1、有机化合物的命名二、Nomenclature of organic compounds and groups1. 烷烃（alkanes）1.1 直链烷烃烃类化合物的命名是有机命名的基础。英文名称除了含 1 到 4 个碳原子以外，其余均希腊文和拉丁文的数词加上相应的词尾（-ane）来命名，10 个碳原子以上的则在数词前加前缀 un、do、tri 、tetra 、penta 等。如：甲烷methane 乙烷 ethane 丙烷 propane 丁烷 butane 戊烷 pentane 己烷 hexane 庚烷 heptane 辛烷 octane 壬烷nonane 癸烷 decane 十一烷 und
2、ecane 十二烷 dodecaneAlkane = Number prefix-aneFor example:CH4 Methane CH3CH2CH3 Propane CH3CH3Ethane CH3(CH2)2CH3 ButaneCH3(CH2)3CH3Pentane CH3(CH2)4CH3 HexaneCH3(CH2)5CH3 Heptane CH3(CH2)6CH3OctaneCH3(CH2)7CH3 Nonane CH3(CH2)8CH3 Decane 1120 Alkane = Number prefix-decaneForexample:11-alkane Undecane;
3、 12-alkane Dodecane13-alkane Tridecane; 14-alkane Tetradecane15-alkane Pentadecane; 16-alkane Hexadecane17-alkane Heptadecane; 18-alkane Octadecane19-alkane Nonadecane; 20-alkane Icosane1.2 含支链烷烃和烷基命名含支链的烷烃时，可把它们视为直链烷烃，但分別是某些氢（hydrogen）原子被称为基（alkyl groups）的原子取代。命名烷基时，只需把“基”（-yl ）字加在相应的烷烃的字首后如CH3- Me
4、thyl; CH3-(CH2)9-CH2- undecyl;CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH33- Methylpentane.Radical = Alk ylfor example:CH3- MethylCH3CH2- EthylCH3CH2CH2- Propyl CH3(CH2)2CH2- ButylSaturated branched-chain hydrocarbonbranched-chain hydrocarbon = n-Radical+alkaneFor example: Polyside chain hydrocarbonButylEthylIsopropylMe
5、thylPropylfor example:1.3 一些可采用普通命名的支链烷烃对取代的烷基也可以在相应的烃名前加“异”（iso-） 、 “仲”(sec-)、 “叔”（tert-） 、 “新”（neo- ）等字命名。下面是一些符合条件的烷基，其系统命名和普通命名如下：(CH3)2CH-CH- 2-Methylpropyl iso-butyl CH3-CH2-CH(CH3)- 1-Methylpropyl sec-Butyl(CH3)3C- 1,1-Dimethylethyl tert-ButylCH3-CH2-C(CH3)2- 1,1-Dimethylpropyl tert-pentyl(CH
6、3)3C-CH2- 2,2-Dimethylpropyl neo-pentyl1.4 复杂的烷烃结构较复杂的烷烃不能用普通命名法命名，只能采用系统命名法。选最长的碳链为主链，按相应的直链烷烃命名，从一端向另一端编号，支链作为取代基放在母体名称前，编号时使支链的编号尽可能小且支链的排列按基团的字母顺序。如: 3-ethyl-2-methylhexane 4-ethyl-3,3-dimethylheptane复杂的烷烃命名时须注意分子中有两个等长碳链时，按以下原则进行比较：1）带支链数目较多者为主链，例如：2,3,5-Trimethyl-4-propylheptane2）支链定位号较小者为主链4-
7、Isobutyl-2,5-dimethylheptane2 烯烃和炔烃（alkenes and alkynes）2.1 命名烯烃和炔烃命名时将相应的烷烃的词尾“烷”（ane）改为“烯”（ene）或“炔”（yne），名称前加上不饱和键的编号即可。当所带的双键或叁键不止一个时，可在前边加上 di、tri、tetra 等数字来表示。有些简单的烯炔类化合物可用普通名称。例如：CH2=CH2 Ethene CH2=CHCH2CH2CH3 1-PenteneCH2=C=CH21,2-Propadiene Ethyne1,3-ButadiynePoly-enen-Alkene =Alk-a-n-enen=2
8、 -adiene n=3 -atriene n=4 -atetraeneFor example:C-C=C-C=C-C=C 1,3,5-HeptatrieneC=C-C=C 1,3-ButadieneC-C=C-C=C 1,3-PentadieneAlkyne Alkyne = Alk-yne (-a-n-yne)n=2 -adiyne n=3 -atriyne for exanmple:CCPropyne2-etEthyn (acle)1,3Butdi2.2 烯炔的命名烃类分子中同时含有双键和叁键时成为烯炔，命名时烯在前炔在后，双键的编号写在前面，叁键的定位号写在表示炔烃词尾之前。例如：1,
9、3-Hexadien-5-yne3-Penten-1-yne3 环烃 (cyclic hydrocarbons)3.1 脂肪环烃(alicyclic hydrocarbons)3.1.1 未取代的饱和单环烃命名时刻在相应的开链烃名前加“环”（cyclo）字。例如：Cyclopropane Cyclohexane3.1.2 含取代基的脂肪环烃环上带有侧链时，如侧链的碳原子数不比环内的碳原子数多，侧链作为取代基。如侧链的碳原子数目等于或多于环内碳原子数，或侧链有不止一个脂环时，则将环作为取代基命名。例如：1-Ethyl-3-methylcyclopentane 1-Cyclobutylpentan
10、e 1,2-Dicyclohexylethane 3.1.3 不饱和单环烃的命名不饱和单环烃的命名是把相应的饱和单环烃的词尾 ane 改为 ene（烯）、yne（炔）、adiene（二烯）、adiyne（二炔）、enyne（烯炔）等，并使不饱和键尽可能取最小编号。例如： 1,5-Cyclooctadien-3-yne4. 桥环烃和螺环烃4.1 桥环烃(bridged hydrocarbons)4.2 螺环烃 (spiro hydrocarbons)4.1 桥环烃(bridged hydrocarbons)4.2 螺环烃 (spiro hydrocarbons)Spiro3.5nonane 1-
11、Methylspiro3.5non-5-ene5. Halohydrocarbons (卤代烃)fluoro, chloro, bromo, iodoCH3Cl: chloromethane / methyl chlorideCH3CH2Br: bromoethane / ethyl bromideCH2ICH2CH2I: 1,3-iodopropaneCH2=CHCl: chloroethene / vinyl chloridePhCl: chlorobenzene6 芳烃 (aromatic hydrocarbons)6.1 单环芳烃1）苯环上连有烃基时，苯环和烃基都可作为母体，决定于烃基
12、的大小。两个或更多的苯环连在同一个碳原子上或碳链上时，可将苯环作为取代基命名。例如：Pentylbenzene 1-Phenylheptane2）两个烷基取代的苯环，因为取代位置不同，可以有三个异构体，可由阿拉伯数字表示，也可用邻、间、对表示，英文名称则分别用 o(ortho)、 m(meta)、 p(para)表示。例如：此表示方法只用于两个取代基相同或两取代基不同但其中有一个为俗名的一部分。例如：6.2 常用取代苯化合物的俗名 (Trivial name)6.3 芳烃基从芳环上去掉一个氢原子得到的基团称为芳基（Aryl），去掉两个氢原子的称为亚芳基（Arylene）。例如：7. 醇和酚 7
13、.1 醇(alcohols)1）系统命名法选含羟基的最长碳链为主链，按主链烃基的碳原子数目称为某醇，英文名称是将烃基名称的词尾“e”去掉，加上“ol”。编号时从与羟基相连的碳原子开始依次向另一端编。芳醇可作为侧链醇的芳环取代物命名，此方法是主要方法 AlcoholsAlcohol = Alkan-olFor example:2）根基官能团命名法在烃基后直接加“alcohol”即可，例如：Alcohol Radicals1) RO- (R=C1C4)Radical = Alk + oxyfor example:CH3O- MethoxyCH3CH2O- EthoxyCH3CH2CH2CH2O-
14、ButoxyCH3CH2CH2O- Propoxy 2) RO- (RC4)Radical = Alkyl-oxyFor example:H2OH3 CH22OBenzyloxy Pt7.2 酚类(phenols)酚的命名法同醇，英文名称是把芳环系名的词尾“e”去掉，在接上词尾“ol”。分子中有更优先的官能团时，羟基作为取代基。例如：7.3 多元醇和多元酚多元醇和多元酚在烃名和“ol”间加 di、tri 等数词即可。例如：8 醚类 (ethers)8.1 醚的命名 1）根基官能团命名法分子中两个烃基后加上“醚”（ether）即可，两个烃基相同时加“di”，若为两个复合基且相同，则加数词“bis
15、”。例如：EthersEther = R+R+etherfor example:CH3OCH2CH3Ethyl methyl ether; (CH3)2CHOCH3 Isopropyl methyl ether; CH3CH2OCH2CH3 diethyl ether 2) 取代命名法 把醚分子 R1-O-R2中 R1O 作为母体 R2的取代基命名，RO 基为“Alkoxy”，其中 C1C4的分别为methoxy，ethoxy，propoxy，butoxy，C 5以上的则称为 pentyloxy, hexyloxy 等。例如：9 醛、酮及其衍生物 9.1 醛(aldehydes)醛的英文命名是
16、把相应烃名的词尾“e”改为“al”；含两个醛基的以两醛基间的碳链为主链，在烃名词尾“e”后加“dial”；环上直接连有二个醛基时，可在环系名后接 “dicarbaldehyde”。AldehydesAcyclic aldehydes （非环状醛）Aldehyde = Alkan alfor example:Aldehyde with cyclic groupAldehyde = Cyclic alkane-carbaldehydeFor example:9.2 酮 (ketones)酮的普通命名法是当 R1COR2式中 R1和 R2相同时，在 R1的 烃名前加“二”（di），后面放一“酮”(k
17、etone)字；R 1和 R2不同时，将两者作为取代基按字母顺序排列，后面再加上“酮”（ketone）字；系统命名中，是将羰基中的碳原子作为链或者环系中的一员，将相应的烃名或环系后的词尾“e”改为“one”。编号时使羰基上的碳原子编号尽可能小。系统命名法 Ketone = AlkanoneFor example:根基命名法 Ketone = R + R+ ketonefor example:CH32C2H3OC23Ethyl methyl ketonDitl tPnl tl t10 羧酸及其衍生物 10.1 羧酸链状一元羧酸是在主链烃名后加一“酸”字，英文名称是将烃名后的“e”改为“-oica
18、cid。 H32H2COHexanoic idC=3-Pta3234-Ethyl-2,4hexdinoc idHO2HC2HCOptaa连接命名法主要用于脂环、桥环、杂环和联环烃的羧酸，编号时不含羧基碳原子，命名时在烃名后接“羧酸”（carboxylic acid） 。例如：5-Ethyl-6eptn-2,4dioneCH2CHC3O32,4-exandioePt2-2-Butanoe3 3OCH2COH3CH323CHOyclohexancrbldehy1,2-lptialCyclohexncrbldehy10.2 酰卤酰卤的命名是把酰基的名称后加上负卤离子名。英文名是把酸名的词尾“oic
19、acid”和“ic acid”改为“oyl halide”或“yl halide”,使用连接法命名时把“carboxylic acid”改为“carbonyl halide”。10.3 酰胺酰胺的命名是把酸名的词尾“oic acid”和“ic acid”改为“amide”,若为“carboxylic acid”则改为“carboxamide” 。例如：内酰胺可按杂环命名，也可在相同碳原子数目的烃名后加上“内酰胺”（Lactam）来命名。例如：10.4 盐和酯 10.4.1 盐羧酸盐命名时在酸名后加上金属名即可，英文名称是把酸名的词尾 “-ic acid”改为“-oate” ，前面加上金属名。例
20、如：10.4.2 酯酯的命名和盐类似，把盐中的金属名改为酯基中的烃名即可。例如：methyl butanoate ethyl acetate10.5 酸酐 1）酸酐的英文名为“anhydride”,单酐命名时可在原酸名后加“酐”（anhydride）字，例如：2）混酐英文命名时将酸名按字顺排列，后再加“酐”字。例如：11 含氮化合物 11.1 硝基和亚硝基化合物硝基（nitro）和亚硝基（nitroso）在命名中，只能作为词头用，只能采用取代命名法。例如：11.2 胺类和亚胺类化合物 1) 伯胺（Primary amine）一元伯胺通常是在烃基名后加上 amine，二元或多元伯胺命名时将“二胺
21、”（diamine）、“三胺”（triamine）等连在母体化合物或多价基的名称后。例如：2）仲胺和叔胺氮原子上连有相同的烃基时，可将”二”（di）、“三”（tri）加到烃基名称前，以胺作词尾来命名。如氮原子上的所连的烃基不同，则按优先顺序将烃基名称放在胺前。例如：3）亚胺化合物亚胺化合物命名是在烃名之后加上“亚胺”（imine）。如所带亚胺基不止一个时，则加“二亚胺”、“三亚胺”等，亚胺分子中有其他优先的官能团时，作为取代基而用词头“亚胺基”（imino）命名。4）季胺化合物季胺化合物可按取代的铵盐或取代的氢氧化铵命名，英文命名把负离子名称放在最后，前面的取代基名后加 ammonium(铵)
22、或 iminium(亚胺)。benzyltrimethylammonium hydroxideAmineA. Aliphatic amineAmine = Alkyl + aminefor example:N,-dimethylbutlamineTrietlainPopylieEthlendiaminH2NC2HN2(32)3CH32CHN(C3)2B. Aromatic amineAmine = Aromatic compound + aminefor example:N2HBenz amine1-phtl i12 腈腈(nitrile)可有相应的酸的俗名来命名，英文名称将词尾-oic ac
23、id 或-ic acid 改为-onitrile。13. Heterocyclic compounds (杂环化合物)Part 2. Naming the Instruments for Chemical Experiment试管 test tube 烧杯 beaker圆底烧瓶 round bottom flask 毛刷 hair brush三口烧瓶 three-neck flask 锥形瓶 conical flask蒸馏烧瓶 distilling flask 量筒 measuring cylinder布氏漏斗 Buchner funnel 分析天平 analytic balance磁力搅拌器 magnetic stirrer 称量纸 weighing paper分液漏斗 separatory funnel 铁架台 iron support滴液漏斗 dropping adapter 沸石 boiling stone冷凝管 condenser 烘箱 oven温度计 thermometer 冰水浴 ice-water bath
