1、第六章 烯烃和炔烃的结构与性质6.6 氧化反应6.6.1 烯烃的氧化反应(1) 环氧化反应实验室常用有机过酸，过乙酸(CH3COOH),过苯甲酸 ，三氟过乙酸(F3CCO3H)。环氧化反应是主题专一性反应，是顺式加成，苯环氧化物在酸或碱性条件下水解，得到反式的邻二醇。(2) 与 KMnO4 反应冷的稀的 KMnO4 与烯烃在低温条件下，生成邻二醇紫色 KMnO4 还原为棕色 MnO2，该反应用于鉴别烯烃。在酸性溶液中 KMnO4 是很强的氧化剂，KMnO4 还原为 Mn2，除烯烃外，很多有机化合物，在酸性条件下也能被氧化，常在碱性条件或中性条件下加热进行反应。从上面氧化产物可以看出CH2 被氧
2、化为 CO2，RCH被氧化为COOH，而 被氧化为，因此利用反应产物推测原烯烃的结构。(3) 与 OsO4 反应反应的产率高，几乎定量进行，但 OsO4 价格昂贵，易升华且毒性很高，可用改进方法：用 H2O2 和催化量的 OsO4，烯烃先与 OsO4 反应，OsO4 被还原为 OsO3。H2O2 可把 OsO3 氧化为 OsO4，如此反复进行，直到反应完成。环内有反式双键，经顺式加成后，得到反式邻二醇。(4) 臭氧化反应先生成不太稳定的臭氧化物，水解可以生成醛酮和 H2O2，为了防止 H2O2 氧化醛，常加还原剂 Zn，Zn和 H2O2 反应生成 Zn(OH)2，也可以使用二甲硫醚(CH3SCH3)。臭氧化反应的选择性很强，从反应的鉴定，可以推断出原来烯烃的结构。6.6.2 炔烃的氧化反应(1) 臭氧化反应(2) 与 KMnO4 反应两种氧化反应的最终产物都是羧酸。根据产物的结构推知原炔烃结构。
