正离子稳定性顺序如何 A IIIIII B IIIIII C IIIIII D IIIIII 2 HBr与3 3 二甲基 1 丁烯加成生成2 3 二甲基 2 溴丁烷的反应机理是什么 A 碳正离子重排 B 自由基反应 C 碳负离子重排 D 1 3 迁移 3 下列化合物中哪些可能有E Z异构。

8、烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。,（一）烷烃的通式和构造异构 （二）烷烃的命名 （三）烷烃的结构 （四）烷烃的物理性质 （五）烷烃的化学性质 （六）烷烃的主要来源和制法,(一)烷烃的通式和构造异构,烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。例如：,甲烷 乙烷 丙烷 丁烷,同系列和同系物,同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。,-11.73,沸点： -0.5 ,同分异构体，同分异构现象，构造异构体,同分异构体: 分子式相同的不。

9、第八章 消除反应 (Elimination Reactions) 一. 反应的类型 ( ) 二. 反应机理 1. E1机理 ( )2. 单分子共轭碱消除 (E1CB) 机理 ( )3. E2机理 ( ) 三.影响反应机理的因素 ( )1. 底物2. 碱3. 离去基团4. 溶剂,四. 反应的定向 ( )1. 一般规则2. 反应机理与定向的关系 五. 反应的立体化学 ( ) 六、取代反应与消除反应的竞争,一、消去反应机制,消去反应 在一定的条件下，分子中的一个离去基团和相邻碳上的氢从分子中离去，从而形成不饱和碳-碳键,离去基团 LG,一、消去反应机制,消去反应的机理 E1, E2, and E1cB,二、反应机理,根据离去基团和氢从。

10、第三章 单烯烃,3.1 烯烃的结构 3.1.1 碳碳双键的组成3.1.2 键的特性 3.2 烯烃同分异构和命名3.2.1 烯基与炔基 3.2.2 烯烃的命名 衍生命名法 (2) 系统命名法 3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 (1) 顺,反标记法,(2) Z,E标记法3.4 烯烃物理性质 3.5 烯烃化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化脱汞反应,3.5.3 亲核加成 3.5.4 氧化反应 (1) 环氧化反应 (2) 高锰酸钾氧化 (3) 臭氧化 (4) 催化氧化 3.5.5 聚合反应 3.5.6氢原子。

11、第六章 烯 烃（1）,主要内容 烯烃的类型、结构和命名 烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型） 一些常用的不饱和基团（烯基）,烯烃的类型、结构和命名,单烯：通式：CnH2n 二烯： 多烯：,烯 烃：含CC的碳氢化合物,类型：,共轭二烯,孤立二烯,n 1,连二烯 累积二烯,维生素A,结构,双键不能旋转有立体异构,与双键相连的原子在同一平面上,cis,trans,命。

12、第三章 烯烃(alkene),分子中含有碳碳双键C=C的碳氢化合物叫烯烃。烯烃(alkene)的官能团是 碳碳双键(又称烯键). 单烯烃的通式为 CnH2n , 与单环烷烃互为官能团异构, 不饱和度为 1 。,补充: 不饱和度 （或 环加双键数） = 2C + 2 + N (H + X) / 2注: 式中C、N、H、X 分别表示 有机物分子中的碳、氮、氢、卤 原子数。,3.1 烯烃的结构与异构,烯烃的结构,乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4。,物理方法证明，乙烯分子的所有的碳原子和氢原子都分布在 同一平面上，如图（31）所示。,乙烯分子中的两个碳原子都是采取SP2杂化的，即：,基态 激发态,。

13、第一节 烯 烃,一 烯烃的结构,第二节 炔 烃,一 炔烃的结构,二 命名和异构,三 烯烃的性质,四 共轭烯烃,二 异构和命名,三 炔烃的性质,第三章 烯烃和炔烃,第三章 烯烃和炔烃 （Alkenes and Alkynes）,链状单烯烃的通式：CnH2n链状单炔烃的通式：CnH2n-2,分子中含C=C双键的叫烯烃;而含CC叁键的叫炔烃。烯烃和炔烃都是不饱和烃(Unsaturated hydrocarbons)。,第三章 烯烃和炔烃,第一节 烯 烃,一、烯烃的结构sp2杂化 (以乙烯为例来说明),sp2杂化,3个sp2杂化轨道取平面正三角形分布，与未杂化的 p 轨道垂直。sp2 杂化轨道之间的夹角为 120o.,1s22(s。

14、第三章 烯烃,主要内容烯烃的结构烯烃的同分异构和命名 (Z/E; 顺/反)烯烃的亲电加成反应 (亲电加成的一般机理, 正碳离子, Markovnilkov加成规则及解释) 卤素与烯烃的加成机理（环正离子机理）及反应对立 体选择性的解释,分子中含有碳碳双键(C=C)的烃，通式：CnH2n,官能团：分子中容易发生某些持征反应的原子、原子团或某些持征化学键结构。,碳碳双键(C=C)为烯烃的官能团。,3.1 烯烃的同分异构和命名, 烯烃的同分异构 构造异构,属于构造异构, 烯烃的同分异构顺反异构(几何异构),顺、反命名：,两个相同基团分处在C=C的一边称为顺式（cis-）；。

15、姓名： 有机化学 试题一， 单项选择题1.下列不属于有机化合物的是（ ）A.CH3CH2OH B.CCl4 C.CH4 D.CO22、下列卤代烃发生消去后 可以得到两种烯烃（ ） A1- 氯丁烷 B 氯乙烷 C2- 氯丁烷 D 溴丙烷3.丙烷可与下列哪种物质起反应（ ）A.KMnO4 B.HCl C.Cl2 D.CO24.下列丁烷四种构象的纽曼投影式中,能量最低最稳定的是( )A. B.C. D.5.己烷的异构体中哪一个沸点最高（ ）A.己烷 B.2甲基戊烷 C.2，3二甲基丁烷 D.2，2二甲基丁烷6、下列说法正确的是（ ）A、相对分子质量相同的物质是同种物质B、分子式相同的不同有机物一定是同分异构体C、具有同一。

16、 二烯烃 分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃 多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃 二烯烃的通式为CnH2n 2 一 二烯烃的的分类 根据二烯烃中两个双键相对位置的不同 可将二烯烃分为3类 1 累积二烯烃 两个双键与同一个碳原子相连接 例如 丙二烯CH2 C CH2 2 隔离二烯烃 连个双键被两个或两个以上的单键隔开 即分子骨架为C C C n C C 的二烯烃称为 隔。

17、有机化学,郭孟萍 化学与生物工程学院,第三章 单 烯 烃,重点:单烯烃的结构、命名（包括顺反命名）、化学性质和诱导效应及其应用、单烯烃的制备。 难点:亲电加成反应历程及其应用，诱导效应及其应用。,第三章 单 烯 烃,单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，烯烃双键通过SP2杂化轨道成键，通式：CnH2n 。,第一节 烯烃的结构,1烯键的形成,键的特点： 键没有对称轴，不能自由旋转； 键不能自主成键，只能与共存； 键不如键稳定，容易破裂，故容易发生化学反应； 键的键能为264.4kJmol,比键的键345.6kJmol小； C=C双键的键长0.134n。

18、（烯烃的通式：CnH2n ）,第三章 烯 烃,(alkene),一、烯烃的结构,碳碳双键是烯烃的官能团，也是烯烃的结构特征。,乙烯的结构,碳原子的sp2杂化轨道,这五个键的对称轴都在同一平面上,乙烯分子的五个键,键和键不同，它没有对称轴，不能自由旋转。键电子云对称地分布于分子平面的上方和下方，具有较大的流动性，因此，键表现出较大的化学活泼性。,键,碳碳双键是由一个键和一个键所组成的。碳碳双键的键长为0.133nm。碳碳双键键能则为611kJmol1 。断裂乙烷的碳碳键需要能量347kJmol1，这说明了碳碳键断裂时大约只需611347=264kJmol1 ，所以键较。

19、有机化学,烯 烃 Alkene,本章主要内容,烯烃的结构 烯烃的命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质 烯烃的亲电加成反应历程,烯烃的结构,乙烯的结构,乙烯分子中的键,乙烯分子的键长和键角,HCH键角 为116.7,HCC键角 为121.6,C=C键长 0.133nm,C-H键长 0.109nm,键的特点,（1）键只有对称面没有对轴所以，双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转,键,键可绕键轴自由旋转,键,（2）由两个p轨道侧面重叠而成的键，重叠程度比键小的多所以键不如键稳定，比较容易破裂键键长比碳碳单键的键长短.,键的特点,键能为： 610.9-347.3 =263.6KJ/mol,键能为。