1、课时 2 常见的烃和卤代烃1已知：CH 3CH=CH2HBr CH 3CHBrCH3(主要产物)，1 mol 某烃A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A 的化学式： _，A 的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出 C、D、E 、H 物质的结构简式：C_，D_ ，E_，H_。(4)写出 D F 反应的化学方程式_。解析 由 1 mol A 完全燃烧生成 8 mol CO2、4 mol H2O 可知 A 中 N(C)8，N (H)8，分子式为 C8H8，不饱和度为 5，
2、推测可能有苯环，由知 A 中必有双键。故 A 为 。A 与 Br2加成得 B：；AHBr D，由信息知 D 为 ；F 由 D 水解得到，F 为 ；H 是 F 和醋酸反应生成的酯，则 H 为 。答案 (1)C 8H8 (2)加成 酯化 (或取代)(3)(4) NaOH NaBr 水 2实验室制备 1,2-二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OH CH2=CH2H 2O H2SO4浓 170 CH2=CH2Br 2 BrCH 2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在 140 脱水生成乙醚用少量溴和足量的乙醇制备 1,2-二溴乙烷的装置如图所示：有关数据列表如下：乙醇 1,2-二溴
3、乙烷 乙醚状态 无色液体 无色液体 无色液体密度 /(gcm-3) 0.79 2.2 0.71沸点/ 78.5 132. 34.6熔点/ -130 9 -116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右，其最主要目的是_( 填正确选项前的字母)。a引发反应 b加快反应速度c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置 C 中应加入_(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。a水 b浓硫酸c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_。(4)将 1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应
4、在_层(填 “上”或“下”)。(5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用_(填正确选项前的字母)洗涤除去。a水 b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去。(7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是 _；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。解析 (2)根据题中提示，选用碱溶液来吸收酸性气体；(3)制备反应是溴与乙烯的反应，明显的现象是溴的颜色褪去；(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层；(5)溴在水中溶解度小，不用水洗涤，碘化钠与溴反应生成碘会溶解在 1,2-二溴乙烷中，不用碘化钠溶液除溴，乙醇与 1,2-二溴乙烷混溶也不能用；(
5、6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中，且蒸发会导致 1,2-二溴乙烷挥发到空气中 )；(7)溴易挥发，冷却可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。答案 (1)d (2)c (3) 溴的颜色完全褪去 (4)下(5)b (6)蒸馏 (7)避免溴大量挥发 1,2-二溴乙烷的熔点低，过度冷却会凝固而堵塞导管3(2016邯郸模拟 )烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D。C 的结构简式是 。B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B 的进一步反应如下所示。请回答下列问题：(1)A 的结构简式是 _，H 的
6、结构简式是_。(2)B 转化为 F 属于_反应，B 转化为 E 的反应属于_反应(填反应类型名称)。(3)写出 F 转化为 G 的化学方程式：_。(4)1.16 g H 与足量 NaHCO3 作用，标准状况下可得 CO2 的体积是_ mL。(5)写出反应 的化学方程式_。解析 烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D，C 的结构简式是，故 A 为(CH 3)3CCH2CH3，B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E，故 E 为(CH 3)3CCHCH 2，B 在氢氧化钠水溶液下生成 F，F 为醇， F 氧化生成 G，G 能与银氨溶液反应，G 含有醛基CHO，故 B
7、 为(CH 3)3CCH2CH2Cl，F 为(CH 3)3CCH2CH2OH，G 为(CH3)3CCH2CHO，H 为(CH 3)3CCH2COOH，D 为(CH 3)3CCH2ClCH3。(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH 的物质的量为 0.01 mol，由(CH 3)1.16 g116 gmol 13CCH2COOHNaHCO 3 (CH 3)3CCH2COONaH 2OCO 2可知，生成CO2的物质的量为 0.01 mol，二氧化碳的体积是 0.01 mol22.4 Lmol-10.224 L224 mL。答案 (1)(CH 3)3CCH2CH3 (CH 3)3CCH2COO
8、H(2)取代(水解) 消去 (3)2(CH 3)3CCH2CH2OHO 2 2(CH3) 催 化 剂 3CCH2CHO 2H2O (4)224(5)(CH3)3CCH2CHO2Ag(NH 3)2OH (CH3) 3CCH2COONH42Ag3NH 3H 2O4(选做题 )(2016湖北七市联考 )某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为 _；(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)；(3)在下图中，D 1、D 2 互为同分异构体，E 1、E 2 互为同分异构体。反
9、应的化学方程式为_；C 的化学名称是_；E 2 的结构简式是_；、的反应类型依次是_、_。解析 (1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH 2)84/146，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为 。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A 和 Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃 ，D 1是 C 和 Br2发生 1,2-加成反应的产物，而 D1和 D2互为同分异构体，可知 D2是 C 和 Br2发生 1,4-加成的产物，生成物 D1和 D2分别再发生水解反应生成醇 E1和 E2。答案 (1) (2)是(3) 2
10、NaOH 2NaCl 2 C2H5OH H2O2,3-二甲基 -1,3-丁二烯 1,4-加成反应 取代反应(或水解反应)5下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物 A 的名称是_ 。(2)上述框图中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)化合物 E 是重要的工业原料，写出由 D 生成 E 的化学方程式：_。(4)C2 的结构简式是_，F1 的结构简式是 _，F1 和 F2 互为_ 。解析 这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定
11、反应的类型及产物。转化过程：烷烃 卤代烃 单烯烃 二卤代烃 二烯烃 取 代 消 去 加 成 消 去 1,4-加成产物或 1,2-加成产物。 加 成 答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2) 取代 加成(3) 2NaOH 醇 2NaBr2H 2O(4)同分异构体6异丙苯 是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与 2-丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)-甲基苯乙烯 是生产耐热型 ABS 树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(
12、用化学反应方程式表示)_。(4)耐热型 ABS 树脂由丙烯腈 、1,3-丁二烯和 -甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)_。解析 (1)由苯与 2-丙醇 制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的 1,3,5-三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共 2 种) 。(3)由异丙苯制备 -甲基苯乙烯，首先对此二者结构进行对比，可以看出异丙苯中的 CC 变成了 -甲基苯乙烯中的 ，因此需要先卤代、后消去两步反应，即Cl 2 HCl；
13、光 CCH3CH2HCl。 NaOH/CH3CH2OH (4)ABS 树脂是由丙烯腈(CH 2=CHCN)、1,3-丁二烯和 -甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为nCH2=CHCNnCH 2=CHCH=CH2 一 定 条 件 。答案 (1)取代 Br 2/FeBr3(或 Br2/Fe)(2)1,3,5-三甲苯(3) Cl 2 HCl 光 照 HCl NaOH/醇 (4)7对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知
14、以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 _；(2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为_，该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为 _；(4)F 的分子式为_；(5)G 的结构简式为 _；(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 221 的是_(写结构简式)。解析 (1)由题意知 A 为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F 、G 的结构。(2)由光照
15、条件知 B 生成 C 的反应为甲基的取代反应。(3)由信息知 发生取代反应，然后失水生成 。(4)E 为 ，在碱性条件下反应生成 。(5)F 在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基；有苯环；注意苯环的邻、间、对位置。答案 (1)甲苯 (2) 2Cl 2 2HCl 取代反应 h (3) (4)C 7H4O3Na2(5)(6)13 8(全国卷 )A H 的转换关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃 A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是_，名称是_；(2)在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转化为 F的化学方程式是_；(3)G 与金属钠反应能放出气体。由 G 转化为 H 的化学方程式是_。(4)的反应类型是 _；的反应类型是_；(5)链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出 B 所有可能的结构简式为_；(6)C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则 C 的结构简式为_。答案 (1) 3-甲基-1-丁炔(2)(3) H (4)加成反应(或还原反应) 取代反应(或水解反应)(5)H2C=CHCH=CHCH3 或 CH3CH2C CCH3(6)
