1、讲师：第二军医大学,学习目标, 熟悉胺、酰胺的结构和命名 掌握胺、酰胺的性质，知道重要的胺和酰胺及它们的衍生物的理化性质 了解杂环化合物的分类和生物碱的一般性质 熟悉杂环化合物的命名、重要的杂环化合物及重要的生物碱,第一节 胺,一、胺的结构、分类和命名 (一) 结构胺可以看作是氨的衍生物（RNH2 、 R2NH、 R3N）,（二）胺的分类 1.根据胺分子中氮原子直接相连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺芳香胺,伯胺,CH3CH2NH2,CH3-NH-CH2CH3,(CH3CH2CH2)3N,仲胺,叔胺,2.根据与氮原子相连的烃基数目不同，胺可分为为伯胺(1胺)、仲胺(2胺)和叔胺(3
2、胺),季铵碱,季铵盐,（三）胺的命名1.简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名，当氮原子上所连的烃基相同时，用中文数字 “二、三” 表示相同的烃基数目。若烃基不同时，则按基团由小到大的顺序写出。例如：,丙胺,二乙胺,甲乙丙胺,2对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：,N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺,3对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代基来命名。例如：,2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷,二、化学性质,氯化甲铵（或甲胺盐酸盐）,氯化苯铵,（一）碱性,（二）酰化反应,伯胺和仲胺都能与酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基上的
3、氢原子被酰基取代而生成酰胺。,三、重要的胺及胺的衍生物,(一) 苯胺苯胺为无色油状液体，有刺激性气味，沸点184。微溶于水， 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺有毒。,（二）新洁尔灭新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵。常温下为黄 色胶状体，吸湿性强，易溶于水和乙醇，芳香，味极苦。医 药上常以0.1的溶液用于皮肤和外科器械消毒。,(三) 胆碱和乙酰胆碱,胆碱广泛分布于生物体内，是卵磷脂的组成部分，在脑组 织和蛋黄中含量较高。胆碱有抗脂肪肝作用。,乙酰胆碱是一种神经递质，能特异性地作用于各类胆碱 受体，兴奋受体而引起多种生理效应。,(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素,肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓
4、质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。,肾上腺素,去甲肾上腺素,第二节 酰胺,一、酰胺的结构与命名 （一) 酰胺的结构 酰胺可以看作是羧酸中的羟基被氨基（-NH2）或烃氨基（- NHR、-NR2）取代后的化合物。也可以认为是氨（NH3）或胺 （RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产 物。通式为：,式中R、R、R可以相同，也可以不同。,（二）命名,1简单的酰胺是在酰基名称后加上“胺或某胺”。例如,乙酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺,2.若酰胺氮原子连有取代基，
5、在取代基名称前加字母“N”，表 示取代基连在氮原子上。例如：,N-甲基乙酰胺 N,N-二甲基乙酰胺,二、酰胺的化学性质,（一）酸碱性 酰胺具有弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。,（二）水解反应 酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生水解反应。,三、重要的酰胺及其衍生物,（一）尿素 尿素简称脲，白色结晶，熔点为133，易溶于水和乙醇。,1.弱碱性,尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。,硝酸脲,2水解反应,脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。,3与亚硝酸反应,脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水,4缩二脲的生成及缩二脲反应,缩二脲难溶于水，能溶于
6、碱溶液中。在缩二脲的碱性溶液中，滴入少量稀的硫酸铜溶液，溶液呈现出紫红色，这个反应称为缩二脲反应。凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物(如多肽、蛋白质等)都能发生缩二脲反应。,(二)丙二酰脲,巴比妥 苯巴比妥 异戊巴比妥,(三)胍,脲分子中的氧原子被亚氨基( )取代后的化合物称为胍， 又称为亚氨基脲。胍分子中去掉1个氨基氢原子称为胍基，去 掉1个氨基称为脒基。,胍 胍基 脒基,盐酸二甲双胍,第三节 含氮杂环化合物,具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它 元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的 其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、 氮等。,一、杂环化合物
7、的分类、命名,（一）分类,1.五元杂环,2.六元杂环,3.稠杂环,（二）命名,杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例如：,呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑,吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃,嘌呤 吩噻嗪 吖啶,喹啉 异喹啉 吲哚,二、重要的杂环化合物,(一) 吡咯吡咯存在于煤焦油中，为无色液体，沸点131，不溶于水，溶于 有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如血红素:,(二) 噻唑噻唑是无色有臭味的液体，沸点117，与水混溶。许多 重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。,青霉素G,(三) 咪唑,咪唑是无色晶体，熔点909
8、1，易溶于水和乙醇，具 有碱性，能与强酸生成稳定的盐。含咪唑环的药物如抗真菌 药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑等。,克霉唑 甲硝唑,(四) 吡啶,吡啶为无色液体，沸点为115，有恶臭，有毒，能与水、 乙醇、乙醚等混溶。吡啶的重要衍生物维生素PP，包括烟酸 和烟酰胺。,3-吡啶甲酸(烟酸) 3-吡啶甲酰胺(烟酰胺) 4-吡啶甲酰肼(异烟肼),(五) 嘧啶,嘧啶是无色结晶，熔点为22，易溶于水，有弱碱性。嘧 啶的衍生物广泛存在于自然界，如构成核酸的碱基尿嘧啶、胞 嘧啶和胸腺嘧啶含有嘧啶环。,尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶,合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。,磺胺嘧啶 甲氧
9、苄啶,(六) 嘌呤,嘌呤为无色晶体，熔点216217，易溶于水，可与 强酸或强碱成盐。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生 物广泛存在于动植物体中。,腺嘌呤 鸟嘌呤,黄嘌呤 尿酸,第四节 生物碱及其临床应用,生物碱是一类存在于生物体内，对人和动物具有明显生 理作用的含氮碱性有机化合物。大多数生物碱含有氮杂环， 也有少数非杂环的生物碱,一、生物碱的概述,（一）物理性质绝大多数生物碱是无色或白色的结晶性固体，只有少数 是液体或有颜色。如烟碱为液体，小檗碱呈黄色。生物碱一 般有苦味。多数生物碱难溶或不溶于水，易溶于乙醇、乙醚 等有机溶剂。多数生物碱具有旋光性，多为左旋体。,（二）沉淀反应大多数生物碱
10、遇碘化汞钾（K2HI4）、磷钨酸钠 （H3PO412WO3）等生物碱沉淀剂作用生成有色沉淀， 如碘化汞钾试剂在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或 淡黄色沉淀，硅钨酸试剂在酸性溶液中与生物碱反应生 成灰白色沉淀。,（三）显色反应一般生物碱都能与一些试剂反应而产生不同的颜色，这 些试剂被称为生物显色剂，如甲醛硫酸溶液。吗啡遇甲醛 硫酸溶液作用呈紫色，可待因与甲醛硫酸溶液作用呈 蓝色，利用这些颜色反应可鉴别生物碱。,（四）碱性大多数的生物碱有碱性，能与酸成盐。临床上利用这一 性质将生物碱药物制成易溶于水的盐使用，如盐酸吗啡。生 物碱的盐遇强碱，生物碱则从它的盐中游离出来，利用这一 性质可提取或精制生物
11、碱。(难溶于水) (易溶于水),二、生物碱,(一) 烟碱烟碱又名尼古丁，是一种无色至淡黄色透明油状液体，是 烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1%3%。露 置空气中渐变棕色，味辛辣，易溶于水和乙醇等。,(二) 莨菪碱莨菪碱存在于颠茄、莨菪和洋金花等植物中，为白色晶 体，味苦。莨菪碱在碱性或加热条件下易消旋，其外消旋 体即阿托品，为抗胆碱药。,(三) 麻黄碱麻黄碱是无色晶体，味苦。麻黄碱属于仲胺，具碱性，能与酸成盐，临床上用的是它的盐酸盐。麻黄碱具有平喘、止咳、发汗等作用。,(四) 吗啡碱白色针状结晶或结晶性粉末，熔点254256，有苦 味，遇光易变质，溶于水，略溶于乙醇。,(五) 小檗碱(黄连素)黄色针状晶体；熔点145；溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。味极苦，具有抗菌、消炎作用。,学习结束 ！,谢谢,
