1、芳香烃目录隐藏芳香烃的定义： 芳香烃的分类： 芳香烃的来源：编 辑 本 段 芳 香 烃 的 定 义 ：芳 香 烃 简 称 “芳 烃 ”， 通 常 指 分 子 中 含 有 苯 环 结 构 的 碳 氢 化 合 物 。 是 闭 链 类 的 一 种 。 具 有 苯 环 基 本结 构 ， 历 史 上 早 期 发 现 的 这 类 化 合 物 多 有 芳 香 味 道 ,所 以 称 这 些 烃 类 物 质 为 芳 香 烃 ,后 来 发 现 的 不 具有 芳 香 味 道 的 烃 类 也 都 统 一 沿 用 这 种 叫 法 。 例 如 苯 、 萘 等 。 苯 的 同 系 物 的 通 式 是 CnH2n-6（ n6
2、）。芳 香 族 化 合 物 在 历 史 上 指 的 是 一 类 从 植 物 胶 里 取 得 的 具 有 芳 香 气 味 的 物 质 ,但 目 前 已 知 的 芳 香 族化 合 物 中 ,大 多 数 是 没 有 香 味 的 .因 此 ,芳 香 这 个 词 已 经 失 去 了 原 有 的 意 义 ,只 是 由 于 习 惯 而 沿 用 至 今 . 编 辑 本 段 芳 香 烃 的 分 类 ：根 据 结 构 的 不 同 可 分 为 三 类 ： 单 环 芳 香 烃 ,如 苯 的 同 系 物 稠 环 芳 香 烃 ， 如 萘 、 蒽 、 菲 等 ； 多 环 芳 香 烃 ， 如 联 苯 、 三 苯 甲 烷 。主
3、 要 来 源 于 石 油 和 煤 焦 油 。 芳 香 烃 在 有 机 化 学 工 业 里 是 最 基 本 的 原 料 。 现 代 用 的 药 物 、 炸 药 、染 料 ， 绝 大 多 数 是 由 芳 香 烃 合 成 的 。 燃 料 、 塑 料 、 橡 胶 及 糖 精 也 用 芳 香 烃 为 原 料 。 编 辑 本 段 芳 香 烃 的 来 源 ：芳 香 烃 主 要 来 源 于 煤 、 焦 油 和 石 油 。 芳 香 烃 不 溶 于 水 ， 溶 于 有 机 溶 剂 。 芳 香 烃 一 般 比 水 轻 ； 沸点 随 分 子 量 的 增 加 而 升 高 。 芳 香 烃 易 起 取 代 反 应 ， 在
4、一 定 条 件 下 也 能 起 加 成 反 应 。 如 苯 跟 氯 气 在 铁催 化 剂 条 件 下 生 成 氯 苯 和 氯 化 氢 ， 在 光 照 下 则 发 生 加 成 反 应 生 成 六 氯 化 苯 (C6H6Cl6)。 芳 香 烃 主 要用 于 制 药 、 染 料 等 工 业 。多 环 芳 香 烃 的 简 介多 环 芳 香 烃 （ Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH） ,分 子 中 含 有 两 个 或 两 个 以 上 苯 环 结 构的 化 合 物 ， 是 最 早 被 认 识 的 化 学 致 癌 物 。 早 在 1775 年 英 国 外 科 医 生
5、 Pott 就 提 出 打 扫 烟 囱 的 童 工 ，成 年 后 多 发 阴 囊 癌 ， 其 原 因 就 是 燃 煤 烟 尘 颗 粒 穿 过 衣 服 擦 入 阴 囊 皮 肤 所 致 ， 实 际 上 就 是 煤 炱 中 的 多 环芳 香 烃 所 致 。 多 环 芳 香 烃 也 是 最 早 在 动 物 实 验 中 获 得 成 功 的 化 学 致 癌 物 。 1915 年 日 本 学 者 Yamagiwa 和 Ichikawa,用 煤 焦 油 中 的 多 环 芳 香 烃 所 致 。 在 五 十 年 代 以 前 多 环 芳 香 烃 曾 被 认 为 是 最 主 要 的 致 癌因 素 ， 五 十 年 代
6、后 各 种 不 同 类 型 的 致 癌 物 中 之 一 类 。 但 从 总 的 来 说 ， 它 在 致 癌 物 中 仍 然 有 很 重 要 的地 位 ， 因 为 至 今 它 仍 然 是 数 量 最 多 的 一 类 致 癌 物 ， 而 且 分 布 极 广 。 空 气 、 土 壤 、 水 体 及 植 物 中 都 有 其存 在 ， 甚 至 在 深 达 地 层 下 五 十 米 的 石 灰 石 中 也 分 离 出 了 3， 4-苯 并 芘 。 在 自 然 界 ， 它 主 要 存 在 于 煤 、石 油 、 焦 油 和 沥 青 中 ， 也 可 以 由 含 碳 氢 元 素 的 化 合 物 不 完 全 燃 烧
7、产 生 。 汽 车 、 飞 机 及 各 种 机 动 车 辆 所排 出 的 废 气 中 和 香 烟 的 烟 雾 中 均 含 有 多 种 致 癌 性 多 环 芳 香 烃 。 露 天 焚 烧 （ 失 火 、 烧 荒 ） 可 以 产 生 多 种多 环 芳 香 烃 致 癌 物 。 烟 熏 、 烘 烤 及 焙 焦 的 食 品 均 可 受 到 多 环 芳 香 烃 的 污 染 。 致 癌 性 多 环 芳 香 的 类 别 目 前 已 发 现 的 致 癌 性 多 环 芳 香 烃 及 其 致 癌 性 的 衍 生 物 已 达 400 多 种 。 按 其 化 学 结 构 基 本 上 可 分成 苯 环 和 杂 环 两 类
8、 。 苯 环 类 多 环 芳 香 烃 苯 是 单 环 芳 香 烃 ， 它 是 多 环 芳 香 烃 的 母 体 。 过 去 一 直 认 为 苯 无 致 癌 作 用 ， 近 年 来 通 过 动 物 实 验 和临 床 观 察 ， 发 现 苯 能 抑 制 造 血 系 统 ， 长 期 接 触 高 浓 度 的 苯 可 引 起 白 血 病 。 1965 年 报 道 ， 由 苯 引 起 的急 性 与 慢 性 白 血 病 已 达 60 例 。 三 环 芳 香 烃 二 环 芳 香 烃 不 致 癌 ， 三 环 以 上 的 多 环 芳 香 烃 才 有 致 癌 性 。 三 环 芳 香 烃 的 两 异 构 体 蒽 和 菲
9、 都 无 致 癌性 。 但 它 们 的 某 些 甲 基 衍 生 物 有 致 癌 性 。 例 如 ， 9， 10-二 甲 基 蒽 、 1,2,9,10-四 甲 基 菲 等 都 有 致 癌 性。 菲 的 环 戊 基 衍 生 物 有 不 少 具 有 较 强 的 致 癌 性 ， 特 别 是 15H-环 戊 并 （ a） 菲 的 二 甲 基 及 三 甲 基 衍 生物 具 有 强 烈 的 致 癌 性 。四 环 芳 香 烃 有 六 个 异 构 体 ， 实 验 证 明 只 有 3， 4-苯 并 菲 有 中 等 强 度 的 致 癌 性 ， 1， 2-苯 并 蒽 和 屈有 极 弱 的 致 癌 性 。 它 们 的
10、甲 基 衍 生 物 中 2-甲 基 -3， 4-苯 并 菲 是 强 致 癌 物 。 1， 2-苯 并 蒽 的 许 多 甲 基 、烷 基 及 多 种 其 他 取 代 基 的 衍 生 物 都 有 一 定 的 致 癌 性 ， 如 9， 10-二 甲 基 -1， 2-苯 并 蒽 是 目 前 已 知 致 癌性 多 环 芳 香 烃 中 作 用 最 快 、 活 性 最 大 的 皮 肤 致 癌 物 之 一 。 屈 可 能 是 致 癌 活 性 较 弱 的 致 癌 物 ， 但 它 的 衍 生 物 中 3-甲 基 屈 及 5-甲 基 屈 具 有 强 烈 致 癌 作 用 。五 环 芳 香 烃 五 环 芳 香 烃 有
11、十 五 个 异 构 体 ， 其 中 五 个 有 致 癌 性 。 3， 4-苯 并 芘 为 特 强 致 癌 物 ， 1， 2， 5， 6-二苯 并 蒽 为 强 致 癌 物 ， 1， 2， 3， 4-二 苯 并 菲 为 中 强 致 癌 物 ， 1， 2， 7， 8-二 苯 并 蒽 和 1， 2， 5， 6-二苯 并 菲 为 弱 致 癌 物 。六 环 芳 香 烃 六 环 芳 香 烃 的 异 构 体 比 五 环 芳 香 烃 的 更 多 ， 但 进 行 过 致 癌 实 验 的 仅 十 多 种 。 其 中 3， 4， 8， 9-二 苯 并 芘 是 强 致 癌 物 ， 1， 2， 3， 4-二 苯 并 芘
12、致 癌 性 很 强 ， 3， 4， 9， 10-二 苯 并 芘 及 1， 2， 3， 4-二 苯 并 芘 的 7-甲 基 衍 生 物 也 有 明 显 致 癌 作 用 ， 其 余 六 环 芳 香 烃 无 致 癌 作 用 或 仅 有 弱 的 致 癌 性 。七 环 以 上 的 芳 香 烃 研 究 得 较 少 。其 他 多 环 芳 香 烃 致 癌 性 其 他 多 环 芳 香 烃 还 很 多 ， 现 举 例 如 下 。 芴 类 芴 本 身 无 致 癌 性 ， 但 其 某 些 衍 生 物 具 有 致 癌 性 。例 如 ， 1， 2， 5， 6-二 苯 并 芴 、 1， 2， 7， 8-二 苯 并 芴 和
13、1， 2， 3， 4-二 苯 并 芴 等 已 被 证 实 具 有一 定 的 致 癌 性 ， 如 可 使 小 鼠 发 生 皮 肤 癌 。 2， 3-苯 并 芴 蒽 和 7， 8-苯 并 芴 蒽 具 有 强 致 癌 作 用 ， 对 小 鼠皮 肤 的 致 癌 作 用 仅 次 于 3， 4-苯 并 芘 。胆 蒽 类 胆 蒽 具 有 较 强 的 致 癌 性 ， 它 的 许 多 甲 基 及 其 他 烷 基 衍 生 物 也 具 有 较 强 的 致 癌 性 。 例 如 3-甲 基 胆蒽 是 极 强 的 致 癌 物 ， 可 致 小 鼠 皮 肤 、 宫 颈 、 肺 癌 等 癌 症 。 在 肠 道 ， 由 细 菌
14、作 用 脱 氧 胆 酸 可 转 化 为 甲 基胆 蒽 这 一 化 学 致 癌 物 可 能 对 人 体 有 致 癌 作 用 。 杂 环 类 多 环 芳 香 烃 多 环 芳 香 烃 的 环 中 碳 原 子 被 氮 、 氧 、 硫 等 原 子 取 代 而 成 的 化 合 物 为 杂 环 多 环 芳 香 烃 。 杂 环 类 多 芳香 烃 中 有 一 些 化 合 物 具 有 一 定 的 致 癌 性 。 现 以 含 氮 苯 稠 杂 环 类 举 例 如 下 。苯 并 吖 淀 蒽 分 子 环 中 10 位 的 碳 原 子 被 氮 原 子 取 代 的 化 合 物 为 吖 淀 。 苯 并 （ a） 吖 啶 、 苯
15、 并 (c)吖 啶 均 无致 癌 性 ， 它 们 的 某 些 甲 基 衍 生 物 却 有 致 癌 性 。 例 如 ， 8， 10， 12-三 甲 基 苯 并 (a)吖 啶 和 9， 10， 12-三 甲 基 苯 并 (a)吖 啶 均 为 强 致 癌 物 ， 7， 9-二 甲 基 苯 并 (c)吖 啶 和 7， 10-二 甲 基 苯 并 (c)吖 啶 均 为 极 强 的致 癌 物 。 后 二 者 的 致 癌 力 比 3-甲 基 胆 蒽 还 强 。二 苯 并 吖 啶 二 苯 并 吖 啶 中 研 究 较 多 的 有 三 个 异 构 体 ， 即 二 苯 并 （ a,h） 吖 啶 、 及 二 苯 并 （
16、 c,h） 吖 啶 ， 三 者均 有 致 癌 性 。 二 苯 并 （ a,h） 吖 啶 和 二 苯 并 （ a,j） 吖 啶 的 某 些 烷 基 衍 生 物 有 致 癌 性 ， 如 二 苯 并 （ a,h） 吖 啶 的 8-乙 基 和 14-正 丁 基 衍 生 物 有 致 癌 性 。咔 唑 是 芴 分 子 环 中 9 位 的 碳 原 子 被 氮 原 子 取 代 的 化 合 物 。 它 的 一 些 单 苯 及 双 苯 衍 生 物 已 有 不 少 被证 实 有 致 癌 性 。 例 如 7-H-二 苯 并 （ a,g） 咔 唑 和 7-H-二 苯 并 （ c,g） 咔 唑 对 小 白 鼠 都 有 致
17、 癌 作 用 。 后者 的 N-甲 基 及 N-乙 基 衍 生 物 有 弱 的 致 癌 活 性 。 近 年 来 又 发 现 一 些 二 氮 杂 苯 并 咔 唑 类 化 合 物 ， 也 具 有明 显 致 癌 物 。 其 中 11-氮 杂 -二 苯 并 （ c,i） 咔 唑 及 1-氮 杂 -二 苯 并 （ a,i） 咔 唑 为 中 强 致 癌 物 。 含 氮 苯 稠 杂 环 的 致 癌 性 是 本 世 纪 五 十 年 代 才 开 始 研 究 的 。 这 类 化 合 物 的 致 癌 作 用 不 像 对 多 环 芳 香烃 化 合 物 研 究 得 那 样 深 入 、 广 泛 ， 而 且 大 多 数 缺
18、 乏 对 人 致 癌 充 分 证 据 。 这 类 化 合 物 广 泛 分 布 于 自 然 界， 不 少 是 植 物 中 的 生 物 碱 和 其 他 生 物 物 质 ， 很 多 还 是 人 工 合 成 的 药 物 。 因 此 ， 利 用 这 些 化 合 物 时 应 加注 意 。芳 香 族 化 合 物 并 不 是 所 有 的 芳 香 族 化 合 物 都 是 有 芳 香 味 道 ， 因 为 最 开 始 化 学 界 在 研 究 和 接 触 这 类物 质 是 从 一 些 染 料 ， 一 些 有 香 味 的 花 草 中 得 知 有 这 些 物 质 ， 所 以 才 叫 芳 香 族 。扩展阅读： 1.http:/ 2.http:/ 开放分类： 化学，工业，有机化学 我来完善 “芳香烃”相关词条： 更多 苯醛氧化物醌吡咯吡啶噻唑嘧啶酯羧酸环烷卤代烃酮炔酰胺烃烯脂肪烃
