1、(Nuclear Magnetic Resonance),第四节 核磁共振谱,NMR,1. 原子核的自旋,核的自旋角动量()是量子化的，不能任意取值， 可用自旋量子数(I)来描述。,一 基本原理,核像电子一样，也有自旋现象，从而有自旋角动量。,I0、1/2、1,I = 0， =0， 无自旋，不能产生自旋角动量，不会产生共振信号。, 只有当 I 0 时，才能发生共振吸收，产生共振信号。,I 的取值可用下面关系判断：,质量数（A） 原子序数（Z） 自旋量子数（I）,偶 数 奇 数 整 数,偶 数 偶 数 0,奇 数 奇数或偶数 半整数 n + 1/2。n = 0,1,2,自旋核I0，又可以分为两种
2、情况：,I=1/2的原子核 该类核电荷均匀分布于原子核表面，这样的核不具有电四极矩，核磁共振的谱线窄，最适宜于核磁共振研究。,I1/2的原子核 该类核电荷非均匀分布于原子核表面，具有电四极矩，导致核磁共振的谱线加宽，这对于核磁共振信号的检测是不利的。一般不作为核磁共振谱研究的对象。,9,例如：,2.自旋核在外加磁场中的取向,取向数 = 2 I + 1 （在没有外电场时，自旋核的取向是任意的）。,3.磁共振的产生,磁性核的自旋表明,它在外加磁场中有一定的取向,它的某个特定能级状态（用 磁量子数ms表示）。取值为 I 0 +I。,即：每一个取向都代表一个能级状态，有一个ms 。,如：1H核： I1
3、/2 ms为 1/2 和 +1/2,4 结论：,(1)E H0；,(2) 1H受到一定频率（v）的电磁辐射，且提供的能量 =E，则发生共振吸收，产生共振信号。,五 核磁共振信号：,1）频率条件：=H0/2,3）Boltzmann分布律：N/N=exp( -E/kBT ),式中N，N分别为处于低能态和高能态的核子数，kB为Boltzmann常数。 N，N差别很小，对于200MHz的仪器而言它仅仅是105个核中仅相差一个。若无有效的驰豫过程，高低能级状态的粒子数将很快达到饱和。,4）驰豫（relaxation）,若要能在一定时间间隔内检测到核磁共振信号，必须存在某种过程，它使高能级的原子核能够回到
4、低能级，以保持高能级粒子数小于低能级。这个过程就是驰豫。,由上式可以得出，共振频率决定于磁场强度和核的性质。不同核在同一磁场强度下，共振频率不同。如 13C 和1H在H0=23494G（高斯）时分别为25.14MHz和100MHz。,The NMR Spectrometer,Solvents: CDCl3, CD2Cl2, THF-d8, etc.,5. 质子自旋运动的变化规律（裸露质子）,0,磁场强度,磁场外质子的 两种自旋状态,H0,进入磁场,能级E,外加磁场,质子自旋运动的变化规律（续）,0,磁场强度,磁场外质子的 两种自旋状态,H0（Hz）,能级E,核磁共振现象,（无线电射频的频率必须
5、与外加磁场的强度相匹配）,当60MHz时，,例：当H014100Gs时，,核磁共振的外在表现,有机物中质子,裸露质子,二 核磁共振信号的位移现象（有机分子中质子）,1. 屏蔽效应(shielding effect)： 当把有机物样品置于磁场后，由于氢原子核外电子的环形电流产生的感生磁场总与外加磁场H0方向相反，使得质子感受到的磁场强度总比H0小，这种作用叫做核外电子的屏蔽效应。,2. 核磁共振的条件：,当相同时，由于H感为负值，H0必然大于H0，所以我们说， 相对于裸露质子来说，有机物的核磁信号向高场发生了移动。,3.化学位移现象,4. 化学位移(chemical shift ,),核磁共振信
6、号不同程度的位移，叫做化学位移， 通常用来表示。,化学位移的表示方法：感生磁场非常小, 只有外加磁场的百万分之几,化学位移与所用仪器的频率有关, 但如用表示, 则与所用仪器的频率无关,TMS屏蔽效应很强, 共振信号在高场区(值规定为0), 绝大多数化合物的吸收峰均出现在它的左边。 结构对称, 是一个单峰与样品不缔合,TMS(四甲基硅烷)作为标准物质,5. 影响化学位移的因素,与甲基相连的吸电子基使质子峰向低场方向移动, 供电子基使质子峰向高场方向移动。（即：随着电负性的增加，甲基的化学位移增大。）,请一块儿 考察！,结论,（1）电负性的影响：,H- CH3 CH3-CH3 NH2-CH3,:
7、0.23 0.86 2.47,Cl-CH3 HO-CH3 CHCl3, : 3.1 3.39 7.28,CH3CH2CH2Cl,请归属下各核磁共振吸收峰？,1,2,3,（2）各向异性效应:,例1：,去屏蔽效应使核磁信号向低场移动。,去屏蔽效应,: 7.3,: 7.3,外加磁场H0,:1.4,电子的各向异性效应：去屏蔽效应,: 5.3,: 5.3,外加磁场H0,例2：,CH2CH2,CH3CH3,:0.86,1HNMR ofCHCH,乙炔碳是SP杂化，电负性较大，为什么化学位移这么小？,1.8,电子的各向异性效应：屏蔽效应, ：2.5,炔氢感受到的是屏蔽效应，核磁信号在较高场出现！,1HNMR
8、ofCHCH,例3：,18轮烯,环内氢感受到的是屏蔽效应 = 1.9,环外氢感受到的是去屏蔽效应= 8.2,例4：,电子的各向异性效应：屏蔽效应与去屏蔽效应并存,6. 特征质子的化学位移值,0.21.5,1.73,24.7,0.5(1)5.5,68.5,10.512,CHCl3 (7.27),4.65.9,910,常用溶剂的质子的化学位移值,核磁共振吸收峰的数目有多有少，面积有大有小。,例1：,三 核磁共振的其它现象及其与分子结构的关系,例2：,(1) 吸收峰的数目：,CH3CH3 (一类质子）,CH3CH2Cl (两类质子）,结论：,1.,2.,等价质子：化学环境相同，即电子云的密度相同，故
9、等价质子的核磁共振信号出现在同一频率处。,吸收峰的个数由等价质子的种类数决定,(2) 吸收峰的面积的大小,CH3CH2Cl,2,3,CH3CH2CH3,1,3,等价质子数目比:,等价质子数目比3:1,结论：,等价质子： 化学环境相同，即电子云的密度相同。在外加磁场中，其H感也相同，其核磁共振频率也相同，因此，等价质子的核磁共振信号出现叠加现象，吸收峰的面积变大。,不等价质子： 质子不等价化学环境不同信号位置不同。因此，有几组不等价质子就有几组峰 。,吸收峰面积的相对大小由等价质子的数目决定,四 偶合常数,1.自旋裂分现象的考察 2 自旋偶合与自旋裂分 3 偶合常数的表示 4 自旋偶合的条件 5
10、 偶合裂分的规律 6 质子等性的进一步考察,（1）化学等价和化学位移等价（2）怎样判别两个质子是否化学等价（3）磁等价核（4）介绍几种难以识别的化学位移不等价质子（5）乙醇核磁共振谱的特点,1. 自旋裂分现象的考察,d (双重峰),CH3CHCl2,CH3CCl3,s(单峰),(n = 0),(n = 1),q,甲基不裂分，为单峰,甲基裂分双重峰,n = 0,n = 1,CH3CH3(n = 3),CH3CH2Cl,t(三重峰）,(n = 2),s( 单峰：？),q,甲基裂分三重峰,甲基裂分四重峰？,n = 2,n = 3,2 自旋偶合与自旋裂分,原子核之间的这种相互作用称为自旋偶合。因自旋偶
11、合而引起谱线增多的现象称为自旋裂分。,邻近的质子因相互之间的作用会影响对方的核磁共振吸收，并引起谱线增多。,3 偶合常数的表示,自旋偶合的量度称为自旋的偶合常数，用符号J表示，单位是Hz。J值的大小表示了偶合作用的强弱。,3JH-C-C-H 2JH-C-H Jab 4J,质子a被质子b裂分。,邻碳偶合,同碳偶合,远程偶合,*1 CH3CH2Br J a b = J b a,b,a,*2 偶合常数不随外磁场的改变而改变。,J = Kppm裂分峰间距 仪器兆数 = 常数,4 自旋偶合的条件,（1）质子必须是不等性的。 （2）两个质子间少于或等于三个单键（中间插入双键或叁键可以发生远程偶合）。,CH
12、2=CH-CH3,c,a,a,b,b,c,Ha、 H b能互相自旋偶合裂分。,Ha、 H b不能与H c互相自旋偶合裂分。,Ha、 H b能互相自旋偶合裂分。,Ha能与H c发生远程自旋偶合裂分。,5 偶合裂分的规律,一级氢谱必须满足：（1）两组质子的化学位移差和偶合常数J满足/J6。（2）化学位移相等的同一核组的核均为磁等价的。,在一级氢谱中，偶合裂分的规律可以归纳为： *1 自旋裂分的峰数目符合(n+1)规律。 *2 自旋裂分的峰高度比与二项展开式的各项系数比一致。 *3 Jab= J b a *4 偶合常数不随外磁场强度的改变而改变。,自旋偶合,（1）若质子a与n个等性质子b邻接，则质子
13、a的吸收峰将被n个等性质子b自旋裂分为(n+1)个峰，各峰的面积比与二项展开式(a+b)n的各项系数比一致。,CH3-CH2-Br,b,a,Ha 呈四重峰，峰面积比为1:3:3:1 (A+B)3=A3+3A2B+3AB2+B3 H b 呈三重峰，峰面积比为1:2:1 (A+B)2=A2+2AB+B2,例如：,对上述规律的具体分析,（2）若质子a被质子b、C两组等性质子自旋裂分， b组有n个等性质子，C组有n个等性质子，则质子a的吸收峰将被自旋裂分为(n+1)(n+1)个峰，各峰的面积比每组的情况都符合二项展开式的系数比。综合结果要做具体分析。,例如:,Ha有 (3+1)(1+1)=8重峰 Hb
14、有 (3+1)(1+1)=8重峰 Hc有 (1+1)(1+1)=4重峰,（3）质子a被质子b裂分的偶合常数为Ja b，质子b被质子a裂分的偶合常数为Jb a，则 Ja b= Jb a。,峰裂分数,1:1,1:3:3:1,1:1,1:2:1,峰裂分数,1H核与n个不等价1H核相邻时，裂分峰数： （n+1)( n+1)个；,(nb+1)(nc+1)(nd+1)=22 2=8,Ha裂分为8重峰,1:3:3:1,1:2:1,1:1,1:6:15:20:15:6:1,峰裂分数,Ha裂分为多少重峰？,Ha裂分峰: (3+1)(2+1)=12,实际Ha裂分峰: (5+1)=6,强度比近似为：1:5:10:1
15、0:5:1,偶合峰的判断,（1）偶合常数（ J 值）相等 （2）峰形,通常两组相互偶合的峰都是相应“内侧”峰偏高，而“外侧”峰偏低，在偶合信号的强峰上画一对相应的斜线，形成屋顶形状。,6 等性质子（进一步考察）,（1）化学等价和化学位移等价,分子中两个核（质子），具有严格相同的化学位移值，则称它们是化学位移等价的。,分子中两个相同的原子处于相同的化学环境称为化学等价。,（2）怎样判别两个质子是否化学等价,在分子中，如果通过对称操作或快速机制，一些质子可以互换，则这些质子必然是化学等价的。具体还要细分：,通过对称轴旋转而能互换的质子叫等位质子。（等位质子在任何环境中都是化学等价的。）,通过旋转以
16、外的对称操作能互换的质子叫对映异位质子。（对映异位质子在非手性环境中是化学等价的。在手性环境中是非化学等价的。）,不能通过对称操作进行互换的质子叫做非对映异位质子。（非对映异位质子在任何环境中都是化学不等价的。）,（3）磁等价核,一组化学等价的核，如对组外任何其它核的偶合常数彼此之间也都相同，那末这组核就称为磁等价核。,分子中化学位移相同的氢核称为化学等价核；把化学位移相同，核磁性也相同的称为磁等价核。磁等价核之间虽有偶合作用，但无裂分现象，在NMR谱图中为单峰。例如：Cl-CH2-CH2-Cl 分子中， -CH2上的氢核皆是磁等价核，出现的信号强度相当于4个 H 核的单峰。化学位移相同，偶合
17、常数也相同，磁等价核一定是化学等价核,磁不等价核之间才能发生自旋偶合裂分。如下情况是磁不等价氢核A：化学环境不相同的氢核；B：与不对称碳原子相连的-CH2上的氢核C：固定在环上的-CH2中的氢核；D：单键带有双键性质时，会产生磁不等价氢核E：单键不能自由旋转时，也会产生磁不等价氢核。,相关概念的英文翻译：,（1）化学位移等价（Chemical Shift equivalent ） Through Symmetry operation （ , Cn, I, Sn. ）and rapid mechanism some nuclear can interchange,（2）Homotopic Pro
18、ton ( Cn ) 等位质子,（3）Enantiotopic Proton （et al ）对映异位质子,（4）Diastereotopic proton （非对映异位质子）Configurationally diastereotopic;Geometrically diastereotopic;Conformationally diastereotopic.,（5）Magnetic equivalence,（4）* 介绍几种难以识别的化学位移不等价质子,*1 与不对称碳原子相连的CH2上的两个质子是非对映异位的， 因此是化学不等价的。,Ha与Hb是化学不等价的。,*2 双键碳上的情况分析,
19、Ha Hb不等价,Ha Hb等价,Ha Hb等价,Ha Hb等价,Ha Hb不等价,Ha Hb不等价,与温度有关， 温度高，Ha Hb等价 温度低，Ha Hb不等价,*3 一取代苯的情况分析（峰的情况与取代基有关）,一组峰,多重峰,三组峰,*4 环己烷的情况分析,某些条件下十二个氢表现为一组峰， 某些条件下十二个氢表现为两组峰。,自旋体系的分类*,强偶合：/J 小于6 高级NMR图谱表示方式：ABC、KLM等连续的字母表示。,Ha、Ha 化学等价 磁不等价 Hb、Hb同样 属于: AABB,2个Hb 化学等价 磁等价 属于：AB2,弱偶合：/J 大于6 一级NMR图谱表示方式：AMX等不连续的
20、字母表示。,磁等价的核表示方式：A2、B3连续的字母表示。磁不等价、而化学等价的核表示方式：AA 、BB、AABB。,（5）乙醇核磁共振谱的特点,( R1-O-H1 + R2-O-H2 R1-O-H2 + R2-O-H1 ),而含有少量甲酸（杂质）的乙醇的核磁共振图谱，羟基氢既不被-CH2-上的H裂分，也不裂分-CH2-。（因为，酸的存在，使醇羟基中的氢的交换速率加快。）,特点一,高纯度乙醇的核磁共振图谱，羟基氢被邻近的-CH2-上的氢裂分成三重峰，而亚甲基上的氢由于既被-CH3上的H裂分，又被-OH上的氢裂分，得到一个不太易于分辩的双四重峰。,特点四 羟基上的氢如与重水中的D发生交换，则它的
21、共振信号消失。,特点三 羟基上的氢的吸收峰呈宽峰。,特点二乙醇的浓度对CH3-、-CH2-的化学位移影响不大，而对羟基氢的化学位移影响很大，随着乙醇浓度的升高，羟基氢的共振信号向低场移动。（氢键的作用）,1H NMR的图谱分析 （实际解谱步骤）,1 标识杂质峰，最主要的杂质峰是溶剂峰。,3 根据积分曲线计算各组峰的相应质子数（现在的图谱上已标出）。,4 根据峰的化学位移确定它们的归属（ 表5-15）。,5 根据峰的形状和偶合常数确定基团之间的互相关系。,6 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。,8 结合UV、IR、MS检查结构式.并与标准谱图对照进行验证,2 根据分子
22、式计算不饱和度.,7 合理组合,了解最可能的结构式,异丙苯的核磁共振氢谱,由吸收峰的组数，可以判断有几种不同类型的H核； 由峰的强度（峰面积或积分曲线高度），可以判断各类H的相对数目； 由峰的裂分数目，可以判断相邻H核的数目； 由峰的化学位移（值），可以判断各类型H所处的化学环境； 由裂分峰的外形或偶合常数，可以判断哪种类型H是相邻的。,一张谱图可以向我们提供关于有机分子结构的如下信息,例1. 分子式为C3H6O的某化合物的核磁共振谱如下，试确定其结构。,谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学 环境完全相同。结合分子式可断定该化合物为丙酮。,解：,例2. 某化合物的分子式为C3H7Cl，
23、其NMR谱图如下图所示：,试推断该化合物的结构。,解：,由分子式可知，该化合物是一个饱和化合物；,由谱图可知：,(1) 有三组吸收峰，说明有三种不同类型的 H 核；,(2) 该化合物有七个氢，有积分曲线的阶高可知a、b、c各组吸收峰的质子数分别为3、2、2；,(3) 由化学位移值可知：Ha 的共振信号在高场区，其屏蔽效应最大，该氢核离Cl原子最远；而 Hc 的屏蔽效应最小，该氢核离Cl原子最近。,结论：该化合物的结构应为：,实 例,一,C3H6O2 IR 3000cm-1 1700cm-1=1 NMR 11.3 (单峰 1H) 2.3 (四重峰 2H) 1.2 (三重峰 3H),二,C7H8O
24、 IR 3300，3010，1500，1600，730，690cm-1=4 NMR 7.2 (多重峰 5H) 4.5 (单峰 2H) 3.7 (宽峰 1H),CH3CH2COOH,C6H5-CH2-OH,三,C14H14 IR 756，702，1600，1495，1452，2860，2910，3020cm-1=8 NMR 7.2(单峰，10H) 2.89(单峰，4H),C6H5-CH2-CH2-C6H5,六 核磁共振谱在化学上的其它应用,测定顺反异构体的构型 构象的测定,根据1HNMR谱推测下列化合物的结构,（1）C8H10,H: 1.2(t,3H); 2.6(q,2H); 7.1(b,5H)
25、 b表示宽峰,（2）C10H14,H: 1.3(s,9H); 7.37.5(m,5H)m表示多重峰,（3）C6H14,H: 0.8(d,12H); 1.4(h,2H)h表示七重峰,（4）C4H6CL4,H: 3.9(d,4H); 4.6(t,2H),（5）C4H6CL2,H: 2.2(s,3H); 4.1(d,2H); 5.1(t,1H),（6）C14H14,H: 2.9(s,4H),7.1(b,10H),练习：,(CH3)2CHCH(CH3)2,CH2ClCHClCHClCH2Cl,ClCH2CH=CClCH3,答 案：,1 核磁共振碳谱的特点 2 核磁共振碳谱的测定方法 3 13C的化学位
26、移 4 13C NMR的自旋偶合及偶合常数 *5 核磁共振碳谱解析及应用 *6 自旋-晶格弛豫时间( T1 ) 7 二维核磁共振谱,核磁共振碳谱*,1 核磁共振碳谱的特点,(1). 灵敏度低 (2). 分辨能力高 (3). 给出不连氢的碳的吸收峰 (4). 不能用积分高度来计算碳的数目 (5). 驰豫时间T1 可作为化合物特构鉴定的波谱参数,2 核磁共振碳谱的测定方法,2.1 脉冲傅立叶变换法,2.2 核磁共振碳谱中几种去偶技术,2.1 脉冲傅立叶变换法,脉冲傅立叶变换法（Pulse Fourier Transform，简称PFT法）是利用短的射频脉冲方式的射频波照射样品，并同时激发所有的13
27、C核。由于激发产生了各种13C核所引起的不同频率成分的吸收，并被接收器所检测。,2.2 核磁共振碳谱中几种去偶技术,为什么要去偶？如何去偶？,去偶后如何确定碳为C, CH, CH2, CH3 ?,常用的方法有：,质子宽带去偶法(Proton Broad Band Decoupling),偏共振去偶法(Off-Resonance Decoupling),门控去偶法（Gated Decoupling）,反转门控去偶法(Inverted Gated Decoupling),3.1 屏蔽常数,=d+p+a+sd项反映由核周围局部电子引起的抗磁屏蔽的大小。p项主要反映与p电子有关的顺磁屏蔽的大小，它与电
28、子云密度、激发能量和键级等因素有关。a表示相邻基团磁各项异性的影响。s表示溶剂、介质的影响。,3 13C的化学位移,3.2 影响13C化学位移的因素,1. 碳杂化轨道对于烃类化合物来说，sp3 碳的值范围在060 ppm；sp2杂化碳的值范围在100150ppm，sp杂化碳的值范围在6095 ppm。 2诱导效应 3共轭效应 4. 立体效应 5测定条件.溶解样品的溶剂、溶液的浓度、测定时的温度等。,3.3 13C的化学位移,The typical chemical shift ranges of carbon nuclei are as follows:,(1)饱和碳的化学位移值 饱和烷烃：饱
29、和烷烃为sp3杂化，其化学位移值一般在-2.555ppm之间。,Grant和Paul提出了计算烷烃碳化学位移的经验公式：ci=-2.5+nij Aj + S 式中-2.5为CH4的值(ppm)；nij为相对于ci的j位取 代基的数目，j =、；Aj为相对于Ci，j 位取代基的位移参数；S为修正值,(2) 烯碳的C值,烯碳为sp2杂化，其C 为100165 ppm之间。 烯碳的C值可用经验公式进行计算： Ci = 123.3 + nij Ai + S 式中123.3是乙烯的C值(ppm)，nij为相对于烯碳Ci的j位取代基的数目，j =、。,(3)炔碳的C值,炔基碳为sp杂化，其化学位移介于sp
30、3与sp2杂化碳之间，为6792ppm，其中含氢炔碳（CH）的共振信号在很窄范围（6770 ppm），有碳取代的炔碳（CR）在相对较低场（7485ppm），两者相差约为15ppm。不对称的中间炔，如2-炔、3-炔等， 二个炔碳C值相差很小，仅有14ppm，这对判断炔基是否在链端很有用处。,(4). 芳环碳和杂芳环碳的C值,芳碳的化学位移值一般在120160ppm范围内.,(5)羰基碳的C值,化学位移值比烯碳更趋于低场，一般为160220 ppm之间。没有NOE效应，峰的强度较小醛基碳的c值在190205ppm之间; 酮的C=O在195220ppm之间; 羧酸及其衍生物的C=O在155185pp
31、m范围内，其中羧酸的C=O为170185ppm，酰氯的C=O为160175ppm。酸酐的C=O为165175ppm，酰胺C=O为160175ppm。,4 13C NMR的自旋偶合及偶合常数,对普通有机化合物来说，对13C NMR谱图影响最大的是13C 1H间的偶合，而对含氟或磷元素的化合物，还要考虑13C-19F或13C-31P间的偶合作用。,*5 核磁共振碳谱解析及应用,5.1 核磁共振碳谱谱图解析程序5.2 核磁共振碳谱解析示例,*6 自旋-晶格弛豫时间( T1 ),6.1 自旋-晶格弛豫机理6.2 T1值的应用,7 二维核磁共振谱,1二维J分解谱（2D J-resolved Spectr
32、oscopy, 2DJ）2二维化学位移相关谱（Two-Dimesional Chemical Shift Correlation Spectroscopy） 1H,1H化学位移相关谱（1H,1H COSY）Heteronuclear multiple-quantum correlation (HMQC)Heteronuclear multibond correlations: HMBC2D NMR homonuclear through space correlations: ROESY, NOESY,核磁共振成像 技术在医疗中的应用,MRI : Magnetic Resonance Imag
33、ing,T1 values differ with tissue (environment),Whole body NMR,MRI of Human Abdomen,spleen,kidneys,liver,MRI, median sagittal section: cervicodorsal syringomyelia. This condition is characterized by the presence of fluid-filled cavities in the spinal cord substance.,Brain Tumor About to be Zapped,Thi
34、s spiral represents the 23 stages occurring in the first trimester of pregnancy and every two weeks of the second and third trimesters.,Stage 1,Fertilization 1 Oocyte, 300 Million Sperm, 24 hours 0.1 - 0.15 mm1 day post-ovulationFertilization begins when a sperm penetrates an oocyte (an egg) and it
35、ends with the creation of the zygote. The fertilization process takes about 24 hours.,Stage 5,Implantation Complete, Placental Circulation System Begins 0.1 0.2 mm 7-12 days post-ovulation,Stage 2,Stage 10,Cleavage First Cell Division, Blastomeres, Mitotic division 0.1-0.2 mm 1.5-3 days post-ovulati
36、on,Neural Folds Begin to Fuse, Heart Tube Fuses 1.5-3.0 mm 21-23 days post-ovulation,Cross Sections of 3-D Image, of a human embryo, 44 days after conception. Roughly the,size of a navy bean, it still has webbed fingers and toes, but is already developing a brain with two hemispheres, the precursors
37、 of vertebrae (dashlike structures in right slice) and internal organs.,Stage 15,Stage 23,(6 to 8 weeks post fertilization) Lens vesicle, nasal pit, hand plate; trunk widens; future cerebral hemispheres distinct Head and neck,(approximately 56-57 post ovular days) Essential external and internal structures complete,
