1、1大学基础化学 II 课程教学大纲一、课程说明（一）课程名称、所属专业、课程性质、学分；大学基础化学 II有机化学；物理学院材料化学专业，主干基础课；4 学分；（二）课程简介、目标与任务；有机化学是化学学科的一个重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质、相互转化、合成以及与此相关的理论问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学课程是高等学校化学、材料、生物专业教学计划中一门必修的基础课程。有机化学（第二版） 共 17 章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后都设置了相应的习题。教材内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例都来自于科研。在内容设置上，在教授
2、基础知识的同时，注重培养学生的思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、引导和探究项目，可供学生讨论。还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。 有机化学（第二版） 的另一特色是，引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电子分布密度图，便于读者形象地理解化合物结构与反应性的关系。课程任务：要 求 学 生 通 过 理 论 学 习 和 实 验 能 够 掌 握 并 运 用 一 些 常 见 重 要 有 机 物 的 化 学 性质，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，了解本学科范围内重大的科学技术新成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就应用型人
3、才打好一定基础。（三）先修课程要求，与先修课与后续相关课程之间的逻辑关系和内容衔接；无机化学与化学原理。先修课程对学生在掌握学习有机化学结构理论和立体化学、反应动力学和化学平衡等化学理论方面具有重要的学习意义。可通过前期的基本了解学习，为后续学习奠定良好的理论基础。2（四）教材与主要参考书。教材：李艳梅等，有机化学（第二版） ，科学出版社，2014.参考资料：高坤、李瀛等，有机化学（第二版） ，科学出版社，2011.李瀛等，有机化学质疑暨考研指导，兰州大学出版社，2011.古练权等，有机化学，高等教育出版社，2008.伍越寰等，有机化学，中国科学技术大学出版社，2010.邢其毅等 编著，基础有
4、机化学(第三版)，高等教育出版社，2005.二、课程内容与安排第一章 绪论第一节 有机化合物和有机化学第二节 有机化合物的特征第三节 共价键第四节 分子间相互作用力第五节 有机反应中的酸碱概念第六节 有机化合物的分类第七节 有机化合物构造式的写法第八节 有机化合物命名的基本原则第九节 有机化学的研究方法第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃第一节 通式、同系列和同分异构第二节 烷烃的命名第三节 烷烃的结构3第四节 烷烃的物理性质第五节 烷烃的化学反应第六节 环烷烃的命名第七节 环烷烃的结构与构象第八节 环烷烃的物理性质第九节 环烷烃的化学反应第十节 烷烃和环烷烃的制备第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃
5、第一节 烯烃的结构第二节 烯烃的异构和命名第三节 烯烃的物理性质第四节 烯烃的化学反应第五节 炔烃的结构第六节 炔烃的命名第七节 炔烃的物理性质第八节 炔烃的化学反应第九节 二烯烃的分类和命名第十节 共轭二烯烃的结构和共轭效应第十一节 共轭二烯烃的化学反应第十二节 烯烃和炔烃的制备第四章 芳烃第一节 芳烃的分类、异构和命名第二节 苯的结构第三节 芳烃的物理性质4第四节 单环芳烃的化学性质第五节 芳烃亲电取代反应的定位规律第六节 稠环芳烃第七节 非苯芳烃第八节 芳烃的来源及煤炭产业第五章 对映异构第一节 手性和对称性第二节 含一个不对称碳原子的化合物第三节 含两个及多个不对称碳原子的化合物第四节
6、 环状手性化合物第五节 其他不含不对称碳原子的手性化合物第六节 前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性第七节 不对称合成与拆分第八节 手性与药物第九节 异构体的分类第六章 卤代烃、金属有机化合物第一节 卤代烃的分类、异构、命名和结构第二节 卤代烃的物理性质第三节 卤代烃的化学反应第四节 饱和碳原子上的亲核取代反应第五节 影响亲核取代反应的因素第六节 消除反应历程第七节 影响消除反应发因素第八节 取代反应与消除反应的竞争5第九节 其他卤代烃第十节 卤代烃的制备第七章 波谱分析在有机化学中的应用第一节 电磁辐射第二节 红外光谱第三节 核磁共振第四节 紫外光谱第五节 质谱第八章 醇、酚、醚第一节 醇的分
7、类、命名和结构第二节 醇的物理性质与波谱特征第三节 一元醇的化学性质第四节 多元醇的特殊反应第五节 醇的制备第六节 酚的分类和命名第七节 酚的物理性质与波谱特征第八节 酚的化学性质第九节 酚的制备第十节 醚的分类和命名第十一节 醚的物理性质和波谱特性第十二节 醚的化学反应第十三节 醚的制备第十四节 环醚第十五节 冠醚6第九章 醛、酮、醌第一节 醛和酮的分类和命名第二节 醛和酮的结构第三节 醛和酮的物理性质和波普特性第四节 醛和酮的亲核加成反应第五节 醛和酮的-H 的反应第六节 醛和酮的氧化和还原反应第七节 Cannizzaro 反应第八节 ,-不饱和醛、酮第九节 醛、酮的制备第十节 醌的结构第
8、十一节 醌的化学性质第十二节 醌与染料第十章 羧酸及其衍生物第一节 羧酸的分类、命名和结构第二节 羧酸的物理性质和波谱特征第三节 羧酸的化学性质第四节 羧酸衍生物的命名第五节 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征第六节 羧酸衍生物的化学性质第七节 羟基酸的分类和命名第八节 羟基酸的化学反应第九节 -二羰基化合物第十节 羧酸的制备7第十一章 含氮化合物第一节 硝基化合物的分类、命名和结构第二节 硝基化合物的物理性质和波谱特征第三节 硝基化合物的化学性质第四节 胺的分类、命名和结构第五节 胺的物理性质和波谱特征第六节 胺的化学性质第七节 季铵盐和季铵碱第八节 胺的制备第九节 芳香族重氮和偶氮化合物第十节
9、 腈和异腈第十二章 含硫、含磷及含硅有机化合物第一节 含硫有机化合物第二节 含磷有机化合物第三节 含硅有机化合物第十三章 杂环化合物第一节 杂环化合物的分类、命名和结构第二节 五元杂环化合物第三节 六元杂环化合物第四节 杂环类药物第十四章 类脂化合物第一节 油脂第二节 蜡第三节 磷脂8第四节 萜类化合物第五节 甾族化合物第十五章 碳水化合物第一节 碳水化合物的分类第二节 单糖第三节 二糖第四节 多糖第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸第一节 氨基酸第二节 多肽第三节 蛋白质第四节 酶第五节 核酸第六节 生物技术和生物技术药物第十七章 周环反应第一节 前线轨道理论第二节 电环化反应第三节 环加成
10、反应第四节 -迁移反应（一） 教学方法与学时分配采用课堂多媒体讲授的方式开展教学活动。具体学时分配见内容与基本要求：（二） 内容及基本要求（三） 主要内容：（四） 【重点掌握】：9（五） 【掌握】：（六） 【了解】： （七） 【一般了解】： （八） 【难点】：（九） （重点掌握、掌握、了解、一般了解四个层次可根据教学内容和对学生的具体要求适当减少，但不得少于两个层次）第一章 绪论（4 学时）有机化合物和有机化学、有机化合物的特征、共价键、分子间相互作用力、有机反应中的酸碱概念、有机化合物的分类、有机化合物构造式的写法、有机化合物命名的基本原则、有机化学的研究方法。掌握有机化合物的特征结构与性质
11、。重点掌握有机化合物的分类以及命名原则、构造式的书写等。其他做了解。第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃（5 学时）通式、同系列和同分异构、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的物理性质、烷烃的化学反应、环烷烃的命名、环烷烃的结构与构象、环烷烃的物理性质、环烷烃的化学反应、烷烃和环烷烃的制备。掌握烃类化合物的系统命名基本原则。重点掌握烃类的结构与构象和饱和烃的化学反应以及反应机制。掌握饱和烃类的制备方法。其他为一般掌握。第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃（5 学时）烯烃的结构、烯烃的异构和命名、烯烃的物理性质、烯烃的化学反应、炔烃的结构、炔烃的命名、炔烃的物理性质、炔烃的化学反应、二烯烃的分类和命名、共轭二
12、烯烃的结构和共轭效应、共轭二烯烃的化学反应、烯烃和炔烃的制备。重点掌握烯烃、炔烃和二烯烃的结构特征与化学反应性质之间的关联和相关化学反应（亲电加成、共轭加成、烯丙基取代）及其反应的立体化学选择性和区域选择性。其他做一般掌握。第四章 芳烃（5 学时）芳烃的分类、异构和命名、苯的结构、芳烃的物理性质、单环芳烃的化学性质、芳烃亲电取代反应的定位规律、稠环芳烃、非苯芳烃、芳烃的来源及煤炭产业。苯的结构特征与亲电取代反应的联系、单环芳烃的亲电取代反应和反应规律、亲电取代反10应的定位效应及其应用为重点掌握。芳烃的芳香性及其判据为掌握内容。其他做了解。第五章 对映异构（4 学时）手性和对称性、含一个不对称
13、碳原子的化合物、含两个及多个不对称碳原子的化合物、环状手性化合物、其他不含不对称碳原子的手性化合物、前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性、不对称合成与拆分、手性与药物、异构体的分类。手性的产生原因、手性分子构造式的各种表示方法、手性分子的相对构型与绝对构型的标记、分子的旋光性判据为重点掌握内容。拆分为一般掌握。其他做了解。第六章 卤代烃、金属有机化合物（4 学时）卤代烃的分类、异构、命名和结构、卤代烃的物理性质、卤代烃的化学反应、饱和碳原子上的亲核取代反应、影响亲核取代反应的因素、消除反应历程、影响消除反应发因素、取代反应与消除反应的竞争、其他卤代烃、卤代烃的制备。饱和碳原子上的亲核取代反应的
14、SN1 与 SN2 历程、 E1 和 E2 消除反应历程及取代与消除反应的竞争及其影响因素为重点掌握。卤代烃的化学反应与制备方法为掌握内容。第七章 波谱分析在有机化学中的应用（5 学时）电磁辐射、红外光谱、核磁共振、紫外光谱、质谱。仪器原理做一般了解。重点掌握有机化合物分子结构与其核磁共振波谱之间的相关联系，掌握核磁共振波谱、红外波谱的解析。掌握紫外光谱和质谱的基本用途。第八章 醇、酚、醚（6 学时）醇的分类、命名和结构、醇的物理性质与波谱特征、一元醇的化学性质、多元醇的特殊反应、醇的制备、酚的分类和命名、酚的物理性质与波谱特征、酚的化学性质、 酚的制备、醚的分类和命名、醚的物理性质和波谱特性
15、、醚的化学反应、醚的制备、环醚、冠醚。醇酚醚的物理性质和波谱特征做一般掌握。醇酚醚的化学性质和环醚的化学性质为重点掌握。其他为了解。第九章 醛、酮、醌（6 学时）醛和酮的分类和命名、醛和酮的结构、醛和酮的物理性质和波普特性、醛和酮的亲核加成反应、醛和酮的 -H 的反应、醛和酮的氧化和还原反应、Cannizzaro 反应、,-不饱和醛酮，醛酮的制备、醌的结构、醌的化学性质、醌与染料。醛酮的结构特11征、亲核加成化学反应性质为重点掌握内容，羟醛缩合及其相关反应为重点。醛酮的氧化还原和特殊的反应为掌握内容。其他为了解。第十章 羧酸及其衍生物（6 学时）羧酸的分类、命名和结构、羧酸的物理性质和波谱特征
16、、羧酸的化学性质、羧酸衍生物的命名、羧酸衍生物的物理性质和波谱特征、羧酸衍生物的化学性质、羟基酸的分类和命名、羟基酸的化学反应、-二羰基化合物、羧酸的制备。羧酸及其衍生物之间的结构差异性及化学性质及其相互转化、-二羰基化合物的酰化与烷基化、三乙和丙二酸酯合成法为重点掌握内容。其他为掌握。第十一章 含氮化合物（5 学时）硝基化合物的分类、命名和结构、硝基化合物的物理性质和波谱特征、硝基化合物的化学性质、胺的分类、命名和结构、胺的物理性质和波谱特征、胺的化学性质、季铵盐和季铵碱、胺的制备、芳香族重氮和偶氮化合物、腈和异腈。脂肪族硝基化合物的性质和反应性能、胺的碱性及其相关化学性质、胺的制备、季铵盐
17、和季铵碱的反应、芳基重氮盐的制备及应用为重点掌握内容。偶氮化合物、腈和异腈做一般掌握。第十二章 含硫、含磷及含硅有机化合物（3 学时）含硫有机化合物、含磷有机化合物、含硅有机化合物。含硫化合物的分类为一般掌握。含硫化合物的氧化与还原反应一般掌握。含磷化合物的性质与化学反应为重点掌握内容。含硫化合物的分类为一般掌握。含硫化合物的氧化与还原反应一般掌握。第十三章 杂环化合物（4 学时）杂环化合物的分类、命名和结构、五元杂环化合物、六元杂环化合物、杂环类药物。杂环化合物的基本分类、杂环药物为一般掌握内容。五元杂环呋喃、噻吩和吡咯的电子结构特征及亲电反应为重点掌握内容。六元杂环吡啶的结构特征与相关化学
18、性质为重点掌握内容。稠合杂环喹啉、吲哚为一般掌握内容。其他为了解。第十四章 类脂化合物（3 学时）12油脂、蜡、磷脂、萜类化合物、甾族化合物。萜类化合物的异戊二烯规则、甾族化合物的分类及其稠合环的立体结构特征为重点掌握内容，其他为一般掌握。第十五章 碳水化合物（3 学时）碳水化合物的分类、单糖、二糖、多糖。糖的分类、为一般了解。还原糖与非还原糖的区分为了解。糖的构型标记、变旋、糖的递增和递减为一般掌握。糖的环状半缩醛结构的书写、葡萄糖的环状半缩醛结构及其最稳定的构象为重点掌握。还原性糖的化学性质为掌握内容。其他为了解。第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸（2 学时）氨基酸、多肽、蛋白质、酶、核酸、生物技术和生物技术药物。掌握氨基酸的分类和构型表示方法和氨基酸的等电点及其应用。重点掌握氨基酸的制备方法和氨基酸保护在肽的合成中的原理与应用。其他做一般了解。第十七章 周环反应（2 学时）前线轨道理论、电环化反应、环加成反应、-迁移反应。前线轨道理论为了解。重点掌握电环化反应和环加成反应的选律和立体化学选择性，重点掌握-迁移反应。制定人：达世俊审定人：批准人：日 期：
