1、有机化学知识点归纳（一） 第 1 页 共 15 页高中有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如 CH3CH2CH3 和(CH 3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH2 原子团，但通式相同组成上相差一个或几个 CH2 原子团不一定是同系物，如 CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个 CH2
2、原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如 1丁炔与 1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖
3、与麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、 对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况： C nH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH 3CH(CH3)CH2CH3、C(CH 3)4 C nH2n：单烯烃、环烷烃。如 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH 2=C(CH3)2、 、 C nH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH 2CH3、CH 3CCCH 3、CH 2=CHCH=CH2 C nH2n-6：芳香烃（苯及其同系物） 。如： 、 、 C nH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3C
4、H2CH2OH、CH 3CH(OH)CH3、CH 3OCH2CH3 C nH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH2CHO、CH 3COCH3、CH 2=CHCH2OH、 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3 CH3CH3CH3CH3有机化学知识点归纳（一） 第 2 页 共 15 页、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH 3COOCH3、HCOOCH 2CH3、HOCH 2CH2CHO、CH 3CH(OH)CHO、CH 3COCH2OH C nH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH 3CH2NO2、H 2NCH2C
5、OOH C n(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH 2OH(CHOH)4CHO，CH 2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法： 记忆法： 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷
6、均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 碳原子数目 14 的一价烷基：甲基一种（CH 3） ，乙基一种（CH 2CH3） 、丙基两种（CH 2CH2CH3、CH(CH 3)2） 、丁基四种（CH 2CH2CH2CH3、 、CH 2CH(CH3)2、C(CH 3)3） 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种） 。 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中
7、共有 6 个 H 原子，若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子，而 H 原子转换为 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH 3 中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。 同一分子中处于镜面对称（
8、或轴对称）位置的氢原子等效。如： OCH2CHCH3CH2CH2O CH2CH2CH2CHOHCH3CHCH2CH3CH3CH3C CCH3CH3 CH3CH3有机化学知识点归纳（一） 第 3 页 共 15 页分子中的 18 个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编
9、号之和最小，就从哪一端编起） 。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“， ”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式：2、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯” ；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如
10、：，叫作：2,3二甲基2丁醇，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下） ；气态：C 4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。CH3CH3CCHCH3CH3OHCH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名有机化学知识点归纳（一） 第 4 页 共 15 页2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3 而带有臭味） ；稍有气味：
11、乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH：C 2H2、C 6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C 8H8（立方烷、苯乙烯） ；2、CH 2：烯烃和环烷烃；3、CH 2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、C nH2nO：饱和一元
12、醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C 2H4O）与丁酸及异构体（C 4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（C 3H4）与丙苯（C 9H12）六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2 价的 F
13、e6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3变色有机化学知识点归纳（一） 第 5 页 共 15 页6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr32FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg 等单质 如 1 价的 I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH 等强碱、 Na2CO3 和 AgNO3 等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H 2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1）：卤代烃（CCl 4、氯
14、仿、溴苯等） 、CS 2 等；下层变无色的（ 0，m/4 1，m 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。 、CH 4，C 2H4，C 3H4，C 4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2 符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的 CO2 的物质的量相等时，有机物可表示为 mn)O(2若耗氧量大于生成的 CO2 的物质的量时，有机物可表示为 yxHC若耗氧量小于生成的 CO2 的物质的量时，有机物可表示为 mn)(2(以上 x、 y、m、n 均
15、为正整数)五、其他最简式相同的有机物(1)CH： C2H2、C 4H4（乙烯基乙炔） 、C 6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C 8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烃和环烯烃(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（C 2H4O）与丁酸及异构体（C 4H8O2）(5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C 3H4）与丙苯（C 9H12）【习题】1、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C32H49O2，合成这种胆固醇酯的
16、酸是( )有机化学知识点归纳（一） 第 15 页 共 15 页A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、某有机物的结构简式为：，它在一定条件下可能发生的反应有( )加成 水解 酯化 氧化 中和 A. B. C. D. 3、维生素 C 的结构简式为：有关它的叙述错误的是（ ）A.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在4、A、B、C 、 D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得到 B 和 C，B 氧化可以得到 C或 D，D 氧化也得到 C。若 M(X)表示 X 的摩尔质量，则下式正确的是（ ）A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) M(D) M(C) D. M(D) M(B) M(C)CH2CHOHOCH2CH2COOHCOHHOCHOCH2CHCH OH OC=O
