1、有机化合物的命名方法 有机物的命名常用的有习惯法,衍生物法和系统法三种. 1892 年“国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)在日内瓦召开会议,对有机化合物的命名方法作了统一规定,这种命名方法称为国际命名法,简称IUPAC 法( 国外有机物的支链以字母顺序为序排列,字序小在前). 我国根据IUPAC 命名法的基本原则 ,并结合我国汉字的特点.规定了我国的命名法,称为系统命名法. 2 回复：有机化合物的命名方法 不含支链的直链烷烃叫“正某烷 “. 含有一个支链的叫“异某烷“. 含有两个支链的叫“新
2、某烷“. 例:C5H12 的三个同分异构体正戊烷、异戊烷、新戊烷 缺点:C 原子数较少时可以采用,若 C 数较多,支链较多,则无法命名. 衍生物命名法 1, 不管分子中有多少个碳,一律以“甲烷“ 为母体,其它均视为取代基 . 如: CH4 叫做甲烷. 而 CH3-CH3 叫做甲基甲烷. 2,取代基的书写次序按“由小到大 “依次书写,用大写中文“二,三“等表示相同的取代基数目,并写在取代基名称前.例: 四甲基甲烷 二甲基乙基甲烷 缺点:对 C 数较多,取代基较多的分子无法命名 3 回复：有机化合物的命名方法 系统命名法(IUPAC 法) 烷烃的系统命名分直链和支链两种情况. 1. 直链烷烃: 直
3、链烷烃的命名同习惯法,但去掉“正某烷“ 中的正字,而直接称为 “某烷“.例: CH3CH2CH2CH2CH3 习惯法中称为正戊烷 系统法中称为 戊烷 2. 含支链烷烃的命名原则: (1). 选主链 选取含碳原子数最多的链为主链,并按主链碳(直链) 数命名称 “某烷“.例: 最长 C 链有 4 个 C 原子,称“丁烷 “ ,余下的一个甲基作为取代基. 2甲基丁烷 如果可以选出两条或两条以上的最长碳链(含 C 数相同)时,此时则应以取代基最多的那条碳链为主链.例: 最长碳链含 6 个 C,共可选出三条 ,取代基数分别为 2,3,4 个,主链应选在使取代基最多的碳链上. 2,5 - 二甲基 - 3,
4、4-二乙基己烷 (2). 主链碳编号 编号原则:最低系列原则 即从最靠近取代基的一端开始给主链碳编号. 编号后确定各取代基的位置,编号写在取代基名前,中间用一短横隔开,再写在主链名前就形成完整的命名. 为了表明取代基所处的位置,要用阿拉伯数字给主链碳编号. 例: 2,7,8 三甲基癸烷 (不是 3,4,9三甲基癸烷) (3). 主链上连有多个取代基时,编号按最低系列原则,并用中文 “二,三,四 “等表示同种取代基的数目,取代基位次间用逗号隔开.如: 当从左或从右编,无法判断取代基是否为最低系列时,此时应看其它取代基的位置,仍按最低系列原则. 如上例的正确命名为 2,4,8-三甲基壬烷 (4).
5、 当主链上连有不同的烷基时 简单的烷基写在前,复杂的烷基写在后面如: 3乙基4甲基庚烷 烷基大小的次序: (详见烯烃的顺反异构). 注意英文命名时烷基大小是按英文字母顺序排列的. (5). 若大小不同的烷基从两端起位置相同时, 则应使较小的基团有较小的位次. = 1. 选主链 (最长碳链) 2. 主链编号(原则 1.最低系列 .2 .较小基团有较小位次) 3. 书写名称 (先小后大) 4 回复：有机化合物的命名方法 根据 IUPAC 命名法及 1980 年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。 1带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号 按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两
6、端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为 2，3，5-三甲基己烷，不叫 2，4，5- 三甲基己烷，因 2，3，5 与2，4，5 对比是最低系列。 取代基次序 IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则” ：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如， 称 2-甲基-3-乙基戊烷，因 CH2CH3CH3，故将CH3 放在前面。 2单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、） 。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代
7、基，并标明取代基位置。 编号 从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如， 3多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， OHNH2（=NH）CCC=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按 O、S 、N 、P 顺序编号。例如： 4顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，
8、E 命名法 化合物中含有双键时用 Z、E 表示。按“次序规则” 比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为 Z，处于异侧称为 E。 次序规则是： （）原子序数大的优先，如 IBrClSP FONCH，未共享电子对：为最小； （）同位素质量高的优先，如 DH ； （）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （）重键 分别可看作 （）Z 优先于 E，R 优先于 S。 例如 （E）-苯甲醛肟 5旋光异构体 （1）D，L 构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为 D，左旋构型为 L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与 D-（）- 甘油醛相同的糖称 D 型
9、；反之属 L 型。例如， 氨基酸习惯上也用 D、L 标记。除甘氨酸无旋光性外， -氨基酸碳原子的构型都是 L 型。 其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。例如： （2）R，S 构型 含一个手性碳原子化合物 Cabcd 命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则” 由大到小排列（比如 abcd） ，然后将最小的 d 放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则 abc 顺时针为 R，逆时针为 S；如 d 指向观察者，则顺时针为 S，逆时针为 R。在实际使用中，最常用的表示式是 Fischer 投影式，例如： 称为（R）-2-氯丁烷。因为 ClC2H5CH3H，最小基团 H 在 C 原子上下（表示向后） ，处于远离观察者的方向，故命名法规定 ClC2H5CH3 顺时针为 R。又如， 命名为（2R、3R）（）- 酒石酸，因为 C2 的 H 在 C 原子左右（表示向前） ，处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然 逆时针，C2 为 R。C3 与 C2 亦类似
