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羟基的还原.doc

上传人:scg750829 文档编号:8072105 上传时间:2019-06-07 格式:DOC 页数:2 大小:26KB
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1、羟基的还原1)催化氢化用 Pt,Pb,Ni 等作催化剂,醛酮很容易还原成醇;若分子中有 C=C,则 C=C 比 C=O更容易被还原。2)用氢化锂铝还原分子中的 C=C 不被还原; 氢化锂铝还能还原酯基等,但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰基而不还原酯基。3)用硼氢化钠还原! 与羰基不共轭的 C=C 不被还原,但有 C=O 共轭的 C=C 可被还原; 硼氢化钠除还原羰基以外还可以还原酰氯,但不能还原酯基。4)用乙硼烷还原乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键。5)酮的双分子还原用活泼金属可将醇还原为频那醇,若分子中有与羰基共轭的 C=C,一般是 C=C 先被还原。6)用醇铝还原异丙醇铝是一个

2、选择性很高的醛酮还原剂,异丙醇铝将氢负离子转移给醛酮.使醛酮还原,而自身边成丙酮。7)克莱门森 Clemmenen 还原法醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O 被还原成CH2。8)WolffKishner黄鸣龙 还原法将醛或酮,氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热,可将 C=O 还原成CH2。以上几点的羰基不包括羧基中的羰基。羧酸不易被还原,但用 LiAlH4 可把羧酸直接还原成醇。用 锂甲胺 还原羧酸可得醛。NaBH4 只能还原醛酮和酰,不能还原酯,ZnHg/浓 HCl 可将醛酮还原为亚甲基,LiAlH4 既可将醛酮还原又可还原酯。另:酰氯的一些反应: 1.酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛。2.在 Pd/PdSO4 催化下,酰氯用氢气还原则生成醛-称为 Rosenmund 还原。3.酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下,特别是无水 FeCl3 存在下,产物为酮。若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇4.用二烃基酮锂还原得酮。5.用有机镉化合物还原也得酮。6.用氢化铝锂还原生成醇。

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