有机化学_第二版_王彦广_课后答案.pdf

1、2010-3-16 2-6 (1) CH 3 (CH 2 ) 4 CHCH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 C H 3 C CH H 3 C CH 3 CH 3 (2) 3- -3- -6- 3- -5-(1,1,2- ) (3) HC CCHCH 2 CH 3 CH 2 CH CCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 (4) 7- -6- -3- 6- -3- -5- -1- 2-7 (1) (2) CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH CH 3 - , - - CH C CH 3 CH 2 CH C N - , - - CH 2 CH

2、CHO CHCCH 2 CH CH 2 - - 7 8 CH C OCH 3 CH 2 CH OCH 3 p- p- , - CH 3 C O OH CH 3 C O NH 2 p- , - p- , - 2 2) ) C CH H 3 3 1- 2 2 C CH H C C - C2-8 P31 (1) (2) D H( E )-3- -2- -5- (E )-1- -3,3- -2- (CH 3 ) 2 CH C C CH 2 CH 3 F (3) CH 3 CH 2(Z )-2- -3- -4- -3- CC CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CC CH

3、2 CH 2 CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 H (4) 4E, 7Z -2,8- -7- -4- -4,7- CC I F Br Cl CC Me Et i-PrPr-n (5) (6) (E)-1- -2- -2- -1- Z -2,3- -4- -3- CH 3 CH C C H CH 2 Cl CH 3 CH 3 C Cl C CH 2 CH 3 CH 3 (7) (8) CH 3 Z -2,4- -1- -2- Z -3- -2- -2- HCCCH 2 C C CH 2 C(CH 3 ) 3 CH 3 (9) CH 3 CH 2 Z -5,7,7- -4- -4- -1

4、- 2-10 . H Cl CH 3 H Cl CH 3 CH 3 H Br H F Cl (1) (2) : H H Cl Cl H 3 C CH 3 H CH 3 F H Cl Br : (8) Z Z - -3- 3- CH CH 3 3 Cl 8) 3- - -2- 2- CH CH 3 3 ) ) 3 3 3 4- - -1- 1-Cl H CH 3 H CH 3 Cl H H 3 C Br H Cl F : H H 3 C Cl H CH 3 Cl H H 3 C Br H Cl F CH 3 H Cl H CH 3 C 2 H 5 H Br CH 3 Br CH 3 H (3)

5、(4) : C 2 H 5 CH 3 H H H 3 C Cl H H Br Br H 3 C CH 3 : H H 3 C Cl CH 3 C 2 H 5 H Br H CH 3 CH 3 H Br : CH 3 Cl H CH 3 C 2 H 5 H Br H CH 3 CH 3 H Br 2-11 HH H 3 CH Br H 3 C H Br FH F H (1) (2) : H H H Br CH 3 H 3 C H Br F H F H : Cl Cl 3 H H H C 2 H 5 5 Cl H CH H 3 3 H HBr H H H CH 3 H 3 C H Br F H F

6、 H : H Br H H CH 3 H 3 C H Br F H F H CH 3 CH 3 H H F H 3 C H 3 C H Cl CH 3 H Cl (3) (4) : CH 3 H 3 C Cl H Cl H CH 3 CH 3 H H H 3 C F : H H 3 C Cl CH 3 Cl H CH 3 H CH 3 CH 3 F H : H H 3 C Cl H CH 3 Cl CH 3 H 3 C H CH 3 F H Br (1) (2) -3,5- 10,10- -7- 4.3.2 -3- (3) (4) 2- -7- 4.5 8- 2.5 -5- CH CH 3 3

7、 C CH H 3 3 C H Cl H H 3 C C CH H 3 H H(5) (6) 3,7,7- 4.1.0 7- 3.5 2-13 Me (1) (2) (3) CH 2 CH 3 Bu -t CH 3 CH 3 C(CH 3 ) 3 Me CH 3 CH 2 CH 3 H 3 C CH(CH 3 ) 2 Me Bu -t Me CH 3 CH 3 CH 3 (4) (5) (6) Me Me Bu -t CH 3 Bu -t Me Me CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 3 (7) (8) (9

8、) H 3 C CH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH(CH 3 ) 2 (10) (11) (12) CH 3 CH 3 H 3 C CH(CH 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 3 3 C CH H 3 3 CH 3 CH CH CH( (CH CH 3 3 ) ) 2 CH CHP45 1. (1) -1- -4- (2)(2E,4Z)-2,4- Me t- Bu (3) 3,3- (4) C C CH 3 CH 2 CH=CHCH 3 (5) (6)

9、 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 HC CH 3 CH 3 CHC CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 2 CHC CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C (7) 2,6- 3.4 -5- ; (8)8- 4.4.2 -2- . CH 3 H 3 C H 3 C 2. 1 CH 3 CH CH 3 2 CH 3 CH 2 CHCH 3 3 C CH 3 CH 3 H 3 C 4 CH 3 CHCH 2 CH 3 5 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 6 C CH 3

10、 CH 3 CH 2 H 3 C 7 CH 2 =CHCH 2 8 1- CH 3 CH=CH 9 CH 2 =CH 10 HC C 11 2- HC CCH 2 12 1- . CH 3 C C H H 4.4.2 4.2 C CH 2 5 5 C C CH H 3 3 CH CH CH CH C6. , . pp41-42 H H H H H H H H H H H H 1 2 3 4 5 6 180pm CH 2 CH 2 H H H H H H H H 1 23 4 56 H H H H H H H H H H H H 1 2 34 5 6 H H H H H H H H CH 2 C

11、H 2 1 2 3 4 5 6 C-1 C-4 180pm 240m C-2 C-3 C-5 C-6 7. 1,3- 1,4- ? . p27, p28 1,3- p - p- , - -p - p- , - -p CC CC H H H H H H 1,3- 1,3- - - 1,4- - - ?1 3-1 1.5 g 50 mL 10cm 20 +93 1 5cm 2 50mL 150mL 10cm a a D t = l x c 1 + 2.79 o 2 + 1.395 o 3-2 (1) (3) (2) CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C Cl Cl COOH H OH OH

12、H COOH 1 i; 2 3 i C2 3-3 R/S (1) (2) ClCH 2 Cl CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH 2 =CH H Br CH 2 CH 3 S R 3-4 L-(-)- (+)- D L L 3-5 Fishcher R/S 1 1,2,3,4- 2 2,3,4- OH OH H OH OH H OH OH H HO H HO R S S R Br Br Br CH 3 H H C 2 H 5 H H H H CH 3 Br Br C 2 H 5 Br H Br Br CH 3 H H C 2 H 5 Br H H Br CH 3 Br H C 2 H 5

13、Br 2R,3R,4S 2S,3S,4R 2R,3R,4R 2R,3S,4R OH OH OH OH OH H H OH H H HO HO S S R R Br H Br CH 3 Br H C 2 H 5 H Br H H CH 3 Br Br C 2 H 5 H Br Br H CH 3 H Br C 2 H 5 H H Br H CH 3 H Br C 2 H 5 Br 2R,3S,4S2S,3S,4S2S,3R,4S 2S,3R,4R8 CH CH 2 2 = =CH CH H H Br Br CH CH 2 2 CH CH R +)-2 3-6 Fischer R/S 2 3 CH

14、 3 HO H COOH H Cl Br H CH 3 H Cl CH 2 Cl H 3 C H HO CH 3 H OH (1) CO 2 H CH 3 H OH Cl H R S R CH 2 Cl CH 3 H Br Cl H R R CH 3 CH 3 H OH HO H R 3-7 Fischer 1 (2 ,3 )-2- -3- 2 (2 ,3 )-2- -3- CH 3 CH 3 Br H Cl H R S CO 2 H CO 2 H H HO H Cl S R H 3 C Cl CH 3 HO 2 C OH Cl CO 2 H Br 3 meso-2,3- (4) (1 2 )

15、-2- . CH 3 CH 3 Br H Br H R S H 3 C Br CH 3 Br HO Cl Cl OH 3-8 / O O O O OH MeO OMe OMe R R O O O O OH MeO OMe OMe R R HO ) HO 2 C C OH OH CO (1 2 2 )-2- HO Cl Cl3 3-9 (1) (2) Br Cl OH OH Br Cl Br Cl Br Cl Br Cl R S R S R S S R OH OH OH OH OH OH OH OH R R S R S R S S 3-10 C H 3 C C CH 3 O O Cl H 3 C

16、H 2 CH 2 Cl CH 3 (1) (2) CH 3 CH 3 O Cl NO 2 O 2 N CO 2 H (3) (4) 1 / (1) (2) HOCH 2 CHOHCHOHCH 2 OH CH 3 CH(NH 2 )CHFCH 3 3-5(1) 1 R CH 3 CH 3 H NH 2 F H R S CH 3 CH 3 F H H H 2 N S R CH 3 CH 3 F NH 2 H H S S CH 3 CH 3 H H F H 2 N R CH 3 H C4 (4) (3) CH 3 CHBrCHBrCHBrC 2 H 5 CH 3 O CH 3 3-5(2), 4 C

17、H 3 OCH 3 CH 3 OCH 3 R S R S CH 3 OCH 3 CH 3 OCH 3 S R S R (5) (6) Cl CH 3 CH 3 CHBrCHO Cl CH 3 Cl CH 3 R S CHO CH 3 OH H CHO CH 3 H HO 2. (1) CH 3 Br H CH 3 Br H CH 3 H Br H CH 3 Br (2) CH 3 H OH CH 3 OH H OH H CH 3 CH 3 OH H (3) Cl Cl Cl Cl 3. (1) Cl H Cl H (2) NH N H HN H N O O O (4) (3) Cl H 3 C

18、 Cl Br Cl Br 3 H H H H CH CH 3 CH CH CH 3 3 H H5 (5) (6) F Cl F Cl CCC CH 3 OC 2 H 5 H 3 C C 2 H 5 O 4 A (C 5 H 8 ) A B (C 5 H 10 ) A BA B 5 C 6 H 12 H 2 C 6 H 14 6 I N H C 6 H 5 OH C 6 H 5 OH I N H C 6 H 5 OH C 6 H 5 OH N H C 6 H 5 OH C 6 H 5 OH N H C 6 H 5 OH C 6 H 5 OH N H C 6 H 5 OH C 6 H 5 OH 7

19、 4- -2- N N H C OH OH I OH OH C 6 H 5 C1 1 1 2 3 4 5 (6) ( ) 7 8 CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 1/2B 2 H 6 H 2 O 2 OH - ,H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO 9 10 11 12 CH 3 C CH 3 CH 2 + HBr H 3 C Br CH 3 CH 3 CH 3 CHC CH 3 CH 3 HClO CH 3 CH Cl C OH CH 3 CH 3 + CH 3 CH C CH 3 CH 2 CH 3 + Br 2 CCl 4 CH 3 CH Br Br C

20、H 3 CH 2 CH 3 CH 3 CCH + HI(1mol) CH 3 C CH 2 I (CH 3 ) 2 CCHCH 2 CH 2 C CCH 3 + HBr(1mol) (CH 3 ) 2 CCH 2 CH 2 CH 2 C CH 3 Br CH 3 CH 2 CH 2 C CH + H 2 O HgSO 4 H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 O CH 3 CCCH CHCH 3 + Br 2 C Br CH 3 Br C Br C H Br Br CHCH 3 Br CH 3 CH 2 CCCH 3 +H 2 Pd-BaSO 4 H CH 3 CH 2

21、CH 3 H CH 3 CH 2 CCCH 3 Na NH 3 H CH 3 CH 2 CH 3 H CH 3 1)B 2 H 6 2)H 2 O 2 ,OH CH 3 OH H 2 O 2 ,OH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 + B 2 H 6 H 2 O CH 3 CH 3 OH OH ( ( HB Br r( + Br Br 2 2 ) CH + + 2 H H 2 2 O O2 13 14 15 16 17 18 3. 1- 6 KMnO 4 /OH - HCCCH 2 CH 2 CH 3 KMnO4/OH CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 H+HCO 2 H CO

22、2 + H 2 O 7 ICl HCCCH 2 CH 2 CH 3 ICl(excess) HCCCH 2 CH 2 CH 3 I I Cl Cl 5. Diels Alder (1) CH 3 C CHCH 2 CH 3 CH 3 1)O 3 2)Zn-H 2 O CH 3 CCH 3 O + CH 3 CH 2 CHO + 1)O 3 2)Zn-H 2 O CH 3 CH 2 C CH CH 3 CH 2 COOH HCOOH + 1/2O 2 Ag O + 1)O 3 2)Zn-H 2 O OHC CHO 2CHO-CHO CH 3 + HI CH 3 CH 2 CHCH 3 I CH

23、3 + Br 2 H 3 C CH 3 BrCH 2 H C CH 3 C(CH 3 ) 2 Br O4 / OH OH CH 2 CHCH CH 33 CO 2 CH 3 + CO 2 CH 3 LiAlH 4 CH 2 OH SOCl 2 CH 2 Cl D(2) CN + D CN(3) CHO + CHO Ph 3 P=CH 2 CH=CH 2 D(4) CHO + CHO D(5) + CO 2 CH 3 D CO 2 CH 3 CO 2 CH 3 CO 2 CH 3(6) + D O O O O O O 8. 2- 2- ? (1) CH 2 HO O D4 CH 3 H 3 C

24、+ Br 2 CCl 4 H 3 C H CH 3 H Br Br meso-(2) CH 3 CH 3 + Br 2 CCl 4 H CH 3 CH 3 H Br Br (3) CH 3 H 3 C PhCO 3 H CH 3 H H 3 C H O(4) CH 3 H 3 C HOCl H 3 C H CH 3 H Cl OH (5) CH 3 H 3 C KMnO 4 /OH,cool H CH 3 CH 3 H OH OH 9. C 10 H 16 1mol KMnO 4 C 10 H 16 O 2 1mol H 2/ RaneyNi KMnO4 /OH O O A B C H H O

25、 OH H, c cool5 A. 10. C 4 H 6 CH 3 CH 2 CO 2 H HO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 H HO 2 CCO 2 H CH 3 CH 2 C CH CHCH H 2 C CH 2 A B C KMnO 4/ H CH 3 CH 2 CO 2 H HO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 H HO 2 CCO 2 H1 1. . CHCH=CH 2 CH 2 H 3 C C CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 . . . . CH 3 (1)( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) 3 2 5 4 1 2 C 5 H

26、12 (1) ; C CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 (2) ; CH 3 CH 2 CHClCH 2 CH 3 CH 3 CHClCH 2 CH 2 CH 3 CH 2 ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) ; H CCH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 H CCH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 Cl CCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 H CCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Cl (4) . C CHCl 2 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 2 Cl CH 2 Cl CH 3 CH 3 3. (CH 3 ) 2 CHCH 2

27、 CH 3 (1) Br 2 hv (CH 3 ) 2 CBrCH 2 CH 3 (2) CH 3 CH 3 Br 2 hv CH 2 Cl CH 3 (3) CHCH=CH Cl 2 CH 3 CH 3 CClCH=CH CH 3 CH 3 CH 3 (4) N BS(1 m ol) ROOR CH 3 Br (5) CH 3 500 Br 2 CH 3 Br r 2 hv hv (2 (6) CH 2 CH 3 HBr ROOR CH 2 Br CH 3 (7) BrCCl 3 CH 2 =C (PhCO 2 ) 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 =C CHClCH 3

28、 CH 2 CH 3 + HCCl 3 (8) CCl 4 (PhCO 2 ) 2 Cl + HCCl 3 4 1 2.3 2.3/12 1/6 2.3 2 5 (1) (2) (3) (4) Cl 2 2Cl Cl CH 3 CH 3 + CH 2 CH 3 + HCl CH 2 CH 3 + Cl 2 ClCH 2 CH 3 + Cl 2Cl Cl 2 CH 2 CH 3 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Cl + ClCH 2 CH 3 (i) (ii) (iii) (iv) (v) (vi) hv or D 1 i 2 (ii) (iii) 3 (i) 4

29、 i (iv) 6. ( ) 7 CH Cl 23 CH 3 CHCH 3 + + CCl 4 + 2 (i) (ii) (iii) (iv) (v) (vi) hv (CH 3 ) 3 COOC(CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 CO 2 (CH 3 ) 3 CO CH 3 (CH 3 ) 3 COH CH 3 CCH 3 CH 3 + CH 3 CCH 3 CH 3 CCl 3 CH 3 CClCH 3 CH 3 CCl 3 CH 3 CHCH 3 + CH 3 +HCCl 3 CH 3 CCH 3 CH 3 CH 3 CCH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 CC(CH 3 ) 3

30、2 CCl 3 CCl 3 CCl 3 CH 3 CCH 3 CH 3 CCl 3 + CH 3 CCH 3 CH 3 CCl 3 (vii) 8 -H Cl 2 D Cl 9 -H -H 10. C H CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H (1) g CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 (2)g -H -H CH H 2 CH CH 2 CH CH2. (2) (1) CHCH 2 CHCH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 H H2,5- -3-(3- ) ( )-1- -2- (4) (3) CH 3 CHO O

31、H COOH CH 3 NO 2 4- -3- 5- -2- (6) (5) CH 3 CH 3 Cl SO 3 H 1,5- 8- - - (8) (7) NO 2 Cl NO 2 NO 2 1,8- 2- -4 - SO 3 H CHO NO 2 (9) (10) NH 2 OH CH 3 3- -5- 3- -4- 3. (1) + CH 2 Cl 2 AlCl 3 ( ) ( (6) 6) S SO O 3 3 H H8- 8- 1,8-(2) +Br 2 CH 2 CH 3 Fe CHCH 3 Br CH 2 CH 3 Br CH 2 CH 3 Br + + CH 3 CH 2 CH

32、 2 OH BF 3 HF (3) O CH 2 CH 2 CH 2 CCl O AlCl 3 Zn-Hg HCl (4) CH 2 CH 2 CHCH 3 OH BF 3 HF (5) C 2 H 5 H 3 C KMnO 4 H , D (6) (CH 3 )C=CH 2 HF,BF 3 (CH 3 ) 3 C C 2 H 5 Br AlCl 3 (CH 3 ) 3 C C 2 H 5 (CH 3 ) 3 C CO 2 H K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 + NO 2 Cl NO 2 Cl NO 2 Cl 2 /Fe HNO 3/ H 2 SO 4 (8) CH CH 3

33、3 BF O O BF 3 3 HF HF C C 2 2 H H 5(9) O 2/ V 2 O 5 400500 o C O O O (10) H 2 / Ni (11) Na /NH 3 (l) CH 3 CH 2 OH KMnO 4 H CO 2 H CO 2 H (12) HO 2 C + O O O AlCl 3 Zn-Hg HCl HO 2 C O SOCl 2 ClOC AlCl 3 O Zn-Hg HCl 9. (1) CH 3 CH 2 CH 2 Cl AlCl 3 CH 2 CH 2 CH 3 Cl 2 CH 2 CHCH 3 Cl CH 3 CH 2 CH 2 Cl A

34、lCl 3 CH(CH 3 ) 2 (2) CH 3 CH 2 Cl AlCl 3 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 NO 2 CH 2 CH 3 NO 2 CH 2 CO 2 H KMnO 4 (3) CH 3 COCl AlCl 3 HNO 3 H 2 SO 4 OCH 3 OCH 3 OCH 3 O 2 N O 2 N COCH 3 O O 2 C C CH H 2 C(4) CH 3 COCl AlCl 3 Br 2 Fe Br Br CH 3 OC HNO 3 H 2 SO 4 Zn-Hg HCl Br CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 O 2 N (5) Cl 2

35、 Fe Cl CH 3 Cl 2 CH 2 Cl AlCl 3 Cl CH 2 Cl CH 2 Cl AlCl 3 2 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 NO 2 NO 2 (6) HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 NO 2 O 2 N (7) AlCl 3 ClCH=CH 2 + CH=CH 2 (8) CH 3 COCl AlCl 3 CH 3 OC + 2 COCH 3 CH 2 2 Cl Cl NO 2 2 HNO HNO 3 3 H 2 2 SO SO 4 4 C11 Huckel (1) (2) (3) CH=CH 2 2 6 6 (4) (5) (6) 8 p 4 (

36、7) (8) (9) 2 6 (10) 14 14 1 2 3 1. AlCl 3 (1) (CH 3 ) 2 CHCl CH(CH 3 ) 2 AlCl 3 CH 3 CCl O CH(CH 3 ) 2 CCH 3 O 1.Br 2 ,NaOH 2.HCl,H 2 O CH(CH 3 ) 2 COOH 2 ( (9) 9) 6 3AlCl 3 CH 3 CCl O CCH 3 O 1.Br 2 ,NaOH 2.HCl,H 2 O (2) HNO 3 ,H 2 SO 4 CCH 3 O NO 2 COH O NO 2 CH 3 Cl AlCl 3 CH 3 HNO 3 ,H 2 SO 4 CH

37、 3 CH 3 + NO 2 NO 2 KMnO 4 COOH COOH + NO 2 NO 2 Fe Cl 2 (3) CH 3 H 2 SO 4 CH 3 SO 3 H Cl Cl H 2 O CH 3 SO 3 H CH 3 Cl Cl Fe Br 2 Zn-Hg HCl CCH 3 O CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Br (4) 2. Zn-Hg HCl AlCl 3 CH 3 CH 2 CH 2 CCl CCH 2 CH 2 CH 3 O O CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (1) AlCl 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl (2) CHCH 2 C

38、H 3 CH 3 Cl 2 Fe Cl H 2 SO 4 Cl SO 3 H Cl SO 3 H HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 Cl NO 2 H 2 O D (3) 3 SO SO Fe Cl 2 2 Cl 3 H Hg HCl HClKMnO 4 (4) COOH COOH Fe Br 2 HNO 3 ,H 2 SO 4 (5) CH 3 H 2 SO 4 CH 3 SO 3 H Br Br H 2 O CH 3 SO 3 H CH 3 Br Br CH 3 Br Br NO 2 HNO 3 ,H 2 SO 4 H 2 SO 4 160 o C SO 3 H SO 3 H NO

39、2 (6) (7) CH 3 hv,Br 2 CH 2 Br 1.Mg,Et 2 O 2.CH3CHO CH 2 CHCH 3 OH EtOH,EtOK CH CHCH 3 AlCl 3 CH 3 CCl 2.Br 2 ,NaOH 3.HCl,H 2 O CH 3 (8) O 1. CH 3 COOH 1.PCl 3 AlCl 3 2. CH 3 , C O CH 3 CH 3 HNO 3 ,H 2 SO 4 CH 3 hv,Br 2 AlCl 3 , H 2 C NO 2 (9) CH 3 NO 2 CH 2 Br NO 2 HNO 3 ,H 2 SO 4 H 2 C NO 2 NO 2 h

40、v,Br 2 1.Mg,Et 2 O 2.CH 3 Br (10) Na-Hg,CH 3 CH 2 OH Br Br CH 3 CH 3 g,Et Et 2 2 Et Et O O 2.C CH H3 3C CHO HO CH CH NO CH CH 2 2 C CH HCH OH OH CH 3 C1 1- 1 NaOH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br NaOH,H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 2 Mg/ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br Mg,Et 2 O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 M

41、gBr 3 AgNO 3 - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br AgNO 3 ,ROH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ONO 2 + AgBr 4 CH 3 C CNa CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 3 CCNa CCH 3 5 NaCN CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br NaCN CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CN + NaBr 6 C 2 H 5 ONa/C 2 H 5 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH

42、2 Br C 2 H 5 ONa/ C 2 H 5 OH CH 3 (CH 2 ) 4 OC 2 H 5 7 NaI 8 KOH- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br KOH/ROH CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 2 (1) CH 3 CH=CH 2 NBS NaCN CH 2 CH=CH 2 Br CH 2 CH=CH 2 CN (5) OH PCl 3 NaCN Cl CN CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br NaI CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 I CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 (2) HBr R-O-O-

43、R NaI CH 3 CHCH(CH 3 ) 2 Br CH 3 CHCH(CH 3 ) 2 I (4) +Br 2 (1mol) 500 o C KOH/ Br (3) +Cl 2 KOH Cl Cl 5 O ON Na a/ / C C 2 H N N Br K K CH 2 CH CH CH 3 CH CH 2 2 CH CH H 5 O OH H CH O OH aI(6) CH 3 CH-CH 2 CHCH 3 CH 3 Cl NH 3 CH 3 CH-CH 2 CHCH 3 CH 3 NH 2 (9) CH 3 C CH NaNH 2 CH 3 I NH 3 CH 3 C CNa

44、CH 3 C CCH 3 (10) C CH C CAg COOH Ag(NH 3 ) 2 + HNO 3 (11) CH 3 CH 2 C CH+CH 3 CH 2 MgI 1)CH 3 COCH 3 2)H 3 O + CH 3 CH 2 C CMgI + CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 C C C(CH 3 ) 2 OH (12) Br Me Mg Et 2 O MgBr Me C 6 H 5 Br Pd(PPh 3 ) 4 ,Et 3 N Me (13) (CH 3 CH=CH) 2 CuLi + CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH=CHCH 2 CH 2 CH

45、 3 3 1 AgNO 3 /C 2 H 5 OH a. 1- b. 2- c. 2- -2- c b a 1 NaI- a.3- b. 2- c.1- d. 2- acd b 2 KOH- a. CH 3 CH 2 -C-Cl CH 3 CH 3 b. CH 3 CH 2 -CH-Cl CH 3 c. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl a bc 3 NaCN a.CH 3 CH 2 CH 2 Cl b.CH 3 CH 2 CH 2 Brc.CH 3 CH 2 CH 2 I c b a (7) CH 3 CH 2 CH-CHCH 2 CH 3 Br CH 3 KOH CH 3 CH

46、 2 CH=CCH 2 CH 3 CH 3 (8) CH 3 Br KOH- CH 3 O Me CH CH 3 3 CH CH 2 CH 2 2 H H 5 5 OH OH4 a.CH 3 CH=CHCH 2 CH 2 Clb.CH 2 =CHCH 2 CH 2 Clc.CH 3 CH 2 CH=CHCl d.CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 Cl ad b c 5 S N 2 a. b. c. Br Br Br bac 6 S N 1 Br Br Br a. b. c. c b a 8 HBr a b c CH 3 C CH 3 Br CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 C

47、H CH 3 Br CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 Br abc (9) E1 CHCH 3 Cl CHCH 3 O 2 N CHCH 3 H 3 CO Cl Cl a b c ca b 8. (1) CH 2 =CH-CH 2 CH(CH 3 ) 2 CH 3 C-O-CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CH-CHCH 3( ) CH 3 CH 3 (2) (3) OH (4) Br Br 1 H 2 CCHCH 3 HBr CH 3 CHBrCH 3 H 2 CCHCH 3 Br 2 CH 2 BrCH=CH 2 hv Mg/

48、Et 2 O (CH 3 ) 2 CHMgBr CH 2 =CHCH 2 CH(CH 3 ) 2 CHCH CHCH Cl 3 CH CH CH CH CH CHCH 3 Cl c c CH CH- -CH CH 2 CH2 H 2 CCHCH 3 HOCH 2 CH 2 CH 3 B 2 H 6 H 2 O 2 ,OH H 2 CCHCH 3 CH 3 CHOHCH 3 H 2 O / H 2 SO 4 KMnO 4 CH 3 COCH 3 1.CH 3 MgBr 2. H 2 O, H CH 3 CCH 3 CH 3 OH HBr CH 3 CCH 3 CH 3 Br AgNO 3 HOC

49、H 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 3 COCH 2 CH 2 CH 3 (3) HCCCH 3 B 2 H 6 H 2 O 2 ,OH CH 3 CH 2 CHO CH 2 =CH 2 HBr CH 3 CH 2 Br Mg/ Et 2 O CH 3 CH 2 MgBr CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 OH 1. 2. H 2 O, H (4) HCCH 1. NaNH 2 2.CH 3 Br HCCH 3 1.NaNH 2 2.CH 3 Br CH 3 CCCH 3 Na/NH 3 (liquid ) CH 3 CH 3 Br 2 /CCl 4 CH 3 CHCHCH 3 Br Br ( 11. A C 6 H 10 Br 2 -CCl 4 B B KOH- C C Diels-Alder C OHC-CHO OHCCH(CH 3 )CHO A B C CH 3 1. O 3 2.Zn, H 2 O OHCCHO + OHCCH(CH 3 )CHO C CHO Mg gBr Br CH CH 3 CH CH 2 2. H H CH 3 1. N Na aNH NH 2 2. CH CHC CHCCH 3 C O O O O H 3 C O O + CH 3 C CH 3 A Br 2 -CCl 4 CH 3 Br