1、第六章 萜类和挥发油一、下列化合物的名称及结构类型 OH OH OO OO OOOO C6H15 COH3HO2CC6H15OCH3OHH OO OHOHOCH2OHO HOH HOCOH COHHO HOHOCH2二、填空1. 实验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_衍变而来。2. 环烯醚萜为_的缩醛衍生物，分子都带有_键，属_衍生物。3. 在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_成分。4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：_其中以_为多见。5. 提取挥发油的方法有_、_、_和_，所谓“香脂”是用_提取的。6. 挥发油在低温条件下析出
2、的固体成分俗称为_，例如_。7. 分馏法是依据各成分的_差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加,沸点_，在含氧萜中，随着功能基极性增加,沸点_，含氧萜的沸点_不含氧萜。8. 分离挥发油中的羰基化合物常采用_和_法。9. 挥发油应密闭于_色瓶中_温保存,以避免_的影响发生分解变质。10.Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_成分，若含有此类化合物，则Sabety反应显_色，Ehrlich反应呈_色。11.硝酸银硅胶柱层析主要适用于_类化合物的分离，Rf值大小与_数目和位置有关，_数目越多，Rf值越_。12.青蒿素来源于植物_，其药理作用主要表现为_。为提高其水溶性，临床上将
3、其制成_以充分发挥其疗效。三、判断正误1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 （ ）2. 挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。 （ ）3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。 （ ）4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。 （ ）5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。 （ ）6. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。 （ ）四、选择题1. 地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为其中含有：A. 鞣质酯苷 B. 环烯醚萜苷 C.
4、羟基香豆素苷 D. 黄酮醇苷2. 具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羰酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是：A. 环烯醚萜类 B. 愈创木奥 C. 卓酚酮类 D. 穿心莲内酯3. 分离单萜类的醛与酮最好的方法是：A. Girard试剂法 B. 3.5二硝基苯肼法 C. 亚硫酸氢钠法 D. 分馏法4. 用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯- 无水乙醚(5：1)为洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A. B. C. D. OCH3 OCH3 OCH3C3 C3 C3CH3O CH3O CH3OC CH HC3 C3 CH2CH2 5. 环烯醚萜类多以哪种形式存在
5、：A. 酯 B. 游离 C. 苷 D. 萜源功能基7. 用溶剂提取环烯醚萜苷时,常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡,目的是：A. 抑制酶活性 B. 增大溶解度 C. 中和植物酸 D. A和C8. 草酚酮类只有酸性,其酸性：A. 比一般酚类弱 B. 比一般羧酸强 C. 介于二者之间9. 奥类可溶于： A. 强碱 B. 水 C. 弱碱 D. 强酸10.一蓝色中性油状物,易溶于低极性溶剂,与苦味酸可生成结晶性衍生物,此油状物为：A. 卓酚酮 B. 香豆素 C. 奥类 D. 环烯醚萜11.请选择下列反应的反应条件： OO OOH( )A. KMnO4 B. NaBH4 C. NaIO4 D. H2
6、/pd-CaCO3 12.分离下列A与B应选用下列哪一类层析系统： OHHOHOHA BA. Al2 O3 ,TLC,乙醚 B. SiO2,TLC,苯：丙酮(18：2)C. SiO2-AgNO3,TLC,CHCl3：EtOAc(10 ：2) D. PPC,石油醚/97% MeOH13.环烯醚萜苷只有下列何种性质：A. 挥发性 B. 脂溶性 C. 对酸不稳定 D. 甜味14.脱氢反应在萜类结构研究中主要用来确定A. 不饱和度 B. 双键的数目 C. 碳架结构 D. 双键位置15.确定化合物A的双键在 1(2)还是 3(4)位首先选用的最好方法是：123456AA. UV B. 1HNMR C.
7、MS D. 13CNMR E. IR五、名词解释1. 生源的异戊二烯法则 2. 挥发油 3. Girard试剂 4. 萜类化合物 5. 酸值、酯值、皂化值六、区别下列各组化合物CH3CCH3OOCH3C3 COCH3C3CH3OH3HOHHOHOC2OH OOHC2 OHCHCOH3 CHCOH31.2.3.4.七、完成下列反应OHSSe20Na2SO4+SO3a( ) OHOCH2O( )CH2O2COCH2OCH2COHO( )CH2OHOHOO OO ON( ) 1.2.3. ( ) OCH3ONaBH4( ) - /CaO34.八、提取分离1.下列几种成分为某种挥发油的组成，请分离之。
8、(用流程图表示) OHO COHCH3Oa b cd e f2.某植物用水蒸汽蒸馏法提得精油,经以下操作过程处理 精 油 （ 乙 醚 溶 液 ）10% 乙 醚 层 5%NaHCO3水 层 酸 化 ， 乙 醚 提乙 醚 液 水 层 酸 化 ， 乙 醚 提乙 醚 液 乙 醚 层蒸 去 乙 醚 ， 加 Girad试 剂加 水 稀 释 ， 乙 醚 提乙 醚 层 酸 化 ， 乙 醚 提水 层乙 醚 液(A) (B) (C)(D) (E)的 乙 醇 液 ， 10%醋 酸 回 流 后指出(A)至(E)都位可能有哪些成分?D部位可以用哪些方法再作进一步的分离 ?3.某中药块茎中提出的精油含有下列成分，试设计一种化学方法和物理方法结合的实验步骤分离各个单体。 OHCH3CH22 CH22OCH3HCH3O COH=C(H2)4CH3 OH (zingiberol) (shogal) (bornel)CHOOH(zingibern) (camphen) (citral) (linalol)九、结构鉴定1. 由某挥发油中提得一种倍半萜类成分，初步推测其结构可能为或，而UV EtOHmax 为295 nm(log4.05)，请推测该成分可能为哪一结构，并简要说明理由。O O（） （）
