1、1,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,第1 5章 小结,药物化学教研室 2011,2,考试题型,根据结构式命名(顺/反、E/Z、R/S) (10个共10分) 根据名称画出结构式(10个共10分) 名词解释(3个共9分) 推导结构(1个7分) 简答题(3个共9分) 鉴别题(3个共9分) 合成题(2个8分) 完成反应(20分) 实验题(2个共8分) 单选题(10个共10分),3,掌握烷烃的结构、同分异构现象。掌握烷烃的两种基本命名方法,能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。掌握化合物构象的概念,熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。,第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反
2、应,4,掌握几种类型环烷烃(普通环烷烃、桥环烃和螺环烃)的命名方法。 掌握环丙烷和环丁烷的结构特点(有角张力)和构象。熟悉并学会画环己烷的构象(椅式、船式),了解各构象的相对稳定性,掌握椅式的a键和e键及相邻键的顺反关系。了解并掌握各类取代环己烷(二取代构象(1, 2-;1, 3-; 1, 4-; cis, trans))的构象,判断其中的优势构象。会画顺、反式十氢萘的构象,分析两者的相对稳定性。了解并掌握环戊烷的构象。,5,掌握立体异构体的概念 了解并掌握什么是手性分子和非手性分子,手性碳 了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体 掌握立体结构的表示方法(重点:十字式),第三章 立体化学基础
3、,6,掌握化合物立体结构之间的相互转换。 熟练掌握手性碳构型的命名,掌握手性分子的命名方式。 了解手性化合物的类型,熟练区分手性分子和非手性分子。 掌握旋光性、旋光异构体、 外消旋体和内消旋体等概念,掌握其表示方式。,手性分子的获得方法(重点:化学拆分法) 反应中的立体化学(构型转换和保持、消旋化;顺式加成和反式加成、顺式消除和反式消除),7,卤代烷的命名(掌握) 诱导效应 卤代烷的亲核取代反应,各种取代产物的类型(熟记) 亲核取代反应的两种机理SN1和SN2机理(掌握两种机理的表达方式,掌握两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处) 正碳离子,正碳离子的稳定性,正碳离子的重排(掌握),第四
4、章 卤代烷 亲核取代反应,8,几种影响亲核取代机理的因素 烷基结构的影响 亲核试剂的影响 溶剂极性的影响 离去基团对反应的影响。,卤代烷的消除反应E2消除机理, 立体化学(反式消除)E1消除机理消除的取向, Zaitsev取向,烯烃的类型及相对稳定性,9,醇类化合物的制备方法 羟基氢的弱酸性(醇与活泼金属及强碱的反应)羟基氧的亲核性和碱性 醇羟基的取代(羟基卤代的方法,SOCl2氯代的立体化学)醇类的消除(消除方法及取向)醇类的氧化(重点:一些有选择性的氧化剂及其氧化反应 ) 邻二醇的选择性氧化,Pinacol重排及应用(重要)醚的制备(Williamson醚合成法)醚类的化学性质(O的碱性, 酸性条件下CO键的开裂)环氧乙烷衍生物的酸性和碱性开环(开环取向及立体化学),第五章 醇和醚,10,