1、第 1 页共 41 页2017-2018 有机化学推断题专题评 卷 人 得 分一、推断题1. 2017陕西省西安市铁一中学高三模拟 H 是一种新型香料的主要成分之一， 其结构中含有三个六元环。H 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去 )： =2+2=催化 剂 2=2+=B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子。D 和 G 是同系物请回答下列问题：(1)用系统命名法命名 (CH3)2CCH 2 _。(2) AB 反应过程中涉及的反应类型有_。(3)写出 D 分子中含有的官能团名称_。(4)写出生成 F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 _。(5)写出 E 在铜
2、催化下与 O2 反应的化学方程式 _。(6)同时满足下列条件 ：与 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上有两个取代基的 G 的同分异构体有_种(不包括立体异构 )，其中核磁共振氢谱为 5 组峰的为_ ( 写结构简式)。2. 2017内蒙赤峰二中高三模拟 四苯基乙烯(TPE) 及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是 TPE 的合成路线(部分试剂和反应条件省略):(1)A 的名称是 ；试剂 Y 为 。(2)BC 的反应类型是 ；B 中官能团的名称是 ；D 中官能团的名称是 。第 2 页共 41 页(3)EF 的化学方程式是 。(4)W 是 D 的同分异
3、构体，具有下列结构特征 :属于萘( )的一元取代物；存在羟甲基(CH 2OH)。写出 W 所有可能的结构简式: 。(5)下列说法正确的是 。a.B 的酸性比苯酚强 b.D 不能发生还原反应c.E 含有 3 种不同化学环境的氢 d.TPE 既属于芳香烃也属于烯烃3. 2017长春高三质检(二) 化学选修 5:有机化学基础M 是一种重要材料的中间体,结构简式为 合成 M 的一种途径如下:AF 分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知: RCH2CH2OH两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水;请回答下列问题:(1)若 Y 的核磁共振氢谱只有 1 种峰,则 Y 的结构简
4、式为 。(2)A 的名称是 ,由 B 生成 C 的反应类型为 。(3)M 中的官能团有 (填官能团名称) 。(4)步骤中反应 的化学方程式为 。(5)步骤的化学反应方程式是 。(6)D 的同分异构体中,能在碱性条件下水解的有 种(不包括立体异构),其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为 。4. 2017吉林高三四模 化学选修 5:有机化学基础(15 分)辣椒中含辣椒素,局部应用可助减轻疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为 (R 为烃基),其中一种辣椒素酯类化合物 J 的合成路线如下:第 3 页共 41 页已知:A、B 和 E 为同系物,其中 B 的相对分子质量为 44,A 和 B 核磁共
5、振氢谱显示都有两组峰,峰面积比分别为 91 和31;化合物 J 的分子式为 C15H22O4;R 1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)G 中含有的官能团有 、 。(2)由 C 生成 D 的反应类型为 ,D 的化学名称为 。(3)的化学方程式为 。(4)J 的结构简式为 。(5)G 的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有 种(不含立体异构),核磁共振氢谱显示 2 组峰的是 (写结构简式) 。5. 2017哈尔滨三中一模 化学选修 5:有机化学基础已知有机物 W 能与 NaHCO3 反应,D 核磁共振氢谱中只有 1 组峰(不考虑立体异构), 其变化如图所示,请根据要求完成下列问题
6、:(1)写出检验 W 中卤原子种类的试剂 。(2)写出 W 生成 A、B 的化学方程式 。(3)已知 A 的相对分子量比 B 大,写出 A C 的化学方程式 。(4)C D 之间经历了两个反应,一个是无机的复分解反应,另一个是 反应。(有机反应类型)(5)写出 D 的结构简式 。(6)写出含有羟基和酯基的 B 的同分异构体有 种。6. 2017吉林高中第三次调研 化学选修 5:有机化学基础有机化合物 M 是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下图所示:第 4 页共 41 页请回答下列问题:(1)A 的名称为 (系统命名法);Z 中所含官能团的名称是 。(2)反应的反应条件是 ;反应的反应类型
7、为 。(3)E 的结构简式为 。(4)写出反应 的化学方程式 。(5)W 是 Z 的同系物,相对分子质量比 Z 大 14,则 W 的同分异构体中满足下列条件: 属于芳香族化合物,能发生银镜反应, 苯环上有两个取代基的结构共有 种(不包括立体异构 ),其核磁共振氢谱有四组峰的结构中,峰面积之比是 (按由小到大顺序)。(6)参照上述合成路线 ,设计以 2-氯丙烷为起始原料合成丙醛的合成路线(无机试剂任选) 。 合成路线流程示例如下:CH3CH2Cl CH3CH2OH7. 2017长春鹰隼市高三摸底 化学选修 5:有机化学基础有机物 M(C25H44O8)是一种新型治疗高血压病的药物,工业上用淀粉、
8、烃 A 为基本原料合成 M 的路线如下图所示。已知:.烃 A 在质谱图中的最大质荷比为 72,B 分子中核磁共振氢谱有 2 个峰且面积比为 92,35%40%的 F 的水溶液被称为福尔马林。.R 1CHO+R2CH2CHO(1)A 的名称为 (系统命名法),B 的结构简式为 ,F 的分子式为 ;第 5 页共 41 页(2)B C 的反应条件是 ,G 的官能团名称是 ;(3)D 与银氨溶液反应的方程式 ;(4)E 与 H 反应生成 M 的方程式 ;(5)E 有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且属于酯类的同分异构体共有 种,其中核磁共振氢谱有 2 个峰的物质结构简式为 。8. 2017石门一中高
9、三月考HPE 是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体， 其合成路线如下：已知：C 的化学式为 C3H4ClO2NaHPE 的结构简式为：D 仅含 C、H、O 三种元素，相对分子质量为 110据此回答下列问题：(1)A 中含有的官能团名称_，D 的结构简式为_。(2)C+EF 的反应类型为_。(3)M 的核磁共振氢谱有_种吸收峰。(4)写出 G+MHPE 的化学方程式 _。(5)X 是 G 的同分异构体 ，其中满足以下条件的 X 共有_种，写出其中一种 X 的结构简式_。a.苯环上有 3 个取代基且苯环上的一氯取代物有两种b.遇 FeCl3 溶液显示特征颜色c.1mol X 和足量 NaHCO3
10、反应产生标况下 22.4L CO2d.1mol X 能和 3mol NaOH 反应第 6 页共 41 页9. 2017重庆南开中学高三月考A 是化学实验室中最常见的有机物 ，易溶于水有特殊香味，并能进行如图所示的多种反应。(1)物质 A 和 C 的结构简式 A_；C_。(2)反应的类型 _。(3)反应的化学反应方程式_。(4)反应的化学反应方程式_。10. 2017重庆外国语中学高三 10 月月考 已知 A、B、C、D 都是含有碳、氢、 氧三种元素的有机物，其中 A、C 分别是白酒和食醋中含有的成分，A、B 、C、D 间有如下转化关系：请回答下列问题：(1)B 物质中官能团为_ 。(2)写出
11、A 与 C 在浓 H2SO4 存在条件下加热反应生成 D 的化学方程式： _。11. 2017甘肃会宁一中高三月考 有机物 A(C10H20O2)具有兰花香味， 可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B 分子中没有支链。D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 。D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。 E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代，其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。第 7 页共 41 页(1)请写出 A、D、F 的结构简式 A： ；D： ；F： 。(2)B 可以发生的反应有_(选填序号)。取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应(3)D、F 分子所含的官能团的名称依次是_
12、、_。(4)写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：_。(5)BC 的化学方程式是_，C 发生银镜反应的离子方程式为_。(6)某学生检验 C 的官能团时，取 1 mol/L CuSO4 溶液和 2 mol/L NaOH 溶液各 1 mL，在一支洁净的试管内混合后， 向其中又加入 0.5 mL 40%的 C，加热后无红色沉淀出现。 该同学实验失败的原因可能是 _。(选填序号)加入的 C 过多 加入的 C 太少加入 CuSO4 溶液的量过多 加入 CuSO4 溶液的量不够12. 2017桂林中学高三月考 萜品醇可作为消毒剂、 抗氧化剂、医药和溶剂。合成 萜品醇 G 的路线之一如下
13、：已知：请回答下列问题：(1)A 催化氢化得 Z(C7H12O3)，写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式_。(2)B 的分子式为_；写出一个同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 能发生银镜反应(3)BC 的反应类型为_ 。试剂 Y 的结构简式为_。(4)CD 的化学方程式为_。(5)G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子( 连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子 )的化合物 H，写出 H的结构简式_。第 8 页共 41 页13. 2017贵州凯里一中、 贵阳一中高三月考高分子化合物 H 的合成路线如图所示：(1)A 的名称是_，
14、由 A 生成 B 的反应类型是_ 。(2)C 的结构简式为_，F 中官能团的名称为_。(3)写出由 E 生成 M 的化学方程式 ：_。(4)在催化剂存在下 ，按物质的量之比为 1:1 发生加聚反应的化学方程式为_。(5)Q 是 M 的一种同系物 ，相对分子质量比 M 大 14，Q 有多种同分异构体， 则符合下列条件的同分异构体共有_种。能与金属钠发生置换反应能发生银镜反应写出其中核磁共振氢谱有 4 组峰的一种同分异构体的结构简式_。14. 2017遵义四中高三月考 有机物 H 是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。H 的一种合成路线如下：已知：有机物 G 发生
15、脱水反应的产物能使溴水褪色1 mol G 能与 3 mol Na 反应1 mol G 能与 2 mol NaHCO3 反应并产生 CO2 气体回答下列问题：(1)D 中含有的官能团的名称为_，G 的结构简式为_。(2)的反应类型为 _，的反应类型为 _。(3)由 A 生成 B 的反应试剂和条件是_。(4)与 G 具有相同官能团的同分异构体共有_种( 不含立体结构)，其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为3:2:1 的是_ (写结构简式)。(5)由 E 生成 F 的化学方程式为_ 。第 9 页共 41 页(6)H 为 G 的聚合物 ，H 在生物体内发生水解反应的化学方程式为_。15. A
16、 是分子式为 C7H8 的芳香烃， 已知它存在以下一系列转化关系，其中 C 是一种一元醇，D 是 A 的对位一取代物 ，H 与 E、I 与 F 分别互为同分异构体.(1)化合物 I 的结构简式是 ；反应 BC 的化学方程式是 .(2)设计实验证明 H 中含有溴原子，还需用到的试剂有 .(3)为验证 EF 的反应类型与 EG 不同， 下列实验方法切实可行的是 .A.向 EF 反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入 AgNO3 溶液得到淡黄色沉淀B.向 EF 反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色C.向 EF 反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的 CCl4 溶液使之褪色D.向 EF 反应后的
17、混合液中加入酸性 KMnO4 溶液，混合液的红色变浅16. 图中 X 是一种具有水果香味的合成香料 ，A 是直链有机物，E 与 FeCl3 溶液作用显紫色.请根据上述信息回答：(1)H 中含氧官能团的名称是 .BI 的反应类型为 .(2)只用一种试剂鉴别 D、E、H，该试剂 .(3)H 与 J 互为同分异构体 ，J 在酸性条件下水解有乙酸生成 ，J 的结构简式为 .(4)D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 .17. 有机物 A 易溶于水，且 1 mol A 能跟 Na 反应生成 0.5 mol H2，但不与 NaOH 反应，已知 A 通过如下转化关系制得化学式为 C4H8O2 的酯 E，
18、且当 DE 时，式量增加 28，B 是一种烃.+2 +2+第 10 页共 41 页(1)写出 E 的不同种类的一种同分异构体的结构简式： .(2)写出、的化学方程式， 并在括号中注明反应类型： ( )； ( )； ( ).18. 有机物 A 的分子式为 C3H8O，它能氧化成 B，也能与浓硫酸共热生成 C.根据下列给出的条件写出它们的结构简式.(1)若 B 能发生银镜反应 ，C 能使溴水褪色.写出 A、B、C 的结构简式.A： ；B： ；C： .(2)若 B 不能发生银镜反应 ，C 不能使溴水褪色.写出 A、B、C 的结构简式.A： ；B： ；C： .19. 部分有机物之间的转化关系以及转化过
19、程中相对分子质量变化关系如下：物质转化关系： 222相对分子质量： M M-2 M+14已知：物质 A 中只含有 C、H、O 三种元素，一定条件下能发生银镜反应 ，物质 C 的相对分子质量为 104.A 与其他物质之间的转化关系如图所示：请回答下列问题：(1)E 中所含的官能团有 .(2)D 的结构简式为 .(3)写出一定条件下 B 发生银镜反应的化学方程式 .第 11 页共 41 页20. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、 丙三种成分 ：(1)甲中含氧官能团的名称为 .(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应的反应类型为 ，反应的化学方程式为 (注
20、明反应条件).(3)已知： ； . 3. /2+2. 浓 . +3由乙制丙的一种合成路线图如图(AF 均为有机物， 图中从表示相对分子质量)：下列物质不能与 C 反应的是 (选填序号).A.金属钠 B.HBr C.Na2CO3 溶液 D.乙酸D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 .第 12 页共 41 页A.苯环上连接着三种不同官能团B.能发生银镜反应C.能与 Br2/CCl4 溶液发生加成反应D.遇 FeCl3 溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为 .21. 某有机物 A 的化学式为 C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似.已知 A
21、具有下列性质：能与 HX 作用；、 2(610)不能使溴水褪色； .回答：(1)根据上述性质推断结构简式.A ；B ；C .(2)写出下列反应的化学方程式， 并注明反应类型.A 与 HBr： ；AC: (3)设计反应过程完成如下转化， 并用上述中的形式表示出来.第 13 页共 41 页22. 卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：已知：在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物.下式中 R 代表烃基，副产物均已略去.请回答下列问题：(1)A 的结构简式是 ，B 中官能团的名称是 .BC 的反应类型是 .(2)CD 转化的另一产物是 HCl，则试剂 X 的分子式
22、为 .(3)D 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物 Y 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质 Y 的同分异构体的结构简式： 、 .A.红外光谱显示分子中含有苯环 ，苯环上有四个取代基且不含甲基B.核磁共振氢谱显示分子内有 6 种不同环境的氢原子C.能与 NaOH 溶液以物质的量之比 l：1 完全反应(4)请写出以 A 为原料， 制备高分子化合物 的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下：23. 有机物甲在适宜的条件下能发生如下转化：第 14 页共 41 页若甲的分子式为 C3H7Br，且 B 能发生银镜反应，试回答下列问题：(1)确定有机物甲的结构简式：
23、 .(2)用化学方程式表示下列转化过程.甲D： ；B 与银氨溶液的反应： .24. A(C10H20O2)具有兰花香味， 可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂 .已知：B 分子中没有支链.D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 .D、E 互为具有相同官能团的同分异构体.E 分子中烃基上的氢原子若被氯原子取代，其一氯取代物只有一种.F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色.(1)B 可以发生的反应有 (选填序号).取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应(2)D、F 分子中所含的官能团的名称依次是 、 .(3)写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： (4)E 可用于生产氨苄青霉素等.已知 E
24、的制备方法不同于其常见的同系物， 据报道，可由 2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取 E.该反应的化学方程式是 25. 化合物 A 最早发现于酸牛奶中 ，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、 玉米淀粉等发酵制得.A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A 在某种催化剂的存在下进行氧化 ，其产物不能发生银镜反应在浓硫酸的存在下，A 可发生如图所示的反应：试写出：第 15 页共 41 页(1)化合物 A、B、C 的结构简式分别为 、 、 .(2)化学方程式 ：AE ；AF .反应类型AE ；AF .26. 有机物 E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的单体 ，其合成路线如下.已知 D 在反应中所生
25、成的 E，其结构只有一种可能， E 分子中有 3 种不同类型的氯原子(不考虑空间异构).试回答下列问题.(1)利用题干中的信息推测有机物 D 的名称是 .(2)写出下列反应的类型 ：反应 是 ；反应是 .(3)有机物 E 链状的同分异构体共有 种( 不包括 E，不考虑空间异构).(4)试写出反应 的化学方程式 ： .27. 通过以下步骤由 制取 ，其合成流程如下 ：请回答下列问题：(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型是 (只填写字母 ).A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应(2)写出 AB 所需的试剂和反应条件 、 .第 16 页共 41 页(3)写出 这两步反应的化学方程式： 、 .
26、28. 根据下面的反应路线及所给信息试写出：(1)化合物 X、Y 的结构简式 、 .(2)化学方程式 ：YZ ，MN .29. 丙酸丙酯是一种香料，可以用图的方案合成 ：(1)写出 A、B、C、D 的结构简式 ：A 、B 、C 、D .(2)D 有很多同分异构体， 其中含有羧基的同分异构体中，烃基上的一氯代物有 2 种的结构简式为 .30. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 (一种常见的化妆品防霉剂) ，其生产过程如下所示(反应条件没有全部证明 )：根据上述合成路线回答：(1)有机物 A 的结构简式为 .(2)反应的化学方程式 (有机物写结构简式，要注明反应条件 )： .第 17 页共 41
27、页(3)反应的反应类型为 ，反应的反应类型为 (均填字母).A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.酯化反应 E.氧化反应(4)反应的化学方程式 (不用写反应条件，但要配平)： .(5)在合成线路中 ，设计第和 这两步反应的目的是 。31. 芳香化合物 A、B 互为同分异构体 ，B 的结构简式是 ，A 经、两步反应得到 C、D和 E，B 经、两步反应得到 E、F 和 H.上述反应过程、 产物性质及相互关系如图所示：(1)B 可以发生的反应类型有 .(填序号)加成反应 酯化反应 消去反应 取代反应 聚合反应(2)E 中含有的官能团的名称是 .(3)A 有两种可能的结构， 其对应的结构简式为
28、 、 .(4)B、C、D、F、G 化合物中互为同系物的是 .(5)F 与 H 在浓硫酸的作用下加热时发生反应的化学方程式为 .32. 根据下列转化关系填空：(1)化合物 A 含有的官能团是 .第 18 页共 41 页(2)B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 E.E 在足量的氢氧化钠醇溶液的作用下转变成 F.由 E 转变成 F 时发生两种反应，其反应类型分别是 .(3)D 的结构简式是 .(4)1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol G，其反应方程式是 .(5)与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 .参考答案1.(1) 【答案】2-甲基丙烯(2) 【答案】
29、取代反应、加成反应(3) 【答案】羧基、羟基(4) 【答案】(5) 【答案】(6) 【答案】9 【解析 】根据信息 可以推出发生如下反应：=2+2=催化 剂 2=2+=，所以 A 是，与氯气反应取代反应生成 (分子式是 C10H11Cl),可以推知它与HCl 发生的是加成反应，再根据 B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子，B 是，它与氢氧化钠溶液发生水解生成醇 所以 C 是 ，根据D 的分子式，还有 H 结构中含有三个六元环等信息， 可以推出 D 是 ，苯乙烯和水发生加成生成 ，根据分子式 C8H8O2，它的结构简式 ，与溴反应肯定是发生的取代反应，第 19 页共 41 页
30、根据六元环的信息确定溴取代氢的位置，所以 F 是 ，G 是 ，D 和 G反应 +2H2O。(1)含有官能团的有机物命名时，从最靠近官能团的一边编号，(CH 3)2CCH 2 系统命名法命名为 2-甲基-1-丙烯(2)AB 反应过程中先发生取代反应，后发生了加成反应。(3)D 分子 中含有的官能团名称是羧基和醇羟基。 (4)F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 2NaOH NaBrH 2O。(5)E 在铜催化下与O2 反应的化学方程式为 2 O 2 +2H2O。(6)G 的分子式为 C8H8O3，与 FeCl3溶液发生显色反应；说明含有酚羟基，能发生水解反应； 说明含有酯基， 再
31、根据苯环上有两个取代基，满足条件的有： 、 、 、 、 、 、 、，共 9 种， 其中核磁共振氢谱为 5 组峰的为 。2.第 20 页共 41 页(1) 【答案】甲苯 酸性 KMnO4 溶液；【解析 】结合 A 的分子式，由 B 的结构简式逆推得 A 是甲苯，试剂 Y 是酸性高锰酸钾溶液。(2) 【答案】取代反应 羧基 羰基【解析 】由 B、C 的结构简式可知 ，B 分子羧基中的羟基被 PBr3 中的 Br 原子取代， BC 的反应类型为取代反应。B 中的官能团为羧基，D 中的官能团为羰基 。(3) 【答案】；【解析 】EF 为溴代烃的水解，反应的化学方程式为。(4) 【答案】 、 ；【解析
32、】D 的分子式为 C13H10O，根据同分异构体的特征要求可知 ，W 的支链上有三个碳原子、三个氢原子和一个氧原子，又因支链中存在羟甲基 ，所以 W 的支链上必有碳碳叁键 ，支链结构只能为CCH 2OH，符合条件的 W 的结构简式为 、 。(5) 【答案】ad【解析 】B(苯甲酸 )是羧酸，比苯酚的酸性强， a 对；D 中苯环和羰基均能与 H2 发生加成反应， 即能发生还原反应， b错；E 中有 4 种不同化学环境的氢， c 错；TPE 中含有苯环和碳碳双键， d 对。3.(1) 【答案】(CH 3)3CCl(2) 【答案】2-甲基丙烯( 或 2-甲基-1-丙烯) 氧化反应(3) 【答案】酯基
33、、醛基(4) 【答案】 +3NaOH +2NaCl+2H2O第 21 页共 41 页(5) 【答案】 +(CH3)2CHCOOH+H2O(6) 【答案】4 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2【解析 】反应 为取代反应,可推知 E 为 。反应为卤代烃的水解反应,酸化再结合信息得到 F 为,由 M 的结构可知 D 为(CH 3)2CHCOOH,逆推可知 C 为(CH 3)2CHCHO、B 为(CH 3)2CHCH2OH,结合信息可知 A 为(CH 3)2C=CH2,Y 发生消去反应得到 A,若 Y 的核磁共振氢谱只有 1 种峰,则 Y 为 。(1)根据以上的分析可知:Y 的结构简
34、式是(CH 3)3CCl。(2)根据以上分析知:A 为(CH 3)2C=CH2,则 A 的名称为 2-甲基丙烯(或2-甲基-1- 丙烯);由 B 生成 C 的反应类型为氧化反应。 (3)M 为 ,其中的官能团有酯基、 醛基。(4)步骤中反应的化学方程式为 +3NaOH +2NaCl+2H2O。(5)步骤的化学反应方程式是 。(6)D 为(CH 3)2CHCOOH,D 的同分异构体中,能在碱性条件下水解的有 4 种(不包括立体异构),其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。4.(1) 【答案】醚键 羟基【解析 】根据提示信息可知化合物 J
35、 的分子式为 C15H22O4,且 J 的结构类似 ,则可知 R 对应为C 6H13,F 与 I 在浓硫酸加热作用下发生酯化反应生成 J,则可知 F 和 I 的结构分别可能为与 C6H13COOH;根据 A、B 和 E 为同系物 ,其中 B 的相对分子质量为 44,A 和 B 核磁共振氢谱显示都有两组峰,峰面积比分别为 91 和 31;则可知 B 为 CH3CHO,结合提示,可知 A 为 C4H9CHO,且其含有的峰面积比为 91,则其可能的结构只能为(CH 3)3CCHO,因此可知 C 的结构简式为(CH 3)3CCH=CHCHO,D 的结构简式为(CH 3)3CCH2CH2CH2OH,再经
36、过 Cu、O2 及加热发生催化氧化生成醛类,则 E 的结构简式为(CH 3)3CCH2CH2CHO,通过新制Cu(OH)2 及稀酸溶液处理后得到的 F 的结构简式为(CH 3)3CCH2CH2COOH;G 经过 Cl2 光照发生取代反应生成 H,再经过 NaOH 溶液处理发生水解反应得到 I: ,则可知 G 的结构简式为 ,对应 H 为;综上所述可知:(1)G 的结构简式为 ,则其含有的官能团有羟基、 醚键;(2) 【答案】加成(还原) 4,4-二甲基-1-戊醇【解析 】C 到 D 为催化加氢过程,所以反应类型为加成(或还原) 反应; 根据 D 的结构简式(CH 3)3CCH2CH2CH2OH
37、,可知 D 的名称为 4,4-二甲基-1-戊醇;(3) 【答案】(CH 3)3CCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O+3H2O【解析 】反应 为 E 在新制 Cu(OH)2/的条件下,发生催化氧化生成 F,则反应的化学方程式为(CH 3)3CCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O+3H2O;第 22 页共 41 页(4) 【答案】【解析 】根据分析过程可知 J 的结构简式为 ;(5) 【答案】8 【解析 】已知 G 的结构简式为 ,则可知若苯环上的一氯代物只有一种,则其结构一定对称
38、,或苯环上只有对称的相似结构,则分析其可能的结构有以下几种 、 、 、 、 、 、 ;即共有8 种;核磁共振氢谱显示 2 组峰说明其中只含有两种类型的氢原子,则只有 。5.(1) 【答案】NaOH HNO3 AgNO3(2) 【答案】(3) 【答案】(4) 【答案】酯化反应(5) 【答案】(6) 【答案】11 种或 13 种都给分【解析 】根据题意 ,W 能与碳酸氢钠反应 ,说明 W 中含有羧基,而 W 又能在稀硫酸作用下生成 B 和 C,说明 W 中还含有酯基,生成的 A、B 分别为对应的醇和酸 ,卤素原子和羧基均可以和氢氧化钠溶液反应 ,而 A、B 都生成 C,说明 W水解后生成的物质其一
39、含有羟基和羧基,另外一个含有卤素和羧基,并且碳数均为 4,C 为含有一个羟基和一个羧基,碳数为 4 的物质,再根据 D 的核磁共振氢谱只有一组峰得 C 的结构为 。(1)W 中氯原子的检验:首先通第 23 页共 41 页过水解使其生成氯离子,试剂为氢氧化钠,然后用硝酸银检验氯离子,且在检验之前必须加入硝酸酸化,故用到的试剂为 NaOH、HNO3、AgNO3;(2)W 生成 A、B 为酯类的水解,方程式为;(3)A、B 中其一含有羟基,另一含有卤素,又因 A 的相对分子质量大于 B,故 A 含卤素,B 含羟基,故 A 生成 C 的化学方程式为;(4)C 含有 ,要发生酯化反应成环,首先要把 变为
40、 ,即发生复分解反应,再发生酯化反应;(5)根据 D 的核磁共振氢谱只有一组峰得 D 的结构简式为 ;(6)首先写出 C4H8O2属于酯类的同分异构体,有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,然后用羟基取代碳原子上的一个氢原子,HCOOCH 2CH2CH3 有 4 种取代方式,HCOOCH(CH 3)CH3 有 3 种取代方式,CH3COOCH2CH3 有 3 种取代方式,CH 3CH2COOCH3 有 3 种取代方式,共 13 种,若不考虑甲酸丙酯中甲酸的醛基上的氢原子被取代,则有 11 种结构。6.(1) 【答案】2
41、-甲基-2- 丙醇 羟基、 醛基(2) 【答案】浓硫酸,加热 氧化反应(3) 【答案】(CH 3)2CHCOOH(4) 【答案】 +2Cl2 +2HCl 或(5) 【答案】12 1223(6) 【答案】【解析 】根据 A 的分子式 C4H10O 可知,A 为含有 4 个碳原子的烷基醇,因此 B 为含有 4 个碳原子的烯烃; 由提示信息可知 C 应该为含 4 个碳原子的烷烃醇 ,在 Cu、O2 加热条件下发生催化氧化生成 4 个碳原子的醛类物质 D,D 能够生成 4 个碳原子的羧酸物质 E;再根据 M 的结构简式可知 E 为 ,则逆推可知 D 为,C 为 ,B 为 ,A 为 ;由 M 的结构简式
42、可知 Z 为,根据 Y 在反应条件为 NaOH/H2O 作用下发生取代反应,且在酸性条件下生成羟基,再根据已知信息,可逆推 Y 的结构简式为 ,而 X 经过 Cl2、光照发生取代反应生成 Y,则 X 为第 24 页共 41 页。(1)A 的结构简式为 ,则其系统命名为 2-甲基-2-丙醇;Z 的结构简式为,则其官能团为羟基 、醛基;(2)反应为醇生成碳碳双键,发生消去反应,所以反应条件为浓硫酸、加热;反应为醇生成醛,其反应类型为氧化反应 ;(3)根据分析过程可知 E 的结构简式为 或(CH 3)2CHCOOH;(4)根据上述分析可知反应 为取代反应,因此反应的方程式为 +2Cl2 +2HCl
43、或;(5)已知 Z 的结构简式为 ,W 是 Z 的同系物,且相对分子质量比 Z 大 14,说明多一个CH2,且满足条件属于芳香族化合物,能发生银镜反应, 苯环上有两个取代基,则说明含有的取代基可能为CHO、CH2OH,CHO 、OCH3,CH 2CHO、OH,OCHO、CH 3 共四种,又因为存在邻、间、对 3 种结构,则可能的结构有 34=12 种; 当核磁共振中含有四组峰时,说明其中含有四种不同结构的氢原子,则可能的结构为或 ,所以峰面积之比为 1223;(6)2-氯丙烷的结构简式为,则可以在 NaOH/乙醇溶液作用下经过酸化,发生消去反应生成丙烯: ,再经过已知反应生成 1-丙醇:CH 3CH2CH2OH,在 Cu、O2、加热条件下催化氧化生成丙醛,所以合成路线流程图为。7.(1) 【答案】2,2-二甲基丙烷 CH2O(2) 【答案】氢氧化钠水溶液、加热 醛基、 羟基(3) 【答案】第 25 页共 41 页(4) 【答案】(5) 【答案】4 【解析 】根据已知 ,可计算 A 的分子式为 C5H12,光照条件下与 Cl2 反应得到 B,B 分子中核磁共振氢谱有 2 个峰且面积比为 92,推得 B 的结构简式为(CH 3)3CCH2Cl,逆推出 A 的结
