1、1,金属氢化物的还原及机理 -NaBH4,制作:小鱼爱大海,2,一:金属氢化物还原,注: 表示官能团能被还原; 表示官能团不能被还原或反应很慢,两种主要金属氢化物的还原特性1,参考文献:1 闻韧 主编 药物合成反应 北京 :化学工业出版社 ,2002. 363,3,还原试剂(金属氢化物)的选择:,NaBH4,结论: 反应迅速, 但后处理操作复杂。,4,二、文献查阅: NaBH4参与的还原反应,(一)、酯的还原,1,R1, R2,R3,R4 : H, Cl, Br, F, OMe,2,Reference: 1 Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge
2、 de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and Marcus Vinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022; 2 R.E. Ten-Brintk, J.Org. Chem. 1987,52, 418 ;,5,二、文献查阅: NaBH4参与的还原反应,(一)、酯的还原,3,6,二、文献查阅: NaBH4参与的反应,(二)羧酸的还原,5,6,Reference:5(a) S.Baskaran, V.Gupta, N. Chidambaram, S. Chandra
3、sekaran, J. Chem.Soc. Commun.(1989)903; (b) 6 Nubia Boechat, Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ;,7,二、文献查阅: NaBH4参与的还原反应,(三)氨基酸及其衍生物的还原,8,9,8 9 (a) Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,J
4、orge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza . Tetrahedron Letters 2004, 45, 6021-6022 ; (b)R.P.McGeary, Tetrahedron Lett. 39 (1998) 3319;,8,二、文献查阅: NaBH4参与的还原反应,(四)氰基的还原,Reference:10 (a) Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos
5、 Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza. Tetrahedron Letters 2004,45, 6021-6022; (b) T.Yamakawa, M Masaki, H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn. 64 (1991) 2730; (c) C.F.Lane, Chem. Rev. 76 (1976) 773 ;,10,9,二、文献查阅: NaBH4参与的还原反应,(五)酰氯的还原,Reference: 11Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa ,Jorge de Souza Mendonca, Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza. Tetrahedron Letters 2004,45, 6021-6022;,10,四、氢负离子还原机理,机理1、,11,Thanks,