1、课时跟踪检测（十四） 有机化合物结构的测定1下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为 322 的是( )解析：选 B A、D 项的核磁共振氢谱中均有 2 个峰，且峰面积之比均为 23；C 项的核磁共振氢谱中有 2 个峰，峰面积之比是 13。2某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和 CO2物质的量之比为 11，由此得出的结论是( )A该有机化合物分子中 C、H、O 原子个数比为 123B分子中 C、H 原子个数比为 12C有机化合物中必定含有氧D有机化合物中一定不含氧解析：选 B 因生成 CO2和 H2O 的物质的量比为 11 则 n(C) n(H)1(12)12，不能判断有机物
2、中是否含有氧元素。3下列说法不正确的是( )A有机分子中插入 O 原子对不饱和度没有影响B有机分子中去掉 H 原子对不饱和度没有影响C用 CH 原子团代替有机分子中的 N 原子对有机分子的不饱和度没有影响D烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为 0解析：选 B 分子的不饱和度为 n(C)1 ，可知去掉 H 原子不饱和度增大，Bn H2不正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D 正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度 n(C)1 ，若用 CH 代替 N 原子则多 1 个 Cn H n N2和 1 个 H，少一个 N，不饱和度不变，C 正确。4某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。
3、甲和乙都能与钠反应放出 H2，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是( )A甲醛 B乙醛C甲酸 D甲醇解析：选 A 某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2，该有机物属于醛，甲为羧酸、乙为醇，甲和乙反应生成丙，则丙为酯，甲和丙都能发生银镜反应，故甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，该有机物为甲醛。5某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A两个羟基 B一个醛基C两个醛基 D一个羧基解析：选 D 由该有机物的分子式可求出不饱和度 6，分子中有一个苯环，其不饱和度 4，余下 2 个不饱和度、2 个碳原子和 2 个氧原
4、子。具有 2 个不饱和度的基团组合可能有三种情况：两个碳原子形成 1 个CC、两个氧原子形成 2 个羟基，均分别连在苯环上；两个碳原子形成 1 个羰基、1 个醛基，相互连接；两个碳原子形成 2 个醛基，分别连在苯环上。三种情况中氧原子数目都为 2；而选项 D 中，1 个羧基的不饱和度仅为 1，氧原子数目已为 2，羧基和苯环上的 C 的价键已饱和，都不能与剩下的 1 个碳原子以C=C 键结合，故选 D。6在标准状况下，1 mol 某烃完全燃烧生成 89.6 L CO2，又知 0.1 mol 该烃能与标准状况下 4.48 L H2完全加成，则该烃的结构简式是( )解析：选 B 由题意知，1 mol
5、 某烃完全燃烧生成 4 mol CO2，即 1 个烃分子中含 4 个C 原子，又因 0.1 mol 该烃可与 0.2 mol H2完全加成，故该烃分子中应含 2 个7某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为 34，不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4溶液退色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是( )解析：选 B 有机化合物的最简式为 C3H4，设分子式为(C 3H4)n，其相对分子质量为7.516120。123 n4 n120，故 n3，即分子式为 C9H12，不饱和度为 4，因其不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4溶液退
6、色，所以有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为 4，故苯环上的取代基为烷基。由于苯环上有两种一溴代物，该有机化合物可以是两取代基在苯环上处于对位，结构简式为。8化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，分子式为C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 组峰且面积之比为 1223，A 分子中只含 1 个苯环且苯环上只有 1 个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于 A 的下列说法中正确的是( )AA 属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应C与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种D符合题中 A 分子结构特征的有
7、机物只有 1 种解析：选 D 有机物 A 的分子式为 C8H8O2，不饱和度为 5，A 分子中只含 1 个苯环且苯环上只有 1 个取代基，A 的核磁共振氢谱有 4 组峰且面积之比为 1223，说明 A 中含有 4 种氢原子且其原子个数之比为 1223，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物 A 的结构简式为。含有酯基，可发生水解反应，A 错误；A 分子中只有苯环能与氢气加成，则 A 在一定条件下可与 3 mol H2发生加成反应，B 错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，甲基
8、有邻、间、对位 3 种位置，故共有 5 种同分异构体，C 错误；符合题中结构特征的有机物 A 的结构简式为，只有一种，D正确。9某有机物 A 分子式为 CxHyOz,15 g A 完全燃烧生成 22 g CO2和 9 g H2O。(1)该有机物的最简式是_。(2)若 A 是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是_。(3)A 中只有一种官能团，若 A 和 Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则 A的结构简式为_。(4)A 中只有一种官能团，若 A 是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为_。(5)若 A 分子结构中含有 6 个碳原子，具有多元醇和
9、醛的性质，则其结构简式为_。解析：(1) n(CO2) 0.5 mol， n(C)0.5 mol， m(C)0.5 mol12 22 g44 gmol 1gmol1 6 g， n(H2O) 0.5 mol， n(H)1 mol， m(H)1 mol1 9 g18 gmol 1gmol1 1 g，根据质量守恒可知，A 中 m(O)15 g6 g1 g8 g， n(O)0.5 mol， n(C) n(H) n(O)0.5 mol 1 mol0.5 mol121，故8 g16 gmol 1A 的实验式为 CH2O。(2)若 A 是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则 A 为甲醛，其结构简
10、式为 HCHO。(3)若 A 和 Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，说明 A 中含有COOH，且A 的实验式为 CH2O，则 A 为乙酸，其结构简式为 CH3COOH。(4)若 A 是易挥发、有水果香味的液体，能发生水解反应，说明 A 中含有酯基，属于酯，且 A 的实验式为 CH2O，则 A 为甲酸甲酯，其结构简式为 HCOOCH3。(5)若 A 分子结构中含有 6 个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，说明 A 中含有醇羟基和醛基，且 A 的实验式为 CH2O，则 A 为葡萄糖，其结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO。答案：(1)CH 2O (2)HCHO (3)CH 3CO
11、OH(4)HCOOCH3 (5)CH 2OH(CHOH)4CHO10(全国卷)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)B 的化学名称为_。(3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。(4)由 E 生成 F 的反应类型为_。(5)G 的分子式为_。(6)L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，
12、1 mol 的 L 可与 2 mol 的Na2CO3反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。推得 E 的结构简式为，最后由 G 的结构简式及 FG 的合成路线，逆推得 F 的结构简式为。(6)根据 L 遇 FeCl3溶液发生显色反应可知 L 中含酚羟基，再结合 D 的分子式和 1 mol L 能与 2 mol Na2CO3反应，可知 L 中含 2 个酚羟基和 1 个 CH3,2 个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，CH 3所处的位置分别有 2 种、3 种和 1 种，即 L 共有 6 种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为 322
13、1 的结构简式为1有机物分子式 C3H6O2可与新制的 Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，经检测核磁共振氢谱中有三个共振峰，面积比为 321，该有机物的结构简式是( )解析：选 D A 项，此有机物为丙酸，不能与新制的 Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；B 项，此有机物为酯类，不能与新制的 Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；C 项，此有机物为羟醛化合物，与新制的 Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，但分子中氢的峰面积比为 3111，错误；D 项，此有机物含有醛基，与新制的 Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，分子中存在三种 H，且峰面积比为 32
14、1，符合题意。2有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1 mol 乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况)，据此推断乙一定不是( )ACH 2OHCH2OH BCH 2OHCHOHCH3CHOOCCOOH DHOOCCH 2CH2OH解析：选 C 1 mol 乙能跟 Na 反应放出 1 mol H2，证明乙中含有两个与 Na 反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C 错误。3某有机物 15 g，在空气中完全燃烧生成 0.5 mol CO2和 0.5 mol H2O，若已知该有机物的蒸气密度为 2.679 g/L
15、(已折算成标准状况)，则该有机物的分子式是( )AC 2H4O BC 2H4O2CC 3H6O2 DC 3H6解析：选 B m(有机物)15 g， m(C)0.5 mol12 gmol1 6 g， m(H)0.5 mol21 gmol1 1 g， 因为 m(有机物) m(C) m(H)，所以该有机物中含有氧元素。M2.679 g/L22.4 Lmol1 60 gmol1 ， n(有机物)15 g60 gmol1 0.25 mol， n(C)0.5 mol， n(H)1 mol， n(O)(1561)g16 gmol1 0.5 mol，所以该有机物的分子式为 C2H4O2。4绿色农药信息素的推广
16、使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( )A先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热B先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液C先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水D先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水解析：选 C A 项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和CHO 均被氧化，不能检验，错误；B 项，加入溴水，碳碳双键和CHO 均被氧化，不能检验，错误；C 项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能说明含碳碳双键，正确；D 项，先加入银氨溶液，可检验
17、CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。5化学式为 C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：能分别与 CH3CH2OH 和 CH3COOH 发生酯化反应能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式分子内能脱水生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物则 C4H8O3的结构简式为( )AHOCH 2COOCH2CH3BCH 3CH(OH)CH2COOHCHOCH 2CH2CH2COOHDCH 3CH2CH(OH)COOH解析：选 C 该有机物能够和 CH3CH2OH 及 CH3COOH 发生酯化反应，说明其分子内含有COO
18、H 和OH。能够脱水生成使溴水退色的物质，再结合 C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有键，即和OH 相连的碳原子的邻位碳上必定有 H。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为 C4H6O2的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个 C 和一个 O，所以该有机物应为直链状，即 HOCH2CH2CH2COOH。6某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)：下列关于该有机物的叙述不正确的是( )A该有机物不同化学环境的氢原子有 8 种B该有机物与氢氧化钠的醇溶液共热时可以发生消去反应C键线式中的 Et 代表的基团为CH 2CH3D1 mol 该
19、有机物最多可以与 1 mol NaOH 反应解析：选 B 该有机物结构不对称，核磁共振氢谱图中有 8 组峰，说明该有机物含有8 种不同化学环境的 H 原子，A 正确；该有机物分子中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，分子中还含有羟基，但发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，B 错误；由结构及球棍模型可知，Et 代表CH 2CH3，C 正确；该分子中含有 1 个酯基，1 mol 该有机物最多可以与 1 mol NaOH 反应，D 正确。7某烃的含氧衍生物 A 的相对分子质量为 240，其中碳元素的质量分数为 80.0%，氧元素的质量分数是氢元素的 2 倍，分子中含有 2 个苯环，每个苯环上都只有
20、一个取代基，且取代基上无支链。A 在稀酸中加热时发生水解反应得到 B 和 C，C 的相对分子质量为108。(1)A 的分子式为_。(2)C 的结构简式为_。(3)B 的结构简式为_。(4)B 的同分异构体中，有一类属于酯，且苯环上的一氯取代物只有 2 种，则其可能的结构简式有_(请写 4 种)。解析：A 分子中碳原子数为 16，氧原子数为 2，24080.0%12 24020.0%2316氢原子数为 16，所以 A 的分子式为 C16H16O2。因为 A 在稀酸中加热发生24020%131水解，故 A 是酯类，C 的结构中有苯环且相对分子质量为 108，则 C 必不含羧基，结合 A 的结构特点
21、，则可推出 C 为8(全国卷)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：RCHOCH 3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHOH 2O回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。(3)E 的结构简式为_。(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211。写出 2 种符合要求的 X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。(4)(6)
