1、烃的衍生物复习(一),有机物的结构与性质,高二化学,(一)烃的衍生物化学性质,水解(酸性水解、碱性水解),酯链,CnH2nO2,酯,酸的通性、酯化,COOH,CnH2nO2,酸,加氢(还原)、氧化(两类),CHO,CnH2nO,醛,弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色,OH,CnH2n-6O,酚,消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化,OH,CnH2n+2O,醇,1、水解醇 2、消去烯烃,X,CnH2n+1X,卤代烃,主要化学性质,官能团,通式,分类,一、基础知识,烃的重要衍生物对比:,烯烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醚、烯,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还
2、原,(二)、各类物质间转化关系,醇,脱水,氧化,三. 重点、难点知识的应用,1.有机物的结构及性质,例1. 阿司匹林的结构简式为:CH3CO COHO O它不可能发生的反应是 ( )A. 水解反应 B. 酯化反应C. 加成反应 D. 消去反应,( D ),例2. 环状酯 O 在一定条件下H2C COH2C COO发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键,当水解时,断裂的键应是( )A. a B. b C. c D. d,(A,C),.,.,.,.,a,b,c,d,中草药陈皮中含有 (碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子), 它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴
3、水作用和足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为 A2moL,2moL B3 moL ,3 moL C3 moL ,4 moL D2 moL,4 moL,某有机物A的结构简式为 ,若取等质量 的A与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( ) A、3:2:1 B、3:2:2 C、6:4:5 D、3:2:3,7. 一环酯化合物,结构简式如下:,试推断: .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式; .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式; .此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?,2、2HO-CH2- -COOH+
4、6Na 2NaO-CH2- COONa+3H2,3、是,1、HO-CH2- -COOH,OH,OH,ONa,O,O,O,莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是的一种同分异构体。的结构简式如下: ()的分子式是 ()与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 ()与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 ()17.4g与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标况) ()与浓硫酸作用下加热可得到,其反应类型为,+ Cl2,FeCl3,水解,+ NaOH,CO2 或 强酸,水解,HBr,脱氢,加H2,O2,水解,C2H5OH,+ H2,+ H2
5、,Na,分子间脱水,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,(三)、代表物质转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,脱H2,(四)、延伸转化关系举例,H2,Br2,水解,O2,+ H2,H2,Br2,水解,消去,Br2,CH3,显色反应,有机物转化网络图二,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(五)常见有机反应,1.取代反应:,烷烃(卤代)苯及同系物(卤代、硝化)醇(卤代)、苯酚(溴代、硝化),2.加成反应:,烯、炔烃(加H2、HX、
6、H2O),苯(加H2)、醛(加H2)、油脂(加H2)。,3.消去反应:,乙醇(分子内脱水)。,4.加聚反应:,烯烃等。,5.酯化反应:,乙酸和乙醇的反应,6.水解反应:,酯、油脂。,7.氧化反应:,如:烯、炔、苯的同系物醇(去氢)、醛(加氧),8.还原反应:,如:醛(加氢)。,二.学法建议,1.掌握各种有机物的结构和性质的关系。,2.注意有机化学反应中分子结构的变化,能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。,丁二烯型n CHCHCCH2 CHCHCCH2nA B A B,催化剂,温度压强,乙烯型a d a dn CC CC b e b e n,催化剂, 混合型,n CHCH2+ n C
7、H2CH2 CHCH2CH2CH2 n或 CH2CHCH2CH2 n,催化剂,催化剂,如:以乙醇为例H HHCCOHH H,.,.,.,.,d,c,b,a,问:断d键发生什么反应?,(消去),断b键能发生什么反应?,(消去或取代),什么样的醇可去氢氧化?,(与OH相连C上有H),什么样的醇不能发生消去?,(与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H),如:乙醇与苯酚的比较,3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。,4.通过典型代表物的性质,建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。如:炔 烯 醇 醛 酸 酯,3.有机物组成和结构的推断, 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。 根据相互转
8、变关系和性质推断物质结构。 根据反应规律推断化学反应方程式。 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型。 根据高聚物结构推断单体结构,例: 有一合成的有机高分子化合物,其结构为: CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2Cl Cl Cl,下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( ),A.CH3CCH2 B. CHCHCHCH2Cl Cl C.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3Cl Cl,(C),浓硫酸,加热,+C,NaOH溶液,、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物,他们之间的反应关系如下图所示(图中部分反应条件和无机物已经略去):,A,E,B,C,D,CH4,(1
9、 )分子式与D相同的酯类物质共有 种; (2)在生成A反应过程中,C分子内被破坏的化学键是键;(A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O,4,加热,(A)(B),练习,1. C2H4分子中的四个氢原子( )A. 分散在两个不同平面上B. 在同一个平面上C. 在一个四面体的四个顶点上D. 在一平面三角中心及三个顶点上,( B ),CH32. CH2CH2CHCH2 n 的单体为 。,CH2CH2 和 CH2 CHCH3,3. 下列单体中,能在一定条件下发生加聚反应,生成 CH2CCHCH2 n 的是Cl ( )A. 氯乙烯B. 氯乙烯和乙烯C. CH2CCHCH2ClD. C
10、H3CCHCH2 Cl,( C ),4. 某有机物,当它含有下列的一种官能团时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化反应,又能发生消去反应的是( )A.COOH B.CC-C.OH D.CHO,( C ),5. 针对下图所示乙醇分子结构,下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )。,A、与醋酸、浓硫酸共热时, 键断裂 B、与金属钠反应时, 键断裂 C、与浓硫酸共热至0C时, 、键断裂 D、在催化下与O2反应时, 、 键断裂,( A ),6. 聚合物CH3 CH3 CH3CH2CCH2CCH2CCOOCH3 COOCH3 COOCH3,的结构简式为 ,其单体是 。,8. 已知
11、CCHOH CCHX,由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式,OH,CH2CH2,O,H2C CO,H2C CO,O,E,X,思考:,根据实验室制甲烷的反应原理,如何在实验室制取乙烷、苯。,分析:Na2CO3 0CH3CONaNaOH CH4+Na2CO3,CH4,CaO,其规律是脱羧,形成Na2CO3(降一个碳),采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷,采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯,今有如下高聚物,对此分析正确的是( )H H H H H H C C C C C CH C=O H C=O H C=OOCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3OC. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3OD. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3,( D ),已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应:,CH3CHCOOR CH2CCOOR,H2,催化剂,CH3,CH3,现以丙烯为原料,经下列各步反应,可以合成一种用途广泛的高分子化合物。请写出、的结构简式。,CH3CHCH2,H2、CO,高压,O2,催化剂,CH3OH,浓硫酸 ,C4H8O,(甲基丙醛),C4H8O2,A,B,C,D,E,C5H10O2,H2,催化剂,C5H8O2,加聚反应,高分子化合物,