1、（个人感悟详细版）芳香性:环状闭合共轭体系, 电子高度离域, 具有离域能,体系能量低, 较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应, 这种物理,化学性质称为芳香性.一,芳香性判据Hckel 规则Hckel 规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系 ,它的 电子数为 4n+2(n=0,1,3,整数),就有芳香性( 当 n7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合 Hckel 规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些 非苯芳烃1.环多烯烃:(通式 CnHn )又称作轮烯(也有人把
2、n10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯, 苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称4 轮烯,6轮烯,8轮烯和18轮烯.它们是否具有芳香性,可按 Hckel 规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内, 其次看 电子数是否符合 4n+2.18轮烯环上碳原子基本上在一个平面内, 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如10轮烯 , 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻 ,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性 .2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后, 则有可能显示芳香性 .如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有
3、6 个 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性 .因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如, 环丙烯正离子(),环丁二烯两价正离子()和两价负离子(),环庚三烯正离子 ().因为它们都具有平面结构 ,且 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位 0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘 ,蒽,菲等稠环芳烃, 由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且 电子数分别为 10 和 14,符合 Hckel 规则,具有芳
4、香性.虽然萘,蒽, 菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯, 故可用 Hckel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物, 如果考虑其成环原子的外围 电子,也可用 Hckel 规则判断其芳香性.例如, 薁( 蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围 电子有 10 个, 相当于10 轮烯, 符合 Hckel 规则(n=2),也具有芳香性.三. 电子数的计算 也许你在做题目的时候对于 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是 N 原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断
5、芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是 N,其他原子类推.吡咯的 N 的孤对电子要算进去,在家两双键上的 4 个电子,共有 6 电子,有芳香性.（成环的四个碳原子和一个杂原子都是 sp2 杂化，所以你看的图中 N 还要再连接一个 H. N 总共 5个电子，连接了三个达到八电子饱和 故其还有一对电子对未画出，所以是两个双键 4 个再加 N 的一对孤电子对 2 个 总共六个）吡啶中 N 原子上连有双键,N 上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有 6 个 电子,有芳香性.(貌似是一个原子提供一个 电子 既然已经双键提供过
6、一次 就只算一次 跟三键有点类似)两个 N 都与双键相连,孤对电子也都不算,还是 6 个 电子（跟刚才上面解释差不多 相当于 3 个双键）有一个 N 与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的 N 上的孤对电子不算进去,而右边的 N 原子上的孤对电子要算进去,结果也是 6 个 电子（上面三个题的组合 即没有双键的 N 提供电子对 有双键的按提供一个 所以是两个双键加一个电子对的 2 个 电子 共六个）这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算 电子数,也是 6 个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了
7、,一定要是碳正离子才可以这样算.（遇到这种没双键的 但是有正负电子的 我一般是 先数双键 然后数几个折角 即连接处 然后 是正的话减去 减去正的个数 是负的话 加上负的个数 理论依据是 正电荷的话 使其 sp 杂化 而负电荷的话 使其 sp2 杂化）这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算 2 个电子,图中有 2 个碳负离子,还有 3 个双键,有 10 个 电子.（理由同上）图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有 6 电子,上面的三元环有 2 电子.都有芳香性.（遇到这种 先拆开难理解的双键 然后再分成若干小原子团 ）因为三键中两 键互相垂直, 孤只有一个能与其他双键共轭,（貌似是无机的知识 三键算一个双键）
