1、专题三：同系物、同分异构体、空间构型 艾宏国1专题三：同系物、同分异构体、空间构型【知识点一】同系物判断规律a.一差（分子组成差一个或若干个 CH2） b.二同（同通式，同结构）c.三注意(a)必为同一类物质(b)结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）(c)同系物间物理性质不同,化学性质相似因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。例 1下列各组物质中一定互为同系物的是（ ）ACH 4、C 3H8 B C2H4、C 3H6 C C2H2、C 6H6 D C2H2、C 6H6例 2下列各组物质中，互为同系物的是（ ）A 与 CH3 BHCOOCH 3 与 CH3
2、COOH C CH=CH2 与 CH3CH=CH2 DC 6H5OH 与 C6H5CH2OH 【知识点二】同分异构体1.碳链异构 2.位置异构 3.顺反异构 4.官能团异构（类别异构）组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OHO CH2CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟基
3、酮 二元烯醇 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3*CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH*Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（C 6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）例 3. 某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）AC 3H8 BC 4H10 CC 5H12 DC 6H14例 4（2004 年上海高考化学试题）某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
4、A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基【知识点三】有机物分子空间构型在学习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子结构之间的联系之处。要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来，如考试中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图：专题三：同系物、同分异构体、空间构型 艾宏国2学习中不要孤立地去认识某种分子的结构，要注意寻找它们之间的联系，从整体上去把握。还要多观察课本中出现过的分子结构模型，认识各类模型的表现形式，从中理解分子结构。例 5 （2004 年南通市高三测试题）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不
5、正确的是（ ）A分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基C分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为 C3H6O3例 6 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是A分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上B分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上C分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物例 7.2002 年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法” 。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用 HNMR 表示，如：乙醚分
6、子中有两种氢原子，其 HNMR 谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为 3:2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR 谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为 3:2:1。（1）请写出分子式 C4H8 在 HNMR 谱中两个峰面种为 3:1 的化合物的结构简式_。（2）C 4H10 的 HNMR 谱有两种，其中作液体打火机燃料的 C4H10 的 HNMR 谱的两个峰的面积比为_，结构简式_；其同分异构体的两个峰的面种比为_，结构简式为_。答案为：（1）CH 3CH=CHCH3、CH 2=C(CH3)2。 （2）3:2，CH 3CH2CH2CH3；9:1， CH3CH(CH3)2。【同步练习】1(07
7、年海南)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是 ( )ACH 3CH2CH2CH3 B CH3CH(CH3)2 C CH3C(CH3) D (CH3)2CHCH2CH3专题三：同系物、同分异构体、空间构型 艾宏国32(07 年宁夏)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是 ( )1 2 3 4 5 6 7 8CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16A3 B 4 C 5 D 63(07 年海南)分子式为 C5H10 的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )A5 种 B 6 种 C 7 种 D 8 种4 （08 海南）分子式为 C4H10
8、O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ）A3 种 B4 种 C5 种 D6 种5 （08 全国）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）A2，2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯6.下列几组物质，既不是同系物，也不是同分异构体的一组是A2丙醇和丙二醇 B乙醇和甲醚 C醋酸和甲酸甲酯 D苯和甲苯7.乙酸苯甲酯的结构简式如右图，它有很多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有( )种A3 B4 C5 D68.分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)：A7 种 B8 种 C9 种
9、D10 种9.与 互为同分异构体的芳香族化合物有A、2 种 B、3 种 C、4 种 D、5 种10.某有机物的结构简式为 ，它的含有醛基( CHO)的芳香族化合物的同分异构体共有A3 种 B4 种 C5 种 D6 种11.某羧酸衍生物 A，其分子式为 C6H12O2。实验表明 A 和氢氧化钠溶液共热生成 B 和C，B 和盐酸反应生成有机物 D，C 在铜催化和加热条件下氧化为 E，其中 D、E 均不能发生银镜反应，由此判断 A 的可能结构有A6 种 B4 种 C3 种 D2 种12.某有机物 A 的化学式为 C6H12O2，已知 AE 有如图转化关系，且 C、E 均能发生银镜反应，则 A 的结构
10、可能有A2 种 B3 种 C4 种 D5 种13某有机物结构简式为 ，有关它的说法正确的是（ ）A它属于芳香烃 B分子中最多可能有 23 个原子共面C分子式为 C14H8Cl5 D1mol 该物质能与 6 molH2 加成14右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是（ ）A能与 NaOH 发生中和反应 B能发生消去反应 C能发生加成反应 D能发生水解反应专题三：同系物、同分异构体、空间构型 艾宏国415下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（ ）A异戊二烯（CH 2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的 Br2 发生加
11、成反应B2氯丁烷（CH 3CH2CHClCH3）与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与 NaHCO3 溶液反应16键线式是有机物结构的又一表示方法，如图 I 所表示物质的键线式可表示为图 II 所示形式。松节油的分馏产物之一 A 的结构可表示为图 III。（1）写出 A 的分子式_（2）A 在浓 H2SO4 的作用下加热，每一分子 A 可失去一分子水得不饱和化合物 B。写出B 可能的结构简式_。（3）C 是 B 的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。如果 C 分子中六元环上只有一个取代基
12、，则 C 具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示）_、_。17有四种有机物 A、B、C、D，其分子式均为 C3H6O2，把它们分别进行实验,现象如下：（1）四种物质的结构式为：A _；B _；C _；D _。18.今有化合物请写出丙中含氧官能团的名称 请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 19某芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2，溶于 NaHCO3 水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1)写出化合物 A 的结构简式： ；(2)依题意写出化学反应方程式： ；有 机 物 氢 氧 化 钠 银 氨 溶 液 新 制 氢 氧 化 铜 金 属 钠A 发 生 中 和 反 应 不 反 应 溶 解 放 出 氢 气B 不 反 应 发 生 银 镜 反 应 生 成 红 色 沉 淀 放 出 氢 气C 发 生 水 解 反 应 发 生 银 镜 反 应 生 成 红 色 沉 淀 不 反 应D 发 生 水 解 反 应 不 反 应 不 反 应 不 反 应COOHCH3乙： CH2OHCHO丙：CCH3OOH甲：专题三：同系物、同分异构体、空间构型 艾宏国5(3)A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
