1、- 1 -同步测试卷 (十一)时间：90 分钟 总分：100 分可能用到的相对原子质量：H1 C12 O16 Ca40一、选择题(每小题均只有一个选项符合题意，每小题 3 分，共 42 分)1某有机物的结构简式如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是(B)HOCH2CHCH2COOH可以燃烧 能使酸性 KMnO4溶液褪色 能跟 NaOH 溶液反应 能发生酯化反应 能发生聚合反应 能发生水解反应 能发生取代反应A B C D【解析】大多数有机物能燃烧；含有碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含COOH，能与 NaOH 溶液反应，能发生酯化反应(属于取代反应)；含CH 2OH
2、，能发生酯化反应。2下列说法正确的是(B)A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C淀粉溶液和稀硫酸共热后发生水解反应，冷却后加少量银氨溶液，水浴加热后出现光亮的银镜D鸡蛋白溶液中滴加饱和的硫酸铵溶液，出现白色沉淀，加水后沉淀不溶解【解析】植物油中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，A 错误；酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子，B 正确；在用稀 H2SO4作催化剂使淀粉水解而进行银镜反应实验前，必须加入适量的 NaOH 溶液中和稀 H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热，C 错误；鸡蛋白溶液中滴加饱和的
3、硫酸铵溶液，出现白色沉淀，加水后能够溶解，D 正确。3某工厂生产的某产品只含 C、H、O 三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是(D)A官能团为碳碳双键、羧基B与 CH2=CHCOOCH3互为同分异构体C能发生氧化反应D分子中所有原子可能在同一平面内【解析】该产品结构简式为 CCH2CH3COOH。D 项，分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，错误。4下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是(D)A苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤B乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液- 2 -C乙醛中含乙酸杂质：加入
4、氢氧化钠溶液洗涤，分液D乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液【解析】除去苯中的杂质苯酚，应加入 NaOH 溶液，使苯酚转化为可溶性的苯酚钠，最后分液即得苯，A 错误；除去乙醇中的杂质乙酸，应加入 Na2CO3溶液，洗涤后再蒸馏，馏出物即为乙醇，B 错误；除去乙醛中的杂质乙酸，应加入 NaOH 溶液，洗涤后再蒸馏，C 错误；乙酸与 Na2CO3反应生成乙酸钠，乙酸钠溶解在水中与乙酸丁酯分层，分液即可得到乙酸丁酯，D 正确。5下列反应不属于取代反应的是(B)A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓 NaOH 溶液反应制高级脂肪酸钠【解析】A 项，淀粉发生水解
5、反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B 项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C 项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D 项，油脂与浓 NaOH 溶液发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。6有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是(C)A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙醛能与氢气加成，而乙酸不能与氢气加成C乙醇能与金属钠反应，而甲醚不能与金属钠反应D苯酚能与 NaOH 溶液反应，而乙醇不能与 NaOH 溶液反应【解
6、析】A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变得活泼，可以证明是相互影响，错误。B.乙醛能与氢气加成，而乙酸分子中的羧基是羰基与羟基形成的，不能与氢气加成，是羟基使羰基变得不活泼，是原子团的相互影响，错误。C.乙醇能与金属钠反应，是羟基与钠的反应，而甲醚与醇结构不同，因此不能与金属钠反应，与原子或原子团的作用无关，正确。D.苯酚、乙醇都含有羟基，苯酚能与NaOH 溶液反应，而乙醇不能与 NaOH 溶液反应，是苯环使羟基变得活泼，可以证明是相互影响，错误。7下列叙述正确的是(D)A分子式为 C4H8O2的有机物，既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有四种B
7、CH 3OH 的消去产物有两种C有机物 A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知 A 的结构一定是 CH2=CHCOOCH3D可用溴水鉴别乙醛、四氯化碳、苯和乙酸【解析】A 项，既能与钠反应，又能与银氨溶液反应，说明此有机物属于羟基醛，C 4H8O2属于羟基醛的有 2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3 羟基丙醛五种同分异构体，错误；B 项，CH 3OH 的消去产物只有一种，错误；C 项，有机物 A 还可以是不饱和羧酸，错误；D 项，乙醛可以被溴水氧化，使溴水褪色；四氯化碳可以从溴水中萃取溴，下层液体有色；苯可以从溴水中萃取溴，上层液体有色；乙酸可以和溴水互溶，不分层，
8、正确。8下列离子方程式正确的是(D)A苯酚钠溶液中通入少量 CO2：2C6H5O CO 2H 2O 2C 6H5OHCO 23B甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：- 3 -HCHO2Ag(NH 3)2 2OH HCOO NH 2Ag3NH 3H 2O 4C向小苏打溶液中加入醋酸：CO 2CH 3COOH=CO2H 2O2CH 3COO23D乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：CH 3CHO2Cu(OH)2OH Cu2OCH 3COO 3H 2O 【解析】苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间，苯酚与碳酸钠不共存，故苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚与碳酸氢钠，A 错误；1 mol 甲醛中含有
9、2 mol 醛基，能与 4 mol 银氨反应，B 错误；小苏打是碳酸氢钠，故 C 错误；1 mol 乙醛能与 2 mol 氢氧化铜反应，D 正确。9下表中根据实验操作和现象所得出的结论不正确的是(D)选项 实验操作 现象 结论A 将乙醇与酸性重铬酸钾(K 2Cr2O7)溶液(溶液显橙色)混合 橙色溶液变为 绿色 乙醇具有还原性B 将石蜡油加强热产生的气体通入溴 的四氯化碳溶液中 溶液褪色 产物不都是烷烃C 将新制 Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热 产生红色沉淀 葡萄糖具有还原性D 将碘酒滴到土豆片上 土豆片变蓝 淀粉遇碘元素变蓝【解析】重铬酸钾(K 2Cr2O7)溶液为橙色，三价铬离子
10、为绿色，化合价降低，说明乙醇化合价升高，具有还原性，A 正确；B.溴的四氯化碳溶液褪色说明产物中含有不饱和烃，不都是烷烃，B 正确；C.新制 Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热产生红色沉淀(Cu 2O)，说明葡萄糖具有还原性，C 正确；D.土豆中含有淀粉，淀粉遇碘单质变蓝，不是碘元素，D 错误。10某混合物由乙酸和乙酸乙酯两种组分按一定比例组成，其中氢元素的质量分数为 ，670则该混合物中氧元素的质量分数为(B)A64% B40%C72 % D60%【解析】乙酸的分子式为 C2H4O2，乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2，两种物质中 C、H 原子的质量关系相等，质量比为 61，氢元素的质量
11、分数为 ，则碳元素的质量分数为6706 ，则该混合物中氧元素的质量分数为 1 40%，故选 B。670 3670 670 3670 287011麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如图所示。下列有关麦考酚酸的说法正确的是(D)CH3OOOHOCH3CH3COOHA麦考酚酸的分子式为 C17H23O6B不能与 FeCl3溶液发生显色反应C在一定条件下可发生加成反应、取代反应、消去反应D1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 反应- 4 -【解析】该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，根据其结构简式可得其分子式为C17H20O6，A 错误；麦考酚酸分子结构中含
12、有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，B 错误；麦考酚酸分子结构中，羟基直接连在苯环上，不能发生消去反应，C 错误；1 mol 麦考酚酸含有 1 mol 酯基，可消耗 1 mol NaOH，含有 1 mol 酚羟基，可消耗 1 mol NaOH，含有 1 mol羧基，可消耗 1 mol NaOH，故最多能与 3 mol NaOH 反应，D 正确。12某烃的衍生物 A 的化学式为 C6H12O2，已知：又知 D 不与 Na2CO3反应，C 和 E 均不能发生银镜反应，则 A 的结构可能有(A)A2 种 B3 种 C4 种 D6 种【解析】根据反应条件可以推测 A 为酯，水解生成醇和羧酸。因
13、为 D 不与 Na2CO3反应且可被氧化为 E，所以 D 为醇，B 为羧酸盐。又因为 C 和 E 均不能发生银镜反应，所以 C 不能是甲酸，E 不为醛，所以 A 可能为 CH3CH2COOCHCH3CH3、CH 3COOCHCH3CH2CH3。13有机物 X 由 C、H、O 三种元素组成，相对分子质量为 90，分子中含有 3 个氧原子，能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2。在浓硫酸作用下，2 分子 X 之间脱水可生成六元环化合物。下列有关 X 的说法正确的是(C)A分子式是 C3H8O3BX 催化氧化的产物能发生银镜反应C0.1 mol X 与足量 Na 反应产生 2.24 L H2(标准状
14、况下)DX 在一定条件下发生缩聚反应的产物是 HOCH2CH2COHO【解析】有机物 X 由 C、H、O 三种元素组成，相对分子质量为 90，分子中含有 3 个氧原子，能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2，则 X 含有羧基。在浓硫酸作用下，2 分子 X 之间脱水可生成六元环化合物，则 X 是 CH3CHOHCOOH。A.分子式是 C3H6O3，错误。B.X 含有的羟基连接的碳原子上只有 1 个 H 原子，催化氧化的产物是 CH3COCOOH，无醛基，所以不能发生银镜反应，错误。C.X 分子中含有 1 个羟基、1 个羧基，二者都能与 Na 发生反应，所以 0.1 mol X 与足量 Na 反应
15、产生标准状况下 2.24 L H2，正确。D.X 在一定条件下发生缩聚反应的产物是HOCHCH3COHO，错误。14某有机样品(含 C、H、O 三种元素)3.1 g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重 7.1 g，经过滤得到 10 g 沉淀，该有机样品可能是(D)A乙酸B乙醇C乙醛D甲醇和丙三醇的混合物 【解析】10 g 沉淀为 CaCO3，物质的量为 0.1 mol，根据碳元素守恒可知，10 g100 g/mol产生的二氧化碳的物质的量为 0.1 mol，二氧化碳的质量为 0.1 mol44 g/mol4.4 g，其中碳元素的质量为 0.1 mol12 g/mol1
16、.2 g，石灰水增重 7.1 g，所以有机物燃烧生成的水的质量为 7.1 g4.4 g 2.7 g，物质的量为 0.15 mol，其中氢元素的质量为2.7 g18 g/mol0.15 mol21 g/mol0.3 g，有机样品共 3.1 g，所以 O 元素物质的质量3.1 g1.2 g 0.3 g1.6 g，氧原子物质的量为 0.1 mol；即 3.1 g 有机物中 n(C)0.1 1.6 g16 g/mol- 5 -mol， n(H)0.3 mol， n(O)0.1 mol，碳、氢、氧原子的物质的量之比为 0.1 mol0.3 mol0.1 mol131，即最简式为 CH3O，选项中只有甲醇
17、和丙三醇按物质的量之比为11 混合时平均分子式为 C2H6O2，符合条件，故选 D。二、非选择题(本大题包括 5 个小题，共 58 分)15(12 分)某化学小组以苯甲酸和异丙醇为原料，制取苯甲酸异丙酯(COOCHCH 3CH3)，已知有关物质的沸点如下表所示：物质 异丙醇 苯甲酸 苯甲酸异丙酯沸点/ 82.4 249 218合成苯甲酸异丙酯粗产品在如图圆底烧瓶中加入 12.2 g 苯甲酸和 30 mL 异丙醇(密度约为 0.79 gcm3 )，再小心加入 3 mL 浓硫酸，混匀后，投入几块碎瓷片，小心加热 30 min，使反应完全，得苯甲酸异丙酯粗产品。(1)仪器 A 的名称是_；加入碎瓷片
18、的目的是_。(2)异丙醇的系统命名法的名称为_；浓硫酸的作用是_。(3)若反应产物水分子中有同位素 18O，写出能表示反应前后 18O 位置的化学方程式：_。(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，操作中用到的一种重要仪器是_；操作的名称是_。(5)通过计算，苯甲酸异丙酯的产率为_。【解析】(1)根据装置图可知仪器 A 的名称是(球形)冷凝管；加入碎瓷片的目的是防止暴沸。(2)异丙醇的系统命名法的名称为 2丙醇；苯甲酸与异丙醇发生酯化反应中，浓硫酸作催化剂和吸水剂。(3)羧酸与醇生成的酯在水解时，羧酸上添加OH，醇则添加 H 原子，所以水分子中的同
19、位素 18O 应在羧酸分子中，所以苯甲酸与异丙醇发生酯化反应的化学方程式是CO18OHCHHOCH 3CH3浓 硫 酸 COOCHCH3CH3H O。182- 6 -(4)操作是将水层和有机层分开，所以为分液操作，用到的一种重要仪器是分液漏斗；操作将有机物分离，所以为蒸馏操作。(5)12.2 g 苯甲酸和 30 mL 异丙醇(密度约为 0.79 gcm3 )，根据所给数据计算，异丙醇质量是 23.7 g，12.2 g 苯甲酸需要 6.0 g 异丙醇，异丙醇过量，所以理论上制得的产品的质量是 g16.4 g，则产品的产率为 100%60%。16412.2122 9.84 g16.4 g【答案】(
20、1)(球形)冷凝管 防止暴沸 (2)2丙醇 催化剂和吸水剂(3)CO18OHCHHOCH 3CH3浓 硫 酸 COOCHCH3CH3H O182(4)分液漏斗 蒸馏 (5)60%16(10 分)某有机物 X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为OCOCH 2CHOHCOO(其中、为未知部分的结构)。为推测 X 的分子结构，进行如下图的转化(部分反应条件已省略)：已知：向 E 的水溶液中滴入 FeCl3溶液发生显色反应；M(C 2H2O4)能使蓝墨水褪色；G、M都能与 NaHCO3溶液反应。请回答下列问题：(1)M 的结构简式为_；G 分子所含官能团的名称是_。(2)E 可以
21、发生的反应有_(填序号)。 加成反应 消去反应氧化反应 取代反应(3)由 B 转化成 D 的化学方程式是_。 (4)已知在 X 分子结构中，中含有能与 FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且 E 分子中苯环上的一氯代物只有一种，则 X 的结构简式是_(芳香卤代烃水解极其困难，不考虑)。(5)F 与 G 互为同分异构体，F 的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则 F 的分子结构有_种 (不考虑立体异构)。【解析】向 E 的水溶液中滴入 FeCl3溶液发生显色反应，说明 X 属于酚类，含有苯环。根据有机物 X 的分子式 C12H13O6Br 知不饱和度为
22、 6，结合已知部分的结构，可判断 X 分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由转化关系，B 连续氧化生成 M，M 的分子式为 C2H2O4，可知 B 为乙二醇，D 为乙二醛，M 为乙二酸，由于芳香卤代烃的水解极其困难，因此中应含有 2 个碳原子和一个Br，且Br 位于链端(否则得不到乙二醇)，由(4)中可知，中含有能与 FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E 的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物 X 的分子式及已知部分结构可知，E 的结构简式为 HOOH，综上可知 X 的结构简式为HOOCOCH2CHOHCOOCH2CH2Br，G 的结构简式为 CHOOCH2CHOHCOOH。(
23、1)M 为乙二酸，结构简式为HOOCCOOH，G 分子所含官能团的名称是羧基、羟基；(2)E 的结构为 HOOH，结构中含有苯环- 7 -和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故 E 可以发生的反应有；(3)B 为乙二醇，由 B 转化成 D 的化学方程式是 HOCH2CH2OHO 2 OHCCHO2H 2O；(5)F 与 G 互为同分异构体，F 的分子中只含有羧基、羟基 催 化 剂 和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则 F 的分子结构有CHOHCOHCHOHCOOH 或 COHCCH2OHOHCOOH，共 2 种。【答案】(1)HOOCCOO
24、H 羧基、羟基(2)(3)HOCH2CH2OHO 2 OHCCHO2H 2O 催 化 剂 (4)HOOCOCH2CHOHCOOCH2CH2Br(5)217(10 分)葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意，回答下列问题：(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物 A，A、B、C、D、E 间的转化关系如下图所示：已知：RCOOHCH 2=CH2 O2 RCOOCH=CH2H 2O。12 催 化 剂 加 热 、 加 压B 是石油化学工业中最重要的基础原料，写出 AB 的化学方程式：_；D 的结构简式为_。(2)葡萄糖在一定条件下还可被氧化为 X 和 Y(Y 和 A 的相对分子质量相同)。X
25、 可催化氧化成 Y，也可与 H2反应生成 Z。X 和 Y 的结构中有一种相同的官能团是_(填结构简式)，检验此官能团需用的试剂是_(填名称)。(3)F 是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H 间的转化关系如下：F G H 浓 硫 酸 Z 浓 硫 酸 ， 其中 H 与(1)中的 D 互为同分异构体。G 还可以发生的反应有_(填字母)；a加成反应 b水解反应c氧化反应 d消去反应上述(1)(3)涉及的所有有机物中，与 F 不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成 CO2和 H2O 的物质的量不变的有_(填结构简式)。【解析】(1)B 是石油化学工业中最重要的基
26、础原料，故 B 是 CH2=CH2，葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物 A，A 为 CH3CH2OH，则 AB 的化学方程式为C2H5OH CH2=CH2H 2O；CH 3CH2OH 连续氧化生成 C 为 CH3COOH，根据题中信息可知 浓 硫 酸 170- 8 -CH2=CH2与 CH3COOH 反应生成的 D 为 CH3COOCH=CH2。(2)A 为乙醇，与乙醇相对分子质量相同的是甲酸，所以 Y 是 HCOOH，X 可催化氧化成 Y，则 X 是 HCHO，X 可与 H2反应生成 Z，则 Z 是 CH3OH，所以 X 与 Y 含有的相同官能团是CHO，醛基可与银氨溶液反应生成银单质，与新制
27、氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀。(3)Z 为甲醇，G 与 Z 反应生成 H，且 H 是 D 的同分异构体，可推知 G 为CH2=CHCOOH，因此 G 具有羧酸与烯烃类物质的性质，答案选 ac；G 为 CH2=CHCOOH，根据转化图可知 F 为 OHCHCH3COOH，F 的结构简式为 C3H6O3，最简式为 CH2O，所以最简式为 CH2O 的都可与 F 以任何质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成 CO2和 H2O 的物质的量不变，上述(1)(3)涉及的所有有机物中，最简式符合 CH2O 的有 HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH 3COOH。【答案】(1)C 2H5OH C
28、H2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170CH 3COOCH=CH2(2)CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(3)ac HOCH 2(CHOH)4CHO、HCHO、CH 3COOH18(12 分)塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图所示：已知以下信息：CHR 1R2 COOH； KMnO4/H R 1CHOR 2CH2CHO R1CHCCHOH 2OR2(R1、R 2表示氢原子或烃基)； NaOH C 为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示。请根
29、据以上信息回答下列问题：(1)C 的结构简式为_，E 中所含官能团的名称是_。(2)写出下列有关反应的化学方程式：E 和 H2以物质的量之比 11 反应生成 F：_；B 和 F 以物质的量之比 12 合成 DBP：_，该反应的反应类型为_。(3)同时符合下列条件的 B 的同分异构体有_种，写出其中任意两种同分异构体的结- 9 -构简式：_。不能和 NaHCO3溶液反应；能发生银镜反应；遇 FeCl3溶液显紫色；核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子。【解析】A 反应生成邻苯二甲酸，结合信息可知 A 为 CH3CH3，C 为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，由核磁共振氢谱可知 C 含有 3 种 H 原
30、子且原子个数之比为 321，结合信息可知 D 含有醛基，则 C 为 CH3CH2OH、D 为 CH3CHO，E 为 CH3CH=CHCHO，E 和 H2以物质的量之比 11 反应生成 F，B 和 F 以物质的量之比 12 合成 DBP，合成 DBP 为酯化反应，则 F为 CH3CH=CHCH2OH，DBP 为 COOCH2CHCHCH3COOCH2CHCHCH3。(1)C 的结构简式为 CH3CH2OH，E 为 CH3CH=CHCHO，含有碳碳双键、醛基。(2)E 和 H2以物质的量之比 11 反应生成 F 的化学方程式为CH3CH=CHCHOH 2 CH3CH=CHCH2OH；B 和 F 以
31、物质的量之比 12 合成 DBP 的化学方 Ni 程式为 COOHCOOH2CH 3CH=CHCH2OH COOCH2CHCHCH3COOCH2CHCHCH32H 2O，属于取代反 浓 H2SO4 应(或酯化反应)。(3)同时符合下列条件的 B(COOHCOOH)的同分异构体：不能和 NaHCO3溶液反应，说明不含羧基；能发生银镜反应，说明含有醛基；遇 FeC13溶液显紫色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子，说明该分子高度对称，则符合条件的同分异构体有 CHOCHOOHOH、CHOHOCHOOH、OHOHCOHCOH、OHCOHCOHOH、HOCHOOHCHO、CHOHOC
32、HOOH。【答案】(1)CH 3CH2OH 醛基和碳碳双键(2)CH 3CH=CHCHOH 2 CH3CH=CHCH2OH Ni COOHCOOH2CH 3CH=CHCH2OH 浓 H2SO4 COOCH2CHCHCH3COOCH2CHCHCH32H 2O 取代反应(或酯化反应)(3)6 CHOCHOOHOH、CHOHOCHOOH、OHOHCOHCOH、OHCOHCOHOH、HOCHOOHCHO、CHOHOCHOOH(任写两种即可)19(14 分)咖啡酸苯乙酯(HOHO CH CHCOOCH2CH2)是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白：(1)D 分子中的官能团的名称
33、是_。(2)高分子化合物 M 的结构简式是_。(3)写出 AB 反应的化学方程式：_。- 10 -(4)BC 发生的反应类型有_、_。(5)A 的同分异构体很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有_种(不含立体异构)。苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。(6)以下对 A 具有的性质描述正确的是_(填字母)。a1 mol A 最多消耗 2 mol NaOHb一定条件下 1 mol A 最多能与 1 mol 氢气加成c能发生银镜反应d能发生取代反应【解析】(1)根据咖啡酸苯乙酯的结构简式判断，在稀硫酸、加热条件下咖啡酸苯乙酯发生水解反应，生成的
34、 D 的分子中含有 8 个 C 原子，所以 D 是苯乙醇，官能团是羟基。(2)苯乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，生成 E 是苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应，生成 F 是聚苯乙烯，结构简式为 CHCH2。(3)A 中含有羧基，与甲醇发生酯化反应，化学方程式为HOOHCHCHCOOHCH 3OH HOOHCHCHCOOCH3H 2O。浓 硫 酸 (4)B 中含有酚羟基、碳碳双键，都与溴水反应，酚羟基与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，所以 BC 发生的反应类型有取代反应、加成反应。(5)A 的结构简式为 HOOHCHCHCOOH，同分异构体中苯环上只有两个取代基，分别位于邻、间、
35、对的位置；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中含有羧基；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，则除酚羟基外，另一取代基为 CHCOOHCHO，则符合题意的同分异构体有 3 种。(6)A 的结构简式为 HOOHCHCHCOOH，羧基、酚羟基均可与氢氧化钠反应，所以 1 mol A 最多消耗 3 mol NaOH，a 错误；苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应，所以一定条件下 1 mol A 最多能与 4 mol 氢气加成，b 错误；A 中无醛基，所以不能发生银镜反应，c 错误；酚羟基的邻、对位和羧基均可发生取代反应，d 正确，答案选 d。【答案】(1)羟基 (2)CH CH2(3)HOOHCHCHCOOHCH 3OH HOOHCHCHCOOCH3H 2O浓 硫 酸 (4)取代反应 加成反应(5)3 (6)d- 11 -
