1、高三有机化学知识点整理1有机化学知识点整理目录一有机重要的物理性质二、重要的反应三、各类烃的代表物的结构、特性四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的分离或提纯（除杂）七、重要的有机反应及类型八、一些典型有机反应的比较九、推断专题十、其它变化十一化学有机计算十二、具有特定碳、氢比的常见有机物十三、有机物的结构一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1 ）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2 ）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基
2、酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键） 。（3 ）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于
3、碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1 红色：铜、Cu 2O、品红溶液、酚酞在碱性
4、溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe 2O3、（FeSCN） 2+（血红）2橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄橙）3黄色（1 ）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2 ）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS 2）、*磷酸银（Ag 3PO4）工业盐酸（含 Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3 ）棕黄：FeCl 3 溶液、碘水（黄棕褐色）4棕色：固体 FeCl3、CuCl 2（铜与氯气生成棕色烟）、NO 2 气（红棕）、溴蒸气（红棕）高三有机化学知识点整理25褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有 Br2）6绿色：氯
5、化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色） 、氟气（淡黄绿色）7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2有机物的密度（1 ）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2 ）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（ 1 个大气压、20左右）（1 ）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：新戊烷C(CH 3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl，沸点为
6、-24.2） 氟里昂（CCl 2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH 2=CHCl，沸点为-13.9 ） 甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH 3CH2Cl，沸点为 12.3） 一溴甲烷（CH 3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF 2=CF2，沸点为-76.3） 甲醚（CH 3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH 3OC2H5，沸点为 10.8） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5）（2 ）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br 硝基苯
7、 C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3 ）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C 6H5OH） 、苯甲酸（C 6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4 ，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ；苯酚溶液与 Fe3+(a
8、q)作用形成紫色 H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂 )液态烯烃 汽油的气味乙炔 无味苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。高三有机化学知识点整理3一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。C4 以下的一元醇 有酒味的流动液体C5C 1
9、1 的一元醇 不愉快气味的油状液体C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体乙醇 特殊香味乙二醇 甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）苯酚 特殊气味乙醛 刺激性气味乙酸 强烈刺激性气味（酸味）低级酯 芳香气味丙酮 令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（Br 2/H2O）褪色的物质（1 ）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色
10、：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2 ）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（1 ）有机物：含有 、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2 ）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+
11、3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH、SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1 ） 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH-
12、 + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2 ） Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3 ） Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O（4 ）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等高三有机化学知识点整理4NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O（5 ）弱酸弱碱盐
13、，如 CH3COONH4、(NH 4)2S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6 ）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7 ）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH 2，故蛋白质仍能与碱和
14、酸反应。5银镜反应的有机物（1 ）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2 ）银氨溶液Ag(NH 3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3 ）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4 ）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5 ）有关反应方程式：AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH +
15、2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】： 1水（盐） 、2 银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖： （过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2A
16、g(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6 ）定量关系：CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH) 2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1 ）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2 ）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。（3 ）反应条件：碱过量、加热煮沸（4 ）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的
17、氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5 ）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2O高三有机化学知识点整理5HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHO
18、H)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6 ）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2Cu(OH)2Cu 2O HCHO4Cu(OH) 22Cu 2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生
19、颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH相对分子质量 Mr 16 28 26 78碳碳键长(10 -10m) 1.54 1.33 1.20 1.40键 角 10928 约 120 180 120分子形状 正四面体 6 个原子共平面型 4 个原子同一直线型 12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4 溶液褪色跟X2、H 2、HX、H 2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚跟X2
20、、H 2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2 加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯高三有机化学知识点整理6醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基
21、结合， OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5（Mr：74） CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 酚羟基OH（Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）
22、HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、 HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成3.能与含NH 2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基 HCOOCH3（Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新高三有机化学知识点整理7（Mr：88） 醇硝酸酯 RONO2硝
23、酸酯基ONO2 不稳定 易爆炸硝基化合物RNO2 硝基NO 2 一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸 RCH(NH2)COOH氨基NH 2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2 能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH 2羧基COOH酶 多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或
24、多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂 酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴 水试剂名称酸性高锰酸钾溶液 少量 过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液 碘水酸碱指示剂 NaHCO3被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛
25、有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液 淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象 酸性高锰 溴水褪色 出现 出现银 出现红 呈现 呈现 使石蕊或 放出无高三有机化学知识点整理8酸钾紫红色褪色且分层 白色沉淀镜 色沉淀 紫色 蓝色 甲基橙变红色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1 ）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2 ）若样品为水溶液，则先向
26、样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和
27、溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认
28、SO2 已除尽） （检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH 2） 。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质） 除杂试剂 分离方法 化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的 Br2 蒸气）洗气 CH2CH 2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO 2、CO 2） NaOH 溶液 洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H 2S、PH 3）饱和 CuSO4 溶液 洗气H2S + CuS
29、O4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C 2H5OH + Mg(OH)2高三有机化学知识点整理9提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na
30、2CO3 溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、 Na2CO3、 NaHCO3 溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙
31、烷（溴） NaHSO3 溶液 洗涤分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br 2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水 渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐 盐析 七、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水
32、解反应高三有机化学知识点整理10C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl NaCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 无 机 酸 或 碱2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点 燃2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O网50 Ag2CH3CHO+O2 锰 盐76CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应5消去反应C2H5OH CH2CH2+H2O浓 17042 SOCH3CH2CH2Br+KOH CH3CHCH2+KBr+H2O 乙 醇7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应高三有机化学知识点整理
33、118热裂化反应（很复杂）C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 9显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应八、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发 生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去 X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：高三有机化学知识点整理12与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3 ）酯化反应：羧酸分子中的羟基
34、跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如：与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH 3CH2OH CH2=CH2+H2O（分子内脱水）浓 17042 SOH2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）浓 4 （2）CH 3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代） HCH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2+NaCl
35、+H2O（消去） 乙 醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。高三有机化学知识点整理13九、重要有机物的化学性质网络烃的重要性质 CH3H3 CHCHBrCH22Br CH2CH2n CH2HClCH2CHn lCa2CHHBrBrrrCH2CH2CH32OH CH3OCH32Br1 234 567 8 910112 1314编号 反应试剂 反应条件 反应类型1 Br2 光 取代2 H2 Ni，加热 加成3 Br2 水 加成4 HBr 加成5 H2O 加热、加压、催化剂加成6 乙烯 催化剂 加聚7 浓硫酸，170 消去8 H2 Ni，加热 加成9 Br2 水 加成10 HCl 催化剂，
36、加热 加成11 催化剂 加聚12 H2O 催化剂 加成13 催化剂 聚合14 H2O（饱和食盐水） 水解高三有机化学知识点整理14烃的衍生物重要性质网络OOCH32ONaCH2CH2 CH32OHCH3OCH3OHCH3OCH23CH32Br CH32OCH23BrCH22Br CH2O2 CHO COH12 345 678 910序号 反应试剂 反应条件 反应类型1 NaOH/H2O 加热 水解2 NaOH/醇 加热 消去3 Na 置换4 HBr 加热 取代5 浓硫酸，170 消去6 浓硫酸，140 取代7 O2 Cu 或 Ag，加热 氧化8 H2 Ni，加热 加成9，OH -23)(NAg
37、新制 Cu(OH)2O2溴水或 KMnO4/H+水浴加热加热催化剂，加热 氧化10 乙醇或乙酸 浓硫酸，加热 酯化11 H2O/H+ H2O/OH- 水浴加热 水解高三有机化学知识点整理15芳香族化合物的重要性质网络Br OHNO2 ONaOHBrBr BrOCH3COH CH3NO2NO2O2N CH312 3 4 56789 10 1紫 色2序号 反应试剂 反应条件 反应类型1 H2 Ni，加热 加成2 浓硝酸 浓硫酸，5560 取代3 液溴 Fe 取代4 NaOH/H2O 催化剂，加热 取代5 NaOH 中和6 CO2H 2O 复分解7 溴水 取代8 FeCl3 显色9 KMnO4/H+
38、 氧化10 浓硝酸 浓硫酸，加热 取代11(CH3CO)2O 取代12 H2O H+或 OH- 水解高三有机化学知识点整理16*有机反应类型一览表反应类型 特点 常见形式 实例酯化 羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇水解 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代 烷烃；芳香烃硝化 苯及其同系物；苯酚缩聚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水 醇分子之间脱水形成醚取代 有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。磺化 苯与浓硫酸加氢 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质 烯烃；炔烃； 加卤化氢 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水 烯烃；炔烃加成 不饱和碳原子跟其它原子或原
39、子团直接结合。加聚 烯烃；炔烃醇的消去消去 从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。卤代烃消去氧化 加氧 催化氧化；使酸性 KMnO4褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原 加氢 不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色*有机物的重要性质一览表试剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2 水（Br2）KMnO4/H+烷烃 （ ） 烯烃 炔烃 （ ） 高三有机化学知识点整理17CH3 （ ） RCl ROH OH RCHO RCOOH RCO
40、OR 十、其它变化官能团的变化；“碳架” 的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环） 。*深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。（1）乙醇的催化氧化，可推测：由乙醇的消去反应，可推测：(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略由酯化反应原理，可推测：（肽键同）CH3H3CH2H2CHH COHOOCH3OC2H5OC2H5CH3OHCH3OC2H5CH3H2BrCH2H2Brr CH2H2OCOCH22O nCH32OHCH3ONaCH4CHOCH3 CH2lCH3l CH2CH3OCHOCOHCH3O 3CH3CH3HOC3 C
41、H3CH3O OH OOHCH22CH2CH2OCH2HCCH2O OO COHOHCH2+ OOHCCH22OHOOCOCH22O n 高三有机化学知识点整理18十一、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度 ，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)根据气体 A 对气体 B 的相对密度 D，求算气体 A 的式量：M A = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n (混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为 1、2、3 时，求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物
42、的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算 n 值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于 26，则一定有 CH4平均分子组成中，l 0，m/4 1，m 4。分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。 、CH 4，C 2H4，C 3H4，C 4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2 符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2 的物质的量与生成 CO2 的物质
43、的量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的 CO2 的物质的量相等时，有机物可表示为 mn)OH(C2高三有机化学知识点整理20若耗氧量大于生成的 CO2 的物质的量时，有机物可表示为 mnyx)OH(C2若耗氧量小于生成的 CO2 的物质的量时，有机物可表示为(以上 x、 y、m、n 均为正整数)（五） 、不饱和度的计算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1）若是氨基NH 2，则 （2）若是硝基NO 2，则（3）若是铵离子 NH4+，则十二、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个
44、卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C） n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C） n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C） n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH 2 或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的
45、质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH 4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质， x=0，1 ，2，） 。十三、有机物的结构牢牢记住：在有机物中 H：一价、 C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一
46、价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二） 、同分异构体的种类1碳链异构高三有机化学知识点整理212位置异构3官能团异构（类别异构） （详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与C
47、nH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH 3COCH3、CH=CHCH 2OH 与CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH 3 与 HOCH3CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三） 、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构 顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四） 、同分异构体数目的判断方法1记忆法
