1、 学科网(www .zxxk .com ) 全国最大的教学资源网站 !北京学易星科技有限公司 版权所有学科网例析烃分子的空间构型烃分子的空间构型问题一直是学生学习有机化学的难点,一是因为它很抽象,二是因为抓不住关键方法。我认为必须以教材基本模型为基础,运用灵活的组合分析方法,才能把握空间构型问题的要点。一、基本模型: 甲烷(CH 4)分子的正四面体结构:与中心碳原子相连的 4 个氢原子中,只能有 2 个氢原子与碳原子共面。 乙烯(CH 2=CH2)分子的 6 个原子和苯(C 6H6)分子的 12 个原子共平面结构。 乙炔(CHCH)分子的直线型结构,4 个原子在一条直线上(如下图)。二、基本方
2、法:1.烃分子里,碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕轴旋转。2.苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共直线。3.稠环芳香烃由于共用碳碳键,所以原子共平面。三、例析:例 1.如下图,分子中最多有_个碳原子在同一平面上?解析:本题以甲烷和苯环为基本模型。中心碳原子位于一个正四面体的中心,它连接的四个碳原子与其共面的只能是其中的两个,若两个苯环均旋转到该面内,此时共面的碳原子数最多,共有 13 个。 例 2. 描述该分子结构的下列叙述中,正确的是( )A6 个碳原子有可能都在一条直线上 B6 个碳原子不可能都在一条直线上C6 个碳原子一定都在同一平面
3、上D6 个碳原子不可能都在同一平面上解析:本题以甲烷、乙烯、乙炔为基本模型,分析时我们给 6 个碳原子编号,碳碳双键使得4 个碳原子在同一个平面上,碳碳三键使得4 个碳原子在一条直线上,根据线面关系,6 个碳原子一定在同一平面上。碳碳双键的 120键角,使得 6 个碳原子不可能在一条直线上,故答案为 B、C。学科网(www .zxxk .com ) 全国最大的教学资源网站 !北京学易星科技有限公司 版权所有学科网例 3. 有关 的说法正确的是( )A、所有碳原子有可能都在同一平面上B、最多只可能有 9 个碳原子在同一平面上C、有 7 个碳原子可能在同一条直线上D、只可能有 5 个碳原子在同一直
4、线上解析:本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型,改写为下图形式,碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠,所有碳原子有可能都在同一平面上,而碳碳双键和苯环的 120键角,使得共线的碳原子只能是 HCC中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子,共计 5 个。故答案为 A、D。四、巩固练习:1.下列物质之间是什么关系?2.科学家发现铂的两种化合物:其中 b 具有抗癌作用,而 a 没有。下列判断正确的是( )Aa 和 b 是同分异构体 Ba 和 b 为同一物质Ca、b 分子中,Pt 原子与两个 Cl 原子及两个 N 原子均在同一平面内Da、b 分子中,Pt 原子与两个 Cl 原子及两个 N
5、 原子呈四面体构型3.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是( ).4.如图所示分子中 14 个碳原子一定处在同一平面上的是( ).学科网(www .zxxk .com ) 全国最大的教学资源网站 !北京学易星科技有限公司 版权所有学科网5. 分子式为 C6H12的某烃的所有碳原子都一定在同一平面上,则该烃的结构简式为_ _,若分子式为 C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为_ _ _。 参考答案1. 同一种物质 2. A、C 3. B 4. A 小结:烃分子的空间结构尽管复杂多样,但归结为基本模型的组合,就可以化繁为简,把抽象问题具体化,所以一定深刻理解这四种基本模型的结构特点,并能进行恰当的组合和空间想象,同时要注意碳碳双键和苯环结构中的 120键角,克服书写形式带来的干扰,另外在审题时,还应特别注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件